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第三章 有机化合物
考试目标：
内容 学 习 目 标 能力层次
⒈最简单的有机物——甲烷 ⒈了解有机化合物中碳原子的成键特征⒉举例说明有机化合物的同分异构现象⒊了解甲烷的主要性质。 AAB
⒉来自石油和煤的两种基本化工原料 1了解乙烯，苯的主要性质⒊知道乙烯、氯乙烯、苯等在化工生产中的主要作用 BA
⒊生活中两种常见的有机物 ⒈了解乙醇、乙酸的组成和主要性质⒉知道乙醇和乙酸在日常生活中的应用。 BA
⒋基本营养物质 ⒈知道糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质。⒉知道糖类、油脂和蛋白质在日常生活中的应用。 AA
一、有机化学基础
1．有机化合物碳原子的成键特征
（1）碳原子最外层电子数为4，可以形成四个共价键。
（2）碳原子间彼此连接方式较多，可以形成长链（或环），且碳与碳原子间可形成单键、双键或三键。
2. 几个重要的概念
（1）结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
（2）化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构式的现象，叫做同分异构现象。
（3）具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
3. 几种重要的有机化学反应类型
（1）氧化反应：①燃烧 ②被KMnO4酸性溶液氧化 ③醇催化氧化等反应。
（2）取代反应：①甲烷与卤素 ②苯与液溴 ③苯的硝化等反应。
（3）加成反应：①乙烯与卤素、卤化氢、水或氢气的反应 ②苯与氢气等反应。
（4）酯化反应（也属于取代反应）：乙醇与乙酸生成乙酸乙酯和水的反应。
第1讲 甲烷 烷烃
一、有机物和烃：
有机物： ，但 等归属于无机物。
烃： ，又称为 。
二、甲烷的组成、结构与性质
1、甲烷的分子式： 、电子式： 、结构式： 、分子构型： 。
2、甲烷的物理性质： 颜色， 气味的气体，密度比空气 ， 溶于水。
3、甲烷的化学性质：在通常情况下性质稳定，跟强酸、强碱和KMnO4等都____反应。
（1）甲烷的氧化反应：甲烷在空气中完全燃烧。
（2）甲烷的取代反应：甲烷与氯气在光照下发生取代反应，甲烷分子里的四个氢原子逐步被氯原子取代反应能生成一系列甲烷的氯取代物和氯化氢。
实验现象：气体颜色_____，试管壁上有___ __出现；
三、烷烃
1、概念： 叫做饱和烃，或称烷烃。
为了书写方便，往往用结构简式表示有机物，如丁烷的结构简式是：
2、烷烃的分子式通式：____________________
分子量为100的烷烃分子式是： ，十八烷的分子式是 。
3、烷烃的习惯命名：碳原子数在十以内：天干＋烷；碳原子数在十以上：汉字数字＋烷。
碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 17
烷烃的名称
命名：C4H10： 、C6H14： 、C15H32：
4、烷烃物理性质：
（1）状态：一般情况下，1—4个碳原子的烷烃为___________。
（2）溶解性：烷烃________溶于水，_________溶(填“易”、“难”)于有机溶剂。
（3）沸点：随着碳原子数的递增，沸点逐渐_____________。
（4）密度、熔点：随着碳原子数的递增，密度、熔点__________________________。
5、烷烃的化学性质：
（1）一般比较稳定，在通常情况下跟酸、碱和高锰酸钾等都______反应。
（2）取代反应：在光照条件下能跟氯气等卤素发生取代反应。
（3）氧化反应：在点燃条件下，烷烃完全燃烧生成______________________________
写出烷烃燃烧通式：
四、同系物
同系物的概念：_______________________________________________
关键：(1)结构相似(是同类物质，通式相同)；(2)组成上相差n个(n≥1)CH2原子团。
五、同分异构现象和同分异构体
1. 同分异构现象：化合物具有相同的________，但具有不同_________的现象。
2. 同分异构体：化合物具有相同的_______，不同________的物质互称为同分异构体。
同分异构体的特点：_______相同，________不同，性质也不相同。
注意：甲烷、乙烷、丙烷没有同分异构体！
【练习】有下列各组微粒或物质：
CH3
A、O2和O3 B、C和C C、CH3CH2CH2CH3和CH3CH2CHCH3
H Cl CH3
