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班级： 姓名： 编审：林小丽 时间：2014-2-19
【考纲要求】掌握常见有机反应的主要类型
【预习检测】
写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型。
⑴将乙烯通入溴的四氯化碳溶液 ， ；
⑵乙烯与氯化氢反应 ， ；
⑶乙烷与氯气反应 ， ；
⑷苯与浓硫酸、浓硝酸混合 ， ；
⑸乙醇在铜的作用下与氧气反应 ， 。
⑹甲苯与氢气反应 ， 。
⑺苯乙烯加聚 ， 。
⑻乳酸缩聚 ， 。
⑼氯乙烷水解 ， 。
⑽氯乙烷消去 ， 。
【课前预习案】
一、有机化学反应的主要类型
1、加成反应
（1）反应特点：有上无下。
（2）能够发生加成反应的有机物的结构特点：含有 、
、 以及碳氮叁键、苯环等。
（3）常见加成反应 写出下列反应的化学方程式
①乙烯与水反应
②丙酮与氢气反应
③乙炔与足量溴反应
④2—丁烯与溴水反应
⑤乙醛与HCN反应
⑥1—丁烯与氯化氢反应的产物有
2、取代反应　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
（1）反应特点：有上有下。
（2）通常被取代的部分
①烷烃、芳香烃发生取代反应时主要是这些烃分子的 被其他原子或原子团取代
如苯与浓硫酸反应_______________ _____________
甲苯与浓硫酸、浓硝酸混合 ；
②与碳原子相连的卤素原子、羟基等也能被取代
如乙醇与氢溴酸反应 　　　　　　　　　　　　　　
③烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子中的烷基部分也能发生取代反应，其中与官能团直接相连的碳原子上的碳氢键最容易断裂（即α—H的取代）。
如丙烯与氯气反应 ；
丙酸与氯气反应 .
（3）常见的取代反应
①卤代，硝化，磺化，酯化等均属于取代反应
②卤代烃，酯，油脂多肽和蛋白质等物质的水解反应属于取代反应
③醇与醇,羧酸与羧酸,氨基酸与氨基酸等分子间的脱水反应属于取代反应
3、消去反应
（1）反应特点：有下无上。
（2）常见消去反应 写出下列反应的化学方程式
①2—氯丙烷的消去反应 ；
②1—丁醇的消去反应 ；
（3）消去反应的规律
①没有邻位碳原子的卤代烃、醇不能发生消去反应，如 、 ；
②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子 ( http: / / www.21cnjy.com )的卤代烃、醇也不能发生消去反应，如 、 ；
③有两个邻位碳原子，且邻位 ( http: / / www.21cnjy.com )碳原子都存在氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物，如CH3CHClCH2CH3发生消去反应的产物为 和
聚合反应
（一）基本概念和基本性质
有机高分子的定义：相对分子质量从几万到几百万甚至高达几千万的有机化合物，称为有机高分子化合物，简称高分子或聚合物。
有机高分子的结构特点
（1）结构单元：有机高分子化合物结构并不复杂，通常是由简单的结构单元重复连接而成。
（2）链节：高分子化合物重复结构单元 （3）单体：能合成高分子化合物的小分子
（4）聚合度：高分子链节的重复的次数。
例如，聚乙烯 [ CH2 CH2 ( http: / / www.21cnjy.com )] n的链节是__________________，单体是___________________，聚合度是_______________。
有机高分子的基本性质
所有的高分子化合物都是混合物，聚合度不是一个确定的值，而是一个范围。
有机高分子化合物分为 型结构和 型结构。
(2)溶解性：有机高分子化合物通常 于水，即使在适当的有机溶剂中它溶解的也很缓慢，或者只有一定程度的溶胀
热塑性和热固性
有些有机高分子化合物（如聚乙烯）具有 性，即当加热时它会变软、流动，受冷时又硬化，可反复加热、受冷再造。
有些有机高分子化合物（如酚醛塑料，既电木）则具有 性，即受热时不会变软，只能被彻底裂解，因此不能通过加热，受冷反复再造。
电绝缘性
高分子化合物中的原子是以共价键结合的，因此它们一般不导电，是很好的绝缘材料
可燃性
有机高分子化合物的组成元素主要是碳元素和氢元素，它们往往不耐高温，易燃烧
常见的聚合反应
加聚反应
（1）反应原理：含有碳碳双键（或碳 ( http: / / www.21cnjy.com )碳叁键）的相对分子质量小的化合物分子在一定条件下，互相结合成相对分子质量大的高分子，这样的反应叫做加成聚合反应，简称加聚反应。
例如：
如何从单体确定高聚物（请写出由下列单体合成高聚物的化学方程式）
【例1】
CH2=CH2 + CH2=CH-CH3
CH2=CH-CH=CH2
CH2=CH2 +
（3）如何从高聚物找单体
【例2】合成结构简式为 [ CH2 CH=CH CH2 CH CH2 ] n的高聚物，其单体是（ ）
C6H5
①苯乙烯 ②丁烯 ③丁二烯 ④丙炔 ⑤苯丙烯
A、①② B.④⑤ C.③⑤ D.①③
【例3】丁腈橡胶 [ CH2 C ( http: / / www.21cnjy.com )H=CH CH2 CH2 CH ] n具有优良的耐油、耐高温性能，合成丁腈橡胶的原料是（ ） CN
①CH2=CH-CH=CH2 ②CH3-C==C-CH3 ③CH2=CH-CN ④CH3-CH=CH-CN
⑤CH3-CH=CH2 ⑥CH3-CH=CH-CH3
A.③⑥ B.②③ C.①③ D.④⑤
【例4】工程塑料ABS树脂 [ CH2CHC ( http: / / www.21cnjy.com )H2CH=CHCH2CH2CH ] n合成时用了三种单体。
CN C6H5
这三种单体分别是 、 、
缩聚反应
（1）羧基与醇羟基成酯
HOOC-COOH+ HO ( http: / / www.21cnjy.com )CH2-CH2OH
（2）羧基与氨基成肽键
H2N-CH2-COOH
（3）酚与醛
苯酚与甲醛
二、有机化学中的氧化反应和还原反应
1、反应特点
（1）氧化反应：有机物分子加入 或脱去 。
如：乙醛催化氧化的方程式为 ；
