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有机化学基础
考点梳理
【考点评析】
《有机化学基础》模块是现行新课标高考中选做题中的两道题目之一，是建立在必修2基础上的对有机化学知识的进一步学习。近年来，有机化学知识在高考的考查中愈加受到重视，必做题中也有较多用到有机素材的题目，如选择题、实验综合题等。主要围绕有机物组成、结构、性质，同分异构体的书写和判断，有机合成路线设计等方面展开设问，体现化学学科“结构决定性质”的观念，考查学生“宏观辨识与微观探析”学科素养，通过合成新型材料、药物，帮助考生体会化学学科的重要价值和学科魅力，发展其“科学态度与社会责任”的学科素养。
重要考点梳理
常用知识归纳
内容索引：
第一部分 重要考点梳理
考点一 有机化合物的组成、结构、性质
考点二 同分异构体的书写和判断
考点三 有机合成路线设计
1.常见有机物的官能团及性质
官能团 主要化学性质
饱和链烃 烷烃 与卤素单质在光照下发生取代反应
不饱和烃 烯烃 碳碳双键 ①与X2、HX、H2(还原反应)等发生加成反应；②加聚；③易被酸性KMnO4溶液氧化
二烯烃 ①跟X2、H2、HX、等发生1，2或1，4加成反应；②加聚；③易被氧化；④能与乙烯等双烯合成反应形成六元环
炔烃 —C≡C— 碳碳三键 ①与X2、HX、H2(还原反应)等发生加成反应；②加聚；③易被酸性KMnO4溶液氧化
考点一 有机物的组成、结构和性质
卤代烃 —X 卤素原子 ①与NaOH溶液共热发生取代(水解)反应；②与NaOH醇溶液共热发生消去反应
醇 —OH 羟基 ①跟活泼金属Na等反应产生H2；②消去反应，加热时，分子内脱水生成烯烃；③催化氧化；④与羧酸及无机含氧酸发生酯化(取代)反应
醚 醚键
酚 —OH（酚）羟基 ①弱酸性；②遇浓溴水生成白色沉淀；
③遇FeCl3溶液呈紫色；④易被氧化
醛 醛基 ①与H2加成为醇；②被氧化剂(如O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等)氧化为羧酸
酮 酮基或羰基 能与H2、HCN等发生加成反应
羧酸 羧基 ①酸性；②取代（酯化）反应
酯 酯基 取代（水解）反应：酸性、碱性
【注意】官能团的名称不能出现错别字。
2.有机物的命名
考点一 有机物的组成、结构和性质
（1）烷烃的命名
①习惯命名法
②系统命名法
（2）烯烃和炔烃的命名：官能团优先原则
（3）苯的同系物命名
①苯作为母体，其它基团作为取代基
②苯基作为取代基
（4）多官能团的命名
羧酸＞酯＞醛＞酮＞醇＞胺
高考经典例题再现
3.有机物反应类型
考点一 有机物的组成、结构和性质
1 同分异构体类型
(1)碳骨架异构
(2)官能团位置异构
(3)官能团类型异构(类别异构)
考点二 同分异构体的类型和书写
①苯环上一取代，有 1 种同分异构体；
②苯环上二取代，有 3 种同分异构体；
③苯环上三取代，且三个取代基都相同，有 种同分异构体；
④苯环上三取代，其中两个取代基相同，有 种同分异构体；
⑤苯环上三取代，且三个取代基都不相同，有 种同分异构体；
a
a
b
a
a
a
a
a
b
b
a
c
①
③
④
②
⑤
（4）苯环1至3取代同分异构体数量分析
2 同分异构体的书写规律
(1)具有官能团的有机物，一般的书写顺序：
碳骨架异构→官能团位置异构→官能团类别异构。
(2)芳香族化合物同分异构体的书写要注意两个方面：
①烷基的类别与个数，即碳骨架异构。
②若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。
(3)书写同分异构体时注意常见原子的价键数
在有机物分子中碳原子的价键数为4，氧原子的价键数为2，氮原子的价键数为3，卤原子、氢原子的价键数为1，不足或超过这些价键数的结构都是不存在的。
考点三 有机合成路线设计
要点提醒—画龙点睛　触类旁通1．有机推断的解题方法(1)顺推法(2)逆推法(3)猜测论证法2．有机推断的解题思路3．有机合成的基本路线可以概括为：按照上述方法进行合成路线的设计称为正向分析法，有时需要采用逆向合成分析法，可表示为：(1)有机合成中官能团的引入(2)官能团的消除①通过加成反应消除不饱和键。②经取代、消去、酯化、氧化等反应消除—OH。③经加成或氧化反应消除—CHO。④经水解反应消除酯基。第二部分 常用知识归纳
1．1mol有机物消耗H2或Br2的最大量
2．1mol有机物消耗NaOH的最大量
2 mol
7 mol
3．由反应条件推断反应类型
反应条件 反应类型
NaOH水溶液、△ 卤代烃水解 酯类水解
NaOH醇溶液、△ 卤代烃消去
稀H2SO4、△ 酯的可逆水解 二糖、多糖的水解
浓H2SO4、△ 酯化反应 苯环上的硝化反应
浓H2SO4、170℃ 醇的消去反应
浓H2SO4、140℃ 醇生成醚的取代反应
溴水或Br2的CCI4溶液 不饱和有机物的加成反应
浓溴水 苯酚的取代反应
Br2、Fe粉 苯环上的取代反应
X2、光照 烷烃或苯环上烷烃基的卤代
O2、Cu、△ 醇的催化氧化反应
O2或Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2 醛的氧化反应
酸性KMnO4溶液 不饱和有机物或苯的同系物支链上的氧化
H2、催化剂 C=C、C≡C、－CHO、羰基、苯环的加成
4．根据反应物的化学性质推断官能团
化学性质 官能团
与Na或K反应放出H2 醇羟基、酚羟基、羧基
与NaOH溶液反应 酚羟基、羧基、酯基、C-X键
与 Na2CO3 溶液反应 酚羟基（不产生CO2）、羧基（产生CO2）
与NaHCO3溶液反应 羧基
与H2发生加成反应（即能被还原） 碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酮羰基、苯环
不易与 H2 发生加成反应 羧基、酯基
能与H2O、HX、X2 发生加成反应 碳碳双键、碳碳叁键
能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀 醛基
使酸性KMnO4溶液褪色或使溴水因反应而褪色 碳碳双键、碳碳叁键、醛基
能被氧化（发生还原反应） 醛基、醇羟基、酚羟基、碳碳双键 碳碳叁键
发生水解反应 酯基、C-X键、酰胺键
发生加聚反应 碳碳双键
与新制Cu(OH)2 悬浊液混合产生降蓝色生成物 多羟基
能使指示剂变色 羧基
使溴水褪色且有白色沉淀 酚羟基
遇FeCI3溶液显紫色 酚羟基
使酸性KMnO4溶液褪色但不能使溴水褪色 苯的同系物
使I2变蓝 淀粉
使浓硝酸变黄 蛋白质
5. 由官能团推断有机物的性质
6．由反应试剂看有机物的类型
7．根据反应类型来推断官能团
反应类型 物质类别或官能团
取代反应 烷烃、芳香烃、卤代烃、醇、羧酸、酯、苯酚
加成反应 C=C、C≡C、—CHO
加聚反应 C=C、C≡C
缩聚反应 —COOH和—OH、—COOH和—NH2、酚和醛
消去反应 卤代烃、醇
水解反应 卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质
氧化反应 醇、醛、C=C、C≡C、苯酚、苯的同系物
还原反应 C=C、C≡C、—CHO、
羰基、苯环的加氢
酯化反应 —COOH或—OH
皂化反应 油脂在碱性条件下的水解
8．引入官能团的方法
引入官能团 有关反应

