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2024届高三新高考化学大一轮专题训练题-----有机推断题
1．（2023·浙江·统考高考真题）某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。
已知：
请回答：
(1)化合物B的含氧官能团名称是___________。
(2)下列说法不正确的是___________。
A．化合物A能与发生显色反应
B．A→B的转变也可用在酸性条件下氧化来实现
C．在B+C→D的反应中，作催化剂
D．依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应
(3)化合物C的结构简式是___________。
(4)写出E→F的化学方程式___________。
(5)研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物苄基苯甲酰胺( )。利用以上合成线路中的相关信息，设计该合成路线___________(用流程图表示，无机试剂任选)
(6)写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式___________。
①分子中含有苯环
②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基( )。
2．（2023春·北京·高三竞赛）含氮杂环的吖啶酮及其衍生物是一类具有重要生理活性、广泛存在与自然界中的化合物。最近，我国有机化学家发展了以下的合成方法：

为了验证该反应的转换机理，他们进行了如下的控制实验：
实验一：加入自由基抑制剂TEMPO或BHT，产物3a的产率分别为72%或75%；

实验二：不加氧化剂过氧叔丁醇(TBHP)，生成产物7：

实验三：化合物7在氧化剂过氧叔丁醇作用下产生痕量的产物3a：

(1)请画出化合物1转化为化合物3的所有中间体(R=H)___________。
(2)按照你所提供的机理，完成以下反应式：
i． ________
ii． ________
3．（2023·辽宁·统考高考真题）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。

回答下列问题：
(1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的_______位(填“间”或“对”)。
(2)C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和_______(填名称)。
(3)用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为_______。
(4)F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有_______种。
(5)H→I的反应类型为_______。
(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为_______和_______。

4．（2023·全国·统考高考真题）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件己简化)。
已知：
回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称是_______。
(2)C的结构简式为_______。
(3)D的化学名称为_______。
(4)F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为_______。
(5)H的结构简式为_______。
(6)由I生成J的反应类型是_______。
(7)在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为_______。
5．（2023春·广东·高三校联考开学考试）化合物Ⅰ是一种治疗抑郁症的药物，一种合成路线如下。
回答下列问题：
(1)A的名称为___________，C中官能团有___________种。
(2)B→C反应的化学方程式为___________。
(3)C→D的反应类型为___________，G的结构简式为___________。
(4)M的分子式为，则M的结构简式为___________，则M的同分异构体中，满足下列条件的有___________种。
①遇溶液变紫色；②只含一个环状结构；③l mol该有机物与足量金属钠反应生成1 mol 。
(5)已知ⅰ、；ⅱ、
根据相关信息，写出以 为主要原料制备M的合成路线：___________。
6．（2023春·广西南宁·高三玉林市第一中学校联考期中）Ⅰ．汽车污染主要来源于汽车配件及材料，它们都会产生大量的有毒有机物。为了测定其中一种有毒有机物A的结构，做如下实验：
①将9.2g该有机物完全燃烧，生成标准状况下15.68L的和7.2g水；
②用质谱仪测定其相对分子质量，得到如下图所示的质谱图。
(1)由右图可知该分子的相对分子质量是___________，结合实验数据确定有机物A的分子式为___________。
(2)用核磁共振仪处理该化合物，得到的核磁共振氢谱图中有四个峰，且峰的面积之比是1：2：2：3，则有机物A的名称为___________，其苯环上的一氯代物有___________种。
Ⅱ．按要求完成下列问题。
(3)1mol某烃A和1mol苯完全燃烧，烃A比苯多消耗1mol，A分子结构中无支链或侧链，则：若A为环状化合物，它能与等物质的量的发生加成反应，则A的结构简式为___________。
(4)如下图是由4个碳原子结合成的4种有机物(氢原子没有画出)a、b、c、d四种物质中，4个碳原子一定处于同一平面的有___________(填代号)。
a． b． c． d．
(5)烯烃加氢可得烷烃，但有些烷烃不能由烯烃加氢得到，如甲烷、新戊烷等。分子式为的烃有一种同分异构体D，不能由任何烯烃加氢得到，则D的结构简式为___________。
(6)某有机物的分子式为，其分子结构中含有羧基和羟基，但没有甲基，则该有机物的结构式为___________。
7．（2023春·河北衡水·高三河北阜城中学校考阶段练习）A、B、C、D、E、F、G均为有机物，其中A 常用来衡量一个国家石油化工发展水平的标志性物质，它们之间有如下转化关系。
请回答下列问题：
(1)B、D中官能团的名称：B_______D_______。
(2)指出下列编号对应反应的反应类型： ⑥_______。
(3)I是F的同系物中最简单的有机物，I的电子式为_______。写出I和氧气燃料电池在酸性电解质溶液中负极发生的电极反应式：_______。
(4)H与A互为同系物，H分子中共有24个电子，写出H的结构简式：_______。
(5)写出下列编号对应反应的化学反应方程式：②_______。
(6) 的一氯代物有_______种，二氯代物有_______种。
8．（2023春·河北石家庄·高三校联考阶段练习）用简单易得的化学物质合成复杂的有机化合物是化学家们追求的目标。以下是一种重要的医药中间体H的合成路线：

