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基于认知模型建构的大概念教学
　　　　　　　　　　——基于有机合成路线设计的单元整体教学设计与实施
“结构决定性质,性质反映结构”，是化学的核心认识,更是学习有机化合物的工具。官能团决定有机化合物的化学特性，官能团的相互影响会使有机化合物具有某些特性。通过大单元整体教学设计,将有机物结构与性质的关系设计成 “官能团引入与转化”、“官能团的检测与保护”、“基团间的相互影响”和“有机物的合成路线设计” 四个教学课例，解读和解构了这一核心认识，并提出了有机物结构性质的教学策略。
一、教学单元规划
　　有机合成大师伍德沃德曾说过：“有机合成使人类在旧的自然界旁又建立起一个新的自然界，大大地改变了社会上物质及商品的面貌，使人类生活发生了巨大的革命。[1]”有机物是人类赖以生存的重要物质基础，有机物广泛存在于现代生活的每个角落，存在于生产、研究的各个领域。
有机合成是有机化学基础教学的重要内容，它主要分为官能团的转化、官能团检测与保护、官能团相互影响和有机合成路线设计四个方面，每个模块相对独立，又密不可分。《普通高中化学课程标准》对“有机合成”要求内容如下：
1.能基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断含有典型官能团的有机化合物的化学性质。根据相关信息书写相应的反应式。
2.能综合应用有关知识完成推断有机化合物、检验官能团、设计合成路线等任务。
3.能参与环境保护等与有机化合物性质应用相关的社会性议题的讨论，并作出有关科学依据的判断、评价和决策。
现代社会对人工合成的具有特殊功能的有机物的依赖日益增加。大量具有特殊功能的有机化合物的合成，大大改善了人类的生活质量，并改变了人们的生活习惯。由此，课程标准对有机合成的呈现是有层次设计的：“体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献”是情感态度与价值观层面的认识；“认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，了解有机合成路线的一般方法”是过程与方法层面的认识；“体会‘绿色化学’思想在有机合成中的重要意义”反映了有机合成的重要发展方向[2]。通过有机合成单元整体的学习，学生的化学学科核心素养得以提升。
　　二、单元教材教法分析
人教版和鲁科版均单独设立一节对“有机合成”进行详细介绍。人教版主要阐述了有机合成的过程和逆合成分析法两部分内容。第一部分，介绍了有机合成的思路--通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引入所需的官能团。第二部分，介绍了有机合成路线的设计与实施，以“草酸二乙酯的合成”为例说明了逆合成分析法在有机合成中的应用。
鲁科版着重介绍三部分内容:一是有机合成的关键--碳骨架的构建和官能团的引人，除了要求学生归纳引入卤原子、羟基等官能团的途径与人教版教材相同外，还介绍了增长碳链和缩短碳链的方法，并在“拓展视野”栏目中补充了利用羟醛缩合反应增长碳链的方法:二是有机合成路线的设计，重点介绍逆合成分析法，并以“案例”的形式呈现了利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的4条合成路线，以及评价、优选合成路线所遵循的原则; 三是简单介绍了有机合成在物质制备和基础研究方面的应用。
有机合成非常有力地诠释了“有机化学就是以有机化合物为研究对象的学科，它研究的范围包括有机化合物的来源、结构、性质、合成、应用以及有关理论和方法等”。新课程标准的基本理念强调了重视开展“素养为本”的教学，其核心内容是：倡导真实问题情境的创设，开展以化学实验为主的多种探究活动，重视教学内容的结构化设计，激发学生学习化学的兴趣，促进学生学习方式的转变，培养他们的创新精神和实践能力。
基于两个版本教材对知识内容的界定，我们在教法上选择在真实情境中展开教学。本单元教学内容的主要构成及课时安排如下表。
单元主题 有机合成
课时主题 1.官能团引入与转化 2.官能团检测与保护 3.基团间相互影响 4.有机合成路线设计
学科知识 1.官能团性质2.官能团引入3.官能团转化 官能团检测方法官能团保护 1.极性对官能团影响2.基团相互影响 1.有机合成路线的设计、优化2.逆向合成思想应用
