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第一节 烷烃　
第二章 烃
石蜡
C18～C30的长链饱和烃
C15～C18的烷烃
柴油
丙烷和丁烷
液化石油气
天然气
甲烷
C17～C21的烷烃
凡士林
生活中常见的烃
主要成分都是烷烃。烷烃是一类最基础的有机物。
一、烷烃的结构和性质
【思考与讨论】请根据图2-1所示烷烃的分子结构，写出相应的结构简式和分子式，并分析它们在组成和结构上的相似点。
正
正
1、烷烃的结构
名称 结构简式 分子式 碳原子的杂化方式 分子中共价键的类型
甲烷
乙烷
丙烷
丁烷
戊烷
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3(CH2) 3CH3
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
sp3
sp3
sp3
sp3
sp3
C－H σ键
C － C、C－H σ键
C － C、C－H σ键
C － C、C－H σ键
C － C、C－H σ键
①碳原子都采取sp3杂化，所有原子不可能共平面，形成4个σ键，碳原子均是饱和的(四价连4个原子)，烷烃也叫饱和烃。
②碳原子之间只以单键结合，剩余价键均与 H原子结合，单键(σ键)是可以旋转的。
③分子中的碳原子并非直线状排列，而是锯齿状。
名 称 结构简式 常温下状态 熔点 /℃ 沸点 / ℃ 相对 密度 水溶性
甲烷 CH4 气 -182 -161 0.466 不溶
乙烷 CH3CH3 气 -183.3 -88.6 0.572 不溶
丙烷 CH3CH2CH3 气 -187.6 -42.1 0.585 不溶
丁烷 CH3(CH2)2CH3 气 -138.4 -0.5 0.5788 不溶
戊烷 CH3(CH2)3CH3 液 -130 36.1 0.6262 不溶
十七烷 CH3(CH2)15CH3 固 22 301.8 0.7780 不溶
二十四烷 CH3(CH2)22CH3 固 54 391.3 0.7991 不溶
■熔沸点：
C个数越多，熔沸点越高
C个数相同，支链越多，熔沸点越低。
（如:正戊烷>异戊烷>新戊烷）
■状态：
■密度：
C个数越多，密度越大，但都比水小
■水溶性：
均难溶于水，但易溶于有机溶剂
C1~C4气态; C5~C16液态; C17以上为固态。
2、烷烃的物理性质
3、烷烃的化学性质
【思考与讨论(1)】根据甲烷的性质推测烷烃可能具有的性质，填写下表。
颜色 溶解性 可燃性 与酸性高锰酸钾溶液 与溴的四氯化碳溶液 与强酸、强碱溶液 与氯气（在光照下）
无色
难溶于水
易燃
不反应
不反应
不反应
取代反应
烷烃的化学性质比较稳定，常温下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。也不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应。
①稳定性
2C8H18＋25O2 16CO2＋18H2O
点燃
庚烷
辛烷
【思考与讨论(2)】根据甲烷的燃烧反应，写出汽油的成分之一辛烷（C8H18）完全燃烧的化学方程式。
②可燃性——氧化反应
【思考与讨论(3)】根据甲烷与氯气的反应，写出乙烷与氯气反应生成一氯乙烷的化学方程式。指出该反应的反应类型，并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。
CnH2n+2 +(3n+1)/2 O2 nCO2 +(n+1)H2O
点燃
+
Cl—Cl
光
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
Cl
H
H
H
H
H
Cl
H
+
C—H键断裂，其中的氢原子被氯原子代替，生成C—Cl键。
③取代反应
CH3CH2Cl + HCl
【思考与讨论(4)】乙烷与氯气光照下反应，可能生成哪些产物？请写出它们的结构简式。
取代程度 取代产物结构简式
一取代
二取代
三取代
四取代
五取代
六取代
CH3CH2Cl
CH3CHCl2
CH2ClCH2Cl
CH3CCl3
CH2ClCHCl2
CH2ClCCl3
CHCl2CHCl2
CHCl2CCl3
CCl3CCl3
(包括HCl在内，共生成10种产物)
烷烃取代反应需注意的5个方面
(5)定量关系:
n(X2)＝n(一卤代物)＋2n(二卤代物)＋3n(三卤代物)＋…＝n(HX)。
1mol卤素单质只能取代1molH
思路点拨
(4)反应产物——连锁反应，混合物(多种卤代烃)，不适宜制备卤代烃。
(3)反应的特点——分步取代，多步反应同时进行，产物多
(2)反应物状态——卤素单质(F2、Cl2、Br2、I2)，而不是其水溶液。
(1)反应的条件——光照/加热。
④烷烃受热分解
烷烃在隔绝空气的条件下，加热或加催化剂可发生裂化或裂解
通式：一分子烷烃
一分子烷烃+一分子烯烃
举例：
C16H34 C8H18+C8H16
催化剂
加热、加压
C8H18 C4H10 + C4H8
催化剂
加热、加压
烷烃
烷烃
烯烃
C4H10 CH4 + C3H6
催化剂
加热、加压
C4H10 C2H6 + C2H4
催化剂
加热、加压
均裂
异裂
CnH2n n≥3 Ω=1
1. 通式：
