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(共48张PPT)
化学有机推断思路
目录 | Contents
01
02
04
03
2021年全国甲卷理综化学试题分析
制定备考计划
2018-2020年高考全国理综Ⅲ卷、2021全国甲卷(选考)
对2022有机推断题备考的思考
化学基础理论
化学反应原理
实验
化学
物质
结构
1、化学基础理论
近2年对于化学理论知识的考查占比有所下降，这部分内容整体考查难度不大，侧重考查对知识的识记和操作能力，考点主要集中在元素化合物和离子反应，氧化还原反应等
3、实验化学
侧重考查对知识的迁移和综合应用的能力，难度中等，考点主要集中在探究性实验
2、化学反应原理
分值一直在逐年增加，重难点的考查基本不变，侧重考查对知识的理解、识别和迁移能力，难度较大，考点集中在化学平衡和水溶液中的离子平衡
4、物质结构
分值较为稳定，1道选择题和1道选考大题，主要考查元素周期律，原子、分子结构，晶胞计算等
一、各模块考查特点
01 2021年全国甲卷理综化学试题分析
有机
化学
5、有机化学
分值较为稳定，1道选择题和1道推断大题（选考），主要考查对知识的记忆、识别能力。考点主要集中在官能团的性质，整体分布均匀
题号 题型 考查内容 具体考查知识点 出处
7 选择 化学与生活 常见元素化合物的组成和性质 《必修一》《必修二》
8 选择 阿伏伽德罗常数 运用阿伏伽德罗常数进行简单计算 《必修一》第一章【从实验学化学】
9 选择 化学实验 实验室制备气体的方法 《必修一》
10 选择 有机化学 常见有机物的性质 《必修二》有机化学基础
11 选择 元素周期律 元素周期律的应用及常见物质性质 《必修二》第一章【物质结构、元素周期律】
《必修一》第四章【非金属及其化合物】
《必修一》第三章【金属及其化合物的性质】
12 选择 离子平衡 难溶物质溶解平衡曲线 《选修四》
13 选择 电化学 运用电化学制备乙醛酸 《选修四》
26 大题（必做） 元素化合物的制取和性质探究实验 化学实验的基本方法，碘及其化合物的性质 《必修一》第四章【非金属及其化合物】
27 大题（必做） 物质制备实验 硫酸铜晶体制备与结晶水含量测定 《必修一》
28 大题（必做） 化学反应原理 反应热、平衡影响条件、化学平衡常数计算、转化率等 《选修四》化学反应原理
36 大题（选做） 有机化学 有机物的结构简式，官能团的性质以及有机合成 《选修五》有机化学基础
二、考点统计
01 2021年全国甲卷理综化学试题分析
必
题号 题型 考查内容 具体考查知识点 出处
7 选择 化学与生活 常见元素化合物的组成和性质 《必修一》《必修二》
8 选择 阿伏伽德罗常数 运用阿伏伽德罗常数进行简单计算 《必修一》第一章【从实验学化学】
9 选择 化学实验 实验室制备气体的方法 《必修一》
10 选择 有机化学 常见有机物的性质 《必修二》有机化学基础
11 选择 元素周期律 元素周期律的应用及常见物质性质 《必修二》第一章【物质结构、元素周期律】
《必修一》第四章【非金属及其化合物】
《必修一》第三章【金属及其化合物的性质】
12 选择 离子平衡 难溶物质溶解平衡曲线 《选修四》
13 选择 电化学 运用电化学制备乙醛酸 《选修四》
26 大题（必做） 元素化合物的制取和性质探究实验 化学实验的基本方法，碘及其化合物的性质 《必修一》第四章【非金属及其化合物】
27 大题（必做） 物质制备实验 硫酸铜晶体制备与结晶水含量测定 《必修一》
28 大题（必做） 化学反应原理 反应热、平衡影响条件、化学平衡常数计算、转化率等 《选修四》化学反应原理
36 大题（选做） 有机化学 有机物的结构简式，官能团的性质以及有机合成 《选修五》有机化学基础
二、考点统计
01 2021年全国甲卷理综化学试题分析
2018全国理综Ⅲ卷
丙炔为原料的有机合成
2019全国理综Ⅲ卷
氧化白藜芦醇（抗病毒药）
2020全国理综Ⅲ卷
苯基环丁烯酮（重要的有机合成中间体）
2021全国理综甲卷
大豆素的合成及其衍生化
02 2018-2020年高考全国理综Ⅲ卷、2021全国甲卷
[选考题]36
题型示例(2018·全国卷Ⅲ，36)
近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：
已知：“新信息”的理解与应用 羟醛缩合反应
回答下列问题： （1）A的化学名称是 。 （2）B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为 。 （3）由A生成B、G生成H的反应类型分别是 、 。 （4）D的结构简式为 。 （5）Y中含氧官能团的名称为 。 考查有机物的结构简式、名称、反应类型、官能团名称、化学方程式
（6）E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为 。 （7）X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶ 3∶ 2。写出3种符合上述条件的X的结构简式 。 考查结构简式及同分异构体书写。
必备知识：核磁共振氢谱
题型示例(2019·全国卷Ⅲ，36)
氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。
下面是利用Heck反应合成W的一种方法：
回答下列问题： （1）A的化学名称为 。 （2） 中的官能团名称是 。 （3）反应③的类型为 、W的分子式为 。 考查有机物和官能团的名称、反应类型、分子式。
（4）不同条件对反应④产率的影响见下表： 上述实验探究了 和 对反应产率的 影响。此外，还可以进一步探究 等对反应产率的影响。 考查实验探究：单一变量（归纳总结能力）
