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专题3第二单元芳香烃同步练习
学校:___________姓名：___________班级：___________考号：___________
一、单选题
1．下列分子中，所有原子不可能在同一平面内的是
A． B． C． D．
2．下列说法正确的是
A．联苯( )属于芳香烃，其一溴代物有4种
B．CH2=C(CH3)CH=CH2与Br2以物质的量之比1：1加成，产物有3种(不考虑立体异构)
C．和互为同系物
D．柠檬烯分子中所有的碳原子一定在同一平面上
3．下列叙述正确的是
A．丙烷分子中3个碳原子一定在同一条直线上
B．甲苯分子中7个碳原子都在同一平面内
C．乙烷分子中碳原子和全部氢原子可能在同一平面内
D．2-丁烯分子中4个碳原子可能在同一条直线上
4．对伞花烃()常用作染料、医药、香料的中间体，下列说法不正确的是
A．对伞花烃的一氯代物有6种
B．对伞花烃分子中最多有9个碳原子共平面
C．对伞花烃属于芳香烃，也属于苯的同系物
D．对伞花烃密度比水小
5．下列说法不正确的是
A．甲苯与液溴在FeBr3催化条件下可生成
B．甲苯和氯气光照生成的产物有4种
C．邻二甲苯和液溴在光照下的取代产物可能为
D．甲苯和氯气在光照条件下生成的一氯代物只有一种
6．如图是两种烃的球棍模型，以下说法正确的是
A．二者与Cl2不能反应 B．二者互为同分异构体
C．都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．都不能发生加成反应
7．二异丙烯基苯是工业上常用的交联剂，可用于制备高性能超分子聚合物，其结构如下图所示。下列有关二异丙烯基苯的说法错误的是
A．在催化剂存在下可发生加聚反应
B．与溴水混合后加入FeBr3可发生取代反应
C．1mol该物质最多可以与5molH2反应
D．其一氯代物有5种
8．苯乙烯是一种重要的有机化工原料，其结构简式为，它不可能具有的性质是
A．易溶于水，不易溶于有机溶剂
B．在空气中燃烧产生黑烟
C．它能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．能发生加成反应
9．杀虫剂DDT分子结构如图。下列关于DDT的说法中，不正确的是
A．大量使用DDT会使鸟的数量减少
B．DDT属于芳香烃
C．DDT的分子式是C14H9Cl5
D．DDT的性质稳定且难以降解
10．布洛芬(图丁)是一种非甾体抗炎药，下面是其一条高产率的合成路线。下列说法正确的是
A．甲中最多有8个碳原子共平面 B．乙转化为丙为加成反应或还原反应
C．与丙有相同官能团的同分异构体只有6种 D．丁与乙酸互为同系物
11．甲苯的转化关系如图所示(部分产物未标出)。下列说法正确的是
A．反应①的主要产物是
B．反应②说明甲基使苯环上的氢原子易被取代
C．反应③的两种物质刚混合时分层，上层呈紫红色
D．反应④的产物的一氯取代物有4种
12．下列说法错误的是
A．有机物沸点的大小关系为：正戊烷>新戊烷>甲烷
B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而烷烃则不能，说明苯环活化了甲基
C．C2H4和C3H6一定互为同系物
D．稠环芳香烃蒽( )的二氯代物有15种
13．如图是苯乙烯，关于苯乙烯的下列叙述中，正确的是
A．苯乙烯不可能发生加成反应
B．苯乙烯不可能使酸性KMnO4溶液褪色
C．苯乙烯中最多有16个原子共平面
D．苯乙烯中8个碳原子不可能都在同一平面上
14．某烃的结构式如图，下列说法正确的是
A．分子中至少有7个碳原子共平面
B．分子中至少有8个碳原子共平面
C．分子中至少有9个碳原子共平面
D．分子中至少有14个碳原子共平面
15．下图是三种常见有机物分子的比例模型示意图。下列说法正确的是
A．甲能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．乙可与溴水发生取代反应使溴水褪色