已知：I．烃A对氢气的相对密度为39，其中碳元素的质量分数为92.3%，核磁共振氢谱只有一组峰
ii．
iii． +H2O
iv．
回答下列问题：
(1)A的结构简式为___________。
(2)反应⑤的反应类型是___________。E中所含官能团的名称为___________。
(3)反应③的化学方程式为___________。
(4)实验室区别A与B的化学试剂是___________(填名称)。
(5)中间体H的一个分子中含有___________个手性碳原子。
(6)化合物X是F的同分异构体，符合下列条件的X的结构简式为___________(任写一种)。
①与溶液反应产生二氧化碳
②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为
(7)设计由1，1-二氯乙烷制备1—丁醇的合成路线___________(无机试剂任选)。
9．（2023春·江苏南通·高三海安高级中学校考阶段练习）有机工业制备的重要的中间体F的合成工艺流程如图：
已知：ⅰ．
ⅱ．
请回答：
(1)A中和F中的含氧官能团名称分别为________。
(2)X的结构简式为________。E的结构简式为________。
(3)写出一种符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式：________。
①结构中含有苯环，无其他环状结构；苯环上的一元取代物只有一种：
②光谱显示结构中含“”结构；
③谱显示结构中有3种化学环境的氢原子，个数比为2∶2∶9。
(4)请以化合物、为原料，设计化合物的合成路线：________。(有机溶剂和无机试剂任选)。
10．（2023秋·内蒙古赤峰·高三校联考期末）时至今日，有机合成已经成为化学领域中最重要的学科之一。如图是化合物I的合成路线(部分条件已省略)，回答下列问题：

(1)A的分子式为_____，B中官能团名称为_______。
(2)已知D的核磁共振氢谱只有1组峰，则D的结构简式为______，C→E的反应类型_____。
(3)写出G→H的化学方程式：______。
(4)F的一取代产物的同分异构体有______种。
(5)丙烯醛(CH2=CHCHO)是重要的有机物质，检验其中碳碳双键的实验方法为______，根据上述合成路线，写出由甲醛、乙烯合成丙烯醛的合成路线______。(用流程图表示，无机试剂任选。)
11．（2023·重庆沙坪坝·重庆八中校考二模）化合物M(奥司他韦)是目前治疗流感的最常用药物之一，其合成路线如下：
已知：的结构简式为
回答下列问题：
(1)化合物A的名称是________，E的官能团的名称是________。
(2)A生成B的化学方程式为________。
(3)有机物C的结构简式为________。
(4)E与NaOH溶液共热的化学方程式为________。
(5)F→G的反应类型是________。
(6)B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体共有________种(不考虑立体异构)；
a．分子结构中含有 b．能与溶液发生反应产生气体
其中核磁共振氢谱峰面积之比为2：2：1的物质的结构简式为________。
12．（2023秋·江苏泰州·高三校联考期末）化合物H是合成一种降血压药的中间体，其部分合成路线如下：

