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(共88张PPT)
常见有机化合物——突破有机选择题
真
题
研
究
B
2．(2019·全国卷Ⅰ)实验室制备溴苯的反应装置如下图所示，关于实验操作或叙述错误的是(　　)
D
3．(2019·全国卷Ⅱ)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)(　　)A．8种 B．10种 C．12种 D．14种
C
6．(2017·全国卷Ⅱ)下列由实验得出的结论正确的是(　　)
实验 结论
A 将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最终变为无色透明 生成的12 二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳
B 乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体 乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性
C 用乙酸浸泡水壶中的水垢，可将其清除 乙酸的酸性小于碳酸的酸性
D 甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红 生成的氯甲烷具有酸性
上述真题的题型均为选择题，在全国Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ卷一般设置1～2个题。命题角度涉及： (1)常见有机物的组成与结构(包括化学式的确定和空间共面问题)，如T1、T5。 (2)常见有机物的性质及应用（识别常见的官能团及物理性质），如T4、T6。 (3)常见有机物的反应类型，如T1、T4、T5。有机物与H2、Br2、KMnO4、NaOH、Na2CO3、NaHCO3等的定性反应与定量关系
(4)常见涉及有机的重要实验，如T2。
(5)重要有机物的同分异构体的书写与数目确定，如T3、T5。
预测2020年高考会在给定的有机物结构式(键线式)的前提下，考查分子组成、性质、共面问题，同分异构体数目判断等方面进行命题。复习加强积累与记忆。
考
点
讲
练
常见有机物的重要物理性质
1、熔沸点：
a、同类有机物随碳原子数增多，熔沸点升高
b、同分异构体的支链越多，熔点、沸点越低。
c、一般有机物中四碳以内的烃、CH3Cl、HCHO为气体，其余非气体。
2、密度：
烃、酯的密度都比水小；卤代烃（CCl4）、硝基苯密度比水大
3、水溶性：
亲水基团-----羟基、羧基；憎水基团-----烃基、酯基、卤原子
烃、烃的卤代物、酯类物质均不溶于水，低级醇、酸易溶于水。
注意
三大合成材料：塑料、合成橡胶和合成纤维，聚乙烯一般用于食品包装,聚氯乙烯不能作为食品包装
1.下列叙述正确的是[双选] ( )
A.[17 全国Ⅱ,7]糖类化合物也可称为碳水化合物
B.[17全国Ⅱ,7]蛋白质是仅由碳、氢、氧元素组成的物质
C.[17 全国Ⅲ,8]植物油氢化过程中发生了加成反应
D.[17 全国Ⅲ,8]淀粉和纤维素互为同分异构体
AC
2.下列判断正确的是[双选]( )
A.[全国高考Ⅱ] 动植物油脂是高分子化合物
B.[16 全国Ⅰ,9] 油脂和蛋白质都属于高分子化合物
C.[16 全国Ⅲ,8]乙烯可以用作生产食品包装材料的原料
D.[18 全国Ⅲ,7]家庭装修时用水性漆替代传统的油性
漆,有利于健康及环境
E.[18全国I,10] 92.0 g甘油(丙三醇)中含有羟基数为1.0 NA
CD
3.[18 全国 I,8]下列说法错误的是( )
A.蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖
B.酶具有高选择催化性能,其中绝大多数酶是蛋白质
C.植物油含不饱和脂肪酸酯,能使 Br2/CCl4褪色
D.淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖
4.[17 全国Ⅰ,7] 下列主要由合成纤维制造的是( )
A. 尼龙绳 B. 宣纸 C. 羊绒衫 D. 棉衬衣
A
A
5.[16 全国Ⅰ,7] 下列有关说法错误的是( )
A.用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维
B.食用油反复加热会产生稠环芳香烃等有害物质
C.加热能杀死流感病毒是因为蛋白质受热变性
