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高中生物竞赛
《生物化学简明教程》
5/16，脂质和生物膜
5.1 脂质的分类
5.1.1 按照化学结构分类
5/16.脂质和生物膜
单纯脂质
化学结构
复合脂质
由脂肪酸和醇形成的酯，包括脂肪和蜡
是指除含有脂酰基和醇基团以外，还含有一些非指成分，如磷酸基团、糖基和胆碱等
异戊二烯类脂
是指在结构上可被剖析成若干个异戊二烯单位，它们主要包括萜、脂溶性维生素和胆固醇及其衍生物
脂质是生物体内一大类不溶于水而溶于非极性有机溶剂的有机化合物
衍生脂质
5.1 脂质的分类
5.1.2 按照功能分类
5/16.脂质和生物膜
贮存脂质
功能
结构脂质
为生物体的主要贮能物质。
如：三酰甘油(脂肪)是许多生物的贮能物质，蜡是海洋浮游生物的能量储库
主要是指膜脂，包括磷脂、糖脂和胆固醇
活性脂质
是指细胞含量极少，但具有重要而专一的生物活性。
如：类固醇激素、二脂酰甘油、前列腺素、脂溶性萜类、光合色素、泛醌、质体醌等
脂肪（三酰甘油或称甘油三酯）
由脂肪酸和甘油结合形成的酯，化学名称是三酰甘油，也称甘油三酯
（1）脂肪酸的结构：一条长的烃链和末端羧基组成的羧酸。
常温下呈固化状态的称为脂肪，呈液体状态的称为油
脂肪的结构通式
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
20个碳原子的花生油
5.2 脂质的结构和性质
5.2.1 单纯脂质的结构和性质
5/16.脂质和生物膜
（2）饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
16个碳原子的软脂酸是饱和的，分子中碳-碳之间没有双键
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
16个碳原子的棕榈油酸是不饱和的，分子中有一个碳-碳双键
18个碳原子的亚油酸是不饱和的，分子中有二个碳-碳双键
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
18个碳原子的α-亚麻酸是不饱和的，分子中有三个碳-碳双键
CH3-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
脂肪（三酰甘油或称甘油三酯）
5/16.脂质和生物膜
（3）必需脂肪酸和非必需脂肪酸
必需脂肪酸是指人体不能自己合成，必须由食物提供的脂肪酸
主要是多元不饱和脂肪酸，如亚油酸、α-亚麻酸、花生四烯酸等
花生四烯酸是多种前列腺素合成的前体；α-亚麻酸是DHA和EPA的前体
非必需脂肪酸是人体能够自己合成的
（4）三种特殊的多元不饱和脂肪酸
② EPA(二十碳五烯酸)
① DHA(二十二碳六烯酸) 俗名脑黄金：对提高儿童智力、预防老年痴呆有一定好处
主要存在于脑细胞及细胞突起中，DHA对脑细胞的形成、生长发育及脑细胞突起的延伸、生长都起着重要作用，是人类大脑形成和智商开发的必需物质
DHA能减轻视力衰退，在视网膜的视觉杆状细胞周围60%是DHA磷脂分子
DHA在大脑神经细胞间有着传递信号的作用，相关的记忆、思维功能都有赖于DHA维持和提高
DHA能活化脑细胞，增强记忆力
EPA是前列腺素、白三烯和凝血恶烷的前体，具有抗炎症、抗凝血的功能
EPA不能通过血脉屏障，因而不具备提高儿童智力的作用
③ ALA(十八碳三烯酸) 能降低心血管疾病的发生率，具体作用尚不清楚
5/16.脂质和生物膜
（5）脂肪酸的物理性质
①溶解度与脂肪酸烃链的长度，即非极性烃链越长，在水中的溶解越小
②熔点与不饱和程度有关，饱和脂肪酸的熔点比不饱和脂肪酸高，不饱和程度越高熔点越低