羟基－OH 烯烃与水加成 醛/酮加氢 卤代烃水解 酯的水解
卤素原子（－X） 烷烃、苯与X2取代 不饱和烃与HX或X2加成
醇与HX取代

碳碳双键C=C 醇、卤代烃的消去 炔烃加氢

醛基－CHO 醇的氧化 稀烃的臭氧分解
羧基－COOH 醛氧化 酯酸性水解 羧酸盐酸化
苯的同系物被KMnO4氧化 酰胺水解

酯基－COO－ 酯化反应

①通过加成消除不饱和键；
②通过消去或氧化或酯化等消除羟基（－OH）；
③通过加成或氧化等消除醛基(－CHO)。
9．消除官能团的方法
10．有机合成中的成环反应
①加成成环：不饱和烃小分子加成（信息题）；
②二元醇分子间或分子内脱水成环；
③二元醇和二元酸酯化成环；
④羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子的成环。
11．有机物的分离和提纯
物质 杂质 试剂 方法
硝基苯 苯酚 NaOH 分液
苯 苯酚 NaOH 分液
甲苯 苯酚 NaOH 分液
溴苯 溴 NaOH 分液
硝基苯 NO2 NaOH 分液
乙醛 乙酸 NaOH 蒸馏
乙酸乙酯 乙酸 Na2CO3 分液
乙醇 乙酸 CaO 蒸馏
乙醇 水 CaO 蒸馏
苯 乙苯 KMnO4 、NaOH 分液
溴乙烷 乙醇 水 淬取
乙酸乙酯 乙醇 水 反复洗涤
甲烷 乙稀 溴水 洗气
12．有机物溶解性规律
根据相似相溶规则，有机物常见官能团中，醇羟基、羧基、磺酸基、酮羰基等为亲水基团，硝基、酯基、C-X键等为憎水基团。当有机物中碳原子数较少且亲水基团占主导地位时，物质一般易溶于水；当有机物中憎水基团占主导地位时，物质一般难溶于水。
常见不溶于水的有机物：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素
不溶于水密度比水大：CCI4、溴乙烷、溴苯、硝基苯
不溶于水密度比水小：苯、酯类、石油产品（烃）

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