D.医用消毒酒精中乙醇的浓度(体积分数)为 95%
6.[16 全国Ⅰ,38]下列关于糖类的说法正确的是[双选]( )
A.糖类都有甜味,具有 CnH2mOm的通式
B.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖
C.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全
D.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物
7.[18 全国Ⅱ,36] 葡萄糖的分子式为_________
D
CD
有机物检验思路：
思路：
先看官能团，再利用水溶性和密度
eg、（2017卷Ⅲ8）
C．环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别D．水可以用来分离溴苯和苯的混合物
熟记几组有机分离：
烷（烯）----溴水（洗气）
酯（酸、醇）----饱和Na2CO3或NaHCO3
醇（酸、水）----CaO（蒸馏）
三个制备实验的比较
制取物质 仪器 除杂及收集 注意事项
溴苯 含有溴、FeBr3等，用 溶液处理后分液，然后 _____ ①催化剂为______
②长导管的作用：__________
_____
③右侧导管 (填“能”或“不能”)伸入溶液中
④右侧锥形瓶中有 雾
氢氧化钠
蒸馏
FeBr3
冷凝回流、
导气
不能
白
硝基苯 可能含有未反应完的 、 、 ，用_________ 溶液中和酸， ，然后用 的方法除去苯 ①导管1的作用：_________
②仪器2为_______
③用 控制温度为50～60 ℃
④浓硫酸的作用： 和
_______
乙酸 乙酯 含有乙酸、乙醇，用_______________ 处理后，_____ ①浓硫酸的作用： 和
________
② 溶解乙醇、中和乙酸，降低乙酸乙酯的______
③右边导管 (填“能”或
“不能”)接触试管中的液面
苯
硝酸
硫酸
氢氧化钠
分液
蒸馏
冷凝回流
温度计
水浴
催化剂
吸水剂
催化剂
吸水剂
饱和Na2CO3溶液
分液
饱和碳酸钠溶液
溶解度
不能
有机分子中原子共面、共线问题
题型四：
1
基本空间构型
2
不同结构连接
3
解题方法
① 甲烷分子的正四面体结构
（其中有一个三角平面结构）
饱和碳结构（四面体结构）中，有3个原子共面。
一、熟练掌握基本化合物简单分子的几何构型
② 乙烯分子的平面结构
烯烃结构中6个原子均在同一平面上
一、熟练掌握基本化合物简单分子的几何构型
③ 乙炔分子的直线结构
炔烃结构中4个原子在同
一条直线上（当然共面）
一、熟练掌握基本化合物简单分子的几何构型
④ 苯分子的平面正六边形结构
苯环结构中12个原子共平面，4个原子共线
一、熟练掌握基本化合物简单分子的几何构型
结构特点 空间构型
甲烷 键角109°28′，任意三个原子共平面， 所有原子不可能共平面，单键可旋转 正四面体
乙烯 键角约120°，6个原子共平面， 双键不能旋转 平面三角
乙炔 键角180°，4个原子在同一直线上， 叁键不能旋转 直线型
苯 键角120°，12个原子共平面 对角线4个原子在同一直线 平面正六边形
1、熟练掌握基本化合物简单分子的几何构型
单键可旋转
双键不能旋转
叁键不能旋转
单键可旋转：
即两个结构通过一个单键相连，共用2个原子。
单键可旋转，从数学角度看，即两个平面共有一条线，两个平面可能重合，也可能不重合。
二、不同结构连接的共面分析
（1）直线与平面连接
共面原子至少8个，最多8个。
共面原子至少14个，最多14个。
（2）平面与平面连接
苯乙烯分子中共平面原子至少 个，最多 个。
12
16
苯环与苯环相连，共面原子最多 个，至少 个 （ 不管单键如何旋转，10 C、20 H总是处于另一个苯环平面上。
旋转一定角度
22
14
（3）平面与立体（三角锥）连接
甲基的一个氢原子暂时处于这个平面上。最多7个原共面
换个角度观察
稍作旋转
不在面上
甲基的3个氢原子都不在苯环平面上，此时，也有12个原子共面。
13个原子
共面
（4）多种结构连接
上图两分子中共平面原子至少12个，最多19个
分子中至少14个共平面（ 不管单键如何旋转，3C、16H总是处于另一个苯环平面上）；
最多24个共平面。
经典例题
【例1】请你描述分子：
CH2＝CH—C≡C—CH3的空间构型，指出最多
有几个原子共线？几个原子共面？
【例2】描述
结构的下列叙述中，正确的是（ ）