方法能力 问题探究，模型建立。 建立思维模型，合作交流。 活动探究，合作交流。 合作交流，模型建构
通过对课程标准、教材等文本的深人解读，我们认为有机合成单元复习具有重要的学科本体价值、认识发展价值、社会价值。其学科本体价值是:总结归纳各类有机物的性质、熟练掌握各类物质(官能团)之间的相互转化。其认识发展价值是:对有机物性质的认识从物质类别和反应类别维度上升到转化，合成维度，关注反应前后有机物之间的关系，学会正合成分析法、逆合成分析法的思维方式。其社会价值有:充分体现化学对人类生活和社会发展的重大贡献。这同时亦是有机合成这单元的教学定位。
三、单元教学目标设计
《普通高中化学课程标准》明确要求，通过《有机化学基础》模块的学习，学生应该“初步掌握有机化合物的组成、结构、性质等方面的基础知识[4]"，并“认识有机化合物在人类生活和社会经济发展中的重要意义[5]”。人教版、鲁科版教科编排“有机合成”这节内容是有实际意义的。在这节内容之前，教材呈现了烃、卤代烃、醇、醛、羧酸和酯等各类有机化合物的性质，介绍了取代、加成、消去、氧化、还原等反应类型，本单元在一定程度上是对前面所学内容的系统复习。利用所学知识合成新物质，对学生来说有目标、有挑战，他们就会为了这个有意义的任务进行充分的交流与合作，最终完成各类物质的转化。并将各类有机物的性质内化在脑海中。所以在两个版本的教材设计中，编排方式上，“有机合成”以新授课的面目出现，学生思想上会更加重视，能够积极地在合成思想和方法的统摄下，以转化的思想进一步认识各类有机物的性质。
基于此，本单元的单元目标和课时教学目标如下表。
“有机合成”单元目标和课时目标
单元目标 课时 课时教学目标
能基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断含有典型官能团的有机化合物的化学性质。根据相关信息书写相应的反应式。能综合应用有关知识完成推断有机化合物、检验官能团、设计合成路线等任务。3.能参与环境保护等与有机化合物性质应用相关的社会性议题的讨论，并作出有关科学依据的判断、评价和决策。 1 1．能写出烃的衍生物的官能团名称和结构简式，从所含官能团的角度阐释烃的衍生物的主要性质，培养“宏观辨识与微观探析”。2．能基于官能团的特点分析和推断含有典型官能团的烃的衍生物的化学性质。根据信息书写相应的反应式。说明官能团的差异对有机化合物性质的影响，形成“结构决定性质”的观念。培养“证据推理与模型认知”。3.能综合运用有关知识完成有机合成的关键——官能团的引入和转化。
2 1.能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器分析方法，能结合简单的图谱信息分析判断有机化合物分子结构。2.认识官能团与有机化合物特征性质的关系。3.通过了解测定有机化合物结构、探究性质、设计合成路线的相关知识，发展化学学科核心素养。
3 1.认识官能团与有机化合物特征性质的关系，认识同一分子中官能团之间存在相互影响性，认识在一定条件下官能团可以相互转化。2.认识有机化合物分子中共价键的类型、极性及其与有机反应的关系，知道有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变，从化学键的角度认识官能团与有机化合物之间是如何相互转化的。
4 1.根据合成路线图学会推断有机物的结构，判断反应条件及熟练书写化学方程式。2.根据信息能设计有机化合物的合成路线。3.认识有机合成对人类生产生活的重要影响，赞赏有机化学家们为人类社会所做出的重要贡献。形成绿色合成思想，树立可持续发展观念。
四、考情分析与教学策略
1.考情分析
2020、2021、2022山东高考有机考点分析
2020年山东高考 2021年山东高考 2022年山东高考
有机化学考查明细表 1.反应方程式书写2.平衡移动影响因素3.同分异构体4.结构简式书写5.反应类型判断6.官能团书写与判断7.合成路线设计 结构简式书写同分异构体反应类型判断检验官能团试剂反应方程式书写官能团书写与判断合成路线设计 反应条件判断官能团判断3.反应类型判断4.官能团保护5.同分异构体6.反应方程式书写7.结构简式书写8.合成路线设计
2.教学策略
策略一：性质预测的任务突出结构特征的分析。给学生充分的时间进行小组讨论并展示自己的思维过程，通过同学之间的相互启发和补充，不断完善多角度认识有机物结构和提高学生基于化学键预测性质的能力，从结构特征认识性质，进一步体会有机化合物结构与性质的关系。