（5）X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式 。 ①含有苯环 ②有三种不同化学环境的氢，个数比为6：2：1 ③1 mol的X与足量金属Na反应可生成 2g H2 （6）利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备 ，合成路线 （无机试剂任选） 考查同分异构体和合成路线。
核磁共振氢谱、官能团性质、不饱和度、苯的卤代反应、卤代烃的性质（消去反应）
题型示例(2020·全国卷Ⅲ，36)
苯基环丁烯酮(PCBO)是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生[4+2]环加成反应， 合成了具有生物活性的多官能团化合物(E)，部分合成 路线如下：
已知：
“新信息”的理解与应用
醛醛加成
（1）A的化学名称为 。 （2）B的结构简式 。 （3）由C生成D所用的试剂和反应条件为 。该步反应中，若反应温度过高，C易发生脱羧反应，生成分子式为C8H8O2的副产物，该副产物的结构简式为 。 （4）写出化合物E中含氧官能团的名称 。E中手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的 碳)的个数为 。 （5）M为C一种同分异构体。已知：1 mol M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol二氧化碳；M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为 。 考查有机物的名称、酯化反应的条件和试剂、官能团名称和性质、同分异构体、手性碳原子
（6）对于选用不同的取代基R'，在催化剂 作用下与PCBO发生的[4+2]反应进行深入研究，R'对产率的影响见下表： 请找出规律，并解释原因 。 考查有机物的反应机理（位阻）
题型示例(2021·全国甲卷，36)
近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：
回答下列问题： （1）A的化学名称为_______。 （2）反应生成E至少需要_______氢气。 （3）写出E中任意两种含氧官能团的名称_____。 （4）由E生成F的化学方程式为_______。 （5）由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类型为_______。 考查有机物的名称、官能团名称、化学方程式、反应类型
（6）化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有_______(填标号)。 a.含苯环的醛、酮 b.不含过氧键(-O-O-) c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1 A．2个 B．3个 C．4个 D．5个 （7）根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，写出合成路线_____________________________。 考查结构简式及同分异构体书写。
核磁共振氢谱，信息获取、分析推理能力和数据应用）
近四年试题36题（选考题）考查知识纵向研究对比
2018Ⅲ卷 碘代化合物 2019Ⅲ卷 药物合成（氧化白藜芦醇） 2020Ⅲ卷 苯基环丁烯酮 2021甲卷
大豆素的合成及其衍生化
（1） 有机物命名 有机物命名 有机物命名 有机物命名
（2） 有机方程式 官能团名称 结构简式 数据
（3） 反应类型 反应类型、分子式 反应试剂和反应条件 结构简式 官能团名称
（4） 结构简式 不同条件对产率的影响（表格） 官能团名称 手性碳原子 有机方程式
（5） 官能团名称 结构简式 结构简式 反应类型
（6） 结构简式 合成路线设计 有机物的反应机理 （位阻）（表格） 同分异构体
（7） 同分异构体 合成路线设计
合成路线
2018Ⅰ
一条线四个步骤，同时引入了N原子
2019Ⅰ
2019Ⅲ
合成路线
两条线五个步骤
2021甲
一条线三个步骤，不同的是这三个步骤所用知识点不是已学过的知识点，而是要从题给信息和合成路线中提取新知识并应用
所以这类试题的变化不仅仅体现在外观上，从内涵上也发生了变化。因此，在有机合成路线备考时，应从内外两方面关注高考试题的变化。提高信息识别和加工能力。
2021年全国甲卷、乙卷36题（选考题）考查知识横向对比
2021甲卷 大豆素的合成及其衍生化 2021乙卷
抗失眠药物：卤沙唑仑
（1） 有机物命名 有机物命名
（2） 数据 有机方程式
（3） 官能团名称 官能团名称
（4） 有机方程式 结构简式
（5） 反应类型 反应类型
（6） 同分异构体 同分异构体
（7） 合成路线设计 结构简式
03
02
知识与能力
过程与方法
04
01
基础知识
基本技能
考点
预测2022年36题（选五有机化学基础） 命题趋势
有机物的命名
官能团名称、结构简式、性质、手性碳原子、位阻
化学式、结构简式的书写
有机方程式（书写、类型、反应试剂和条件）
信息提取
思维能力
关注新冠肺炎药物的有机合成
（如磷酸氯喹、达芦那韦、阿比多尔、瑞德西韦）
有机合成路线设计
学科素养
时代热点
中国高考报告
高考评价体系解读
高考试题分析
研究考纲→研究中国高考报告丛书
03 对2022有机推断备考的思考
一核
四层
四翼
“一核”为核心功能，即“立德树人、服务选才、引导教学”，是对素质教育中高考核心功能的概括，回答“为什么考”的问题。
“四层”为考查内容，即“核心价值、学科素养、关键能力、必备知识”，是素质教育目标在高考中的提炼，回答“考什么”的问题。
“四翼”为考查要求，即“基础性、综合性、应用性、创新性”，是素质教育的评价维度在高考中的体现，回答“怎么考”的问题。
有机化学基础（选考）必备知识和高考要求 近三年考查频次
有机化学基础 有机化合物的结构与性质 能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式 低