C．丙中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键
D．在催化作用下，丙和液溴发生的反应属于加成反应
二、实验题
16．某实验小组用如图所示装置制备一硝基甲苯(包括对硝基甲苯和邻硝基甲苯)，反应原理为
。
实验步骤：①浓硝酸与浓硫酸按体积比1∶3配制混合溶液(即混酸)共40 mL；
②在三颈烧瓶中加入13 g甲苯(易挥发)，按如图所示装好药品和其他仪器；
③向三颈烧瓶中加入混酸；
④控制温度约为50~55 ℃，反应大约10 min，三颈烧瓶底部有大量淡黄色油状液体出现；
⑤分离出一硝基甲苯，经提纯最终得到对硝基甲苯和邻硝基甲苯共15 g。
相关物质的性质如下：
有机物 熔点 沸点/℃ 溶解性
甲苯 0.866 110.6 不溶于水
对硝基甲苯 1.286 237.7 不溶于水，易溶于液态烃
邻硝基甲苯 1.162 222 不溶于水，易溶于液态烃
(1)仪器A的名称是_______。
(2)若实验后在三颈烧瓶中收集的产物较少，可能的原因是_______。
(3)分离反应后产物的方案如下：
操作1的名称是_______，操作2中不需要用到下列仪器中的_______(填字母)。
a.冷凝管　b.酒精灯　c.温度计　d.分液漏斗 e.蒸发皿
(4)本实验中邻、对硝基甲苯的产率为_______(保留小数点后一位)。
17．一硝基甲苯是一种重要的工业原料，某实验小组用如图所示装置制备一硝基甲苯(包括对硝基甲苯和邻硝基甲苯)，反应原理如下：
2(对硝基甲苯)＋(邻硝基甲苯)
实验步骤：①浓硫酸与浓硝酸按体积比1∶3配制混合溶液(即混酸)共40mL；
②在三颈烧瓶中加入13g甲苯(易挥发)，按下图所示装置装好药品和其他仪器；
③向三颈烧瓶中加入混酸；
④控制温度约为50℃，反应大约10min至三颈烧瓶底部有大量淡黄色油状液体出现；
⑤分离出一硝基甲苯，经提纯最终得到对硝基甲苯和邻硝基甲苯共15g。
相关物质的性质如下：
有机物 密度/ 沸点/℃ 溶解性
甲苯 0.866 110.6 不溶于水
对硝基甲苯 1.286 237.7 不溶于水，易溶于液态烃
邻硝基甲苯 1.162 222 不溶于水，易溶于液态烃
(1)实验前需要在三颈烧瓶中加入少许_______，目的是：_______；实验程中常采用的控温方法是_______。
(2)仪器B的名称为_______，若实验后在三颈烧瓶中收集到的产物较少，可能的原因是_______。
(3)分离产物的方案如下：
①操作I的名称为_______，操作VI的名称为_______。
②操作III中加入5％NaOH溶液的目的是_____，操作V中加入无水的目的是_____。
三、有机推断题
18．有机化合物A是一种重要的化工原料，在一定条件下可以发生如下反应：
已知苯环侧链上的烃基在一定条件下能被氧化成羧基。
(1)下列关于有机化合物A的说法正确的是_______(填字母)。
A．属于芳香烃 B．属于苯的同系物
C．侧链中含碳碳双键 D．有顺反异构体
(2)有机化合物A的结构简式为_______。
(3)请写出A→B反应的化学方程式_______，其反应类型_______。
(4)D具有优良的绝缘、绝热性能，可用作包装材料和建筑材料，在工业上以A为原料生产。写出相关反应的化学方程式_______，其反应类型为_______。
19．已知：①R—NO2R—NH2；②苯环上的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著的影响。如图表示以苯为原料制备一系列有机物的转化过程：
(1)A是一种密度比水___(填“大”或“小”)的无色液体。
(2)在“苯CD”的转化过程中，属于取代反应的是___(填序号，下同)，属于加成反应的是___。
(3)有机物B苯环上的二氯代物有___种结构；的所有原子___(填“在”或“不在”)同一平面上。
参考答案：
1．D
【详解】A．碳碳双键为平面形结构，则氯乙烯分子中所有原子均是共平面的，A不符合题意；
