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3.2.2芳香烃
（第2课时 芳香烃的来源与应用）
一、教学目标
1.能通过实验探究苯的同系物的化学性质，能说明有机物中基团之间的相互作用对有机物性质的影响。
2.能举例说明反应条件对有机反应产物的影响，了解有机反应类型与分子结构特点的关系。
3.认识芳香烃的主要来源及对人类生活和现代社会发展的影响。
二、教学重难点
重点：1.芳香烃的来源；
2.苯的同系物的化学性质。
难点：理解并会应用有机物中基团之间的相互作用对有机物性质的影响。
三、教学方法
实验探究法、总结归纳法、分组讨论法等
四、教学过程
【导入】化学史话：芳香烃的来源
以法拉第为代表的科学家对煤焦油产生了兴趣，并从煤焦油中分离出了以芳香烃为主的多种重要芳香族化合物，又以这些芳香族化合物为原料合成了多种染料、药品、香料、炸药等有机产品。到十九世纪中叶，形成了以煤焦油为原料的有机合成工业。
自从1845年人们从煤焦油内发现苯及其他芳香烃，很长时间里煤是一切芳香烃的主要来源。但是，从1吨煤中仅可以提取1千克苯和2.5千克其他芳香烃。由于芳香烃的需求在不断增长，仅从煤中提炼芳香烃远不能满足化学工业生产的需要。
大约到了1930年，由煤生产苯已经发展成为世界性的大吨位工业。
1940年以来，通过石油催化重整生成苯、甲苯、二甲苯等；烃裂解制乙烯时，裂解汽油副产物中含芳香烃达40—48%，因此石油也成为芳香烃的重要来源。
一、芳香烃的来源及应用
【展示】煤的处理过程
【讲解】1．芳香烃的来源
芳香烃最初来源于煤焦油中，随着石油化学工业的兴起，现代工业生产中芳香烃主要来源于石油化学工业中的催化重整和裂化。
2．芳香烃的应用
(1)苯是生产苯酚、硝基苯、苯胺、环己烷、二氯苯、氯苯、苯乙烯等重要有机化合物的原料，通过这些有机化合物又可生产多种合成树脂、合成纤维、染料、医药、洗涤剂、合成橡胶、炸药等。
(2)苯、乙苯和对二甲苯在生活中可合成很多高分子化合物，如包装材料、泡沫塑料等，也是应用广泛的有机溶剂。高级烷基苯是制造表面活性剂的重要原料，稠环芳烃中萘是制造染料和增塑剂的重要原料。
二、苯的同系物及化学性质
【展示】甲苯、乙苯等结构式
【讲解】1．苯的同系物的组成及结构特点
(1)苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物，其分子中只有一个苯环，侧链都是烷基，分子组成通式为CnH2n－6(n>6)。
物理性质：
甲苯、乙苯等在溶解性上与苯相似，毒性比苯的稍小。
【展示】甲苯与高锰酸钾反应的实验视频
【生】实验现象：酸性KMnO4溶液褪色。
【展示】 苯及、甲苯、二甲苯与酸性高锰酸钾溶液实验图
【生】苯：紫红色不褪去
甲苯、二甲苯紫红色褪去
【讲解】原理：；
。
苯的同系物中，不管侧链多长，只要侧链中直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，就能被酸性高锰酸钾溶液氧化，且每个侧链最终被氧化为一个“—COOH”。
苯的同系物大多能被酸性KMnO4溶液氧化，。
只有与苯环直接相连的碳原子上连接有氢原子，该苯的同系物才能使酸性KMnO4溶液褪色。
b．鉴别苯和甲苯的方法：滴加酸性KMnO4溶液，溶液褪色的是甲苯。
【展示】展示甲苯、甲烷、乙烷结构
【生】苯环侧链烃基能被酸性 KMnO4 溶液氧化，这是苯环对烃基影响的结果。
【讲解】取代反应
①卤代反应：
a．＋Cl2＋HCl或＋HCl；
b．＋Cl2＋HCl。
条件不同，取代位置不同
苯环邻位和对位被甲基活化。
②硝化反应
＋HNO3＋H2O或＋H2O；
与苯相比，甲苯较易发生取代反应，这是甲基对苯环影响的结果。
b．＋3HNO3＋3H2O。
2,4,6-三硝基甲苯为淡黄色针状晶体，可作烈性炸药，俗称TNT。
【讲解】加成反应
甲苯与氢气反应的化学方程式：
＋3H2。
实验证明，苯及其同系物都不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应。
苯环中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键。
【讲解】苯环与侧链的关系
苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，使苯的同系物与苯的性质有不同之处：
(1)苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化。苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，氧化都发生在跟苯环直接相连的碳原子上。
(2)侧链对苯环的影响，使苯环上侧链相连的碳原子的邻、对位碳原子上的氢原子变得活泼。甲苯与硝酸在100 ℃反应时，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸在100～110 ℃反应时才能生成二硝基苯。
【课堂练习】
1．下列有关甲苯的实验事实中，与苯环上的甲基有关(或受到影响)的是 (　　)
①甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯
②甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能
③甲苯燃烧产生带浓烟的火焰
④1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应
A．①③ B．②④ C．①② D．③④
答案　C
2、下列能说明苯环对侧链的性质有影响的是(　　)
A．甲苯在100 ℃时与硝酸发生取代反应生成三硝基甲苯
B．甲苯能使热的酸性KMnO4溶液褪色
C．甲苯在FeBr3催化下能与液溴反应
D．1 mol甲苯最多能与3 mol H2发生加成反应
答案　B
【课堂小结】师生共同完成。
一、芳香烃的来源及应用
二、苯的同系物及化学性质-苯环与烷基相互影响
难加成、能氧化、更易取代

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