（6）脂肪酸的化学性质
①皂化作用
：脂肪酸在碱性溶液中水解成甘油和脂肪酸
③ 乳化作用
：脂肪酸是两亲分子，也是一种表面活性剂，具有乳化剂的作用，能对脂肪具有乳化作用
②氢化和卤化作用
脂肪和脂肪酸中的不饱和双键与氢或卤素发生加成反应，与氢反应称氢化，与卤素反应称卤化
碘值是指100g油脂吸收碘的量，用于测定油脂的中饱和程度
④自动氧化与酸败
酸败及油脂不中饱和成分发生自动氧化，产生过氧化物，再降解成具有挥发性的醛、酮、酸等物质的过程
酸值是用来表示酸败程度的重要指标，即中和1g油脂中的游离酸所需KOH的质量，酸值越大，表示酸败程度越高
5/16.脂质和生物膜
（7）脂肪的生理功能
①贮存能量
a.贮存能量的效率高于糖原和蛋白质，
b.在细胞内的贮存形式——脂滴 (与胆固醇酯一起构成)
在脂滴的表面通常是一层磷脂单分子层，在外面覆盖一层脂外被蛋白
脂肪不溶于水，不影响渗透压
脂外被蛋白起保护性屏障作用，可阻止脂肪酶对脂肪的水解，有利于脂肪的贮存
肾上腺素、胰高血糖素等通过第二信使激活PKA，再对脂外被蛋白和脂肪酶进行磷酸化修饰而被激活，有利于脂肪的利用
脂肪作为能源贮备物的优点：
脂肪作为能源贮备物的缺点：
a.不能像糖原那样快速地降解，因而更适合作为长期的能源贮备
b.脂肪的氧化分解必须在有氧条件下才能进行，故在缺氧或无氧的时候，脂肪难以为机体供能
②有利于保持体温和保护内脏器官，增加水生动物浮力等，骆驼还能利用脂肪的氧化分解产生大量的代谢水作为水源
脂肪（三酰甘油或称甘油三酯）
5/16.脂质和生物膜
5.2 脂质的结构和性质
5.2.2 复合脂质的结构和性质
5/16.脂质和生物膜
甘油磷脂
复合脂质
鞘脂
鞘磷脂
鞘糖脂
第一大类膜结构脂质
甘油磷脂和鞘磷脂是生物膜的主要成分
（1）甘油磷脂
①化学组成：由甘油、脂肪酸、磷酸、含氮化合物组成，实际是磷脂酸的衍生物。
②化学结构：
R1一般是饱和脂肪酸，R2是不饱和脂肪酸。
根据甘油磷脂磷酸所边的取代基(X)不同，
可分为：
磷脂酰胆碱(卵磷脂)
磷脂酰乙醇胺(脑磷脂)
磷脂酰丝氨酸
磷脂酰肌醇
5.2.2 复合脂质的结构和性质
5/16.脂质和生物膜
（前体）
胶束微粒
疏水尾巴
亲水头部
脂质体
水溶性腔
自组装过程与甘油磷脂的两性分子的物理性质有关
③甘油磷脂在水的自组装形式
（1）甘油磷脂
5.2.2 复合脂质的结构和性质
5/16.脂质和生物膜
醚键
在甘油磷脂中，位于1号位的脂酰基变成了脂醚基
④醚磷脂
血小板激活因子(PAF)是一种醚磷脂，是一种强烈的生物信号分子，可凝聚和激活血小板，参与体内一系列重要的生理活动。
血小板激活因子的化学结构
⑤强嗜热古细胞的细胞膜主要由醚磷酸组成。
甘油二醚和二甘油四醚
（1）甘油磷脂
5.2.2 复合脂质的结构和性质
5/16.脂质和生物膜
①鞘脂类的分子结构通式
极性基团X
②鞘脂类
神经酰胺
脂肪酸
神经鞘氨醇
鞘磷脂的粘性比甘油磷脂大，所以鞘磷脂含量高的膜流动性偏低，膜的厚度也较一般的膜厚
（2）鞘磷脂
5.2.2 复合脂质的结构和性质
5/16.脂质和生物膜
(3) 糖脂 （鞘糖脂和甘油糖脂）
A.鞘糖脂
①鞘糖脂脂质部分是神经鞘氨醇，不含磷酸成分，也不含甘油
中性鞘糖脂 (糖基不含唾液酸或硫酸成分)
②主要分布在质膜的表面，暴露在外面的极性糖基与组织和器官的特性性、细胞-细胞识别有关
③鞘糖脂的类型 根据是否含有唾液酸或硫酸成分
短链无分支，中性糖残基少于5个
如脑苷脂，最早在人脑中发现，糖基只有一个半乳糖，在神经组织中普遍存在。非神经组织还分布有葡萄糖神经酰胺。
长链且分支，中性糖残基通常大于于5个，甚至多达20～50个残基
如ABO血型抗原
5.2.2 复合脂质的结构和性质
5/16.脂质和生物膜
