资源简介

5.2研究有机化合物的一般方法
一、教学目标
1、了解有机化合物分离和提纯的方法；
2、知道有机化合物结构鉴定的一般研究过程
3、了解用于有机化合物结构测定的现代常用仪器技术
4、结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构
二、教学重难点
重点：1.了解有机化合物分离和提纯的方法；
2.结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构。
难点：结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构。
三、教学方法
总结归纳法、分组讨论法等
四、教学过程
【导入】展示：研究有机化合物的一般过程
【讲解】主要步骤：分离、提纯有机化合物，研究有机化合物的组成、结构、性质和应用，对有机化合物分子进行设计和合成。
操作简单而应用广泛的有机物分离和提纯的方法
【生】重结晶、萃取、分液、蒸馏、升华、色谱分离
【问】有机化合物的分离、提纯原则是什么？
【生】①不增、不减、易分离、易复原
②方法简便易行
③途径最佳（步骤少、转化率高、无副产物等）
【讲解】化学方法：一般是加入或通过某种试剂进行化学反应
物理方法：利用有机物与杂质物理性质差异进行分离
有机物分离的常用物理方法包括：
【展示】用柱色谱分离有机物
按固定相载体不同，色谱可以分为柱色谱、纸色谱、薄层色谱等；按流动相的状态不同，可以分为气相色谱、液相色谱、超临界流体色谱等。
【讲解】一般是加入或通过某种试剂进行化学反应
在一般情况下，离子化合物在水中具有较大的溶解度，而在有机溶剂中溶解度很小。利用这一性质，可以用酸或碱将某些杂质（如乙酸、苯酚、液溴）转化为离子化合物除去。
【讲解】物质的性质与分离、提纯方法的选择
(1)根据物质的溶解度差异，可选用结晶、过滤的方法将混合物分离。
(2)根据物质的沸点差异，可选用蒸馏的方法将互溶性液体混合物分离。
(3)根据物质在不同溶剂中溶解度的差异，用萃取的方法把溶质从溶解度小的溶剂中转移到溶解度较大的溶剂中。
(4)根据混合物中各组分的性质不同可采用加热、调节pH、加适当的试剂等方法，使某种成分转化，再用物理方法分离而除去。
二、有机化合物元素分析和分子式的确定
【展示】测定有机化合物结构的基本流程
【讲解】定性分析有机物的组成元素
(1)一般测定方法——燃烧法
各元素对应的燃烧产物：C→CO2；H→H2O；S→SO2；N→N2。
注意：（不能确定O元素是否存在）
【讲解】2．定量分析有机物中各元素的质量分数(李比希定量分析)
(1)测定原理
①先用红热的CuO作氧化剂，将仅含C、H、O元素的有机物氧化，然后分别用高氯酸镁和烧碱石棉剂吸收生成的H2O和CO2。
②根据吸收前后的质量变化即可算出反应生成的H2O和CO2的质量，从而确定有机物中C和H的质量，剩余则为O的质量。
③最后计算确定有机物分子中各元素的质量分数，求出有机化合物的最简式(实验式)。
(2)有机物最简式(实验式)与分子式的关系
分子式＝(最简式)n。
【讲解】(1)李比希定量分析法中的高氯酸镁可用浓H2SO4或无水CaCl2替代；烧碱石棉剂可用碱石灰或NaOH溶液替代。
(2)利用李比希定量分析法确定的是有机物的最简式，若确定其分子式还要知道有机物的相对分子质量。确定有机物相对分子质量的常用方法如下：
①标准密度法：根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相对分子质量：Mr＝22.4×ρ。
②相对密度法：根据气体A相对于气体B的相对密度为D，求算该气体的相对分子质量：MA＝D×MB。
③混合物的平均相对分子质量：＝。
【讲解】3．仪器分析法
元素分析仪的工作原理是在不断通入氧气流的条件下，把样品加热到950～1 200 ℃，使之充分燃烧，再对燃烧产物进行自动分析。
【展示】质谱仪
【讲解】质谱法
(1)原理：用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的“碎片”，不同带电“碎片”的质量(m)和所带电荷(z)的比值不同，就会在不同的m/z处出现对应的特征峰，质荷比(m/z)最大值就是有机物的相对分子质量。
(2)作用：测定有机物的相对分子质量。
三、有机化合物结构的测定
【讲解】基团理论是1838年德国化学家李比希提出的，常见的基团有羟基—OH、醛基—CHO、羧基—COOH、氨基—NH2、烃基—R等，不同的基团有不同的结构和性质特点。
红外光谱
①原理：不同官能团或化学键在红外光辐射下的特征吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。
②作用：初步判断有机物中含有的官能团或化学键。
【展示】乙酸乙酯的红外光谱图
【讲解】乙酸乙酯的红外光谱图，在约3 000 cm—1、1 735 cm—1和1 200 cm—1 处出现吸收带，说明乙酸乙酯分子中存在一些共价键，其振动频率与这些波数对应的辐射频率吻合。
【讲解】(1)核磁共振波谱
1H核磁共振谱在确定有机物分子结构中的作用是推知有机物中有几种不同化学环境的氢原子。
1H核磁共振谱中有多少组峰，有机物分子中就有多少种处于不同化学环境的氢原子；峰的面积比就是对应的处于不同化学环境的氢原子的数目比。
【展示】乙酸乙酯核磁共振氢谱
【讲解】三组峰各自处于特定的化学位移，说明乙酸乙酯中共有三类化学环境不同的氢原子。从峰的面积比可以得出这三类氢原子的数量之比为 3 ∶ 3 ∶ 2
【课堂练习】
已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法中错误的是（ ）
A.由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键
B.由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子
C.仅由A的核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数
D.若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3
【生】答案：D

展开更多......

收起↑