如:
环丙烷C3H6
环丁烷C4H8
环戊烷C5H10
环己烷C6H12
2. 性质与烷烃相似：
常温下有稳定性，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，能燃烧氧化；能发生光照取代反应。
如:
+
Cl2
光照
+ HCl
Cl
【拓展】环烷烃
①碳原子数在十以内依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。
②碳原子数在十以上的用大写数字表示（如十一、十二等）
③当碳原子数相同时,在某烷(碳原子数)前面加“正、异、新”来区别
正戊烷
异戊烷
新戊烷
1、烷烃的习惯命名法
CH3CH2CH2CH2CH3
【思考交流】尝试给以下物质命名。
二、烷烃的命名
－CH3
－CH2CH3
∣
－CH －
－CH2 －
－CH2CH2CH3
甲基：
亚甲基：
乙基：
正丙基：
次甲基：
异丙基：
H3C
H3C
CH
一C3H7
烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的部分叫做烃基。
2、烃基
3、烷烃的系统命名法
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3
CH2—CH3
(1) 选主链，称“某烷”
己烷
——主链最长
戊烷
√
选定分子中最长的碳链做主链，并按主链上碳原子的数目称为“某烷”。
——支链最多
出现多条等长的最长碳链，怎么办呢？
选主链原则：
——最长最多
CH3
CH3—CH—CH2—CH—C—CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
己烷
√
3个支链
2个支链
含7个碳原子的链有A、B、C三条，因A链有三个支链，含支链最多，故应选A链为主链。
(2)选起点编序号，定支链
编号位要遵循“近”“简”“小”
①首先要考虑“近”：
以主链中离支链最近的一端为起点编号。例如：
②同“近”考虑“简”
有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则应从较简单的支链一端开始编号。例如：
烷烃基的繁到简顺序为：
CH—CH3
CH3
CH3CH2CH2—
CH3CH2—
CH3—
>
>
>
③同“近”同“简”考虑“小”
若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，则两系列中
各位次和最小即为正确的编号。例如：
(3)写名称
取代基写在前，注位置，连短线；不同基，简在前，相同基，合并写
CH3—CH—CH2—CH3
CH3
—
1 2 3 4
丁烷
2－甲基
按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则是先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字用“,”相隔，汉字与阿拉伯数字用“—”连接。例如：
CH3—CH—CH2—CH—C—CH3
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
6 5 4 3 2 1
2，2，5- 三甲基-3-乙基己烷
烷烃命名五原则
长-----选最长碳链为主链
多-----遇等长碳链时，支链最多为主链
近-----从离支链最近一端开始编号
小-----支链编号之和最小
②
①
③
④
⑤
烷烃系统命名法的基本步骤：
选主链称某烷
编号位定支链
取代基写在前
标位置短线连
不同基简到繁
相同基合并算
简-----两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号
步骤 结构简式 名称
①先写有最长碳链的结构简式
②主链碳原子由6个减为5个，甲基有两种可能的位置分布
③主链碳原子由5个减为4个，两个甲基有两种可能的位置分布
己烷
2-甲基戊烷
3 甲基戊烷
2,3-二甲基丁烷
2,2 二甲基丁烷
CH3—CH2—CH2—CH2—
CH3—CH2—CH—
CH3
CH3—CH—CH2—
CH3
CH3—C—
CH3
CH3
(2)根据丁烷两种同分异构体的结构，写出4种丁基(-C4H9)的结构简式。
课堂练习
1、用系统命名法给下列烷烃命名
C2H5
CH3—C—CH2—CH2—CH—CH3
CH3
CH3
CH3—CH—CH—CH3
CH3
CH3
CH3CH2CH2CHCH2CHCH3
C2H5
CH3
2，3—二甲基丁烷
2–甲基—4—乙基庚烷
2，2，5—三甲基庚烷
CH3-CH-CH2-CH2-CH—C-CH2-CH3
CH3
CH3
CH3
C2H5
2，6，6 — 三 甲基 —5 —乙基辛烷
②
④
①
③
2、写出下列各化合物的结构简式：
① 3 , 3-二乙基戊烷
② 2 , 2 , 3-三甲基丁烷
③2-甲基-4-乙基庚烷
CH3–C–CH–CH3
CH3
CH3
H3C
CH3–CH2–CH2–CH–CH2–CH–CH3
CH3
CH2
CH3
CH2–CH3
CH3–CH2–C–CH2–CH3
CH2–CH3

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