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(共25张PPT)
烃的衍生物
CHAPTER
3
醚
PART
4
烃的衍生物
第四节 醚
烃的衍生物
学习目标
1. 了解醚的结构、分类、命名；
2. 了解醚的物理性质；
3. 掌握醚的化学性质，能熟练书写相关的反应式；
4. 熟悉重要的醚；
5. 了解醚在药学中的应用。
烃的衍生物
案例导入
麻醉剂能使机体或机体局部暂时可逆性失去知觉及痛觉，多用于手术或某些疾病治疗。近代最早发明全身麻醉剂的人是19世纪初期的英国化学家戴维。全身麻醉药由浅入深抑制大脑皮层，使人神志消失，用于大型手术或不能用局部麻醉药的患者。最早使用的全身麻醉药是笑气，它性能稳定，适合任何方式麻醉，但有易缺氧、麻醉者不够稳定等缺点。后来改用乙醚作全身麻醉药，它有麻醉状况稳定、肌肉松弛良好，便于手术等优点。
问题：1.你知道乙醚的分子式和结构吗？
2.乙醚除了全身麻醉还有哪些其他用途？
烃的衍生物
一、醚类概述
1. 醚的定义、结构
醚的官能团：醚键(C-O-C)。
醚：两个烃基通过氧原子相连而成的化合物。
醚的通式：
、
或
CH3OCH3
甲醚
二苯醚
烃的衍生物
2. 醚的分类
（1）醚分子中与氧原子相连的两个烃基不同
类型 简单醚 混合醚
概念 两个烃基相同 两个烃基不同
举例
CH3OCH2CH3
CH3CH2OCH2CH3
单醚
混醚
烃的衍生物
（2）与氧原子相连的两个烃基类型
类型 脂肪醚 芳香醚
概念 两个烃基都为脂肪烃基 一个或者两个烃基是芳香烃基
举例
CH3CH2OCH2CH3
脂肪醚
芳香醚
（3）醚分子成环状则称为环醚
烃的衍生物
3. 醚的命名
（1）普通命名法
结构简单的醚一般采用普通命名法命名，即在烃基的名称后面加上“醚”字。两个烃基相同时，烃基的“基”字可省略。
甲醚
二苯醚
异丙醚
CH3OCH3
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3. 醚的命名
（2）两个烃基不相同时，脂肪醚将小的烃基放在前面，芳香
醚则把芳基放在前面，例如：
乙基异丁基醚
乙基乙烯基醚
苯乙醚
烃的衍生物
（3）系统命名法
系统命名法原则：
结构复杂的醚可采用系统命名法命名，即选择较长的烃基为母体，有不饱和烃基时，选择不饱和度较大的烃基为母体，将较小的烃基与氧原子一起看作取代基，叫做烷氧基（RO—）。
1-甲氧基-2-丁烯
1-乙氧基-2-丙醇
4-甲氧基苯酚
烃的衍生物
1,2-环氧丙烷
命名三、四元环的环醚时，标出氧原子所在母体的序号，以“环氧某烷”来命名。
更大的环醚一般按杂环化合物来命名。
1,4-环氧丁烷（四氢呋喃）
1,4-二氧六环
烃的衍生物
练一练1
写出下列化合物的名称或结构简式
1.
2.
3.
4.
