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有机合成与推断—2023年高考化学真题模拟试题专项汇编
1.[2023 全国乙卷]奥培米芬（化合物J）是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线（部分反应条件已简化）。
已知：。
回答下列问题：
（1）A中含氧官能团的名称是_________。
（2）C的结构简式为_________。
（3）D的化学名称为_________。
（4）F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1:1，其结构简式为_________。
（5）H的结构简式为_________。
（6）由I生成J的反应类型是_________。
（7）在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_________种；
①能发生银镜反应；
②遇溶液显紫色；
③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2:2:2:1:1的同分异构体的结构简式为___________。
2.[2023 新课标]莫西赛利（化合物K）是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题：
（1）A的化学名称是___________。
（2）C中碳原子的轨道杂化类型有___________种。
（3）D中官能团的名称为___________、___________。
（4）E与F反应生成G的反应类型为___________。
（5）F的结构简式为___________。
（6）I转变为J的化学方程式为___________。
（7）在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有___________种（不考虑立体异构）；
①含有手性碳；
②含有三个甲基；
③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为___________。
3.[2023 全国甲卷]阿佐塞米（化合物L）是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下（部分试剂和条件略去）。
已知：
回答下列问题：
（1）A的化学名称是________。
（2）由A生成B的化学方程式为________。
（3）反应条件D应选择________（填标号）。
a. b. c. d.
（4）F中含等官能团的名称是________。
（5）H生成I的反应类型为________。
（6）化合物J的结构简式为________。
（7）具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有________种（不考虑立体异构，填标号）。
a.10 b.12 c.14 d.16
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为的同分异构体结构简式为________。
4.[2023 山东卷]根据杀虫剂氟铃脲（G）的两条合成路线，回答下列问题。
已知：Ⅰ.
Ⅱ.
路线一：G（）
（1）A的化学名称为____________________________（用系统命名法命名）；的化学方程式为____________________________；D中含氧官能团的名称为____________________________；E的结构简式为___________________________。
路线二：
（2）H中有______________种化学环境的氢，①~④属于加成反应的是______________（填序号）；J中原子的轨道杂化方式有______________种。
5.[2023 湖南卷]含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下（部分反应条件已简化），
回答下列问题：
（1）B的结构简式为_________；
（2）从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是_________、_________；
（3）物质G所含官能团的名称为_________、_________；
（4）依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为_________；
（5）下列物质的酸性由大到小的顺序是_________（写标号）；
①
②
③
（6）（呋喃）是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除外，还有_________种；
（7）甲苯与溴在催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线（无机试剂任选）。
6.[2023 辽宁卷]加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。
已知：①为
②（为烃基，、为烃基或H）
回答下列问题：
（1）A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的_________位（填“间”或“对”）。
（2）C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和_________（填名称）。
（3）用代替完成D→E的转化，化学方程式为__________________。
（4）F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无键的共有_________种。
（5）H→I的反应类型为_________。
（6）某药物中间体的合成路线如下（部分反应条件已略去），其中M和N的结构简式分别为_________和________。
7.[2023 湖北卷]碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：
回答下列问题：
（1）由A→B的反应中，乙烯的碳碳________键断裂（填“π”或“σ”）。
（2）D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有________种（不考虑对映异构），其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为的结构简式为________。
（3）E与足量酸性溶液反应生成的有机物的名称为________、________。
（4）G的结构简式为________。
（5）已知：，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I（）和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为________。若经此路线由H合成I，存在的问题有________（填标号）。
a.原子利用率低 b.产物难以分离 c.反应条件苛刻 d.严重污染环境
8.[2023 1月浙江]某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。
