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第三十四讲 烃 卤代烃
学 习 目 标
1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。
2.了解烃类物质的重要应用。
3.了解卤代烃的组成、结构特点，掌握卤代烃的性质，能利用卤代烃的形成和转化进行有机合成。
目
录
CONTENTS
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真题验收　制胜高考
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知能训练　素养落实
///////
考点一　脂肪烃
考点二　芳香烃
考点三　卤代烃
1
脂 肪 烃
1.脂肪烃的组成和结构
单键
CnH2n＋2(n≥1)
碳碳双键
CnH2n(n≥2)
碳碳三键
CnH2n-2(n≥2)　
2.脂肪烃的物理性质
性质 变化规律
状态 常温下含有________个碳原子的烃都是气态，
随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态
沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐______；
同分异构体之间，支链越多，沸点______
相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小
水溶性 均难溶于水
1～4
升高
越低
3.脂肪烃的化学性质
定量关系： ～X2～HX，即取代1 mol氢原子，消耗 卤素单质生成 HX。
1 mol
1 mol
CH2=CH2＋Br2→CH2BrCH2Br
nCH2=CH2
CH2 – CH2
n
催化剂
单烯烃
（官能团：碳碳双键）
共轭二烯烃
（官能团：碳碳双键）
加聚反应：____________________________________________________。
炔烃
烯烃、炔烃均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，氧化产物依据结构而定。
【归纳】烯烃、炔烃的氧化反应
4.乙烯和乙炔的实验室制法
乙烯 乙炔
原理
反应 装置
收集方法 排水集气法 排水集气法或向下排空气法
【判一判】　正误判断(正确打“√”，错误打“×”)。
×
√
√
×
×
×
概念辨析
1.下列说法正确的是(　 　)
A.1 mol甲烷参加反应生成CCl4，最多消耗2 mol氯气
B.乙烯使酸性高锰酸钾溶液及溴的四氯化碳溶液褪色的原理相同
C.聚乙烯可使溴水因发生化学反应而褪色
D.等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧生成的CO2的物质的量相等
D
典例·剖析
2.化学小组设计在实验室中制取乙烯并验证乙烯的不饱和性。利用如图所示装　
　置(部分夹持装置略去)不能达到相应实验目的是(　　)
A.利用装置 Ⅰ 制取乙烯 B.利用装置 Ⅱ 除去乙烯中的CO2和SO2
C.利用装置Ⅲ收集乙烯 D.利用装置Ⅳ验证乙烯的不饱和性
C
3.关于烷烃、烯烃和炔烃的下列说法，正确的是（ ）
A.链状烷烃的通式是CnH2n＋2，符合这个通式的烃为烷烃
B.单烯烃的通式是CnH2n，符合这个通式的烃一定是烯烃
C.烯烃和炔烃都能与溴水和酸性高锰酸钾溶液发生加成反应而使其褪色
D.同碳原子数的炔烃和二烯烃分子式相同，互为同系物
A
4.某烃结构用键线式表示为 ，该烃与Br2按物质的量之比为1∶1加成时，所得产物有（ ）
A.3种 B.6种 C.5种 D.4种
C
5.科学家在－100 ℃的低温下合成一种烃X，此分子的结构如图所示(图中的连线
　表示化学键)。下列说法正确的是(　　)
A.X既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性
　KMnO4溶液褪色
B.X是一种常温下能稳定存在的液态烃
C.X和乙烷类似，都容易发生取代反应
D.充分燃烧等质量的X和甲烷，X消耗氧气较多
A
2
芳 香 烃
分子里含有一个或多个 的烃。
1.芳香烃
苯环
芳香烃
苯及其同系物
通式：
键的特点：
特征反应：
其他芳香烃—苯乙烯( )、萘( )、蒽( )等
CnH2n－6(n≥6)
苯环中含有介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键
能取代，难加成，侧链可被酸性KMnO4溶液氧化(与苯环直接相连的C上含H)
思考：苯能不能使酸性高猛酸钾、溴水因反应而褪色？
如何用实验证明苯中的碳碳键是一种介于单双键之间的一种特殊的键，而不是单双键交替
分层：上层无色
分层：下层紫色
分层：上层橙黄色
分层：下层无色
滴加1ml溴水
2ml苯
振荡
2ml苯
滴加1mlKMnO4(H+)溶液
振荡
不反应，不溶解
不反应，萃取
(1)取代反应
①硝化反应：____________________________________ 。
②卤代反应：
＋HBr
(3)可燃烧（伴随浓重黑烟），难氧化， 使酸性KMnO4溶液褪色。
不能
2.苯的化学性质
3.苯的同系物的化学性质
苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时，不管烃基碳原子数为多少，只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，均能被酸性KMnO4氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。若直接与苯环相连的碳原子上无氢原子，则不能使酸性KMnO4溶液褪色。
(1)氧化反应：
可燃烧，与苯类似，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但苯不能
【燃烧通式】
①燃烧
②使酸性高锰酸钾褪色
(2)取代反应：
＋3H2O
(2)卤代反应： ＋Br2 ；
＋Cl2 _____________________________。
＋HBr
