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第二章 分子结构与性质
第三节 分子结构与物质性质
2.3.2分子间的作用力 分子的手性
【教材分析】
本节是在学习了共价键和分子的立体构型的基础上，进一步来认识分子的一些性质，包括共价键的极性和非极性，并由此引出一些共价分子的性质及其应用；范德华力、氢键及其对物质性质的影响，特别是物质的熔沸点及溶解性等；教学时要注意引导学生运用“物质结构决定物质性质，性质反映结构”的观念来理解和解释分子的性质。
【课程目标】
课程目标 学科素养
1.认识分子间存在相互作用，知道范德华力和氢键是两种常见的分子间作用力。 2.了解分子内氢键和分子内氢键在自然界中的广泛存在及重要作用。 3.掌握物质的溶解性与分子结构的关系，了解“相似相溶”规律。 4.结合实例初步认识分子的手性对其性质的影响。 a.模型认知：通过范德华力、氢键对物质性质影响的探析，形成“结构决定性质”的模型认知。能从微观角度理解分子的手性，形成判断手性分子的思维模型。
【教学重难点】
教学重点：范德华力、氢键对物质性质的影响，物质的溶解性与分子结构的关系
教学难点：范德华力、氢键对物质性质的影响
【教学过程】
【新课导入】
【展示】
展示干冰、二氧化碳气体，固态水、液态水、气态水
【学生活动】
气体在加压或降温时为什么会变成液体或固体
【讲解】
因为分子间存在间隔，气体分子间的间隔大，液体、固体分子间的间隙小。因此气体加压或降温后会变成液体、固体。
【追问】
为什么水三态之间的转化会伴随着能量的变化？
【猜想】
分子之间可能存在着某种力，需要克服这种作用力，实现水三态之间的转化。
【新课讲授】
任务一：范德华力
一.范德华力及其物质性质的影响
降温加压时气体会液化，降温时液体会凝固，这些事实表明，分子之间存在着相互作用力。范德华（van der Waals）是最早研究分子间普遍存在作用力的科学家，因而把这类分子间作用力称为范德华力。
【学生活动】
分子 HI HBr HCl
范德华力(kJ·mol-1) 26.00 23.11 21.14
共价键键能(kJ·mol-1) 298.7 366 431.8
范德华力是化学键吗？
范德华力的特征
【讲解】
范德华力不是化学键，范德华力很弱，比化学键的键能小1~2个数量级。
范德华力是广泛存在于分子之间的一种分子间作用力，但只有分子间充分接近时才有分子间的相互作用力。
范德华力是没有饱和性和方向性。
【学生活动】
1.HCl、HBr、HI三种分子构成的物质的相对分子质量与范德华力大小的关系
分子 HI HBr HCl
相对分子质量 128 81 36.5
范德华力(kJ·mol-1) 26.00 23.11 21.14
【结论】
一般地，组成和结构相似的分子，相对分子质量越大，范德华力越大。即范德华力：HCl< HBr < HI。
【学生活动】
2.CO、N2的相对分子质量、分子的极性、范德华力的关系
分子 相对分子质量 分子的极性 范德华力(kJ·mol-1)
CO 28 极性 8.75
N2 28 非极性 8.50
【结论】
相对分子质量相同或相近时，分子的极性越大，范德华力越大。如CO为极性分子，N2为非极性分子，范德华力：CO>N2。
【展示】
观看加热过程中物质的状态变化的微观模拟过程
【讲解】
分子间的范德华力越大，物质的熔、沸点越高
【学生活动】
3.F2、Cl2、Br2、I2的相对分子质量、熔沸点的关系。
单质 相对分子质量 熔点/℃ 沸点/℃
F2 38 ﹣219.6 ﹣188.1
Cl2 71 ﹣101 ﹣34.6
Br2 160 ﹣7.2 58.78
I2 254 113.5 184.4
