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简单有机化合物及其应用
第五章
本章导读
有机化合物简称有机物，通常指含有碳元素的化合物（如蔗糖、蛋白质等），但不包括一些简单的含碳化合物（如一氧化碳、二氧化碳、碳酸钠等）。除含有碳元素外，绝大多数有机化合物含有氢元素，有些还含有氧、氮、硫、磷等元素。
有机化合物与人类的关系非常密切，在人们的衣食住行方面，以及医疗保健、工农业生产、能源、材料和科学技术等领域中都起着很重要的作用。本章将介绍一些简单有机化合物的相关知识，以及它们的应用。
学习目标
（1）了解有机化合物的特点与分类。
（2）理解烃类物质的相关知识。
（3）理解烃的衍生物的相关知识。
（4）掌握重要有机化合物的一些性质实验。
主目录
有机化合物的特点和分类
1
烃
2
烃的衍生物
2
2
有机化合物的特点和分类
5.1 有机化合物的特点和分类
我们的生活中处处可见有机化合物。例如，塑料用品都是由有机化合物组成的，如图5-1所示；很多食用品（如面、米、油、酱、醋、茶等）也是由有机化合物组成的，如图5-2所示。除了这些，你还知道哪些物品是由有机化合物组成的？有机化合物有什么特点呢？
想一想
图5-1 塑料用品 图5-2 食用品
5.1 有机化合物的特点和分类
1．性质特点
5. 1. 1 有机化合物的特点
有机化合物一般难溶于水，易溶于有机溶剂
绝大多数有机化合物是非电解质，不易导电
有机化合物发生的化学反应一般比较缓慢，并常伴有副反应发生
绝大多数有机化合物受热容易分解、燃烧
有机化合物一般难溶于水，易溶于有机溶剂
5.1 有机化合物的特点和分类
2．结构特点
有机化合物在结构上也有自己的特点。有机化合物的最基本元素是碳，碳原子最外电子层有4个电子，它能与其他原子形成4个共价键。其电子式为
这种用短线来表示一对共用电子对的图式称为结构式。
5. 1. 1 有机化合物的特点
5.1 有机化合物的特点和分类
1．按碳原子组成的分子骨架分类
根据碳原子组成的分子骨架不同，有机化合物可分为链状化合物和环状化合物。其中，环状化合物又可分为脂环化合物和芳香化合物，如图5-6所示。
5. 1. 2 有机化合物的分类
图5-6 按碳原子组成的分子骨架分类
5.1 有机化合物的特点和分类
2．按官能团分类
CH3Cl、CH3OH会有一些特殊的性质，这取决于-Cl和-OH。我们把决定化合物特殊性质的原子或原子团称为官能团
5. 1. 2 有机化合物的分类
烃
烃属于有机化合物的一种，它在生活中比较常见。例如，家用燃气（见图5-7）的主要成分是甲烷；人们常用乙烯催熟水果（见图5-8）等。除了甲烷、乙烯，你还知道哪些烃，它们有什么特点和用途呢？
想一想
图5-7 燃气 图5-8 水果
5.2 烃
5.2 烃
1．甲烷
1）甲烷的物理性质
甲烷是无色、无味的气体，比空气密度小，极难溶于水，易溶于乙醇、乙醚。
2）甲烷的化学性质
在通常情况下，甲烷是比较稳定的，但在特定条件下，它能与某些物质发生反应。
5. 2. 1 甲烷与烷烃
（1）氧化反应
（2）取代反应
5.2 烃
2．烷烃
结合使得每个碳原子的化合价都得到充分利用，达到“饱和”，这样的烃称为烷烃，又称饱和烃。
1）同系物
像烷烃这种结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
2）同分异构体
在研究烷烃的分子组成和物理性质时，人们发现很多烷烃的分子组成相同，但物理性质却有差异。
5.2 烃
3）烃基
烃失去1个氢原子后剩余的原子团称为烃基。烷烃失去1个氢原子后剩余的原子团称为烷基。
4）烷烃的系统命名
烷烃可以根据分子里所含碳原子的数目来命名。
选定分子里含碳原子数最多的一条碳链作为主链。
把支链当成取代烃基，将取代烃基名称写在主链名称的前面。
把主链上离支链最近的一端作为起点。
5.2 烃
如果主链上有相同的取代烃基，则将其合并起来用大写的二、三、四等数字表示取代烃基的数目
如果主链上有几个不同的取代烃基，则把简单的写在前面，复杂的写在后面。
5.2 烃
1．乙烯
乙烯的分子式为C2H4，其分子里含有碳碳双键，结构式为
5. 2. 2 乙烯与烯烃
（a）球棍模型 （b）比例模型
图5-10 乙烯的结构模型
5.2 烃
1）乙烯的物理性质
