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84消毒液与医用酒精反应机理的探究
说课
内容
一、生活中热点问题
二、教学与评价目标
三、反应机理的探究
四、教学反思与评价
疫情期间的热点问题：
84消毒液与医用酒精能混用吗？混用的产物是什么 有无毒性物质产生？
一、生活中热点问题
学生根据储备知识预测产物：Cl2 CH3CHO CH3COOH CH3COONa NaCl CO2
CH3CH2Cl CH2=CH2 HCl CH3CH2ONa ClO2 HClO
氧化还原、取代反应、消去反应
产物预测不符合基本反应规律，装置设计不考虑物质性质，即不能灵活运用所学知识解决真实问题
二、教学与评价目标
1. 面对实际生活中的问题，引导学生学以致用，通过自行设计实验，强化学生动手能力、实验操作能力，锻炼学生解决真实问题的能力；
2. 通过对反应机理的探究，提升学生逻辑运算能力、图像分析能力，引导学生站在科学家角度分析问题，建立“宏观辨识→理论计算→微观探析”的科学思维；
3. 通过传统实验、理论计算、数字化实验相结合，诊断并发展学生实验探究水平（定量水平、定性水平）、提高由实验现象推理反应实质的能力，强化从系统水平研究反应机理，培养学科核心素养，实现立德树人。
三、反应机理的探究
反应机理
2. 理论分析
1. 传统实验验证
3. 数字化实验验证
电化学: Nernst方程
热力学:Van’t Hoff方程
动力学:Arrhenius方程
pH 试纸
pH 计
新制Cu(OH)2溶液
观察法
pH 传感器
Cl- 浓度传感器
预测产物→传统实验验证→理论分析→数字化实验验证理论分析的结果
平衡常数 K
吉布斯自由能 ΔG
三、反应机理的探究
——传统实验验证
问题1：你认为新制Cu(OH)2悬浊液 、银氨溶液哪种更适合检验84消毒液与医用酒精反应可能产生的-CHO？理由是？
问题2：用AgNO3溶液检验84消毒液与医用酒精混用可能产生的Cl-合理吗？若合理，理由是？若不合理，理由是？
学生验证产物的方案：-CHO【新制Cu(OH)2悬浊液 、银氨溶液】、Cl-【硝酸银溶液】、Cl2 [各类试纸、红色布条等]
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH→Cu2O↓+CH3COONa+3H2O
CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH→CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
RCH2OH RCHO RCOOH
Cu(OH)2悬浊液、△
银氨溶液、△
O2、Cu/Ag、△
KMnO4/H+
反应物标签上的主要成分：NaClO、CH3CH2OH、H2O
从反应物与银氨溶液成分着手
综合考虑氯离子来源、溶液中成分，分析可行性
知识回顾
调查问卷
学生总结出可能合理的反应类型和产物：
氧化还原、Cl2 、CH3CHO、CH3COOH、CH3COONa、NaCl、CO2
三、反应机理的探究
——传统实验验证
Cu2O
CuO
CuO
84少量，产物中含有醛基；84过量，产物中不含醛基或者说醛基迅速转化 两者混用首先发生成醛反应
1、检验产物中是否含有-CHO
思路：写反应方程式→找量的关系→计算体积比→设计对比实验
成醛反应：
c(NaClO) =0.75~0.90 mol·L-1，c(CH3CH2OH)=10.63~12.86 mol·L-1
三、反应机理的探究
——传统实验验证
1
2
3
ClO-有氧化性导致结果不准
2、检验混合后pH变化情况、推测可能发生的反应
pH值稳步上升
酒精过量，生成OH-
pH先升→降→升：醛基化完成后，反应可能分两种不同情况
pH总趋势为下降
84过量，消耗OH-
对比实验
1
2
3
学生查阅资料：
84工业制法:电解/吸收NaClO、NaOH、NaCl
传统实验事实+文献资料→助力学生预判产物→预推机理→为理论计算分析提供事实依据
84少量，溶液中有油滴有氯仿的气味；84过量，产生黑色CuO；
结合资料文献推测反应分两步走，第二步可能是羧基化反应或卤仿反应
三、反应机理的探究
——理论计算φ、K、ΔG
计算Ag(NH3)2+/Ag的电极电势φ
氧化还原
反应方向