B．CF2=CF2的结构和乙烯的结构类似，四个氟原子和两个碳原子共面，B不符合题意；
C．苯环上12个原子共平面，又中Cl原子取代的是苯环上的H原子，所有原子共平面，C不符合题意；
D．中甲基似于甲烷，是四面体结构，所以所有原子不可能在同一平面内，D符合题意；
故选D。
2．B
【详解】A．该分子沿虚线对称，等效氢有3种，所以一溴代物有3种，A项错误；
B．CH2=C(CH3)CH=CH2与Br2以物质的量之比1:1加成，可以发生1，2-加成（两种）、1，4-加成（一种），产物有3种(不考虑立体异构)，B项正确；
C．结构相似，相差n个CH2的化合物互为同系物，是酚，是醇，结构不相似，不属于同系物，C项错误；
D．分子中1号碳与2、3、4号碳原子、H形成立体结构为四面体，所以所有碳不可能共面，D项错误；
故选B。
3．B
【详解】A．丙烷分子中3个碳原子一定不共线，A不正确；
B．甲苯分子可看作-CH3取代了苯环中一个H原子，所以甲苯分子中7个碳原子都在同一平面内，B正确；
C．乙烷分子中碳原子和全部氢原子不可能在同一平面上，C不正确；
D．2-丁烯(CH3CH=CHCH3)中4个碳原子在同一个平面内，但是不可能在同一条直线上，D不正确；
故选B。
4．A
【详解】A．对伞花烃有5种等效氢，如图，对伞花烃的一氯代物有5种，A项错误；
B．与苯环碳原子直接相连的原子和6个苯环碳原子一定共平面，图中2、5碳原子和6个苯环碳原子一定共平面，2碳原子采取sp3杂化，与2碳原子直接相连的四个原子构成四面体形，结合单键可以旋转，与2相连的1个甲基碳原子可在苯环的平面上，对伞花烃中最多有9个碳原子共平面，B项正确；
C．对伞花烃中含有1个苯环，且只含有C、H两种元素，属于芳香烃，苯环侧链上只含有烷基，对伞花烃属于苯的同系物，C项正确；
D．对伞花烃属于烃，其密度比水小，D项正确；
答案选A。
5．C
【详解】A．甲苯与液溴在FeBr3催化条件下发生苯环上的取代反应，可生成，故A正确；
B．光照下甲基上的H原子被Cl原子取代，则甲苯和氯气光照生成的氯代物有3种(一氯取代有1种、二氯取代有1种、三氯取代有1种)，同时还有HCl生成，所以产物共有4种，故B正确；
C．光照下甲基上的H原子被取代，而苯环上的H原子不能被取代，故C错误；
D．甲苯和氯气在光照条件下，只有甲基上的H原子被取代，则甲苯和氯气在光照条件下生成的一氯代物有一种，故D正确。
故选C。
6．B
【分析】由图可知，甲为乙苯，乙为间二甲苯，据此分析解答。
【详解】A．分子中均有烷基，在光照下能与Cl2发生取代反应，A错误；
B．二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，B正确；
C．它们的侧链都能被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误；
D．二者都能够与氢气发生加成反应，D错误；
故选B。
7．B
【详解】A．二异丙烯基苯含有碳碳双键，在催化剂存在下可发生加聚反应，故A正确；
B．二异丙烯基苯含有碳碳双键，与溴水发生加成反应，与液溴混合后加入FeBr3可发生取代反应，故B错误；
C．二异丙烯基苯分子中含有2个碳碳双键、1个苯环，1mol该物质最多可以与5molH2反应，故C正确；
D．含有5种等效氢，其一氯代物有5种，故D正确；
故选B。
8．A
【详解】A．苯乙烯为烃，难溶于水，易溶于有机溶剂，选A；
B．苯乙烯的分子式为C8H8，与苯的最简式相同，即含碳量很高，故燃烧时产生黑烟，B不选；
C．因分子中含有碳碳双键，所以苯乙烯能与溴水发生加成反应而使溴水褪色；苯乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，而使酸性KMnO4溶液褪色，C不选；
D．苯乙烯中苯环能与H2发生加成反应，苯乙烯中的碳碳双键和溴、卤化氢、氢气等发生加成反应，D不选；
故本题选A。
9．B
【详解】A．由于DDT难分解，易溶于脂肪，所以容易在鸟类体内聚集，而引起鸟类中毒死亡，A正确；