D、Cl—C—Cl和Cl—C—H E、CH3CH2CH2CH3和CH3—CH—CH3
H H
（1） 组两种微粒互为同位素；（2） 组两种物质互为同素异形体；
（3） 组两种物质属于同系物；（4） 两物质互为同分异构体；
（5） 组两物质是同一物质。
[归纳小结]：四同概念的比较：
同系物 同位素 同分异构体 同素异形体
定义
对象
随 堂 练 习
1. 可燃冰又称天然气水合物，它是海底的高 ( http: / / www.21cnjy.com )压、低温条件下形成的，外观像冰。1体积可燃冰可贮载100～200体积的天然气。下面关于可燃冰的叙述不正确的是
A. 可燃冰有可能成为人类未来的重要能源 B. 可燃冰是一种比较洁净的能源
C. 可燃冰提供了水可能变成油的例证 D. 可燃冰的主要可燃成分是甲烷
2. 下列物质中，不能和氯气发生取代反应的是
A. CH3Cl B. CCl4 C. CH2Cl2 D. CH4
3. 下列气体在氧气中充分燃烧后，产物既可使无水硫酸铜变蓝，又可使澄清石灰水变浑浊的是
A．H2S B．CH4 C．H2 D．CO
4. 为除去混在甲烷中的CO2和H2O，可 ( http: / / www.21cnjy.com )将混合气体通过盛有 的洗气瓶，除去 再通过盛有 的洗气瓶，除去 ；也可将混合气体通过盛有 的干燥管一次性将杂质气体除去。
5. 如下图，某气体X可能由H2、CO、CH4中的一种或几种组成。将X气体燃烧，把燃烧后生成的气体通过A、B两个洗气瓶。试回答下列问题：
( http: / / www.21cnjy.com )
（1）若A洗气瓶的质量增加，B洗气瓶的质量不变，则气体X是 。
（2）若A洗气瓶的质量不变，B洗气瓶的质量增加，则气体X是 。
（3）若A、B两个洗气瓶的质量都增加，则气体X可能是 。
第2讲 乙烯、苯
不饱和烃：
烯烃： ， 是最简单的烯烃。
一、乙烯的组成和分子结构
1. 乙烯的组成：分子式： ，含碳量比甲烷 。
2. 乙烯的分子结构：电子式： 、结构式： 、分子构型： 。
二、乙烯的化学性质：乙烯分子中含有碳碳双键，表现出 的化学性质。
1. 乙烯的氧化反应
（1）燃烧反应
（2）使酸性KMnO4溶液 ，这是由于乙烯能被KMnO4 ，可用于鉴别甲烷和乙烯。
2. 乙烯的加成反应
（1）与溴的加成反应(乙烯气体可使溴的四氯化碳溶液或溴水褪色)
CH2═CH2＋Br－Br→CH2Br-CH2Br 1，2－二溴乙烷(无色)
（2）与水的加成反应：CH2═CH2＋H－OHCH3—CH2OH 乙醇(酒精)
3. 加成反应： (只进不出，加之而成！)
书写乙烯在一定条件下与氢气、氯气、溴化氢的加成反应化学方程式。
乙烯与氢气反应：
乙烯与氯气反应：
乙烯与氯化氢反应：
4. 乙烯的加聚反应：n CH2═CH2 [CH2－CH2] n
三、苯的物理性质：
苯是 色 体， 毒， 溶于水，密度比水 ， 挥发，常作 剂．
四、苯的组成与结构
分子式： 结构式： ，简写为： (即凯库勒式)。
五、苯的主要化学性质
1. 苯的氧化反应
苯的可燃性，苯完全燃烧生成二氧化碳和水，在空气中燃烧冒浓烟。
化学方程式：
2 苯的取代反应：
苯 与液溴反应 与硝酸反应
反应条件
化学反应方程式
注意事项 溴苯是密度比水 的 液体；苯与溴水不反应。在催化剂作用下，苯与其他卤素也可发生一元取代反应。 此反应也叫 反应。硝基： ，不同于NO2!注意硝基苯的写法。
3. 苯的加成反应：在 条件下，苯能与氢气发生加成反应。
反应的化学方程式：
环己烷的分子式： ；
苯与氢气加成反应中两者的物质的量之比是： 。
【练习1】已知立方烷的结构如右图所示，它的分子式是：____________
小结苯的化学性质：易取代，能加成，难氧化。
随 堂 练 习
1．两种气态烃组成的混合气体0.1 ( http: / / www.21cnjy.com ) mol， 完全燃烧得0.16 mol CO2和3.6 g水。下列说法正确的是
A. 混合气体中一定有甲烷 B. 混合气体中一定是甲烷和乙烯
C. 混合气体中一定没有乙烷 D. 混合气体中一定有乙烯
2．甲烷中混有乙烯，欲除乙烯得到纯净的甲烷，可依次将其通过下列哪组试剂的洗气瓶
A. 澄清石灰水，浓H2SO4 B. 溴水，浓H2SO4
C. 酸性高锰酸钾溶液，浓H2SO4 D. 浓H2SO4，酸性高锰酸钾溶液
3．通常用于衡量一个国家石油化工发展水平的标志是
A. 石油的产量 B. 乙烯的产量 C. 天然气的产量 D. 汽油的产量
4．芳香烃是指
A. 分子组成符合CnH2n—6 (n≥6)的化合物 B. 分子中含有苯环的化合物
C. 有芳香气味的烃 D. 分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物
