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1.2.2科学家怎样研究有机物
（第2课时 有机化合物组成、结构及有机化学反应的研究）
一、教学目标
1.了解研究有机化合物组成的意义及常用方法，并能够利用燃烧法确定有机物的最简式。
2.知道李比希提出的基团理论，能认识并正确书写有机物中常见的基团。
3.会应用1H核磁共振谱图分析简单有机物的结构，知道核磁共振波谱法、红外光谱法、质谱法在研究有机物结构中的应用。
二、教学重难点
重点：1.能够利用燃烧法确定有机物的最简式；
难点：会应用核磁共振波谱法、红外光谱法、质谱法分析简单有机物的结构。
三、教学方法
实验探究法、总结归纳法、分组讨论法等
四、教学过程
【导入】展示测定有机化合物结构的基本流程
首先需定性分析有机物的组成元素
【讲解】一、有机化合物组成的研究
1．定性分析有机物的组成元素
(1)一般测定方法——燃烧法
各元素对应的燃烧产物：C→CO2；H→H2O；S→SO2；N→N2。
注意：（不能确定O元素是否存在）
(2)其他测定方法——钠融法、铜丝燃烧法
①钠融法可定性分析有机物中是否存在氮、氯、溴、硫等元素。
②铜丝燃烧法可定性分析有机物中是否存在卤素。将一根纯铜丝加热至红热，蘸上样品，放在火焰上灼烧，若存在卤素，火焰呈绿色。
【讲解】2．定量分析有机物中各元素的质量分数(李比希定量分析)
(1)测定原理
①先用红热的CuO作氧化剂，将仅含C、H、O元素的有机物氧化，然后分别用高氯酸镁和烧碱石棉剂吸收生成的H2O和CO2。
②根据吸收前后的质量变化即可算出反应生成的H2O和CO2的质量，从而确定有机物中C和H的质量，剩余则为O的质量。
③最后计算确定有机物分子中各元素的质量分数，求出有机化合物的最简式(实验式)。
(2)有机物最简式(实验式)与分子式的关系
分子式＝(最简式)n。
【讲解】(1)李比希定量分析法中的高氯酸镁可用浓H2SO4或无水CaCl2替代；烧碱石棉剂可用碱石灰或NaOH溶液替代。
(2)利用李比希定量分析法确定的是有机物的最简式，若确定其分子式还要知道有机物的相对分子质量。确定有机物相对分子质量的常用方法如下：
①标准密度法：根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相对分子质量：Mr＝22.4×ρ。
②相对密度法：根据气体A相对于气体B的相对密度为D，求算该气体的相对分子质量：MA＝D×MB。
③混合物的平均相对分子质量：＝。
【讲解】3．仪器分析法
元素分析仪的工作原理是在不断通入氧气流的条件下，把样品加热到950～1 200 ℃，使之充分燃烧，再对燃烧产物进行自动分析。
【展示】需研究有机化合物结构
【讲解】有机物的结构特点：在有机化合物分子中，原子主要通过共价键结合在一起。原子之间结合方式或连接顺序的不同导致了所形成物质在性质上的差异。
【展示】李比希图
有机化学之父
世界上最早的 60 位诺贝尔化学奖获得者其中有 42 位是他的学生，或者是他学生的学生。他一生从没有获得过诺贝尔化学奖，只是因为在他去世三十年后诺贝尔奖才刚刚创立。他是真正的有机化学之父，有史以来最伟大的化学教师，堪称有机化学的天才。
基团理论是1838年德国化学家李比希提出的，常见的基团有羟基—OH、醛基—CHO、羧基—COOH、氨基—NH2、烃基—R等，不同的基团有不同的结构和性质特点。
【问】能团和根(离子)、基的区别是什么？
【生】（1）基与官能团
基：有机物分子里含有的原子或原子团。
官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。
两者的关系：“官能团”属于“基”, 但“基”不一定是“官能团”。
基与根
基：电中性 ； 根：电荷
【讲解】2．现代化学测定有机物结构的方法
(1)核磁共振波谱
1H核磁共振谱在确定有机物分子结构中的作用是推知有机物中有几种不同化学环境的氢原子。
1H核磁共振谱中有多少组峰，有机物分子中就有多少种处于不同化学环境的氢原子；峰的面积比就是对应的处于不同化学环境的氢原子的数目比。
例如：乙醇和二甲醚的1H核磁共振谱图分析
乙醇 二甲醚
1H核磁共振谱图
结论 氢原子类型有3种，不同氢原子的个数之比为2∶1∶3 氢原子类型有1种
(2)红外光谱
①原理：不同官能团或化学键在红外光辐射下的特征吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。