已知：①
②
请回答：
（1）化合物A的官能团名称是_________。
（2）化合物B的结构简式是_________。
（3）下列说法正确的是_________。
A.B→C的反应类型为取代反应
B.化合物D与乙醇互为同系物
C.化合物I的分子式是
D.将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性
（4）写出G→H的化学方程式____________。
（5）设计以D为原料合成E的路线（用流程图表示，无机试剂任选）____________。
（6）写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式____________。
①分子中只含一个环，且为六元环；
②谱和IR谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基（）。
答案以及解析
1.答案：（1）醚键和羟基
（2）
（3）苯乙酸
（4）
（5）
（6）取代反应（或水解反应）
（7）13；
解析：由C的分子式和E的结构简式可以推出C为，则D为，F的核磁共振氢谱显示有两组峰，且峰面积比为1:1，结合原子守恒和E、G的结构简式可以推出F为，结合已知信息、H的分子式和G的结构简式可以推出H为。完整的合成路线如下：
（1）从A的结构简式可看出，其含氧官能团为醚键、羟基。
（3）D的结构简式为，名称为苯乙酸。
（6）对比I、J的结构简式可知，I中酯基水解得到J，水解反应属于取代反应。
（7）遇溶液显紫色，则苯环上连有—OH，能发生银镜反应，说明分子中含有—CHO。当苯环上连有—OH、时，二者在苯环上有邻、间、对3种位置关系；当苯环上连有—OH、—CHO、时，三者在苯环上有10种位置关系。故符合条件的D的同分异构体一共有13种。其中核磁共振氢谱有五组峰、且峰面积比为2:2:2:1:1的结构简式为。
2.答案：（1）间甲基苯酚或3-甲基苯酚
（2）2
（3）氨基；（酚）羟基
（4）取代反应
（5）
（6）
（7）9；
解析：（1）由A的结构简式可知A的化学名称为间甲基苯酚或3-甲基苯酚。
（2）C中苯环上的碳原子为杂化，苯环侧链上的碳原子均为饱和碳原子，均为杂化，故C中碳原子有2种杂化类型。
（3）D的结构简式为，其官能团名称为氨基和（酚）羟基。
（4）对比E、G的结构，结合F的分子式，可知F为，E和F发生取代反应生成C和HCl。
（6）对比I、K的结构，结合J的分子式可知J为，结合原子守恒可知，I和反应生成J、和HCl。
（7）根据题中限定条件可知，若苯环上含三个取代基：2个和1个时，三者在苯环上有6种位置关系；若苯环上含两个取代基：和，二者在苯环上有邻、间、对3种位置关系，故符合条件的B的同分异构体有9种。其中核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积比为3:3:3:2:2:1的同分异构体的结构简式为。
3.答案：（1）邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯)
（2）
（3）b
（4）羧基
（5）消去反应
（6）
（7）d；
解析：（7）具有相同官能团的B的芳香同分异构体的苯环上可有一个侧链，为，有1种结构；有两个侧链，为和—Cl或和，每组取代基在苯环上均有邻、间、对3种位置关系；有三个侧链，为和—Cl，三者在苯环上有10种位置关系，除去B本身还有9种，故共有16种符合条件的同分异构体。其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2:2:1:1的同分异构体为轴对称结构，结构简式是。
4.答案：（1）2,6-二氯甲苯；；酰胺基；
（2）2；②④；2
解析：（1）A为，化学名称为2,6-二氯甲苯。由D的结构简式可知，D中的含氧官能团为酰胺基。
（2）H为，含有2种化学环境的氢，由完整的路线二知，②、④为加成反应。J为，碳原子的杂化方式有两种。
5.答案：（1）
（2）消去反应；加成反应
（3）醚键；碳碳双键
（4）
（5）③>①>②
（6）4
（7）
解析：（1）根据E、F的结构简式，结合B的分子式可推知B为。
（2）由F、中间体、G的结构可知，F先发生消去反应得到中间体，中间体再与呋喃发生加成反应得到（G）。
（3）物质G的结构简式为，含有的官能团有醚键、碳碳双键。
（4）和发生类似中间体→G的加成反应得到，和HCl发生类似的反应得到，故产物J的结构简式为。
（5）F的电负性大，为吸电子基团，由于诱导效应使中O—H键极性增强，为推电子基团，由于共轭效应使O—H键极性减弱，故酸性：。
（6）的不饱和度为3，其同分异构体能发生银镜反应，则含有醛基，除了外，还有、、、，共4种。
（7）由C→D可知，为对位定位基，则先令和浓硫酸发生取代反应生成，再和液溴发生取代反应生成，最后加热得到。
6.答案：（1）对
（2）羧基
（3）
（4）3
（5）取代反应
（6）；
解析：（1）根据A→B可知，酯基的对位羟基形成醚键，而间位没有，说明A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的对位。
（2）C中酯基可以水解，新产生的官能团为羧基和羟基。
（3）注意羟基被氧化为醛基的条件为催化剂Cu、加热。
（4）F是，去掉酚羟基，苯环上剩余“”，红外光谱显示无N—H键，则剩余的基团是，与酚羟基存在邻、间、对三种位置关系，故有3种符合条件的同分异构体。
（5）H→I的反应为N原子上—H变成—CHO，是取代反应。
（6）根据题干中D→E→G→H分析可得：
。
7.答案：（1）π
（2）7；
（3）乙；酸；丙酮
（4）
（5）；ab
解析：（1）A→B为碳碳双键的加成反应，故断裂的化学键为乙烯的碳碳π键。
（2）由D的结构简式可知D的分子式为，其同分异构体中，与其具有相同官能团的为，由于共有8种结构，除去D本身，满足条件的D的同分异构体有7种，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9:2:1的结构简式为。
（3）E为，与足量酸性溶液反应时，发生氧化反应，碳碳双键断裂，生成和，其名称分别为乙酸和丙酮。
（4）根据D→E、F→G的反应条件可推知F→G与D→E的反应类型相同，均为醇的消去反应，再结合H的结构简式分析可得G的结构简式为。
（5）由题目信息可知，另一种α，β-不饱和酮J的结构简式为；经此路线由H合成I，生成的两种产物均为不饱和酮，二者互溶，难以分离，且由于有副产物生成，原子利用率较低，故本题答案为ab。
8.答案：（1）硝基，碳氯键
（2）
（3）D
（4）
（5）
（6）、、、（任写3种）
解析：（3）B→C为中一个转化为，为还原反应，A项错误；化合物D含有2个—OH，与乙醇不互为同系物，B项错误；根据I的结构简式，可推知其分子式为，C项错误；将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性，D项正确。
（5）根据已知②，可由脱水得到，只有3个碳原子，不能通过氧化为醛、醛氧化为酸得到，可由水解得到，根据已知①，可由和NaCN发生取代反应得到，可由和HBr发生取代反应得到。
（6）化合物C为，分子式为，根据分子中只含一个六元环，共有2种类型氢原子，有乙酰基、无氮氮键，可知符合条件的同分异构体为、、、。

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