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第七章 第三节
乙醇与乙酸
第二课时
乙酸
情景导入
古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来，从山西迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜，把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉时，一开缸，一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝了一口，酸酸的，味道很美。烧菜时放了一些，味道特别鲜美,便贮藏着作为“调味酱”。故醋在古代又叫“苦酒”。
　 杜康
（父亲）
酿酒技术
　 黑塔
（儿子）
乙醇
酒糟
氧化
乙醛 乙酸（醋酸）
氧化
酉
廿
一
日
乙酸的分子结构
[问题1]6g某有机物在4.48L(标况)氧气中恰好完全反应，共生成8.8gCO2和3.6gH2O。 ①通过计算判断该有机物结构中 氧元素(含有或不含有)。 ②若6g该有机物的物质的量为0.1mol，则该有机物的分子式为 。
C2H4O2
含有
[问题2]若该有机物是食醋的主要成分，其空间充填模型和球棍模型分别如下图所示，写出该有机物的结构式和结构简式。
乙酸的物理性质
无色液体、
有强刺激性气味、
易溶于水和乙醇、
易挥发、
熔点为16.6℃，
故常温（20℃）下为无色晶体，纯净的乙酸又称冰醋酸
乙酸的分子结构
分子式：
C2H4O2
结构式：
结构简式 ：
CH3COOH或
O
CH3C－OH
官能团：
或 —COOH(羧基)
OH
C
O
羧基
乙酸的化学性质
1.酸性：
乙酸的化学性质
【探究总结】乙醇、水、碳酸和乙酸中羟基性质的比较
乙　醇 水 碳　酸 乙　酸
羟基氢的活泼性（酸性）
电离程度 不电离 部分电离 部分电离 部分电离
酸碱性 中性 中性 弱酸性 弱酸性
与Na 反应 反应 反应 反应
与NaOH 不反应 不反应 反应 反应
与NaHCO3 不反应 不反应 不反应 反应
CH3COOH＞H2CO3＞H2O＞C2H5OH
乙酸的化学性质
两类羟基氢反应的定量关系。
项目 Na-H2 NaOH-H2O Na2CO3-CO2 NaHCO3-CO2
1 mol -OH 1mol-0.5mol 不反应 不反应 不反应
1 mol -COOH 1mol-0.5mol 1mol-1mol 0.5mol-0.5mol 1mol-1mol
乙酸的化学性质
NaOH或Na2CO3或NaHCO3
Na
乙酸的化学性质
例2.某有机物的结构简式如图所示：
(1)1 mol该有机物和过量的金属钠反应最多可以生成_________H2。
(2)该物质最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为_________。
1.5 mol
3∶2∶2
酯化反应：酸与醇反应生成酯和水的反应叫酯化反应。
---为加快反应速率，可在加热条件下，并加入浓硫酸等催化剂。
乙酸的化学性质
[问题]绍兴人喜欢在女儿满月的时候，把酒埋到地下，等女儿长大出嫁时，再把当年埋的那个酒拿出招待喝喜酒的亲朋好友。你知道女儿红的来历吗？米酒长期存放易变酸，但为何又说酒是陈的香？
科学解密：新酿的酒中含有少量的醛、酸，不仅没有香味，还有刺激喉咙的作用，喝起来生、苦、涩不那么适口---新酿造的酒需要自然窖藏陈酿。
陈酿过程：酒密封，温湿度适宜，使酒中的醛慢慢氧化为酸；而酸再和酒精发生反应，生成乙酸乙酯（具有浓郁的酒香）。---几年甚至几十年时间
乙酸的酯化反应
【实验7-6】
在一支试管中加入3 mL 乙醇，然后边振荡试管边加慢慢加入2 mL浓硫酸，和2 mL 乙酸 ，在加入几片碎瓷片。连接好装置，用酒精灯小心加热，将产生的蒸气经导管通入饱和碳酸钠液面之上 ，观察现象 。
乙酸的酯化反应
【实验7-6】乙酸与乙醇的酯化反应
饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，并可闻到香味。
乙酸乙酯：CH3COOCH2CH3
乙酸乙酯(果香味）
浓H2SO4
CH3COOH + HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O
---为加快反应速率，可在加热条件下，并加入浓硫酸等催化剂。
酯化反应
乙酸乙酯 (香味）
定义：酸和醇反应，生成酯和水的反应，叫做酯化反应。
思考：乙醇和乙酸形成乙酸乙酯的断键方式？
通过示踪原子测知反应如下:
浓硫酸
O O
CH3 C OH + H O C2H5 CH3 C O C2H5 + H2O
酯基
a.