②作用：初步判断有机物中含有的官能团或化学键。
例如，分子式为C2H6O的有机物的红外光谱图如图(a)，1H核磁共振谱图如图(b)：
则该有机物的结构简式为CH3CH2OH。
3．质谱法
(1)原理：用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的“碎片”，不同带电“碎片”的质量(m)和所带电荷(z)的比值不同，就会在不同的m/z处出现对应的特征峰，质荷比(m/z)最大值就是有机物的相对分子质量。
(2)作用：测定有机物的相对分子质量。
例如：
则苯的相对分子质量为78。
【展示】研究有机化合物的一般步骤和方法
【强化巩固】已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法中错误的是（ ）
A.由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键
B.由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子
C.仅由A的核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数
D.若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3
【生】答案：D
【展示】化学史话-天才简史-李比希
【讲解】设计并合成新的有机化合物是有机化学的重要研究内容。通过有机化学反应，科学家们已经成功合成大量具有特殊功能的有机化合物。
在已颁发的诺贝尔化学奖中，有几十个获奖项目的研究内容涉及有机化合物的合成和有机化学反应的研究。
反应机理又称反应历程，指反应物转变为生成物所经历的过程。
有机化学的反应机理揭示了反应中化学键因基团的相互作用而发生断裂形成新化学键。
【展示】甲烷取代反应的反应机理
【讲解】为了探究甲烷取代反应的反应机理，人们借助核磁共振仪和红外光谱仪对该反应过程进行研究，记录到·Cl的核磁共振谱线和·CH3等基团的存在。于是认识到CH4与Cl2的反应机理为自由基型链反应。具体过程为：
链引发：Cl2·Cl＋·Cl
链增长：·Cl＋CH4―→HCl＋·CH3
·CH3＋Cl2―→CH3Cl＋·Cl
链终止：·Cl＋·Cl―→Cl2
·Cl＋·CH3―→CH3Cl
总反应化学方程式：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl。
【展示】反应机理的研究方法——同位素示踪法
【讲解】①将反应物中某元素的原子替换为该元素的同位素原子，反应后再检验该同位素原子所在的生成物，从而确定化学反应机理的一种方法。
②乙酸乙酯水解原理：将乙酸乙酯与H218O混合后加入稀H2SO4作催化剂，反应一段时间后检测到存在18O的物质有两种：一种是H218O，另一种是。于是判断酯水解时断裂的是酯基上的碳氧键，在碳氧双键的碳原子上加上羟基，反应的化学方程式为＋H218O＋CH3CH2OH，明确了酯水解的反应机理，反过来也认识到了酯化反应的反应机理，即酸脱羟基，醇脱氢原子。
【展示】乙烯和HBr加成反应的研究
【讲解】利用质谱仪可以检测出反应过程中产生的中间体——乙烯碳正离子(CH3H2)，推断该反应为离子型反应，反应机理如下：
第一步：HBr―→H＋＋Br－
H＋＋CH2==CH2―→CH3H2
第二步：CH3H2＋Br－―→CH3CH2Br
总反应的化学方程式：HBr＋CH2==CH2―→CH3CH2Br。
【课堂练习】
1、根据研究有机物的步骤和方法填空：
(1)测得A的蒸气密度是同状况下甲烷的4.375倍。则A的相对分子质量为________。
(2)将5.6 g A在足量氧气中燃烧，并将产物依次通过浓硫酸和碱石灰，分别增重7.2 g和17.6 g。则A的实验式为________，A的分子式为________。
(3)将A通入溴水，溴水褪色，说明A属于________，若不褪色，则A属于________。
(4)A的1H核磁共振谱如图：
综上所述，A的结构简式为________。
答案　(1)70　(2)CH2　C5H10　(3)烯烃　环烷烃　(4)
【课堂小结】师生共同完成。
一、有机化合物组成的研究
二、有机化合物结构的研究
三、有机化学反应的研究

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