A.除苯环外的其余碳原子有可能都在同一条直线上
B.除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上
C.12个碳原子不可能都在同一个平面上
D.12个碳原子有可能都在同一个平面上
经典例题
【例2】描述
结构的下列叙述中，正确的是（ ）
A.除苯环外的其余碳原子有可能都在同一条直线上
B.除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上
C.12个碳原子不可能都在同一个平面上
D.12个碳原子有可能都在同一个平面上
经典例题
B D
【例3】
该分子中，处于同一平面的原子最多有几个？
－CH＝CH－C≡C－CH3
CH3—
经典例题
三、解题技巧
2.将题目所给的结构简式以碳碳双键为中心展开，单键可旋转，双键不能
3.根据基本结构及连接方式，判断共面共线
4.特别注意题目的隐含条件和特殊规定
“碳原子”/“所有原子” “可能”/“一定”
“最少”/“最多” “共线”/“共面”
基本结构
+ 连接方式
= 空间关系
1.熟记基本单元：饱和碳，双键，苯环
2、（2019卷Ⅲ8）.下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是
A. 甲苯 B. 乙烷 C. 丙炔 D. 1,3 丁二烯
3.2018卷Ⅰ11--C）螺[2，2]戊烷( )所有碳原子均处同一平面
4.（2017卷Ⅰ9--D）．已知 （b）、 （d）、 （p）的分子式均为C6H6，b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
4.（2017卷Ⅰ9--D）．已知 （b）、 （d）、 （p）的分子式均为C6H6，b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
5.(2016卷Ⅲ10-C)异丙苯( )中碳原子可能都处于同一平面
6.（2008新课标宁夏卷-8）.在①丙烯 ②氯乙烯 ③苯 ④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是
A. ①② B. ②③ C. ③④ D. ②④
题型五：
有机物的命名
一、烷烃的命名
①选主链，称“某烷”：选择一个最“长”的碳链
碳链等长，则选支链 “多”的为主链
②编号位：把主链里离支链最“近”的一端做起点
支链等距，选“简单”
支链等距且相同，取代基代数和最小
③写名称：
2,2-二甲基-3-乙基戊烷
相同取代基的位置要分开写
相同取代基的名称要合并
不同取代基要分开写，简到繁
5 4 3 2 1
数字之间用“，”数字与汉字间短线连
以相应烃作为母体，卤原子作为取代基。
如同时有烃基和卤素原子，先写烃基，后写卤素原子；如有多种卤原子，次序为氟、氯、溴、碘。
4-甲基-5-乙基-1-溴庚烷
二2、卤代烃的命名
CH3CH2CHCHCH2CH2CH2Br
CH2CH3
CH3
3、烯烃、炔烃、醇、醛、酮、羧酸的命名
②编号位：从离官能团最近的一端开始编号。
③写名称：支链位置→支链数目→支链名称→官能团位置→某烯烃/炔烃/醇/醛/酮/酸。
官能团中没有碳原子则为包含官能团所连碳原子的最长碳链；
官能团中有碳原子则为含有官能团碳原子的最长碳链
1、选主链：选含官能团的最长碳链为主链，并按主链上碳原子
的数目称为“某烯”;“某炔”;“某醇”;“某酸”等。有多个
同种官能团时，可按官能团的数目称为二某，三某等，如丙二醇，
戊二酸等。
注意：
（1）只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字
（2）指明官能团的位置和用“二”“三”等表示官能团的个数
（3）多官能团命名顺序：-COOH > -CHO >--OH >三键双键
名称：2－甲基－2,4－己二烯
CH2CH2COOH
OH
名称：3－羟基丙酸
四、芳香族化合物的命名
1、苯的同系物的命名　
（1）．苯的同系物的特征：　　
(2)．苯的同系物的命名
　苯的同系物的命名是以苯环为母体，侧链为取代基。
称为甲苯，
称为乙苯。
邻二甲苯、 间二甲苯、 对二甲苯
a 只含有一个苯环。
b 侧链均为饱和烷烃基。
a 习惯命名法:　如
b 系统命名法(以二甲苯为例)
1,2－二甲苯
1,3－二甲苯
1,4－二甲苯
b 系统命名法(以二甲苯为例)
若将苯环上的6个碳原子编号，可以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。