(1)B分子中采取sp2杂化的碳原子数目为___________。
(2)D→E的反应类型为___________。
(3)F的分子式是C10H14O4，其结构简式为___________。
(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，其结构简式为___________。
① 属于芳香族化合物，苯环上有2个取代基；
② 酸性条件下水解，得到的2种产物中均含有3种不同化学环境的氢原子。
(5)已知： ＋CH3COOH。写出以 、CH3OH和C2H5ONa为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。__________
13．（2023春·河北邯郸·高三大名县第一中学校考阶段练习）已知：A是石油裂解气的主要产物之一，标准状况下2.24L的A气体完全燃烧生成8.8gCO2和3.6gH2O。G是一种高分子化合物。下列是有机物A～G之间的转化关系：
(1)A的名称是______；B的官能团名称是______。
(2)写出A→G的反应方程式______。
(3)B+D→E的反应方程式为______，反应类型______。
(4)下列说法正确的是______。
A．生成E时，浓硫酸用作催化剂和吸水剂
B．可以用饱和碳酸钠溶液鉴别B、D和E三种物质
C．等质量C和E完全燃烧消耗氧气的质量相等
D．E具有香味，能在碱性条件下发生皂化反应
E.物质A能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色，两者原理相同
(5)工业生产中，在催化剂的作用下，A与D可发生反应生成E，该反应的化学方程式为______；反应类型是______。
14．（2023·北京海淀·北京市十一学校校考三模）荆芥内酯为中药荆芥的活性成分，它可用作安眠药、抗痉挛药与驱虫剂，其合成路径如下：
已知：i.
ii.
iii. 为烃基或氢
(1)A分子含有的官能团是_______。
(2)B→C的过程中产生一种气体，该转化的化学方程式是_______。
(3)下列有关E、F的说法正确的是_______(填序号)。
A．核磁共振氢谱或红外光谱均能区分E和F
B．E和F都能发生加成反应、取代反应和还原反应
C．E存在含2个六元环的醛类同分异构体
D．F存在遇显紫色的同分异构体
(4)F→G的②及H→I的①的目的是_______。
(5)H的结构简式为_______。
(6)以香茅醛为原料合成荆芥内酯的部分转化过程如下，写出中间产物L、N的结构简式_____。
15．（2023春·广西·高三南宁市第一中学校联考阶段练习）人类在自然界发现和人工合成的物质已超过1亿种，其中绝大多数都是有机物，请回答下列问题。
I.
(1)下列几组物质中，互为同位素的有___________(填序号，下同)，互为同分异构体的有___________。
①C60和石墨 ②16O、17O和18O ③CH3COOH和HCOOCH3④C3H8和异戊烷 ⑤和 ⑥乙烯和聚乙烯
Ⅱ.A、B、C、D、E、F、G均为有机物，它们之间有如图转化关系。烃A分子中碳与氢元素的质量比为6∶1，是该类同系物中最简单的物质。已知：醛基在氧气中易被氧化成羧基。
(2)B的官能团的电子式为___________；E的官能团的名称为___________。
(3)反应⑥的反应类型是___________；写出反应②的化学方程式___________。
(4)写出与F互为同系物的含5个碳原子的所有同分异构体中一氯代物种类最少的物质的结构简式___________。
(5)有机物可与乙醇发生酯化反应，写出化学方程式___________。
16．（2023春·山东枣庄·高三枣庄市第三中学校考阶段练习）有机物M是一种合成材料的中间体，工业上制备M的常用路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)B中含氧官能团的名称是___________。C的结构简式为___________。
(2)下列有关A的说法正确的是___________(填字母)。
A．与乙烯互为同系物 B．与丁烷互为同分异构体
C．核磁共振氢谱有两组吸收峰 D．一氯代物有4种
(3)M的分子式是___________，M与对苯二甲酸发生缩聚的反应方程式___________。
(4)M的同分异构体中苯环上只含两个相同取代基的结构共有___________种，其中核磁共振氢谱吸收峰面积之比为3∶2∶2的结构简式为___________(任写一种)。