乙醇催化氧化的方程式为 。
（2）还原反应：有机物分子加入 或脱去 。
如：乙醛与氢气反应的化学方程式为 。
3-甲基-2-丁酮与氢气反应 。
【当堂检测】
1、 下列物质分别与NaOH的醇溶液加热，能发生消去反应，且生成的有机物不存在同分异构体的是（ ）
A 、CH2Cl—CH2—CH2—CH3 B、CH3—CHCl—CH2—CH3
C、 CH3OH D、CH3—CH2—CH2OH
2、CH3—CH==CH—Cl能发生的反应是（ ）
取代反应 ②加成反应 ③消去反应④使溴水退色⑤使酸性高锰酸钾溶液退色⑥与硝酸银溶液生成白色沉淀⑦聚合反应
A、以上反应均可发生 B、只有⑦不能发生
C、只有⑥不能发生 D、只有③不能发生
3、下列化合物在一定条件下能发生取代、还原、加成、消去四种反应的是（ ）
C CH3—CH==CH—CHO D
【课后拓展案】
1、二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等， ( http: / / www.21cnjy.com )一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是（ ）
A、不能发生消去反应 B、能发生取代反应
C、能溶于水，不溶于乙醇 D、符合通式CnH2nO3
2、能在有机物的分子中引入羟基官能团的反 ( http: / / www.21cnjy.com )应类型有：(a)酯化反应，(b)取代反应，(c)消去反应，(d)加成反应，(e)水解反应。其中正确的组合有( )
A、(a)(b)(c) B、(d)(e) C、(b)(d)(e) D、(b)(c)(d)(e)
3、由2-氯丙烷制取少量的1，2-丙 ( http: / / www.21cnjy.com )二醇 时，需要经过下列哪几步反应( )
A、加成→消去→取代 B、消去→加成→取代
C、取代→消去→加成 D、消去→加成→消去
4、茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下图所示：
关于茉莉醛的下列叙述错误的是：
A、在加热和催化剂作用下，能被氢气还原 B、能被高锰酸钾酸性溶液氧化
C、在一定条件下能与溴发生取代反应 D、不能与氢溴酸发生加成反应
现在大量使用的塑料，如聚苯乙烯，难以分解而造成的“白色污染”甚为严重，铁道
CH3 O
部下令全国铁路餐车停止使用聚苯乙烯制造的餐具，改用降解塑料．该塑料在乳酸菌作用下迅速分解为无毒物质．下列有关降解塑料叙述正确的是（　）
A．降解塑料是一种纯净物　　　　 B．其分子量为72
C．经缩聚反应生成　　　　　　　 D．其单体是
6.对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯) ( http: / / www.21cnjy.com )可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：
( http: / / www.21cnjy.com )
已知以下信息：
①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；
②D可与银氪溶液反应生成银镜；
③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1：1。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为__________；
(2)由B生成C的化学反应方程式为____________________，该反应的类型为___ ___；
(3)D的结构简式为____________；
(4)F的分子式为__________；
(5)G的结构简式为________________；
(6)E的同分异构体中含有苯环 ( http: / / www.21cnjy.com )且能发生银镜反应的共有______种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2：2：1的是________________(写结构简式)。
自助题：已知：物质A在体内脱氢酶的作用下会氧化为有害物质GHB。下图是关于物质A的一种制备方法及由A引发的一系列化学反应。
( http: / / www.21cnjy.com )
请回答下列问题：
(1)写出反应类型：反应①____________，反应②____________。
(2)写出化合物B的结构简式_____________________________。
(3)写出反应②的化学方程式_______ ___________。
(4)写出反应④的化学方程式____ ( http: / / www.21cnjy.com )___ _____________。
(5)反应④中除生成E外，还可能存在一种不含氧的副产物(含结构)，
它的结构简式为________________。
(6)与化合物E互为同分异构体的物质不可能为________（填写字母）。
a、醇 b、醛 c、羧酸 d、酚
答案：（1）加成反应；酯化反应或取代反应。（各１分）
（2）HOCH2CH2CH2CHO。（２分）
（3）（３分）
（4）（３分）
（5）（３分） （6）d （2分）
解析：
HC≡CH中的氢原子有较高的活性，加在乙醛 ( http: / / www.21cnjy.com )的羰基氧上，剩余部分加在羰基碳上，第一步是加成反应。
第一步的产物在加氢得到1,4-丁二醇(A)。
脱氢氧化得到4-羟基丁醛(B)，再氧化得到4-羟基丁酸(GHB)，再酯化得到内酯。
而A在浓硫酸加热条件下分子内脱水，变成1,3-丁二烯（CH2=CH-CH=CH2），这就是D。
D（C4H6）再和丙烯酸（C3H4O2）反应得到E（C7H10O2），可知没有副产物，是双烯合成。得到环状的3-环己烯羧酸，也叫3-环己烯-1-甲酸。反应原理如下：
。
不含氧的副产物可能是1,3-丁二烯（CH2=CH-CH=CH2）自身反应形成
与E（ ）互为同分异构体的物质，根据不饱和度的要求，不可能含苯环。
答案：

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