CH3 C O H + H O C2H5 CH3 C O C2H5 + H2O
O
O
b.
CH3 C O H + H O C2H5 CH3 C O C2H5 + H2O
O
O
CH3 C OH + H 18O C2H5
浓H2SO4
=
O
CH3 C 18O C2H5 + H2O
=
O
酸脱羟基 醇脱氢
可逆反应
乙酸的酯化反应
乙酸酯化反应机理
酯化反应的断键方式：酸脱羟基醇脱氢。
也属于取代反应
酯化反应注意事项
碎瓷片防暴沸
加物顺序：乙醇→浓硫酸→乙酸
浓硫酸：催化剂、吸水剂
沸点：
乙酸乙酯（77.1 ℃）
乙醇（78.3 ℃ ）
乙酸（118℃）
长导管作用：冷凝
导管在饱和Na2CO3溶液面上：防止倒吸
Na2CO3溶液作用：①溶解乙醇；
②中和乙酸；
③降低乙酸乙酯的溶解度，利于酯的析出
反应物的分离：用分液漏斗进行分液（上层为乙酸乙酯，下层为Na2CO3溶液）
不能用NaOH代替NaCO3，防止乙酸乙酯水解
萃取与分液
萃取与分液
萃取与分液
官能团与有机物分类
化学特性：
与金属钠反应、催化氧化反应、酯化反应……
化学特性：
酸性、酯化反应……
决定
决定
乙醇
(C2H5OH)
乙酸(CH3COOH)
乙烯(CH2=CH2)
官能团
(—OH羟基)
官能团
(—COOH羧基)
官能团
(>C=C＜ 碳碳双键 )
化学特性：
加成、氧化反应……
决定
官能团与有机物的分类
有机化合物类别 官能团结构及名称 代表物结构简式及名称
烃 烷烃 — CH4甲烷
烯烃 碳碳双键 CH2=CH2乙烯
炔烃 —C≡C— 碳碳三键 CH≡CH　乙炔
芳香烃 — 苯
有机化合物类别 官能团结构及名称 代表物结构简式及名称
烃的衍生物 卤代烃 碳卤键 (X表示卤素原子) CH3CH2Br溴乙烷
醇 —OH 羟基 CH3CH2OH 乙醇
醛 醛基 乙醛
羧酸 羧基 乙酸
酯 酯基 乙酸乙酯
官能团与有机物的分类
有机物的官能团转化
一、转换成卤素原子的方法（比如生成一氯乙烷）
①烷烃的取代反应
如CH3CH3和Cl2在光照条件生成CH3CH2Cl
化学方程式为CH3CH3＋Cl2→CH3CH2Cl＋HCl。
②烯烃的加成
如CH2===CH2和HCl在一定条件下生成CH3CH2Cl
化学方程式为CH2===CH2＋HCl → CH3CH2Cl
光
一定条件
有机物的官能团转化
二、转换成羟基的方法（比如生成乙醇）
①烯烃和水加成
如乙烯和水在一定条件下生成乙醇
化学方程式：CH2===CH2＋H2O → CH3CH2OH。
②酯类的水解反应
如乙酸乙酯在酸性条件下和水反应生成乙醇和乙酸
化学方程式为CH3COOCH2CH3＋H2O → CH3COOH＋CH3CH2OH。
一定条件
硫酸
△
有机物的官能团转化
三、转换成酯基的方法
如乙酸和乙醇在浓硫酸作用下生成乙酸乙酯
化学方程式为CH3COOH＋CH3CH2OH CH3COOCH2CH3＋H2O。
四、转换成醛基的方法
如乙醇的催化氧化
化学方程式为2CH3CH2OH＋O2→2CH3CHO＋2H2O。
Cu
△
△
浓硫酸

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