17．（2023春·海南省直辖县级单位·高三嘉积中学校考期中）有机化合物A是一种重要的化工原料，在一定条件下可以发生如下反应：
已知：苯环侧链上的烃基在一定条件下能被氧化成羧基，但若直接与苯环连接的碳原子上没有C—H，则一般不能氧化成羧基。
(1)机化合物A的结构简式是___________。
(2)有机化合物C的名称为___________。反应A→B中，褪色；反应A→C中，褪色。两个反应中的褪色原理___________(填“相同”或“不同”)。理由是___________(从有机反应类型的角度进行解释)。
(3)请写出A→D反应的化学方程式___________。
(4)有机化合物B发生消去反应的条件是___________。若有机化合物B发生消去反应生成的有机产物E具有顺反异构体，请写出有机产物E的结构简式___________。
18．（2023·山东烟台·统考二模）有机物J是合成甲流特效药奥司他韦的重要中间体，其一种合成路线如下：
已知：I． (、、、烃基)
II． (R、，烷基)
回答下列问题：
(1)A的名称为___________；C→D的化学方程式为___________。
(2)E的结构简式为___________；E→F的反应条件为___________。
(3)G中含氧官能团除了醚键外还有___________(填官能团名称)；G→H的反应类型为___________。
(4)J的同分异构体中，符合下列条件的有___________种。
①能与溶液发生显色反应；②含有三种化学环境的氢
(5)由上述信息，写出以2-丁烯和为主要原料制备的合成路线___________。
参考答案：
1．(1)羟基、醛基
(2)BC
(3)ClCH2CH2N(CH3)2
(4) +2H2 +H2O
(5)
(6)
2．(1)
(2)
3．(1)对
(2)羧基
(3)2+O22+2H2O
(4)3
(5)取代
(6)
4．(1)醚键和羟基
(2)
(3)苯乙酸
(4)
(5)
(6)还原反应
(7) 13
5．(1) 对氟苯甲醛 3(或三)
(2) ＋CH3CH2OH ＋H2O
(3) 加成反应
(4) 9
(5)
6．(1) 92 C7H8
(2) 甲苯 3
(3)
(4)bc
(5)(CH3)3CCH2C(CH3)3
(6)
7．(1) 羟基 羧基
(2)取代反应
(3) CH4-8e-＋2H2O＝CO2＋8H+
(4)CH2=CHCH3
(5)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
(6) 4 10
8．(1)
(2) 加成反应 酮羰基、碳碳双键
(3)
(4)酸性高锰酸钾溶液
(5)3
(6) 或
(7)
9．(1)醚键 酮羰基
(2)
(3)
(4)
10．(1) C8H8O 醛基
(2) NCCH2CN 加成反应
(3) +KOH→ + KCN+H2O
(4)9
(5) 先加入银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液氧化醛基，取上层清液调至酸性，再加入溴水，若溴水褪色，说明含有碳碳双键或用溴的四氯化碳溶液 CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHOCH2=CH－CHO
11．(1) 丙烯酸 碳碳双键、酰胺基
(2)
(3)
(4)
(5)取代反应
(6) 10 、
12．(1)2
(2)取代反应
(3)
(4) 、 、 、 或其他合理答案
(5)
13．(1) 乙烯 羟基
(2)nCH2=CH2
(3) CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O 酯化(取代)反应
(4)ABC
(5) CH2=CH2+CH3COOHCH3COOCH2CH3 加成反应
14．(1)酮羰基、酯基
(2)+2H2O +CO2↑+ C2H5OH
(3)ABD
(4)保护醇羟基，防止氧化
(5)
(6)、
15．(1) ② ③⑤
(2) 酯基
(3) 取代反应
(4)
(5)+C2H5OHH2O+
16．(1) 羟基
(2)AC
(3) C10H14O2
(4) 12 (或)
17．(1)
(2) 苯甲酸 不相同 反应A→B发生加成反应，A→C发生氧化反应
(3)n
(4) NaOH醇溶液、加热
18．(1) 丁酮
(2) 浓硫酸，加热
(3) 羟基、酯基 取代反应
(4)5
(5)

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