策略二:合成路线方案的设计和评价。充分提取已有的知识经验进行方案的设计和实施，让学生经历完整的科学探究的过程，体会科学研究的严谨性。
策略三:挖掘核心物质的社会价值和生命价值。以真实的问题情境作为教学的情境线索或活动素材，使学生通过自然现象、生活生产事实的解释或实际问题的解决等活动，认有机物的结构、性质与应用以及合成，体验有机化学作为基础学科对相关学科发展的重要价值。
五、单元学习活动设计
1．教学内容划分
第1课时官能团性质，官能团转化，官能团名称，官能团引入等通过学生自我构建和小组构建思维导图等方式初步构建概念之间的关系，再通过简单习题加深对概念的理解；通过问题设计将官能团进行整合。
第2课时官能团保护与检验，官能团检验设计，质谱法，核磁共振谱法，红外光谱法，滴定法，氧化还原发等检验办法有机融合，通过问题探究，解决检验过程中官能团的相互影响问题。
第3课时：基团间的影响。相邻基团间的相互影响会使某些有机物具有某些特性，如基团影响会使碳氢键活性增强，易发生消去反应、氧化反应、取代反应等。用物质结构的相关知识解释，体现模块之间的融合。
第4课时：有机合成路线设计。学生根据已有知识，设计合成路线，并对合成路线进行优化，检验学生对已有知识的掌握情况和应用能力。对于陌生反应合成路线设计，通过逆向合成模型的建构，来设计合成路线，提升学生的应用能力和创新能力。
2．教学过程设计
单元 课时 问题 任务与活动
单元大背景：官能团的引入与转化问题？官能团检测方法探究？官能团保护措施及如何判断？极性如何影响官能团性质？基团间如何相互影响？如何设计合成路线及条件选择？ 课时1：官能团引入与转化 问题1：哪些反应引入卤素原子？问题2：哪些反应引入羟基？问题3：哪些反应引入羰基？问题4：哪些反应引入羧基？问题5：哪些反应引入碳碳双键？ 任务1：烯烃炔烃与卤素单质或卤化氢反应引入卤素原子。任务2：烯烃与水加成，醛酮与H2、HCN、RNH2及醇类物质的加成，羟醛缩合引入羟基任务3：醇的催化氧化反应规律任务4：烯烃、炔烃、苯的同系物、醛氧化，卤代烃水解引入羧基任务5：卤代烃与醇的消去反应
课时2：官能团检测及保护 问题1：官能团的检测方法问题2：官能团的保护措施及判断 任务1：官能团的检测方法有实验法、仪器法。任务2：官能团保护的基本建构模型，保护措施有反应法、路线法。
课时3：基团间相互影响 问题1：羟基为什么是分子的活性中心？问题2：羟基氢活泼性如何比较？问题3：羟基对其他基团如何影响？问题4：观察维生素c预测性质。 任务1：通过电负性了解羟基氢活性原因。任务2：吸电子基团与推电子基团对羟基活性如何影响。任务3：羟基对苯环如何产生定位效应。任务4：通过基团影响预测性质并设计合成路线
课时4：合成路线设计 问题1：有机合成主要考虑哪两个方面的变化？，分别可以通过哪些反应类型来实现？问题2：对于我们熟知的反应原理我们一般采用什么合成方法？问题3：对于陌生的反应原理我们一般采用什么合成方法？问题4：如何建构逆向合成的模型？ 任务1：有机合成主要包括碳骨架构建和官能团变化。任务2：运用熟悉的反应原理设计合成路线，并进行讨论、交流、优化。任务3：学生通过例题1来体会逆向合成思想。任务4,：通过练后总结，来建构逆向合成模型。
3．学习活动设计
课时1基于有机合成路线单元教学策略——以“有机物分子中官能团引入与转化”的教学为例
课时2基于有机合成路线单元教学策略——以“有机物分子中官能团检测与保护”的教学为例
课时3基于有机合成路线单元教学策略——以“有机物分子中基团相互作用”的教学为例
课时4基于有机合成路线单元教学策略——有机合成路线
　　六、单元教学反思
本单元教学设计是依据课程标准要求和学生发展需要，让学生从学科本原上认识有机化学中“结构决定性质”的本质，发展从物质类别、官能团到化学键的认识层级，有利于实现学生从化学知识向化学学科核心素养的转化。教师设计的活动针对具体的学生有相应的挑战性，让学生不断接触情境信息，研究信息的不同片段是如何以一种更为系统的方式互相联系，研究这些片段是如何通过共同作用形成一个整体，从而对较为复杂的现象和问题提供全面和系统的见解，形成一个与已有知识相关的新颖的认知结构，并使之转化为解决具体问题的思路与方法。

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