(3) 糖脂 （鞘糖脂和甘油糖脂）
A.鞘糖脂
神经节苷脂
含有唾液酸，结构最复杂的鞘糖脂，主要分布在神经系统，特别是神经末梢
硫苷脂
酸性鞘糖脂 糖基含唾液酸或硫酸成分
含有硫酸的鞘糖脂，广泛分布于哺乳动物的各器官中，以脑中含量为丰富
功能可能与血流凝固和细胞黏着有关
与神经冲动的传导有关
5.2.2 复合脂质的结构和性质
5/16.脂质和生物膜
ABO血型抗原结构简略图
A.鞘糖脂
5.2.2 复合脂质的结构和性质
5/16.脂质和生物膜
(3) 糖脂 （鞘糖脂和甘油糖脂）
单半乳糖基二酰甘油
二半乳糖基二酰甘油
B.甘油糖脂 (亦称为糖基甘油酯)
①甘油糖脂的结构
是二酰甘油分子的3位羟基与糖基以糖苷键连接而成，常见的有单半乳糖甘油和二半乳糖基甘油
②主要分布于植物界和微生物中，叶绿体膜和微生物的质膜中含量丰富，哺乳类虽然含有少量的甘油糖脂，但不普遍，主要存在于睾丸和精子的质膜及中枢神经系统的髓磷脂中
5.2.2 复合脂质的结构和性质
5/16.脂质和生物膜
(3) 糖脂 （鞘糖脂和甘油糖脂）
①基本单位——异戊二烯
H
|
H3C=C－C=CH3
|
CH3
异戊二烯
②根据所含异戊二烯单位的数目
单萜：二个异戊二烯单位
倍半萜：三个异戊二烯单位
双萜：四个异戊二烯单位
……
③一些重要的萜
叶绿醇、维生素A属于双萜
胡萝卜素、叶黄素、番茄红素等属于四萜
β-胡萝卜素是维生素A的前体，
维生素A、番茄红互等是出色的抗氧化剂
（1）萜
5.2.3 衍生脂质的结构和性质
5/16.脂质和生物膜
①胆固醇的分子结构
（2）胆固醇及其衍生物
胆固醇的化学结构和立体模型
②胆固醇的性质
是一个片状的刚性分子
是两性分子，具有微弱的亲水性
③胆固醇的生理功能
在动物细胞膜中含量大量的胆固醇
调节细胞膜的流动性
人体内的胆固醇既可自己合成，也可来自食物，但代谢异常会引起动脉粥样硬化
④胆固醇的衍生物
在生物体内许多重要物质的前体，如维生素D、甾类激素、胆汁酸和胆汁酸盐都是胆固醇的衍生物。甾类激素包括五类：雄性激素、雌性激素、孕酮、糖皮质激素和盐皮质激素
⑤其他固醇
植物中有谷固醇、豆固醇、菜油固醇等，真菌中有麦角固醇等
5.2.3 衍生脂质的结构和性质
5/16.脂质和生物膜
(1) 膜脂
①磷脂
A．膜脂的成分:磷脂、固醇、糖脂三类
主要是生物膜的主要成分，其中又以甘油磷脂为主。
磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺最为丰富
心磷脂主要分布在细菌和线粒体内膜，其他生物的细胞膜及少见
鞘磷脂，不含甘油。
② 糖脂
动物细胞膜几乎都含有糖脂，含量约占外膜膜脂的5%
糖脂有鞘糖脂和甘油糖脂两大类。
5.3 生物膜的结构与功能
5.3.1 生物膜的化学组成
5/16.脂质和生物膜
(1) 膜脂
A．膜脂的成分:磷脂、固醇、糖脂三类
③固醇
动物细胞膜中固醇含量高于植物细胞，质膜内的固醇含量又高于细胞内膜系
动物细胞膜含有胆固醇，除线粒体内膜外的细胞器膜上也含有胆固醇，支原体膜上也有
固醇的种类及其分布
植物细胞膜不含胆固醇，但有植物固醇，如菜油固醇、豆固醇、谷固醇等
真菌细胞的膜无胆固醇，但含有与胆固醇结构相似的麦角固醇
一些抗真菌的药物(如制菌霉素考、两性霉素B等)与麦角固醇结合后在膜上形成小孔，导致K+外漏而杀死真菌
5.3 生物膜的结构与功能
5.3.1 生物膜的化学组成
5/16.脂质和生物膜
①单分子层
B．膜脂的多态性
在水、空气界面上
②微团
膜脂是两性分子，在水溶液中溶解度很低，可以形成如下几种形态：
在水相中形成的微团，亲水部分朝外，疏水部分朝内
在非极性相中形成的微团，疏水部分朝外，亲水部分朝内
③脂双层