5．下列各组物质不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是
A. 二氧化硫 B. 甲烷 C. 苯 D. 乙烯
6．既可用来鉴别CH4和C2H4，又可除去CH4中混有C2H4的方法是
A．通入酸性KMnO4溶液中 B．通入足量的溴水中 C．点燃 D．能入H2后加热
7．制取CH3CH2Cl最好采用的方法是
A．乙烷和Cl2取代 B．乙烯和Cl2加成
C．乙烯和HCl加成 D．乙烯和H2加成后再与Cl2取代
8．下列可用分液漏斗分离的混合物是
A．硝基苯和水 B．汽油和溴 C．苯和植物油 D．溴苯和汽油
9. 下列各组内物质不论以任何比例 ( http: / / www.21cnjy.com )混合，只要当混合物的质量一定时，混合物完全燃烧后生成的二氧化碳的量不变的是
A．苯和乙烯 B．一氧化碳和氢气 C．乙炔和乙烯 D．乙炔和苯
10. 下列有机物没有同分异构体的是
A. C4H10 B. CH3Cl C. C2H4Cl2 D. C5H12
11. 实验室制备硝基苯的主要步骤如下：
①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合酸，加入反应容器中。
②向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀。
③在50℃～60℃下发生反应，直至反应结束。
④除去混合酸后，粗产品依次用水和5%NaOH溶液洗涤，最后用水洗涤。
⑤将用无水CaCI2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。
填写下列空白：
（1）配制一定比例浓H2SO4 与浓HNO3混合酸时，操作注意事项是：
（2）步骤③中，为了使反应在50℃～60℃下进行，可采用的方法是
（3）步骤④中粗产品用5%的NaOH溶液洗涤的目的是
第3讲 乙醇 乙酸 酯
一、乙醇的物理性质：
二、乙醇的分子结构
结构式： ，结构简式： 或 ，羟基：
1. 烃的衍生物： ，如 等；
2. 官能团： ，如卤素原子 、羟基 、硝基 、碳碳双键 等。
三、乙醇的化学性质
1. 乙醇能与金属钠(活泼的金属)的置换反应：
据反应现象可知，乙醇羟基中的氢原子 水分子中的氢原子活跃。
2. 乙醇的氧化反应
（1）乙醇燃烧
化学反应方程式：
（2）乙醇的催化氧化:化学 ( http: / / www.21cnjy.com )反应方程式：
（3）乙醇还可以与酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液反应，被直接氧化成 。
四、乙酸的分子结构：
乙酸的分子式 、结构式 、结构简式 ，官能团：羧基 。
二、乙酸的物理性质：
乙酸俗称 ，是 气味的 ，熔沸点 ， 溶于水和酒精。
五、乙酸的化学性质
1. 酸性：写出下列反应的离子方程式：
（1）醋酸除去水垢的反应
（2）乙酸溶液与澄清石灰水反应
（3）乙酸溶液与氧化铜反应
（4）乙酸溶液与锌粒反应
2. 乙酸的酯化反应
①反应现象：液面上有 产生，并可以闻到 。
②反应化学方程式： ；
③酯化反应： 。
④反应原理：酸脱羟基醇脱氢，生成酯和水且可逆。酯化反应属于取代反应吗？
[问题探究]
（1）酯化反应在常温下反应极慢，加入浓硫酸的作用是作______ 和 。
（2）饱和碳酸钠溶液的作用？
①降低乙酸乙酯在溶液中 ；②除去挥发出的 ；③溶解挥发出的 。
（3）为什么出气导管口不能插入碳酸钠液面下？
随 堂 练 习
1. 向装有乙醇的烧杯中投入一小块金属钠，下列对该实验现象的描述正确的是
A．钠块沉在乙醇液面的下面 B．钠块熔化成小球
C．钠块在乙醇的液面上游动 D．钠块表面有气体放出
2. 除去乙酸乙酯 中含有的乙酸，最好的处理方法是
A、蒸馏 B、水洗后分液
C、用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液 D、用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液
3. 与金属钠、氢氧化钠、碳酸钠均能反应的是
A．CH3CH2OH B．CH3CHO C．CH3OH D．CH3COOH
4. 若要检验酒精中是否含有少量水，可选用的试剂是
A. 生石灰 B. 金属钠 C. 浓硫酸 D. 无水硫酸铜
6. 制取无水酒精时，通常需向工业酒精中加入下列物质，并加热蒸馏，该物质是
A. 无水硫酸铜 B. 浓硫酸 C. 新制的生石灰 D. 氢氧化钙