【结论】
范德华力越大，物质的熔、沸点越高。如熔、沸点：F2＜Cl2＜Br2＜I2。
【学生活动】
5.影响范德华力的因素有哪些呢？
【结论】
1．组成和结构相似的分子，相对分子质量越大，范德华力越大，物质的熔、沸点就越高，如熔、沸点：CF42．组成相似且相对分子质量相近的物质，分子极性越大(电荷分布越不均匀)，其熔、沸点就越高，如熔、沸点：CO>N2。
3．在同分异构体中，一般来说，支链数越多，熔、沸点就越低，如沸点：正戊烷>异戊烷>新戊烷。
【学生活动】
范德华力的应用
预测第IVA族、第VIA族元素的氢化物的沸点相对大小
预测第IVA族、第VIA族元素的氢化物的沸点相对大小
思考为什么存在差异？
【科学视野】
夏天经常见到许多壁虎在墙壁或天花板上爬却掉不下来，为什么？
壁虎为什么能在天花板土爬行自如？这曾是一个困扰科学家一百多年的谜。用电子显微镜可观察到，壁虎的四足覆盖着几十万条纤细的由角蛋白构成的纳米级尺寸的毛。壁虎的足有多大吸力？实验证明，如果在一个分币的面积土布满100万条壁虎足的细毛，可以吊起20kg重的物体。近年来，有人用计算机模拟，证明壁虎的足与墙体之间的作用力在本质上是它的细毛与墙体之间的范德华力。
任务二：氢键
【过渡】
为什么H2O的相对分子质量比H2S的小，而沸点比H2S的高得多
【讲解】
在水分子的O-H中，共用电子对强烈的偏向O，使得H几乎成为“裸露”的质子，其显正电性，它能与另一个水分子中相对显负电性的O的孤电子对产生静电作用，这种静电作用就是氢键。
【讲解】
1.定义：已经与电负性很大的原子形成共价键的氢原子与另一个电负性很大的原子之间的作用力
2.定义阐述：当氢原子与电负性大的X原子以共价键结合时，它们之间的共用电子对强烈地偏向X，使H几乎成为“裸露”的质子，这样相对显正电性的H与另一分子中相对显负电性的X(或Y)中的孤对电子接近并产生相互作用，这种相互作用称氢键。
3、形成条件： ①要有与电负性很大的原子X以共价键结合的氢原子；
②要有电负性很大且含有孤电子对的原子Y；
③X与Y的原子半径要小。
4.氢键的表示
通常情况下用“X－H…Y”表示氢键，其中“－”表示共价键，“…”表示形成的氢键。
【设疑】
氢键是化学键吗？
【回答】
氢键不是化学键，是静电作用，一种比范德华力强的分子间作用力。
【设疑】
范德华力是没有方向性和饱和性的，那氢键呢？
【讲解】
氢键具有一定的方向性和饱和性
X—H与Y形成分子间氢键时，氢原子只能与一个Y原子形成氢键，3个原子总是尽可能沿直线分布，这样可使X与Y尽量远离，使两原子间电子云的排斥作用力最小，体系能量最低，形成的氢键最强、最稳定 (如下图)。
【思考交流】
解释为什么邻羟基苯甲醛和对羟基苯甲醛熔、沸点不同？请将氢键表示出来说明。
【讲解】
氢键及其对物质性质的影响
(1)氢键对物质熔、沸点的影响
1.氢键不仅存在于分子内，也存在于分子间。互为同分异构体的物质，能形成分子内氢键的，其熔沸点比能形成分子间氢键的物质的低。由于邻羟基苯甲醛能形成分子内氢键，而对羟基苯甲醛能形成分子间氢键，当对羟基苯甲醛熔化时，需要较多的能量克服分子间氢键，所以对羟基苯甲醛的熔沸点高于邻羟基苯甲醛的熔、沸点。
2.VA~VIA族元素的氢化物中，NH3、H2O和HF的熔沸点比同主族相邻元素氢化物的熔、沸点高，这种反常现象是由于它们各自的分子间形成了氢键。
【思考交流】
表格展示水不同温度的熔、沸点，展示盛有水的杯子冷冻结冰后裂开的图片
水的熔点(℃) 水的沸点(℃) 水在0 ℃时密度(g/ml) 水在4 ℃时密度(g/ml)
0.00 100.00 0.9998 1.0000
常见物质中，水是熔沸点较高的液体之一？
冰的密度比液态水的密度小？
【讲解】
