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高三化学专题训练 2015-01-12
同分异构体专题训练
近几年，“条件同分异构体”的书写成了考试的热点，占分一般为2分或3分，需要考生有足够的有机化学基础知识，必须熟练掌握各类物质（官能团）的特征反应，理解等效氢的问题，作答时要看清楚所有的条件，特别注意有机物的规范书写，写完后要套入题中所给的条件中稍加检查。
1、咖啡酸（如图）存在于野胡萝卜、光叶水苏、荞麦等物
中。咖啡酸有止血作用，特别对内脏的止血效果较好。
(5)A是咖啡酸的同分异构体，其苯环上只有1个取代基，1molA能与2molNaHCO3反应，A的结构简式_________________________。
2、以对甲酚（A）为起始原料，通过一系列反应合成有机物E的合成路线如下：
（4）写出同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式： 、 （任写两种）。
①属苯的衍生物，苯环上有四个取代基且苯环上的一取代产物只有一种；
②能与Na2CO3溶液反应放出气体。
3、萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成a－萜品醇G的路线之一如下：
已知：RCOOC2H5
⑶ B的分子式为_________；写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式：_____________。① 核磁共振氢谱有2个吸收峰 ② 能发生银镜反应
4、在我国部分白酒中发现塑化剂超标，这些塑化剂是在白酒生产过程中接触塑料部件而带入的。人体摄入超量塑化剂会造成内分泌失调、不育等症。邻苯二甲酸二丁酯（DBP）是一种常见的塑化剂，可由乙烯和邻二甲苯合成。
已知①2CH3CHOCH3CHCH2CHO ② -CH3-COOH
DBP的合成过程如下：
CH2＝CH2
C有顺反异构
-CH3
（4）化合物B有多种同分异构体，如果这种同分异构体能与NaHCO3溶液反应生成气体，在核磁共振氢谱中只有3处吸收峰，写出其结构简式 。
5、 是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成。

请回答下列问题：
（5）与D互为同分异构体且含酚羟基、属于酯类的有 种
6、共轭双烯与含有双键的化合物相互作用，能生成六元环状化合物，常用于有机合成，例如：
化合物Ⅱ可发生以下反应：
（4）在一定条件下，化合物Ⅴ和化合物Ⅵ能发生类似反应①的反应，生成两种化合物（互为同分异构体），其结构简式分别为　　 　、_________。
7、利胆解痉药“亮菌甲素”跟(CH3)2SO4反应可以生成A，二者的结构简式如下图。
已知：⑴ C=C C=O + O= C
⑵R?O?CH3 R?OH（R为脂肪烃或芳香烃的烃基）
③同时符合下列条件的E的同分异构体有 种：a.遇FeCl3溶液显色；b.不能发生水解反应，能发生银镜反应； c.苯环上的一氯取代物只有一种，分子中无甲基
写出其中至少2种的结构简式：_________________________________________________。
8、过渡金属钯催化的偶联反应是近年来有机合成的热点之一，如反应①：

化合物Ⅱ可由以下合成路线获得：
（3）化合物Ⅶ有多种同分异构体， 请写出一种符合下列要求的结构简式 。
i）苯环上有两个取代基
ii）1 mol 该物质发生银镜反应能生成4 mol Ag
9、液晶高分子材料应用广泛。新型液晶基元---化合物Ⅳ的合成线路如下：
化合物Ⅰ的同分异构体中，苯环上一溴代物只有2种且能发生银镜反应的化合物有多种，写出其中一种同分异构体的结构简式_____ 。
10、有机合成中增长碳链是一个重要环节。如下列反应：
用 通过以下路线可合成（Ⅱ）：
（4）（Ⅰ）的一种同分异构体能发生银镜反应，还能水解生成不含甲基的芳香化合物（Ⅳ）。（Ⅳ）的结构简式为 。
11、2，5-二羟基苯甲酸甲酯俗称龙胆酸甲酯，可由龙胆酸与甲醇酯化得到，是合成制药中的常见中间体。其结构如右图所示。
（4）写出满足下列条件的龙胆酸的一种同分异构体的结构简式 。
①能发生银镜反应； ②能使FeCl3溶液显色； ③酯类。
12、姜黄素具有抗突变和预防肿瘤的作用，其合成路线如下：
化合物I可以由以下合成路线获得：
（3）写出一种符合下列条件的Ⅳ的同分异构体的结构简式 。
①苯环上的一硝基取代物有2种 ②1 mol该物质水解，最多消耗3 molNaOH
13、已知：
止咳酮（V）具有止咳祛痰作用。它能由化合物III合成：
（5）写出满足下列条件的IV的同分异构体的结构简式 。
①苯环上只有两个处于对位的代基； ②能发生银镜反应；
③核磁共振氢谱有四组吸收峰
14、以下是合成涤纶的路线：
(4)③的一种反应物分子式为：C8H6O4写出它的其他属于芳香类羧酸的同分异构体的
结构简式：_____________、_____________。
15．格隆溴铵具有解痉、减少胃酸分泌等作用，用于治疗胃及十二指肠溃疡，合成路线如下：
(5)化合物I有多种同分异构体，其中能发生与FeCI3溶液的显色反应和银镜反应，且苯环 上有两种化学环境不同的氢原子的结构简式为______(任写一种）。
16、．芳香族化合物C10H10O2有如下的转化关系：
已知E能使Br2/CCl4溶液褪色。
（4）若有机物F与C互为同分异构体且与有机物B互为同系物，则符合条件的F结构简式为___________________________（不考虑顺反异构）。
17、丙卡巴肼用于治疗何杰金氏病，其主要合成工艺路线如下：
（5）写出一种符合下列条件：能发生银镜反应且苯环上的核磁共振氢谱有两种峰的有机物1的同分异构体的结构简式 。
18、邻羟基桂皮酸是合成香精的重要原料，下为合成邻羟基桂皮酸的路线之一：
试回答下列问题：
（3）有机物 X 为化合物IV的同分异构体，且知有机物X 有如下特点：
①是苯的对位取代物，②能与NaHCO3 反应放出气体，③能发生银镜反应。
请写出化合物X的结构简式_____________________、___________________________
19、共聚酯(PETG)有着优异的光泽度、透光率和可回收再利用等特点，广泛应用于医疗用品、日常消费品和化妆品包装等行业。PETG的结构简式为：
PETG新材料的合成和再生路线如下：
试回答下列问题：
(2)化合物I的结构简式：______________；化合物Ⅱ的一种同分异构体V能与饱和
溶液反应放出且分子结构中含有5个甲基，则化合物V的结构简式为__________。
20、绿原酸是一种新型高效的酚型天然抗氧化剂，在食品行业有着广泛的用途，在某些食品中可取代或部分取代目前常用的人工合成的抗氧化剂。