苯乙醚
乙烯基正丙基醚
烃的衍生物
二、醚的物理性质
除甲醚和甲乙醚为气体外，多为无色液体。沸点比同数碳原子的醇低得多。可溶于水，溶解性与醇相当，而环醚的水溶性更强。是优良的有机溶剂。
醚分子中的C-O-C键是极性键，氧原子有两对未共用电子对，两个碳氧键之间形成一定角度，故醚的偶极矩不为零，易与水形成氢键，所以醚在水中的溶解度与相应的醇相当。
烃的衍生物
三、醚的化学性质
除某些环醚外，醚是一类很稳定的化合物，其化学稳定性仅次于烷烃。常温下，醚对于活泼金属、碱、氧化剂、还原剂等十分稳定。但醚仍可发生一些特殊的反应。
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1. ?盐的生成
醚分子中的氧原子在强酸性条件下，可接受一个质子生成：
烃的衍生物
2. 醚键的断裂
（1）在较高温度下，浓氢碘酸或浓氢溴酸等强酸能使醚键断裂，生成卤代烃和醇或酚。若使用过量的氢卤酸，则生成的醇将进一步与氢卤酸反应生成卤代烃：
烃的衍生物
2. 醚键的断裂
（2）脂肪族混合醚与氢卤酸作用时，一般是较小的烷基生成卤代烷，当氧原子上连有三级烷基时，则主要生成三级卤代烷。
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2. 醚键的断裂
（3）芳香醚由于氧原子与芳环形成p-π共轭体系，碳氧键不易断裂，如果另一烃基是脂肪烃基，则生成酚和卤代烷，如果两个烃基都是芳香基，则不易发生醚键的断裂。
烃的衍生物
3. 过氧化物的生成
醚类化合物虽然对氧化剂很稳定，但许多烷基醚在和空气长时间接触下，会缓慢地被氧化生成过氧化物，氧化通常在α-碳氢键上进行：
过氧化物不稳定，受热时容易分解而发生猛烈爆炸，因此在蒸馏或使用前必须检验醚中是否含有过氧化物。
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练一练2
用化学方法鉴别下列各组化合物，写出所加化学试剂及所出现的实验现象。
1. 苯甲醇，苯酚，苯甲醚 2. 甲基烯丙醚，丙醚
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四、醚的制备
1. 由醇制备
在浓H2SO4作用下，醇分子间脱水可制得醚。
醇分子间脱水生成醚和分子内脱水生成烯烃是同时存在的竞争反应，所以制备醚时必须控制适当的温度。
烃的衍生物
2. 威廉姆逊合成
由于醇钠为强碱，卤代烃在强碱条件下容易发生消除反应，尤其是三级卤代烃。为了避免因发生消除反应产生烯烃副产物，应用威廉姆逊合成制备醚时最好用伯卤代烃或仲卤代烃。
卤代烃和醇钠在相应的醇溶液中反应，可以生成醚，该方法称为威廉姆逊合成。
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五、醚类在医药中的应用
1. 乙醚
无色液体，有特殊气味，比水轻，微溶于水，能溶解多种有机物，是常用的有机溶剂。乙醚沸点34.6℃，易挥发，易燃易爆。所以使用乙醚时要远离火源，蒸馏乙醚时应熄火，并将乙醚蒸气引出室外。将乙醚先用固体氯化钙处理，再用金属钠干燥，经蒸馏而得无水乙醚，用于药物合成。
乙醚在临床上用作全身麻醉药，较安全。还有镇痛作用强，也可促使骨骼肌松弛;但气味不佳，刺激性强，能促使口鼻腔和气管支气管粘膜、粘液腺分泌增多，气道难以保证通畅，吸入全麻诱导中，屏气、呛咳、喉或支气管痉挛时常发生，术后肺部并发症多;苏醒期间胃肠道紊乱常见，恶心呕吐发生率可高达50%以上。
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2. 二甲基亚砜(DMSO)
一种含硫有机化合物，分子式为CH3SOCH3，常温下为无色无臭的透明液体，是一种吸湿性的可燃液体。具有高极性、高沸点、热稳定性好、非质子、与水混溶的特性，能溶于乙醇、丙醇、苯和氯仿等大多数有机物.
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3. 环氧乙烷
无色有毒的气体，沸点11℃，能溶于水、乙醇和乙醚，易燃易爆。环氧乙烷可与微生物菌体蛋白质分子中的氨基、羟基、巯基等活性氢部分结合，使蛋白质失活，从而使微生物失去活力或死亡，是常用的杀虫剂和气体灭菌剂。
环氧乙烷分子的环状结构不稳定，其性质很活泼，容易发生开环加成反应，利用其开环加成反应能够合成多种化合物，是有机合成中非常重要的试剂。

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