在通常情况下，乙烯是一种无色、稍有气味的气体，比空气的密度略小，难溶于水，易溶于四氯化碳等有机溶剂。
2）乙烯的化学性质
由于乙烯分子中含有碳碳双键，双键中的一个键很容易断裂，所以乙烯的化学性质很活泼。
（1）氧化反应
（2）加成反应
5.2 烃
（3）聚合反应
在一定温度、压强和催化剂的作用下，乙烯碳碳双键中的一个键可以断裂，乙烯分子间通过碳原子的相互结合能形成很长的碳链，生成聚乙烯。
5.2 烃
2、烯烃
烯烃是指分子中含有碳碳双键的一类链烃，它是一种不饱和烃。
烯烃的物理性质一般随碳原子数目的增加而发生递变。
5.2 烃
1．乙炔
乙炔俗称电石气，分子式为C2H2，其分子里含有碳碳三键，结构式为
5. 2. 3 乙炔与炔烃
（a）球棍模型 （b）比例模型
图5-11 乙炔的结构模型
5.2 烃
1）乙炔的物理性质
乙炔是无色、无味的气体，密度比空气略小，微溶于水，易溶于有机溶剂。工业上用的乙炔由电石产生，因常混有硫化氢、磷化氢等杂质，而有难闻的臭味。
2）乙炔的化学性质
（1）氧化反应
（2）加成反应
5.2 烃
2．炔烃
炔烃是指分子中含有碳碳三键的链烃，它也是一种不饱和烃。 2）乙炔的化学性质
炔烃的物理性质也是随着碳原子数目的增加而递变的。
5.2 烃
1．苯
1）苯的物理性质
苯是无色、带有特殊气味的液体，有毒，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。在冰水中，苯可以凝结为无色晶体。
2）苯的结构与化学性质
5. 2. 4 苯与芳香烃
（a）球棍模型 （b）比例模型
图5-12 苯的结构模型
5.2 烃
（1）与氧气反应
（2）取代反应
以上取代反应称为硝化反应
5.2 烃
（3）加成反应
5.2 烃
3）苯的同系物
苯的同系物是指苯分子中的氢原子被烷基取代后形成的化合物，其分子通式为CnH2n-6（n为大于等于6的正整数）。
间二甲苯 邻二甲苯 对二甲苯
5.2 烃
2．芳香烃
芳香烃是指分子中含有苯环结构的烃，包括苯、苯的同系物、萘、蒽、菲等。其中，萘、蒽、菲的结构简式为
萘 蒽 菲
5.2 烃
烃的衍生物
5.3 烃的衍生物
图5-14 含有烃的衍生物的物品
想一想
烃的衍生物是烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而衍生出的一系列新化合物。烃的衍生物种类繁多，应用广泛，例如，料酒、食醋、肥皂等都含有烃的衍生物，如图5-14所示。除此之外，你还知道哪些物品中含有烃的衍生物？它们都有什么特点呢？
5.3 烃的衍生物
（a）球棍模型 （b）比例模型
图5-15 乙醇的结构模型
5. 3. 1 乙醇
乙醇俗称酒精，分子式为C2H6O，结构式如下：
1．乙醇的物理性质
乙醇在常温、常压下是一种易燃、易挥发的无色、透明液体，能与水以任意比例互溶，其水溶液具有特殊的气味，并略带刺激性。
2．乙醇的化学性质
1）与钠反应
2）氧化反应
5.3 烃的衍生物
3）消去反应
乙醇在浓硫酸作催化剂的条件下，加热到170℃时，其相邻两个碳原子上会脱去一个水分子，生成乙烯和水，反应的化学方程式为
5.3 烃的衍生物
5.3 烃的衍生物
（a）球棍模型 （b）比例模型
图5-17 苯酚的结构模型
5. 3. 2 苯酚
是苯分子中的一个氢原子被羟基取代后的生成物，其分子式为C6H6O，结构简式为
1、苯酚的物理性质
纯净的苯酚是具有特殊气味的无色晶体，放置在空气中容易被氧化而呈粉红色。苯酚的熔点为43℃，常温时在水中的溶解度不大，当温度高于65℃时，能与水以任意比例互溶。
2、苯酚的化学性质
1）呈酸性
2）氧化反应
5.3 烃的衍生物
3）取代反应
苯酚可以与溴发生取代反应，生成白色的三溴苯酚沉淀和溴化氢（HBr），反应的化学方程式为
4）显色反应
苯酚遇三氯化铁（FeCl3）溶液显紫色，这是因为它们发生反应生成了紫色的物质。
5.3 烃的衍生物
乙醛的分子式为C2H4O
5. 3. 3 乙醛
（a）球棍模型 （b）比例模型
图5-18 乙醛的结构模型
5.3 烃的衍生物
1．乙醛的物理性质
乙醛是无色、有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点为20.8℃，易挥发，易燃烧，能与水、乙醇等互溶。
2．乙醛的化学性质
1）还原反应
2）氧化反应
5.3 烃的衍生物
3）银镜反应