B．DDT分子中含有氯原子，属于氯代烃，B错误；
C．通过结构式可以知道DDT的分子式为C14H9Cl5，C正确；
D．DDT属于氯代苯性质稳定且难以降解，这正是其被禁用的原因，D正确；
答案选B。
10．B
【详解】A．甲中苯环上的6个碳原子共平面，和苯环直接相连的碳原子也共平面，以该碳原子为中心，取代基上与该碳原子直接相连的碳原子与其共面，以此类推，取代基上还有一个碳原子与它们共面，所以总共是6+1+1+1=9，所以最多有9个碳原子共平面，A选项错误；
B．乙转化为丙是在催化剂的作用下，碳氧双键与氢气发生加成反应生成 ，是加成反应或还原反应，B选项正确；
C．与丙有相同官能团即含有-OH，除了苯环外，取代基有6个C原子，并且可以是一取代、二取代、三取代等取代方式，所以同分异构体种类远远超过6种，C选项错误；
D．丁的分子式为，乙酸的分子式为C2H4O2，分子组成上并不是相差n个-CH2-，故不互为同系物，D选项错误；
答案选B。
11．B
【详解】A．由图可知，反应①的反应条件为光照下进行取代，氯原子应在甲基上发生取代反应，A错误；
B．反应②中甲苯的邻位和对位同时被取代，说明甲基使苯环上的氢原子易被取代，B正确；
C．甲苯的密度小于水，高锰酸钾水层在下方，刚混合时分层，下层呈紫红色，C错误；
D．由图可知，反应④的产物为甲基环己烷，含有5种等效氢，即一氯取代物有5种，D错误；
故选B。
12．C
【详解】A．烷烃中碳原子个数越多，其熔沸点越高，烷烃的同分异构体中，含有支链越多其熔沸点越低，故有机物沸点的大小关系为：正戊烷＞新戊烷＞甲烷，A正确；
B．甲苯中甲基可以被酸性高锰酸钾氧化，而不含苯环的烷烃不行，说明苯环活化了甲基，B正确；
C．C2H4为乙烯，而C3H6可能是丙烯，也可能是环丙烷，乙烯和环丙烷不是同系物，C错误；
D．蒽有三种H，如图，分别定为α、β、r位，移动另一个氯，分别得到二氯代物有9+5+1=15种，D正确；
综上所述答案为C。
13．C
【详解】A．已知苯乙烯中含有苯环和碳碳双键，二者均能发生加成反应，即苯乙烯能发生加成反应，A错误；
B．已知苯乙烯含有碳碳双键，则苯乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，B错误；
C．已知苯乙烯中存在苯环所在平面，碳碳双键所在平面，两平面通过单键连接，故苯乙烯中所有原子均可能共平面，即最多有16个原子共平面，C正确；
D．由C项分析可知，苯乙烯中所有原子都可能共平面，故8个碳原子可能都在同一平面上，D错误；
故答案为：C。
14．C
【详解】苯环上的6个碳及其与苯环直接连接的碳原子都在苯环所在的平面上，另一苯环可绕轴旋转，但对角线上的碳原子一定共平面，故分子中至少有9个碳原子共平面。
故选C。
15．C
【分析】根据原子成键特点知，碳原子能形成4个共价键、H原子能形成1个共价键、O原子能形成2个共价键，根据分子比例模型及原子成键特点知，甲、乙、丙分别是甲烷、乙烯、苯。
【详解】A．甲烷性质较稳定，不易被一般的强氧化剂氧化，所以甲烷不易被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A错误；
B．碳碳不饱和键能和溴发生加成反应，乙烯中含有碳碳双键，所以能和溴发生加成反应而使溴水褪色，故B错误；
C．丙为苯，碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键，故C正确；
D．在催化作用下，苯和液溴发生反应生成溴苯和HBr，属于取代反应，故D错误；
故选：C。
16．(1)分液漏斗
(2)混酸未冷却即加入三颈烧瓶(或水浴温度过高)，导致反应温度过高而产生大量副产物或冷凝效果不佳导致浓硝酸、甲苯等反应物挥发而降低一硝基甲苯的产率
(3) 分液 de
(4)77.5%
【分析】该实验中混酸与甲苯在50-55℃下反应生成对硝基甲苯和邻硝基甲苯，冷凝管起到冷凝回流的作用。
【详解】（1）根据图示装置可知，A为分液漏斗。