理论计算
平衡常数 K
吉布斯自由能 ΔG
理论上ClO-可以将-CHO氧化为-COOH
查——标准φ、K
理论上完全反应
理论上可自发进行
溶液碱性，反应幂指数12，Cl2难逸出
CH3CH2OH
CHCl3
CH3COONa
CH3CHO
ClO-
ClO-
3ClO-
①
②
c(NaClO) =0.75~0.90 mol·L-1，pH=12.06
c(CH3CH2OH)=10.63~12.86 mol·L-1，pH=7.91
三、反应机理的探究
——数字化实验验证
氯仿反应机理：
碱性条件下CH3CHO与烯醇结构间互相转化，烯醇与溶液中的氯自由基转化为CCl3CHO；三氯乙醛在碱性条件下发生加成反应、消除反应、酸碱反应，生成氯仿CHCl3和甲酸钠HCOONa
氯自由基来源于Cl-离子的氧化
三、反应机理的探究
——数字化实验验证
产氯、耗碱
羧基化反应：
氯仿反应：
耗氯、产碱
三、反应机理的探究
——数字化实验验证
84过量，羧基化反应
定量
变量
Cl-
OH-
传统实验事实+理论计算推导+数字化实验的微观验证→反应机理→反应分两步进行，1成醛反应，2羧基化与卤仿竞争
84少量，卤仿反应
四、反思与评价
传统实验验证
数字化实验验证
真实问题
实验预测
理论计算分析
创新点：
1、传统实验、数字化实验、理论计算有机结合，从宏观→理论→微观多角度分析机理；2、站在科学家的角度，运用科学思维“针对真实问题→以所学知识分析→设计实验验证→理论计算建模→现代化检测手段”探究反应机理；
3、整个实验设计中很好的体现了变量控制的思想，定量实验、定性实验贯穿始终。
Thank you very much!84消毒液与医用酒精反应机理的探究
【实验器材、试剂】
威尼尔pH传感器、氯离子浓度传感器、计算机、PHS-3C型pH计、烧杯、试管、酒精灯、试管夹、胶头滴管、玻璃棒、pH试纸、淀粉碘化钾试纸、CuSO4、NaOH、蒸馏水、84消毒液、医用酒精
【实验设计思路或创新点】
实验教学总体思路：
实验设计思路：
创新点：
一是数字化仪器的使用，二是化学反应机理的探究。具体指针对生活中84消毒液与医用酒精混用的真实问题，从“传统实验→理论分析→数字化实验”逐层深入，由“宏观表象→理论计算→微观实质”逐层剖析两者混用的反应机理。
【实验原理】
成醛反应：
羧基化反应：
卤化反应：
图1 CH3CHO氯仿反应机理图
【实验教学目标】
1. 面对实际生活中的问题，引导学生学以致用，通过自行设计实验，强化学生动手能力、实验操作能力，锻炼学生发现问题、分析问题、解决问题的能力；
2. 引导学生从“宏观判断→理论计算→微观验证”分析反应的机理，强化学生逻辑运算能力、图像分析能力；
3. 通过传统实验、理论计算、数字化实验相结合，培养学生宏观辨识与微观探析、证据推理与科学探究的学科核心素养，实现立德树人。
【实验教学内容】
检验84消毒液与医用酒精反应产物的传统实验方法
2. 理论计算分析84消毒液与医用酒精反应的产物
3. 利用数字化实验检验84消毒液与医用酒精微观反应过程
【实验教学过程】
（一）问题的抛出
抛出实际生活中面对的问题，让学生通过所学知识初步判断反应产物、设计实验方案，判断学生对知识的理解和掌握情况。
从学生预测产物、设计实验装置情况反映出：学生匮乏实验素养，产物预测不符合基本反应规律，装置设计不考虑物质性质，漏洞百出，学与用严重脱节。
针对学生集中出现的问题，如对可能出现的产物选择试剂进行实验验证的过程中出现的问题：
进行知识回顾：
并提出问题，引导学生进行有效分析：
该过程的主旨是：实际问题→回归课本→分析问题→学以致用。
（二）设计传统实验对84消毒液与医用酒精的产物进行粗略判断
取市售84消毒液（有效含氯量5.0~6.0%，江苏今日卫生用品有限公司，c(NaClO) =0.75~0.90 mol·L-1）和医用酒精（70~75%，陕西迅洁卫生用品有限公司，c(CH3CH2OH)=10.63~12.86 mol·L-1），采用不同体积比反应来验证产物（先加医用酒精，再加84消毒液，反应全程不搅拌）。鉴于NaClO的强氧化性会干扰测试结果，pH试纸测试的准确度和可信度不高。
序号 试剂反应比例 现象
1 1 mL 医用酒精+20 mL 84消毒液 溶液呈淡黄绿色，有刺激性气味；pH试纸检测为酸性；淀粉-KI试纸变蓝；溶液长时间放置变为无色