(2)氢键对物质密度的影响
常温下液态水中除了含有简单H2O外，还含有通过氢键联系在一起的缔合分子(H2O)2、(H2O)3……(H2O)n等。一个水分子的氧原子与另一个水分子的氢原子沿该氧原子的一个sp3杂化轨道的方向形成氢键，因此当所有H2O全部缔合——结冰后，所有的H2O按一定的方向全部形成了氢键，成为晶体，因此在冰的结构中形成许多空隙，体积膨胀，密度减小。故冰的体积大于等质量的水的体积，冰的密度小于水的密度。
【思考交流】
解释氨气分子为什么极易溶于水原因。
【讲解】
(3)氢键对物质溶解度的影响
NH3与H2O间能形成氢键，且都是极性分子，所以NH3极易溶于水。氨气，低级醇、醛、酮等分子都与水分子形成氢键，均可溶于水。
【总结】
氢键对物质性质的影响
(1).对物质熔、沸点的影响：分子间存在氢键的物质，物质的熔、沸点明显高，如NH3>PH3；同分异构体分子间形成氢键的物质比分子内形成氢键的物质熔、沸点高，如邻羟基苯甲酸<对羟基苯甲酸
(2).对物质溶解度的影响：溶剂和溶质之间形成氢键使溶质的溶解度增大，如NH3、甲醇、甲酸等易溶于水。
(3).对物质密度的影响：氢键的存在会使某些物质的密度反常，如水的密度比冰的密度大。
(4).氢键对物质电离性质的影响：如邻苯二甲酸的电离平衡常数Ka1与对苯二甲酸的电离平衡常数Ka1相差较大。
【归纳小结】
范德华力、氢键、化学键的比较
范德华力 氢键 共价键
概念 物质分子之间普遍存在的一种作用力 已经与电负性很强的原子形成共价键的氢原子与另一个电负性很强的原子之间的静电作用 原子间通过共用电子对所形成的相互作用
作用粒子 分子 H与N、O、F 原子
特征 无方向性和饱和性 有方向性和饱和性 有方向性和饱和性
强度 共价键>氢键>范德华力
影响强度的因素　 ①随分子极性的增大而增大 ②组成和结构相似的分子构成的物质，相对分子质量越大，范德华力越大 对于 X—H…Y，X、Y的电负性越大，Y原子的半径越小，作用越强 成键原子半径和共用电子对数目。键长越短，键能越大，共价键越稳定
对物质性质的影响 ①影响物质的熔点、沸点、溶解度等物理性质 ②组成和结构相似的物质，随相对分子质量的增大，物质的熔、沸点升高。如CF4H2S ②分子内存在氢键时，降低物质的熔、沸点 共价键键能越大，分子稳定性越强
【课堂练习】
见课件
【过渡】
物质在水中的溶解性与哪些因素有关？
【学生活动】
活动1 探究蔗糖、硼酸、萘、I2分别在水和四氯化碳中的溶解性
【结论】
蔗糖和硼酸易溶于H2O，难溶于CCl4；
萘和碘却易溶于CCl4，难溶于H2O
任务三：相似相溶规律
非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，
而极性溶质一般能溶于极性溶剂。
【学生活动】
活动2 分析表中数据，解释溶解度变化规律
某些物质在293 K,100 g水中的溶解度
名称 甲醇 乙醇 1-丙醇 1-丁醇 1-戊醇
溶解度/g ∞ ∞ ∞ 0.11 0.030
【讲解】
随分子中的碳原子数增加，饱和一元醇在水中的溶解度逐渐减小。
C2H5OH中的—OH和H2O中的—OH相近，因而乙醇易溶于水。
戊醇(CH3CH2CH2CH2CH2OH)中烃基较大，其中的—OH跟水分子中的—OH相似性差异较大，因此它在水中溶解度明显减小。
【学生活动】
活动3 分析下表，你能得到哪些规律，并加以解释
气体的溶解度（气体的压强为1.01×105 Pa，温度为293K，在100 g水中的溶解度）
【讲解】
①乙炔、乙烯、已烷、甲烷、氢气、氮气、氧气都是非极性分子，在水中的溶解度都很小。
②SO2和CO2都能和水反应,但SO2是极性分子，CO2是非极性分子，所以SO2(11.28 g)比CO2 (0.169 g)在水中的溶解度大很多。