（2）实验后在三颈烧瓶中收集的产物较少，可能的原因为混酸未冷却即加入三颈烧瓶(或水浴温度过高)，导致反应温度过高而产生大量副产物或冷凝效果不佳导致浓硝酸、甲苯等反应物挥发而降低一硝基甲苯的产率。
（3）有机混合物和无机混合物通常不能互溶，故操作1的名称为分液。操作2为蒸馏，需要用到冷凝管、酒精灯、温度计、不需要用到分液漏斗和蒸发皿，答案选de。
（4）反应最后得到对硝基甲苯和邻硝基甲苯共15g，13g甲苯理论上能生成对硝基甲苯和邻硝基甲苯共19.36g，因此本实验中邻、对硝基甲苯的产率为。
17．(1) 碎瓷片 防暴沸 水浴加热
(2) 分液漏斗 温度过高，导致HNO3大量挥发或温度过高，副反应多
(3) 分液 蒸馏 除去有机物中残留的混酸 除去有机物中的水分，起干燥作用
【分析】由题意可知，该实验的实验操作过程为用甲苯与浓硫酸、浓硝酸的混酸在50℃的水浴加热条件下制得一硝基甲苯，反应混合液经分液得到有机混合液，有机混合液经水洗、稀氢氧化钠溶液洗涤、水洗、干燥得到一硝基甲苯，一硝基甲苯经蒸馏得到对硝基甲苯和邻硝基甲苯。
【详解】（1）甲苯与浓硫酸、浓硝酸的混酸在50℃的水浴加热条件下制得一硝基甲苯时反应液会受热产生暴沸，为防止产生暴沸，应在三颈烧瓶中加入少许碎瓷片，故答案为：碎瓷片；防暴沸；水浴加热；
（2）由实验装置图可知，仪器B为分液漏斗；实验后在三颈瓶中收集到的产物较少说明实验时反应温度过高，导致浓硝酸大量挥发，反应不充分，也可能是反应温度过高，发生了较多副反应，故答案为：分液漏斗；温度过高，导致HNO3大量挥发或温度过高，副反应多；
（3）①由图可知，操作I为混合液经分液得到有机混合液和无机混合液，操作VI为一硝基甲苯经蒸馏得到对硝基甲苯和邻硝基甲苯，故答案为：分液；蒸馏；
②由分析可知，操作III中加入5％稀氢氧化钠溶液的目的是除去有机物中残留的混酸，操作V中加入无水氯化钙的目的是除去有机物中的水分，干燥一硝基甲苯，故答案为：除去有机物中残留的混酸；除去有机物中的水分，起干燥作用。
18．(1)AC
(2)
(3) +Br2→ 加成反应
(4) n 加聚反应
【分析】有机化合物A分子式是C8H8，是一种重要的化工原料，能够被酸性KMnO4溶液氧化为C：C6H5COOH，能够在催化剂存在条件下反应变为高分子化合物，可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应，则A是苯乙烯，结构简式是，B是，D是。
(1)
A．化合物A结构简式是，含有苯环，且只含有C、H两种元素，因此属于芳香烃，A正确；
B．有机化合物A是苯乙烯，不符合苯的同系物通式CnH2n-6，因此不属于苯的同系物，B错误；
C．化合物A结构简式是，侧链中含不饱和的碳碳双键，C正确；
D．由于在不饱和C原子上有2个相同的H原子，因此不存在顺反异构体，D错误；
故合理选项是AC。
(2)
根据上述分析可知：化合物A结构简式是。
(3)
化合物A结构简式是，通入溴的四氯化碳溶液中，二者发生加成反应产生，该反应的化学方程式为：+Br2→，该反应类型是加成反应。
(4)
化合物D结构简式是，该物质具有优良的绝缘、绝热性能，可用作包装材料和建筑材料，可由苯乙烯在一定条件下发生加聚反应制取得到，则由A制取D的化学方程式为：n 。
19． 大 ①② ③ 6 不在
【分析】苯发生硝化反应生成A是硝基苯，A和一氯甲烷发生取代反应生成B，B发生还原反应，根据产物的结构简式可判断B的结构简式为，苯和溴发生取代反应生成C是溴苯，溴苯和浓硫酸反应生成D，D被还原，根据产物的结构简式可知D的结构简式为，据此解答。
【详解】(1)苯与浓硫酸和浓硝酸的混合液在加热条件下反应生成硝基苯，硝基苯的密度大于水的。
(2)由苯生成溴苯的反应为取代反应，由溴苯生成的反应也为取代反应，由生成的反应是加成反应。
(3)由并结合题给信息可推知B为，中苯环上的二氯代物有、、、、、，共6种。由的正四面体结构和的三角锥形结构可知，的所有原子不可能都在同一平面上。

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