2 1 mL 医用酒精+16 mL 84消毒液 相比溶液1无味，溶液呈较淡的淡黄绿色；pH试纸检测显示弱酸性；溶液长时间放置变为无色
3 10 mL 医用酒精+10 mL 84消毒液 溶液呈淡乳白色，有大量细小的油滴微粒，有明显的酒精味道；pH试纸检测为碱性；长时间放置有较浓的氯仿的味道
用新制Cu(OH)2悬浊液进一步检验反应产物中是否含有醛基，具体的实验操作过程见下表。新制Cu(OH)2悬浊液的制备：在试管中先加入10%的NaOH溶液2mL，再滴入2%的CuSO4溶液8滴。1、3号混合溶液分别反应10min、3h、5.5h、7.5h后，取样滴加新制Cu(OH)2悬浊液加热检测，实验现象见图。
序号 试剂反应比例 实验步骤 现象
0 新制Cu(OH)2悬浊液 直接加热 出现黑色沉淀CuO
1 1 mL 医用酒精+ 20 mL 84消毒液 混合液不搅拌 反应10 min取1 mL滴加到新制氢氧化铜悬浊液中、震荡，直接加热 均出现黑色沉淀CuO
反应3h取1 mL滴加到新制氢氧化铜悬浊液中、震荡，直接加热
反应5.5h取1 mL滴加到新制氢氧化铜悬浊液中、震荡，直接加热
反应7.5h取1 mL滴加到新制氢氧化铜悬浊液中、震荡，直接加热
3 10 mL 医用酒精+ 10 mL 84消毒液 混合液不搅拌 反应10 min，取1 mL滴加到新制氢氧化铜悬浊液中、震荡，直接加热 出现砖红色沉淀Cu2O
反应3h取1 mL滴加到新制氢氧化铜悬浊液中、震荡，直接加热 砖红色沉淀颜色变浅，有极少量黑色沉淀出现
反应5.5h取1 mL滴加到新制氢氧化铜悬浊液中、震荡，直接加热 砖红色沉淀变橙黄色，黑色沉淀量增加
反应7.5h取1 mL滴加到新制氢氧化铜悬浊液中、震荡，直接加热 砖红色消失变成黑色沉淀CuO
黑色沉淀为CuO，砖红色沉淀是Cu2O，产生砖红色表明产物中含有-CHO，产生黑色沉淀表明产物中无醛基或醛基已经彻底反应转化。
用PHS-3C型pH计对1号（）、2号（）、3号（）实验测反应过程中的pH值变化，一边搅拌一边测数据，作图1。医用酒精的pH=7.91。
（a. 1号实验 ,b. 2号实验 ，c. 3号实验 ）
初始时pH值快速上升主要是因为乙醇的锁水效应。pH升高，OH-浓度增大，产物中含OH-；pH下降，产物中可能有酸消耗了OH-；结合三个pH图像表明84消毒液与医用酒精相遇，产物与两者之比有关。
从新制Cu(OH)2实验和pH结果预判84消毒液与医用酒精混用的反应产物与两者比例息息相关，主要反应过程分两步进行，第一步是NaClO与CH3CH2OH发生氧化还原反应生成CH3CHO，第二步是羧基化反应与卤化反应的竞争过程。
（三）理论计算分析84消毒液与医用酒精反应的产物
理论计算从两方面进行思考，一是氧化还原的程度，二是反应进行的方向。氧化还原主要考虑ClO-能否将-OH氧化为-COOH。反应进行的方向主要是计算吉布斯自由能和平衡常数来判断反应的方向和进行的程度。
从计算结果可以看出，不论是第一步的醛基化反应，还是第二步的羧基化反应、氯仿反应，反应的平衡常数数量级都很高，表明从热力学角度看理论上各反应进行的很快、很彻底。且由于混合物溶液成碱性，反应的幂指数只有12，难以企及成醛反应、羧基化反应和卤化反应，故当84消毒液与医用酒精相遇极难逸出毒气Cl2。
（四）利用数字化实验反映84消毒液与医用酒精的微观反应过程
利用数字化实验反应微观实质的理论基础是：
84消毒液与医用酒精的体积比见下表：
序号 1 2 3 4 5 6
84消毒液体积+水体积（mL） 4+36
医用酒精体积（mL） 0.1 0.5 1 4 10 20
获得的氯离子浓度变化曲线、pH变化曲线及结论如下：
84消毒液与医用酒精混用主要反应分两步走，第一步反应是醇的醛基化反应，第二步反应是CH3CHO的羧基化反应与氯仿反应的竞争过程，该竞争过程直接与84消毒液和医用酒精的反应体积比息息相关。且实际混用过程中基本不会逸出毒气Cl2。
【实验效果评价】
通过对实际问题进行项目式研究，暴露了学生学与用的严重脱节，学生了解到了自身的优势和缺陷，提升了学生发现问题、分析问题、解决问题的能力，锻炼了学生动手能力、灵活动脑的思维能力。取得了良好的实验效果，获得了84消毒液与医用酒精反应的机理。

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