③氯气也是非极性分子，但氯气能和水反应，生成物HCI、HCIO能溶于水，所以氯气的溶解性比其他非金属单质要好。
④NH3是极性分子，易溶于极性溶剂水中；而且NH3可以和H2O形成分子间氢键，使溶解度更大，
【知识建构】
三、影响物质溶解性的因素
1.非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，极性溶质一般能溶于极性溶剂。非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，极性溶质一般能溶于极性溶剂。
2.外界因素：主要有温度、压强等。
3.氢键：溶剂和溶质之间的氢键作用力越大，溶解性越好
4.分子结构的相似性：溶质和溶剂的分子结构相似程度越大，其溶解性越大。如乙醇与水互溶，而戊醇在水中的溶解度明显减小。
5.溶质是否与水反应：溶质与水发生反应，溶质的溶解度会增大。如SO2与水反应生成的H2SO3可溶于水，故SO2的溶解度增大。
【活学活用】
请利用物质的溶解性的影响因素解释实验现象
在一个小试管里放入一小粒碘晶体，加入约5 mL蒸馏水，观察碘在水中的溶解性（若有不溶的碘，可将碘水溶液倾倒在另一个试管里继续下面的实验)。在碘水溶液中加入约1 mL四氯化碳(CCl4)，振荡试管，观察碘被四氯化碳萃取，形成紫红色的碘的四氯化碳溶液。再向试管里加入1 mL浓碘化钾(KI）水溶液，振荡试管，溶液紫色变浅，这是由于在水溶液里可发生如下反
应:I2+I-=I3-。实验表明碘在纯水还是在四氯化碳中溶解性较好 为什么？
【讲解】
碘是非极性分子，所以在极性溶剂水中的溶解度很小，而易溶于非极性溶剂四氯化碳。我们观察到碘中加水后，碘没有全部溶解，表明碘在水中的溶解度很小。而在碘水中加人CC14振荡后，水层颜色明显变浅，而CC14层呈紫红色，表明碘在CC14中溶解度较大，所以使碘从水中萃取到了CC14中而在碘水中加人浓的KI溶液后，由于发生反应:I2+I-=I3-，碘生成了无色的I3-，并溶解到水中，碘的浓度降低，所以溶液紫色变浅。
【学生活动】
观察下图，图中两只相对的手能否重叠？图中的两个乳酸分子能否重叠？
任务四：手性分子
【讲解】
1.手性异构体：具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手和右手一样互为镜像却在三维空间里不能重叠，互称手性异构体。
2.具有手性异构体的分子叫做手性分子。
【学生活动】
活动5 搭建CH2ClBr和CHFClBr的分子模型，并制作其镜像分子模型，并思考二者是否是同种分子？
【讲解】
具有手性的有机物，是因为其含有手性碳原子造成的。如果一个碳原子所连接的四个原子或原子团各不相同，那么该碳原子称为手性。也就是找到碳原子所连接的原子或原子团都不相同，这个碳原子则是手性碳原子。
不是同一种物质，二者互为同分异构体。
物质结构决定性质。互为手性分子的物质组成、结构几乎完全相同，所以其化学性质几乎完全相同。
【活学活用】
手性分子的应用
2001年，诺贝尔化学奖授予三位用手性催化剂生产手性药物的化学家。用他们的合成方法，可以只得到一种或者主要只得到一种手性分子，不得到或者基本上不得到它的手性异构分子，这种独特的合成方法称为手性合成。手性合成的药物生产造福人类并带来巨大的经济效益
【课堂练习】
见课件
【课堂小结】
回顾本节课的内容，本节课需要利用所学内容解释物质的性质以及能判断物质的溶解性、分子的手性。
2.3.2分子间的作用力、分子的手性

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