了解常见的有机化合物的结构，了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示他们的结构 高
了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法（如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等） 高
能正确书写有机化合物的同分异构体（不包括手性异构） 高
能正确命名简单的有机化合物 高
了解有机分子中官能团之间的相互影响 低
烃及其衍生物的性质与应用 掌握卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化 高
了解烃类及其衍生物的重要应用以及烃的衍生物的合成方法 高
根据信息设计有机化合物的合成路线 高
合成高分子 了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体 低
了解加聚反应和缩聚反应的含义 低
了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面的贡献 低
（有机推断题的特点）
1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。
2、提供的条件一般有两类，一类是有机物的性质及相互关系也可能有数据；另一类则通过化学计算也告诉一些物质性质进行推断。
3、很多试题还提供一些新知识，让学生现场学习再迁移应用，即所谓信息给予试题。
4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质，为中心的转化和性质来考察。
03 对2022有机推断备考的思考
1、怎么考
（有机推断题的解题思路）
解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键：
1、审清题意 （分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图）
2、用足信息 （准确获取信息，并迁移应用）
3、积极思考 （判断合理，综合推断）
根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应）。但有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。关系条件能告诉有机物间的联系，类别条件可给出物质的范围和类别。关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后作全面的检查，验证结论是否符合题意。
03 对2022有机推断备考的思考
2、怎么做
3、做什么（找准有机推断题的突破口）
解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件， 或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。
03 对2022有机推断备考的思考
特殊的现象
特征产物
直线型转化：（与同一物质反应）
交叉型转化
特殊的反应条件
形成环状物质
数据的应用
特殊的反应条件
(1)“光照”为烷烃的卤代反应。
(2)“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反应，或酯的水解反应。
(3)“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反应。
(4)“浓HNO3(浓H2SO4)”为苯环上的硝化反应。
(5)“浓H2SO4、加热”为R—OH的消去或酯化反应。
(6)“浓H2SO4、170 ℃”是乙醇消去反应的条件。
特殊的现象
(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。
(2)使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物(侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上必须含有氢原子)。
(3)遇FeCl3溶液显色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。
(4)加入新制Cu(OH)2并加热，有红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，表示该物质中含有—CHO。
(5)加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有、—OH或—COOH。
(6)加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。
特征产物
醇
分子中含有—CH2OH
氧化成酮
分子中含有
不能催化氧化
分子中含有
氧化成醛
或羧酸
(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置
(1)醇的氧化产物与结构的关系
(3)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定
—OH与—COOH的相对位置
直线型转化
（与同一物质反应）
醇 → 醛 → 羧酸
O2 O2
乙烯 → 乙 醛 → 乙酸
O2 O2
炔 → 烯 → 烷
H2 H2
交叉型转化
卤代烃
醇
烯烃
醇
醛
羧酸
酯
氨基酸
蛋白质
二肽
形成环状物质
能形成环状物质的反应有：多元醇（大于或等于二元，以下同）和多元羧酸酯化反应、羟基羧酸分子间或分子内酯化反应、氨基酸分子间或分子内脱水、多元醇分子内或分子间脱水、多元羧酸分子间或分子内脱水
数据的应用
(5)RCH2OH CH3COOCH2R。