2、苯环上有双键、三键、羟基、醛基、羧基的取代物命名
苯环作为取代基命为“苯------”
C≡CH
COOCH3
COOH
苯乙炔
苯甲酸
苯甲酸甲酯
邻苯二甲酸
C≡CH
COOCH3
COOH
3、酚类物质命名
以酚为母体，其余做取代基，编号从酚羟基开始
角度一　选项中同分异构体的判断
1.正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”
(1)乙烷、丙烷和丁烷都没有同分异构体(　　) (2017·海南，8B)
(2)淀粉和纤维素互为同分异构体(　　) (2017·全国卷Ⅲ，8B)
(3)乙苯的同分异构体共有3种(　　) (2016·海南，12B)
(4)C4H9Cl有3种同分异构体(　　) (2016·全国卷Ⅰ，9C)
(5)乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体(　　) (2016·全国卷Ⅲ，8D)
(6)丁烷有3种同分异构体(　　) (2015·福建理综，7C)
×
×
×
×
真题研究
2
1
2
√
×
3
4
5
6
7
8
考点六、同分异构现象和同分异构体
2.同分异构体
1.同分异构现象
化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。
具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。
分子式相同、相对分子质量相同
结构不同、性质不同
特征
一、概念辨析
3. 化学中的“四同”比较
同位素 同素异形体 同系物 同分异构体
研究范围
限制条件
举例
原子
单质
化合物
化合物
同一种元素
结构不同
质子数相同
中子数不同
结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团
分子式相同结构不同
石墨与金刚石、红磷与白磷、
O2与O3
CH4与C2H6
正丁烷与
异丁烷
H、D、T
4.常见的同分异构类型
异构类型 示例 产生原因
碳链异构
官能团
位置异构
官能团异构
CH3CH2OH
CH3OCH3
C=C-C-C
C-C=C-C
碳链骨架（直链，支链，环状）不同而产生的异构
碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异构
官能团种类不同而产生的异构
C-C-C-C、C-C-C

C
主链由长到短
支链由整到散
位置由心到边
排布由同邻到间
二、同分异构体的书写方法
1．减碳(链)法——适用于碳链异构
注意：①支链碳数不得多于母链剩余部分
②甲基不得连端点碳，乙基不得连第2个碳……
③烷烃只存在碳链异构
2．取代法——适用于醇、醛、羧酸、卤代烃
例：写出分子式为C4H10O的属于醇的所有同分异构体的结构简式。
书写要领：先画碳链异构，再用—OH取代C上的H。
练习：写出分子式为C5H11Cl的所有结构简式。
练习：写出分子式为C5H10O的属于醛的结构简式。
3．插入法——适用于烯、炔、酮、醚、酯
例：写出分子式为C5H10的属于烯烃的所有同分异构
体的结构简式（不考虑立体异构）。
书写要领：先画碳链异构，再将官能团插入。
练习：写出分子式为C5H12O的属于醚的结构简式。
练习：写出分子式为C5H10O的属于酮的结构简式。
练习：写出分子式为C4H8O2的属于酯的结构简式。
写出分子式为C5H12O的所有同分异构体结构简式。
基本思路：
官能团异构
（确定类别）
碳链
异构
官能团
位置异构
三、同分异构体数目的判断
1. 基元法
已知丙基(－C3H7)
有2种结构：
（正丙基）
（异丙基）
则：C3H7Cl 、C3H7OH、C3H7CHO、C3H7COOH
均有两种结构
牢记烷基的种数
－CH3 －C2H5 －C3H7 －C4H9 －C5H11
1
1
2
4
8
练习：分子式为C5H10O2且具有“ ”结构的同分异构体共____种。
13
2. 换元法
如：二氯苯C6H4Cl2有三种同分异构体：
用H代替Cl，用Cl代替H，则四氯苯也有三种同分异构体
烃中有n个氢原子，则其 x 元取代物与 n-x 元取代物的同分异构体数目相同。
练:已知化学式为C12H12的物质A的结构简式如图，A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，以此推断A苯环上的四溴代物的异构体数目有（ ）