另一种弱氧化剂即新制的Cu(OH)2也能使乙醛氧化，生成醋酸、砖红色的氧化亚铜（Cu2O）沉淀和水，反应的化学方程式为
5.3 烃的衍生物
乙酸又称为醋酸，是一种重要的有机酸,分子式为C2H4O2
5. 3. 4 乙酸
（a）球棍模型 （b）比例模型
图5-22 乙酸的结构模型
5.3 烃的衍生物
3）银镜反应
另一种弱氧化剂即新制的Cu(OH)2也能使乙醛氧化，生成醋酸、砖红色的氧化亚铜（Cu2O）沉淀和水，反应的化学方程式为
5.3 烃的衍生物
1．乙酸的物理性质
乙酸是一种有强烈刺激性气味的无色液体，沸点为117.9℃，熔点为16.6℃，易溶于水和乙醇。温度低于16.6℃时，乙酸会凝结成像冰一样的晶体。
2．乙酸的化学性质
1）呈酸性
2）酯化反应
5.3 烃的衍生物
学生实验
重要有机化合物的性质
1．实验内容
乙醇与钠反应、乙醇的还原性、苯酚的弱酸性、苯酚的取代反应、苯酚的显色反应、乙醛的银镜反应、乙醛与氢氧化铜反应、乙醛的酸性、乙酸的酯化反应。
2．实验用品
1）实验仪器
试管、镊子、小刀、滤纸、配有导管的单孔塞、烧杯、胶头滴管等。
2）实验药品
蒸馏水、无水乙醇、酸性高锰酸钾溶液、溴水、苯酚、氢氧化钠溶液、氯化铁溶液、硝酸银溶液、乙醛、氨水、硫酸铜溶液、乙酸、石蕊、浓硫酸、碳酸钠溶液等。
重要有机化合物的性质
3．实验步骤
1）乙醇与钠反应
在干燥的试管中加入2 mL无水乙醇。用镊子从煤油中取出一小块钠，先用滤纸擦干其表面的煤油，然后将其放入试管中，迅速用配有导管的单孔塞塞住试管口，再用一小试管倒扣在导管上（见图5-25）收集反应中放出的气体并验纯，确认气体的纯度后，在导管口点燃气体，可以观察到 ，然后把一冷而干燥的小烧杯罩在火焰上方，片刻后可以观察到 。该反应的化学方程式为 。
重要有机化合物的性质
3．实验步骤
2）乙醇的还原性
乙醇在一定条件下可以被氧气氧化，那么它是否能被常见的氧化剂（如溴水和酸性高锰酸钾溶液）氧化呢？下面我们通过实验来验证一下。
取少量溴水放入试管中，然后加入无水乙醇，振荡试管并静置，可以观察到
，说明乙醇 （填可以或不可以）被溴水氧化。
取少量酸性高锰酸钾溶液放入试管中，然后加入无水乙醇，振荡试管并静置，可以观察到 ，说明乙醇 （填可以或不可以）被酸性高锰酸钾溶液氧化。
重要有机化合物的性质
3．实验步骤
3）苯酚的弱酸性
取少量苯酚放入试管中，然后加入2 mL水，振荡，溶液出现 ；向试管中滴加质量分数为5%的NaOH溶液，振荡，可以观察到 ，反应的化学方程式为 ；继续向试管中通入CO2气体，可以观察到 ，反应的化学方程式为 ，说明苯酚的酸性比碳酸 （填强或弱）。
重要有机化合物的性质
3．实验步骤
4）苯酚的取代反应
向盛有少量苯酚稀溶液的试管中逐滴加入饱和溴水，边滴加边振荡，可以观察到 ，反应的化学方程式为 。
5）苯酚的显色反应
向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴入几滴三氯化铁溶液，振荡，可以观察到
。
重要有机化合物的性质
3．实验步骤
6）乙醛的银镜反应
向试管中加入1 mL质量分数为2%的AgNO3溶液，然后逐滴加入质量分数为2%的氨水，边滴加边振荡，直到最初产生的沉淀恰好溶解为止，此时的溶液称为 ，其主要成分为 ，向以上溶液滴入3滴乙醛，振荡均匀后，将试管放在热水中加热，可以观察到 ，反应的化学方程式为 。
7）乙醛与氢氧化铜反应
取少量氢氧化钠溶液放入试管中，然后加入硫酸铜溶液至出现蓝色沉淀，再加入乙醛，振荡，并进行加热，可以观察到 ，反应的化学方程式为 。
重要有机化合物的性质
3．实验步骤
8）乙酸的酸性
向盛有乙酸溶液的试管中滴入几滴石蕊，可以观察到 ，这说明乙酸呈 性。
9）乙酸的酯化反应
在一支试管中加入两小块碎瓷片及乙醇、乙酸各2 mL，再慢慢滴入0.5 mL浓硫酸，在另一支试管中加入3 mL Na2CO3饱和溶液，按图5-26所示把装置连接好；用小火加热盛有乙醇、乙酸、浓硫酸等混合物的试管，使产生的气体经导管通到Na2CO3饱和溶液的上方约0.5 cm处，可以观察到 ；取下盛有Na2CO3饱和溶液的试管，并停止加热，振荡盛有Na2CO3饱和溶液的试管，静置后可以观察到 ，并能闻到 气味，反应的化学方程式为 。
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