溶血磷脂只有一条脂酰基侧链，分子呈锥形，在水相中只有形成微团结构
大多数糖脂和磷脂均含有2条脂酰基侧链，单个分子呈圆柱形，在水相中自发组装成脂双层
脂双层进一步自我封闭为双层微囊，称为脂质体
④脂质体
(1) 膜脂
5/16.脂质和生物膜
膜脂的多态性
B．膜脂的多态性
(1) 膜脂
5/16.脂质和生物膜
(2) 膜蛋白
根据存在形式
单纯蛋白质
结合蛋白质
糖蛋白(主要)
脂蛋白(次要)
根据膜中定位和与膜脂的相互作用
膜外周蛋白
膜内在蛋白
脂锚定蛋白
图示 膜蛋白的分类(以细胞质膜为例)
①、②为跨膜蛋白，③、④为脂锚定蛋白，⑤、⑥为膜外在蛋白
①膜蛋白的分类
5.3.1 生物膜的化学组成
5/16.脂质和生物膜
膜外在蛋白 如细胞色素C
a.外膜类似球状蛋白
b.通过次级键与暴露在膜表面的亲水头部
c.通过次级键与膜内在蛋白暴露在外的部分松散结合
d.通过自身的一个疏水的小环插入到膜内
高盐或高pH溶液很容易将它们从膜上除去
膜内在蛋白
a.也是两性分子，其亲水区和疏水区主要分别有亲水氨基酸残基和疏水氨基酸残基的R基团提供
b.疏水区通过膜内的疏水核心区，以疏水键结构，亲水区位于膜两侧的水相中，或者在膜内形成亲水性通道
内在蛋白与膜的结构紧密，只有使用具有破坏性有机溶剂或去污剂才能将它们与膜分开
c.跨膜部分大多是一个或几个α-螺旋，如G蛋白偶联的受体。也有β-桶状结构跨膜
①膜蛋白的分类
5/16.脂质和生物膜
脂锚定蛋白
a.膜蛋白通过共价结合的脂质固定到膜上，不含跨膜的肽段
b.脂锚定蛋白的种类：
通过酰胺键(Gly残基的氨基)与脂肪酸(主要是豆蔻酸、软脂酸)的羟基形成酰胺键，
通过硫酯键(Cys的巯基参与)或酯键(Ser和Thr的羟基参与)与脂酰基相链
①膜蛋白的分类
5/16.脂质和生物膜
通过硫醚键(Cys的巯基与异戊二烯相链)相连的异戊二烯化蛋白，通过疏水性的异戊二烯插入到脂双层的内部而锚定在膜，如Ras蛋白
脂锚定蛋白
b.脂锚定蛋白的种类：
①膜蛋白的分类
5/16.脂质和生物膜
糖基磷脂酰肌醇(CPI)锚定蛋白
通过C-端的氨基酸残基与磷酸化的乙醇胺相连，后者再与膜上糖基化的磷脂酰肌醇共价相连
脂锚定蛋白
b.脂锚定蛋白的种类：
①膜蛋白的分类
5/16.脂质和生物膜
膜蛋白在膜上的位置相对固定，但可以在一定范围内移动，其流动性小于脂质分子
②膜蛋白的功能
①膜蛋白的流动性
参与物质代谢(酶蛋白)、物质转送、细胞运动、信息的接受与传递、支持与保护等
(2) 膜蛋白
5.3 生物膜的结构与功能
5.3.1 生物膜的化学组成
5/16.脂质和生物膜
(3) 膜糖类
①大多分布于细胞质膜表面，约占膜总量的2～10%
②主要以糖蛋白和糖脂的形式存在
③与膜蛋白、膜脂结合的糖类主要有：
④膜糖的功能
参与细胞的抗原结构、受体、细胞免疫反应、细胞识别、血型及细胞癌变等过程
5.3 生物膜的结构与功能
5.3.1 生物膜的化学组成
5/16.脂质和生物膜
（1）膜脂的两性性质决定了膜脂在水相能够发生自我组装，可自发地形成4种结构形式：
平面脂单层、胶束微粒、平面脂双层、封闭的脂双层
（2）脂质体是封闭的脂双层是最稳定的，细胞内的膜结构是以封闭的脂双层形式存在
（3）强嗜热菌的细胞膜在某些区域为脂单层，构成这部分的磷脂是二甘油四醚，其厚度相当于两层的甘油二醚
膜脂自组装的四种形式
强嗜热菌的膜结构
5.3 生物膜的结构与功能
5.3.2 脂双层结构
5/16.脂质和生物膜
流动镶嵌模型的要点：
(1) 膜的基质或膜结构的连续主体是极性的脂质双分子层
(5) 膜蛋白可做横向移动，外周蛋白漂浮在双分子怪“海洋”的表面，而内在蛋白犹如“冰山”几乎完全沉浸于其核心中。
(2) 由于极性脂质的疏水尾部含有一定量的饱和或不饱和脂肪酸，而这些脂肪酸在细胞的正常温度下呈液晶状态，因此脂质双分子层具有流动性