(5)化合物Ⅳ有如下特点：①与化合物II互为同分异构体；②遇FeCl3溶液显色；③1 mol 化合物Ⅳ与足量银氨溶液反应生成4 mol Ag；④苯环上的一卤代物只有一种。写出化合物Ⅳ的一种可能的结构简式 。
21、已知:醛分子间可相互发生缩合反应，这是使碳链增长的重要方式之一 ,例如：
有机物E可分别由有机物A和C通过下列两种方法制备:

(6) 有机物A有多种同分异构体，写出符合下列条件的一种物质的结构简式 。
①能与NaHCO3溶液反应放出气体
②苯环上只有两个处于对位的取代基，其中一个是羟基
22、查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：
已知以下信息：
①芳香烃A的相对分子质量在100～110之间，1 mol A充分燃烧可生成72 g水。
②C不能发生银镜反应。
③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。
回答下列问题：
(6)F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有______种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2：2：2：l：1的为_________________(写结构简式)。
23、乙基香草醛 是食品添加剂原料，他的同分异构体I是含有一
个侧链的有机酸，I可发生以下变化：
己知：与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才被酸性高锰酸钾溶液氧化为梭基。

(5）乙基香草醛的同分异构体中有：属于酯类，能被新制氢氧化铜氧化，苯环上只有一个
羟基和一对位取代基，写出能同时符合上述条件的同分异构体的结构简式：＿＿＿＿＿＿＿
（任写一个）
24、化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。A 的有关转化反应如下(部分反应条件略去)：
已知：①
②
（R表示烃基，R′和R″表示烃基或氢）
（3）某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。
写出该化合物的结构简式： (任写一种)。
25、肉桂酸异戊酯G（）是一种香料，一种合成路线如下：
已知以下信息：
①；
②C为甲醛的同系物，相同条件下其蒸气与氢气的密度比为22。
回答下列问题：
（5）F的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有 种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为3:1的为 （写结构简式）。
26、有机化合物G是合成维生素类药物的中间体，其结构简式为：
G的合成线路如下：


其中A～F分别代表一种有机化合物，合成路线中的部分产物及反应条件已略去。
已知：
请回答下列问题：
⑹写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式 。
①只含有一种官能团；②链状结构且无—O—O—；③核磁共振氢谱只有2种峰。
27、已知：
① 有机化学反应因反应条件不同，可生成不同的有机产品。例如：

② 苯的同系物与卤素单质混合，若在光照条件下，侧链烃基上的氢原子被卤素原子取代；若在催化剂作用下，苯环某些位置上的氢原子被卤素原子取代。
工业上利用上述信息，按下列路线合成结构简式为 的物质，该物质是一种香料。
请根据上述路线，回答下列问题：
（6）这种香料具有多种同分异构体，试写出一种符合下列条件的物质的结构简式 。
①其水溶液遇FeCl3溶液呈紫色；②苯环上的一溴代物有两种；③分子中没有甲基。
28、以苯甲醛为原料合成化合物Ⅴ的路线如下：

（2）反应①还可生成含有相同官能团的另外两种化合物，它们与化合物I互为同分异构体，它们的结构简式分别为_________ ___和_______ ________。
29、某有机物A在酸性溶液中可发生如下反应:
请回答下列问题:
（3）有机物R的结构简式为 ；若R中的一个—OH发生消去反应，可生成的同分异构体有 种；R与足量的醋酸反应的化学方程式为：
。
30、化合物Ⅴ的合成路线如下（反应条件、部分生成物省略）：
（4）反应②还会生成化合物Ⅲ的同分异构体，该同分异构体的结构简式为__________。
同分异构体参考答案：
1、(5) C6H5CH (COOH)2
2、
3、（3） C8H14O3 ；（4分）
4、CH3-CH-COOH
5、（5）（2分）三
6、
7、③ 4（2分）
（4分）
8、
9、（3）以下其中一种即可：（3分）
、 、
10、（4） （3分）
11、
或其他合理答案
12、
13、（5）
14、

15、
16、CH3CH=CHCOOH CH2=C(CH3)COOH
17、或或
18、
19、
20、
21、
22、
23、
或
24、
或
25、6
26、
27、
28、
29、（3）（8分） 或

30、

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