A.9种 B. 10种 C. 11种 D. 12种
CH3
CH3
A
苯环上共有6个H
3. 对称法（等效氢法）
有机物分子中，位置等同的氢原子称为等效氢原子，有多少种氢等效，就有多少种一元取代物。
(1)同一个C原子上的氢原子是等效的。
如图2号位置上的2个H原子等效。
(2)同一个C原子上所连甲基上的氢
原子是等效的，如4号和5号位置上
的6个H原子等效。
(3)处于对称位置（轴对称或镜面对称）上的氢原子是等效的。
如上面有机物中， 1、5、4、6号位置上的H原子等效，2、3号位置上的H原子等效。
练习：判断下列有机物一氯代物的种数。
CH3-CH2-CH-CH3
CH3
4种
5种
1种
4种
1种
3种
3种
2种
4种
5种
常见一元取代物只有一种的10个碳原子以内的烷烃
CH3 — CH3
CH4
CH3 —C — C—CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3—C —CH3
CH3
CH3
4. 二元取代物判断方法——“固一动一”法
对于二元取代物，可先固定一个取代基位置，再移动
另一个取代基。
例1. C3H8的二氯代物有____种。
例2. 萘 的二氯代物有____种。
例3. 蒽 的二氯代物有____种。
4
10
15
例4. 立方烷 的二氯代物有____种。
3
C4H10呢？异戊烷呢？
9种
10种
3种
6种
10种
苯的三元取代物种数
2
4
4
9
6
4
12
5
12
40
18
17
　 常见物质同分异构体的判断
1.(2019·海南，4)下列各组化合物中不互为同分异构体的是
A. B.
C. D.
1
2
√
3
4
5
6
7
8
2.(2019·全国卷Ⅱ，13)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)
A.8种 B.10种 C.12种 D.14种
√
解析　C4H8BrCl可看成是C4H10分子中的2个H被1个Br和1个Cl取代得到的产物。C4H10有正丁烷和异丁烷2种，被Br和Cl取代时，可先确定Br的位置，再确定Cl的位置。
正丁烷的碳骨架结构为 ，Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl均有4种位置关系，异丁烷的碳骨架结构为 ，Br分别取代1号碳原
子和2号碳原子上的氢原子时，Cl分别有3种和1种位置关系，综上可知C4H8BrCl共有12种结构，C项正确。
1
2
3
4
5
6
7
8
3.(2016·全国卷Ⅱ，10)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)
A.7种 B.8种 C.9种 D.10种
√
解析　分子式为C4H8Cl2的有机物可看成是丁烷C4H10中的两个H原子被两个Cl原子取代，C4H10有正丁烷CH3CH2CH2CH3和异丁烷 两种，正丁烷中2个H原子
被Cl原子取代，有6种结构，异丁烷中2个H原子被Cl原子取代，有3种结构，共有9种。
1
2
3
4
5
6
7
8
4(2015·全国卷Ⅱ，11)分子式为C5H10O2，并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
√
解析　由该有机物的分子式及其能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体这一性质可知，该有机物属于饱和一元羧酸，其分子组成可表示为C4H9—COOH，丁基(C4H9—)有4种结构，所以该有机物有4种同分异构体，B项正确。
1
2
3
4
5
6
7
8
5.(2014·新课标全国卷Ⅰ，7)下列化合物中同分异构体数目最少的是
A.戊烷 B.戊醇
C.戊烯 D.乙酸乙酯
√
1
2
3
4
5
6
7
8
解析　A项，戊烷有3种同分异构体：CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C；
B项，戊醇可看作C5H11—OH，而戊基(—C5H11)有8种结构，则戊醇也有8种结构，属于醚的还有6种；
C项，戊烯的分子式为C5H10，属于烯烃类的同分异构体有5种：CH2==CHCH2CH2CH3、
CH3CH==CHCH2CH3、CH2==C(CH3)CH2CH3、CH2==CHCH(CH3)2、 ，
属于环烷烃的同分异构体有5种： 、 、 、 、 ；
D项，乙酸乙酯的分子式为C4H8O2，其属于酯或酸的同分异构体有6种：
HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。
1
2
3
4
5
6
7
8
6.(2014·新课标全国卷Ⅱ，8)四联苯 的一氯代物有
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
√
解析　推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称轴，四联苯是具有两条对称轴的
物质，即 ，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对
称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。
1
2
3
4
5
6
7
8
7.(2013·新课标全国卷Ⅰ，12)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有
A.15种 B.28种 C.32种 D.40种
√
解析　从有机化学反应判断酸、醇种类，结合数学思维解决问题。由分子式C5H10O2分析酯类：HCOO—类酯，醇为4个C原子的醇，同分异构体有4种；CH3COO—类酯，醇为3个C原子的醇，同分异构体有2种；CH3CH2COO—类酯，醇为乙醇；CH3CH2CH2COO—类酯，其中丙基CH3CH2CH2—有2种(正丙基和异丙基)，醇为甲醇；故羧酸有5种，醇有8种。从5种羧酸中任取一种，8种醇中任取一种反应生成酯，共有5×8＝40种。
1
2
3
4
5
6
7
8

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