(Mr)　　　　　 　　 (Mr＋42)
充分利用有机物化学性质
1.能使溴水褪色的有机物通常含有“-C＝C-”、“-C≡C- ”或“-CHO ”。
2.能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“-C＝C-”、“-C≡C- ”、
“-CHO ”或“苯的同系物”。
3.能发生加成反应的有机物通常含有“-C＝C-”、“-C≡C- ”、“-CHO ”或
“苯环”。
4.能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“-CHO”。
5.能与钠反应放出H2的有机物必含有“-OH”或“-COOH”。
6.能与Na2CO3和NaHCO3溶液反应放出CO2或能使石蕊试液变红的有机物中必含有“-COOH”。
7.能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。
8.能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖类（低聚糖和多糖）或蛋白质。
9.遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。
有机推断题中的重要信息
充分利用有机反应条件
1.当反应条件为NaOH 的醇溶液并加热时，通常为卤代烃的消去反应。
2.当反应条件为NaOH 的水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应。
3.当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为醇脱水生成醚和不饱和烃的反应或醇与酸的酯化反应。
4.当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应。
5.当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化生成醛（酮）或醛氧化生成酸的反应。
6.当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环或醛基的加成反应。
7.当反应条件为光照且与 X2（卤素单质）反应时，通常是 X2与烷烃或苯环侧链烃基上的H 原子发生取代反应，而当反应条件为有催化剂存在且与苯环反应时，通常为苯环上的H原子直接被取代。
有机推断题中的重要信息
官能团的引入 (或转化) —OH ＋H2O；R—X＋H2O；R—CHO＋H2；RCOR′＋H2；R—COOR′＋H2O；多糖水解
—X 烷烃＋X2；烯(炔)烃＋X2(或HX)；R—OH＋HX
R—OH和R—X的消去；炔烃不完全加成
—CHO 某些醇氧化；烯烃氧化；炔烃水化；糖类水解
—COOH R—CHO＋O2；苯的同系物(与苯相连的碳上至少有一个氢)被强氧化剂氧化；羧酸盐酸化；R—COOR′＋H2O(酸性条件下)
—COOR 酯化反应
(1)官能团的引入(或转化)
有机合成中官能团的转变
有机合成中官能团的转变
(2)官能团的消除
①消除双键：加成反应、氧化反应。
②消除羟基：消去反应、氧化反应、酯化反应、取代反应。
③消除醛基：还原反应和氧化反应。
有机合成中官能团的转变
(3)官能团的保护
被保护的 官能团 被保护的官 能团性质 保护方法
酚羟基 易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化
①用NaOH溶液先转化为苯酚钠，后酸化重新转化为苯酚：
；
②用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为苯酚：

氨基 易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 先用盐酸转化为盐，后用NaOH溶液重新转化为氨基
碳碳 双键 易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 用氯化氢先通过加成转化为氯代物，后用NaOH醇溶液通过消去反应重新转化为碳碳双键
醛基 易被氧化 乙醇(或乙二醇)加成保护：
有机合成中官能团的转变
01
有机合成路线设计的几种常见类型
以熟悉官能团的转化为主型
02
有机合成路线设计的几种常见类型
以分子骨架变化为主型
03
有机合成路线设计的几种常见类型
陌生官能团兼有骨架显著变化型(常为考查的重点)
要注意模仿题干中的变化，找到相似点，完成陌生官能团及骨架的变化
01
了解高考改革和试题的变化
02
03
总结近几年全国卷试题，把握知识点出现和呈现规律
寻求高效复习策略，以知识为载体，落实能力和方法训练
研究高考试题的目的
04
03
02
01
研究考试大纲
明确高考命题范围
研究考试说明
明确题型示例变化
研究高考试题
明确高考命题方式
研读化学教材
明了知识内涵外延
04 合理的复习备考计划
04
03
02
01
研究考试大纲
明确高考命题范围
研究考试说明
明确题型示例变化
研究高考试题
明确高考命题方式
研读化学教材
明了知识内涵外延
04 合理的复习备考计划
一轮复习 （已完成）
一轮复习注重回扣课本，少做难题，一轮看功夫，立足一个“全”
单元复习+小专题整合
侧重：知识点、解题能力
要求：全面、系统、扎实、灵活
二轮复习 （2022年2月下旬至4月底）
二轮复习不忘课本，多做习题，二轮看水平，立足一个“活”
专题突破+能力提升
侧重：热点、难点、应试能力
要求：巩固、完善、综合、提高
三轮复习 （2022年5月）
三轮复习回扣课本，多做模拟题，三轮复习看士气，立足一个“考”
模拟演练+考点回扣
侧重：考点、得分能力
要求：仿真、内化、迁移、调整
考前热身 2022年进入六月，热身训练，调整心态

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