＋HBr
③卤代反应： ＋ 3H2SO4 ；
△
＋3H2O
(3)加成反应：苯环上可加成氢气，与苯类似。
总结归纳
苯环上的定位效应
(1)邻、对位取代定位基
当苯环上已有下列基团时：烷基(—R)、—OH、—NH2、—OR、—NHCOR、
—OOCR或—X(Cl、Br、I)，再新引入的取代基一般在原有取代基的邻位或对位。
当苯环上已有下列基团时：—NO2、—CHO、—COOH、—CN、—COR、 —CF3，
再引入新的取代基一般在原有取代基的间位。如： ＋HNO3 ＋H2O。
(2)间位取代定位基
1.苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应
(　　)
2.可用酸性高锰酸钾溶液区别甲苯与环己烷(　　)
3.苯乙烯所有的原子一定在同一平面上(　　)
4.受甲基的影响，甲苯与浓硝酸反应易生成三硝基甲苯(　　)
5.甲苯能使溴水层褪色的原因是溴与苯环发生了取代反应(　　)
×
√
×
√
×
×
6. 与 互为同系物，且均能使酸性KMnO4溶液褪色(　　)
概念辨析
典例剖析
1.下列关于苯和甲苯的说法正确的是(　　)
A.甲苯苯环上的一个氢原子被—C3H7取代得到的有机物结构共有3种
B.等质量的苯和甲苯分别完全燃烧后，生成的CO2与消耗的O2的物质的量均相同
C.苯和甲苯均能发生取代反应和加成反应
D.间二甲苯只有一种结构可说明苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键交替的结构
C
2.下列关于芳香烃的说法错误的是（ ）
A.稠环芳香烃菲( )在一定条件下能发生加成反应、硝化反应
B.化合物 是苯的同系物
C.等质量的 与苯完全燃烧消耗氧气的量相等
D.光照条件下，异丙苯[ ]与Cl2发生取代反应生成的一氯代物有2种
B
3.(2023·成都模拟)下列是甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)，下列有关叙述正确的是（ ）
A.反应①为取代反应，其产物可能是
B.反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟
C.反应③为取代反应，反应条件是加热
D.反应④是1 mol甲苯与1 mol H2发生加成反应
B
4.苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：
(1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是________________________；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有________种。
(2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式： _______________________。
9
【课堂点拨】 常见烃的重要性质
类别 液溴 溴水 溴的CCl4溶液 酸性KMnO4溶液
烷烃 与溴蒸气在光照条件下发生取代反应 不反应，液态烷烃可萃取溴水中的溴而使溴水褪色 不反应，互溶不褪色 不反应
烯、炔烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色
苯 一般不反应，催化条件下可取代 不反应，发生萃取而使溴水褪色 不反应，互溶不褪色 不反应
苯的同系物 光照条件下发生侧链上的取代，催化条件下发生苯环上的取代 不反应，发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色 氧化褪色
3
卤 代 烃
（1）状态：通常情况下，除 CH3C1、CH3CH2C1、CH2=CHCl等状态少数为气体外，
大多为液体或固体
（2）沸点：比同碳原子数的烃沸点要 ，卤族原子越多熔沸点 。
同系物的沸点随碳原子数的增加而 。
（3）溶解性： 于水， 于有机溶剂。
（4）密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。
官能团是________，饱和一元卤代烃通式：________________。
1.概念
烃分子中的氢原子被__________取代后生成的一类物质称为卤代烃。
卤素原子
碳卤键
CnH2n＋1X(n≥1)
高
不溶
可溶
越高
升高
2.卤代烃的物理性质
3.化学性质
(1)水解反应（属于取代反应）
①反应条件：____________________。
②C2H5Br在碱性条件下水解的化学方程式为
　　　　　　　　　　　　。
③用R—CH2—X表示卤代烃，碱性条件下水解的化学方程式为
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
强碱的水溶液、加热
①概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含__________的化合物的反应。
②卤代烃消去反应条件：____________________。
③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为
_____________________________________________________ 。
④用R—CH2—CH2—X表示卤代烃，消去反应的化学方程式为
_____________________________________________________ 。
不饱和键
强碱的醇溶液、加热
(2)消去反应
【特别提醒】卤代烃能发生消去反应的结构条件
①卤代烃中碳原子数≥2；②存在β-H；③苯环上的卤素原子不能消去。
【对照】卤代烃的水解反应和消去反应
反应类型 水解反应(取代反应) 消去反应
反应条件 强碱的水溶液加热 强碱的醇溶液加热
断键方式
化学方程式 RCH2X＋NaOH RCH2OH＋NaX RCH2CH2X＋NaOH RCH==CH2
＋NaX＋H2O
产物特征 引入—OH 消去H、X，生成物中含有碳碳双键或碳碳三键