7. 实验室用乙酸、乙醇 ( http: / / www.21cnjy.com )、浓H2SO4制取乙酸乙酯，加热蒸馏后，在饱和Na2CO3溶液上面得到无色油状液体，当振荡混合时，有气泡产生，原因是
A. 产品中有被蒸馏出的H2SO4 B. 有部分未反应的乙醇被蒸馏出来
C. 有部分未反应的乙酸被蒸馏出来 D. 有部分乙醇跟浓H2SO4作用生成乙烯
第4讲 糖类 油脂 蛋白质 维生素
一、酯、油脂
1. 酯的化学性质——水解反应
（1）乙酸乙酯在稀硫酸作用下水解
（2）乙酸乙酯在氢氧化钠所用下水解
2. 油脂
（1）油脂的组成：油脂由______、_______、________元素组成，属于_____类。
（2）油脂的结构：油脂的分子结构比较复杂，可以看成是___________和_____发生酯化反应的产物。
（3）油脂的存在与分类
二、糖类
1. 主要化学性质
（1）葡萄糖的银镜反应：银镜反应常用来检验________基的存在；
（2）与新制的Cu(OH)2反应
①实验中所用的Cu(OH)2必须是________的，且_________应过量
②该反应也可用来检验___________基，在医疗上曾用于检验______________
（3）淀粉、纤维素的水解___________________________________________
（4）葡萄糖的缓慢氧化___________________________________________
（5）葡萄糖在酒化酶的作用下转化为酒精___________________________________________
三、蛋白质和氨基酸
蛋白质是________的基础物质，没有蛋白质就没有生命。蛋白质中含有___________等元素，是____________化合物。
1. 物理性质
（1）盐析：向蛋白质溶液中加入某些浓的 ( http: / / www.21cnjy.com )无机盐溶液如_____ ______，可使蛋白质的溶解度降低而析出，这种作用叫做________。盐析是个_______过程，利用蛋白质的盐析性，可以来___ __蛋白质。
2. 化学性质
（1）变性：____________________________等作用下，蛋白质的性质会发生改变，并发生_______，失去________________，这种凝聚是________的，这种变化叫蛋白质的_________。__________的乙醇溶液可以消毒，___________可用于浸制动物标本，________可以杀菌，都是利这一原理。
（2）蛋白质的水解：蛋白质在一定条件下能与____________________，最终转化为_____________。
[归纳小结]
1. 糖类、油脂只含有 元素，蛋白质主要含有 元素，分子的组成比较复杂。糖类物质分子式中，氢氧原子个数比一般为 。油和脂属于 。
2. 葡萄糖和果糖，蔗糖和麦芽糖分别互称 ( http: / / www.21cnjy.com )为 ，由于 ，因此它们具有不同的 性质。
3. 糖类和蛋白质的特征反应。
实验内容 特征反应实验现象 应用
葡萄糖
淀粉
蛋白质
4. 油脂和蛋白质的水解。列表比较糖类、油脂和蛋白质的水解反应的相似性和差异性。
物质 双糖、多糖 油脂 蛋白质
水解条件 酸性条件 碱性条件
水解产物
多糖水解反应化学方程式：
[探究实验]如何设计实验证明淀粉的水解已经开始？如何证明淀粉的水解已经完全？
淀粉液水解液中和液
结论：
随 堂 练 习
1. 青苹果汁遇碘溶液显蓝色，熟苹果能还原新制Cu(OH)2悬浊液，这说明
A. 青苹果中只含淀粉不含糖类 B. 熟苹果中只含糖类不含淀粉
C. 苹果转熟时淀粉水解为单糖 D. 苹果转熟时单糖聚合成淀粉
2. 下列说法正确的是
A. 糖类、油脂、蛋白质都能发生水解反应
B. 糖类、油脂、蛋白质都由C、H、O三种元素组成
C. 糖类、油脂、蛋白质都是高分子化合物 D.油脂有油和脂肪之分，但都属于酯
3．蛋白质在胃蛋白酶和胰蛋白酶的作用下变成氨基酸的反应属于
A. 分解反应 B. 加成反应 C. 水解反应 D. 酯化反应
4. 现有四种试剂：A.新制Cu(O ( http: / / www.21cnjy.com )H)2悬浊液；B.浓硝酸；C.AgNO3溶液；D.碘水。为了鉴别下列四瓶无色溶液，请你选择合适的试剂，将其填入相应的括号中。
(1) 葡萄糖溶液（ 　） (2)食盐溶液 （ 　）
(3) 淀粉溶液 （ 　） (4)鸡蛋清溶液（ 　）
5. 下列哪种物质的元素组成与其它的不同的是
A. 蛋白质 B. 糖类 C. 油脂 D. 淀粉
饱和碳酸钠溶液

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