(3) 膜的内在蛋白的表面具有疏水的氨基酸侧链基团，故可使此类蛋白“溶解”于双分子层的中心疏水部分中
(4) 外周蛋白的表面主要含有亲水性的R基，可通过静电引力与带电荷的脂质双分子层的极性头部连接
流动镶嵌模型并不完美，有许多不足，在此基础上还会提出许多新的模型
5.3 生物膜的结构与功能
5.3.3 生物膜的结构模型
5/16.脂质和生物膜
（1）生物膜的不对称性
①膜脂组分的不对称性分布
含有碱基的磷脂(如磷脂酰胆碱、鞘磷脂等)主要分布在脂双层的外层
原因：这些磷脂的亲水性头部在生理pH值条件下不带电荷，因而不会相互排斥
氨基磷脂(如磷脂酰丝氨酸、磷脂酰乙醇胺等)主要分布在内层
原因：这些磷脂的亲水性头部在生理pH值条件下带负电荷，从而使得质膜的内侧面带负电荷
膜脂分布不对称形成的机理尚不十分清楚，目前的研究认为翻转酶在其中起一定的作用
翻转酶的作用：能使酶分子从膜的一侧翻转到另一侧
两类翻转酶：
一类是被动起作用，不需要能量
一类是主动起作用，需要ATP提供能量
膜脂分布的不对称是对细胞复杂生理功能的一种适应
如：磷脂酰肌醇(PIP2)位于质膜的内层，在磷脂酶C的作用下生成二脂酰甘油(DAG)和三磷酸肌醇(IP3)，DAG和IP3是第二信使，调节细胞内的生理活动。如果分布在质膜的外层就失去其相应的功能
5.3.4 生物膜的基本性质
5/16.脂质和生物膜
②膜蛋白组分的不对称性分布
有些周边蛋白只附着在膜的内层表面，有些则只附着在膜的外层表面
内在蛋白，有的插在内层，有的插在外层，有的横跨膜的内外层
糖蛋白的寡糖链只分布在质膜的外侧或内膜系统中膜的腔面
膜蛋白分布的不对称性是对膜执行复杂功能的一种适应
如：充当信息分子的受体，与配体结合的结构域一定在膜的外侧，而效应结构域一定在膜的内侧
（1）生物膜的不对称性
5.3.4 生物膜的基本性质
5/16.脂质和生物膜
（2）生物膜的流动性
①膜脂的运动方式
运动方式的类型：侧向扩散、转动、尾部的摆动、头部的伸缩运动，上下翻转
上下翻转难度最大，发生的频率最低，需要翻转酶的参与
②影响膜流动性的因素
温度越高膜的流动性越大，温度下降膜的流动性减小
脂酰基碳链越长，膜的流动性越小，脂酰基碳链越短，膜的流动性越大
脂酰基碳链的不饱和程度越高，膜的流动性越大，反之则越小
胆固醇
a.是一种有一定刚性的片状分子，具有微弱的极性
b.胆固醇的作用是调节膜的流动性
5.3.4 生物膜的基本性质
5/16.脂质和生物膜
（2）生物膜的流动性
②影响膜流动性的因素
胆固醇
b.胆固醇的作用是调节膜的流动性
高温，膜的流动性大，胆固醇在不饱和碳氢链因弯曲而产生的空隙中，通过范德华力加强分子的引力，降低膜的流动性
低温，膜的流动性小，平面结构的胆固醇不利于膜脂烃链的有序组装而使膜的流动性升高
绝大多数原核细胞和植物细胞的细胞膜不含胆固醇，但可通过改变膜脂分子中饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸及短链脂肪酸的比例来调节膜的流动性。
5.3.4 生物膜的基本性质
5/16.脂质和生物膜
胆固醇分子在膜上的双面影响
（2）生物膜的流动性
②影响膜流动性的因素
5.3.4 生物膜的基本性质
5/16.脂质和生物膜
胆固醇
5.3 生物膜的结构与功能
5.3.4 生物膜的功能
5/16.脂质和生物膜
（1）物质传送作用
自由扩散
易化扩散
主动运输
胞吞和胞吐
协助扩散
通道运输
（2）保护作用
（3）信号传导
（4）细胞的识别作用
初级主动运输
次级主动运输

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