4.卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法
(2)注意事项 ①卤代烃不能电离出X－，必须转化成X－，方可检验
②加入稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应，产生棕褐色的Ag2O沉淀。③将卤代烃中的卤素原子转化为X－，可用卤代烃的水解反应，也可用消去反应(与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子)。
(1)实验流程
(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应
CH3—CH=CH2＋Br2―→ ；
CH3—CH=CH2＋HBr __________________；
CH≡CH＋HCl ______________ 。
CH3CHBrCH2Br
CH2=CHCl
(2)取代反应
CH3CH3＋Cl2 __________________ ；
CH3CH2Cl＋HCl
＋HBr
C2H5Br＋H2O
5.卤代烃的获取
1.CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高(　　)
2.溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯(　　)
3.在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生浅黄色沉淀(　　)
4.所有卤代烃都能够发生消去反应(　　)
√
√
×
×
概念辨析
5.取溴乙烷的水解液，向其中加入AgNO3溶液，可观察到淡黄色沉淀(　　)
×
1.在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示，下列说法正确的是（ ）
A.发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B.发生消去反应时，被破坏的键是①和④
C.发生水解反应时，被破坏的键是①
D.发生消去反应时，被破坏的键是②和③
C
典例·剖析
2.为了测定某卤代烃分子中所含有的卤素原子种类，可按下列步骤进行实验：
①量取该卤代烃液体；
②冷却后加入稀硝酸酸化；
③加入AgNO3溶液至沉淀完全；
④加入适量NaOH溶液，煮沸至液体不分层；
　正确操作顺序为(　　)
　A.④③②① B.①④②③ C.③①④② D.①④③②
B
3.(2023·西安模拟)已知有机化合物X、Y、Z、W有如下转化关系，下列说法错误的是（ ）
A.反应①②③分别为取代反应、取代反应、加成反应
B.反应②的条件为NaOH的醇溶液并加热
C.W在一定条件下可发生反应生成CH≡C—CH2OH
D.由X经三步反应可制备甘油
B
4.已知二氯烯丹是一种播前除草剂，其合成路线如下：
D在反应⑤中所生成的E，其结构只有一种。
(1)写出下列反应的反应类型：反应①是_____________，反应③是___________，反应⑥是____________。
(2)写出下列物质的结构简式：A.__________________，E.______________________。
取代反应
消去反应
取代反应
(二氯烯丹)
CH3-CH=CH2
CH2Cl-CCl=CHCl
(3)写出反应③的化学方程式：___________________________________________________。
1、卤代烃消去反应的规律
结构特点 实例
与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子 CH3Cl
与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子
题后归纳
(1)两类卤代烃不能发生消去反应
(2)有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。
2、连接烃和烃的衍生物的桥梁 烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛、酮、羧酸和酯等；醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。
―→醛或羧酸
4
真题验收　制胜高考
1.(2022·辽宁，4)下列关于苯乙炔( )的说法正确的是（ ）
A.不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.分子中最多有5个原子共直线
C.能发生加成反应和取代反应
D.可溶于水
C
2. （2023·浙江卷）丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是（ ）
A. 丙烯分子中最多7个原子共平面B. X的结构简式为CH3CH=CHBrC. Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔D. 聚合物Z的链节为
B
3.(2021·浙江选考)下列表示不正确的是(　　)
A
A.乙炔的实验式C2H2B.乙醛的结构简式CH3CHOC.2，3－二甲基丁烷的键线式
D.乙烷的球棍模型
4.(2022·江苏卷)精细化学品Z 是X 与HBr 反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
D
下列说法不正确的是(　　)
5.(2019·全国卷Ⅰ)实验室制备溴苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是(　　)
D
A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K
B.实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色
C.装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢
D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯
6. （2023·山东卷）有机物X→Y的异构化反应如图所示，下列说法错误的是（ ）
A. 依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团B. 除氢原子外，X中其他原子可能共平面C. 含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)D. 类比上述反应，
的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
C
5
知能训练　素养落实
1.下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是(　　)
A.烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键
B.烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应
C.烷烃的通式一定是CnH2n＋2，而烯烃的通式一定是CnH2n
D.烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃
D
2.(2022·贵阳模拟)下列关于有机物的说法正确的是（ ）
A.苯、乙醇和乙烯都能发生加成反应
B.苯乙烯( )易溶于水及甲苯
C. 的一氯代物有四种
D.CH2=CH—CH=CH2中所有原子不可能共平面
C
3.研究表明，臭氧层的破坏与“氟利昂”的排放密切相关，其化学反应机理如图[以二氯二氟甲烷(CF2Cl2)为例]，下列说法不正确的是（ ）
A.紫外线使CF2Cl2分解产生的Cl·是臭氧生成氧气的催化剂
B.ClOOCl(过氧化氯)中含有非极性共价键
C.CF2Cl2分解为CF2Cl·和Cl·反应中有化学键的断裂和形成
D.臭氧层破坏的关键因素是氟利昂和紫外线
C
A
5.下列实验装置错误的是(　　)
D
6.有8种物质：
①甲烷； ②苯； ③聚乙烯； ④聚1,3-丁二烯；
⑤2-丁炔； ⑥环己烷； ⑦邻二甲苯； ⑧环己烯。
其中既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴的四氯化碳溶液褪色的是（ ）
A.③④⑤⑧ B.④⑤⑧
C.④⑤⑦⑧ D.③④⑤⑦⑧
B
7.(2023·延安模拟)下列有机物均具有较高的对称性。下列有关它们的说法正确的是（ ）
A.有机物 与等物质的量氢气加成后的产物有两种
B.有机物 所有原子都在同一平面内
C.有机物 和有机物 互为同系物
D.有机物 和有机物 的二氯代物数目不相同
D
8.有两种有机物Q( )与P( )，下列有关它们的说法正确的是（ ）
A.二者的核磁共振氢谱中均只出现两组峰且峰面积之比为3∶2
B.二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应
C.一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应
D.Q的一氯代物只有1种，P的一溴代物有2种
C
9.下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物说法正确的是（　　）
A.四种物质中分别加入氯水，均有红棕色液体生成
B.四种物质中加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成
C.四种物质中加入NaOH的醇溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成
D.乙发生消去反应得到两种烯烃
B
C
A.该物质不能发生消去反应，但能在一定条件下发生加聚反应B.该物质不能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀C.该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类D.该物质可使溴水褪色
11.(2023·陕西模拟)下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物说法正确的是（ ）
A.甲、乙、丙、丁中分别加入NaOH的醇溶液共热，然后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成
B.甲中加入NaOH的水溶液共热，再滴入AgNO3溶液，可检验该物质中含有的卤素原子
C.乙发生消去反应得到两种烯烃
D.丙与NaOH的水溶液共热，反应后生成的醇能被氧化为醛
D
(2) 的名称为_________，1 mol该烃完全燃烧需消耗氧气的物质的量为______。
13.(2023·攀枝花模拟)按要求完成下列问题：
(1)相对分子质量为72且沸点最低的烷烃的结构简式为________________。
环十二烷
18 mol
(3)某烯烃分子中只含有1个碳碳双键，相对分子质量为70，该烯烃的分子式为_______；若该烯烃与足量的H2加成后能生成含3个甲基的烷烃，则该烯烃的结构简式可能为___________________________________________。
C5H10
、 、
(4)2-丁烯是石油裂解的产物之一。
①在催化剂作用下，2-丁烯与氢气反应的化学方程式为__________________________
_______________，反应类型为___________。
②烯烃A是2-丁烯的一种同分异构体，它在催化剂作用下与氢气反应的产物不是正丁
烷，则A的结构简式为________________；A分子中能够共平面的碳原子个数为____，
A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为__________________________________。
CH3CH2CH2CH3
CH3CH==CHCH3＋H2
加成反应
4
＋Br2―→

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