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3.1 有机化合物的合成 章节测试
一、单选题
1．催化某反应的机理如题8图所示(·OH表示羟基自由基)。下列叙述错误的是（　　）
A．反应①为
B．·OH与HCHO的反应速率快于与HCHO的
C．反应④生成的物质X是
D．理论上反应消耗的HCHO与的物质的量之比为1：1
2．下列关于有机反应类型的判断错误的是（　　）
A． 取代反应
B． 氧化反应
C． 加成反应
D．HOCH2CH2CH2OH +H2O 消去反应
3．乌洛托品在合成、医药、染料等工业中有广泛用途，其结构如图所示。将甲醛水溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛托品。若原料完全反应生成乌洛托品，则甲醛与氨的物质的量之比为（　　）
A．1∶1 B．2∶3 C．3∶2 D．2∶1
4．下列有关有机化合物的组成、性质的说法，正确的（　　）
A．天然气、液化石油气的成分相同
B．葡萄糖、淀粉和乙酸乙酯在一定条件下都能发生水解反应
C．淀粉、蛋白质均属于高分子化合物，而油脂不属于高分子化合物
D．石油的裂解是化学变化，而石油的分馏和煤的干馏都是物理变化
5．下面是有机合成的三个步骤：①对不同的合成路线进行优选；②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线；③观察目标分子的结构，正确的顺序为（　　）
A．①②③ B．③②① C．②③① D．②①③
6．实验室合成乙酰苯胺的路线如图(部分反应条件略去)，下列说法正确的是（　　）
A．反应①完成后加入蒸馏水可分离出纯净的硝基苯
B．若反应②中加入过量酸会降低乙酰苯胺产率
C．乙酰苯胺的所有原子可能在同一平面内
D．上述合成路线中的反应均为取代反应
7．以溴乙烷为原料制备1，2─二溴乙烷（反应条件略去），方案中最合理的是（　　）
A．
B．
C．
D．
8．化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。
下列有关化合物X、Y的说法错误的是（　　）
A．X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应 B．1molX最多能与3 mol NaOH反应
C．Y与乙醇发生酯化反应可得到X D．相对分子质量M(X)－M(Y)＝42
9．甲酸香叶酯是一种食品香料，可以由香叶醇与甲酸发生酯化反应制得。下列说法正确的是（　　）
A．香叶醇的分子式为C11H18O
B．香叶醇在浓硫酸、加热条件下可发生消去反应
C．香叶醇与CH2=CHCH=CHCH2OH互为同系物
D．香叶醇与甲酸香叶酯均不能发生银镜反应
10．《本草纲目》中记载：“看药上长起长霜，则药已成矣。”其中“长霜”代表棓酸的结晶物，棓酸(只含C、H、O)的球棍模型如图所示。下列有关棓酸的说法错误的是
A．能发生加成反应和取代反应 B．能与溶液反应
C．分子式为 D．苯环上只有一种一氯代物
11．已知酸性： ＞H2CO3＞ ，综合考虑反应物的转化率和原料成本等因素，将 转变为 的最佳方法是（　　）
A．与稀H2SO4共热后，加入足量的NaOH溶液
B．与稀H2SO4共热后，加入足量的NaHCO3溶液
C．与足量的NaOH溶液共热后，再通入足量CO2
D．与足量的NaOH溶液共热后，再加入适量H2SO4
12．浓硫酸催化下羧酸和醇发生酯化反应的具体过程如图所示，下列说法错误的是（　　）
A．用 进行反应，最终得到的有机产物只有
B．反应中，浓硫酸除了作催化剂，还可以吸收反应生成的水，提高产率
C．反应中，碳原子和氧原子均存在、两种杂化方式
D．图中的酯在酸性条件下水解时，羧酸中的羰基氧原子可能来自于水
13．化合物A（）可由环戊烷经三步反应合成：
则下列说法错误的是（　　）
A．反应1可用试剂是氯气
B．反应3可用的试剂是氧气和铜
C．反应1为取代反应，反应2为消去反应
D．A可通过加成反应合成Y
14．有下列几种反应类型：①消去 ②取代 ③水解 ④加成 ⑤还原 ⑥氧化，用丙醛制取1，2-丙二醇 （ ），按正确的合成路线依次发生的反应所属类型不可能是（　　）
A．⑤⑥③① B．⑤①④③
C．⑤①④② D．④①④②
15．如图是一些常见有机物的转化关系，关于反应①～⑦的说法不正确的是（　　）
A．反应①③是加成反应 B．反应②是加聚反应
C．只有反应⑦是取代反应 D．反应④是消去反应
16．下列说法错误的是（　　）
A． 和CO2反应生成可降解聚合物 ，该反应符合绿色化学原则
B．正丁烷的二氯代物有5种（不考虑立体异构）
C．乙醇在铜催化下加热可脱氢生成乙醛，该反应属于氧化反应
D．淀粉、纤维素、麦芽糖均属于糖类，在一定条件下都可以水解得到葡萄糖
二、综合题
17．丹参酮ⅡA是一种治疗心血管疾病的药物，其中的一种合成路线如下：
（1）丹参酮ⅡA中含氧官能团为　 　和　 　（写名称）．
（2）试剂X的分子式为C5H11N，则X的结构简式为　 　．
（3）A→B的反应类型为　 　、　 　．
（4）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式　 　．
Ⅰ．能发生银镜反应
Ⅱ．分子中除苯环外不含其它环状结构，分子中含有4种不同化学环境的氢
（5）写出以CH3CH=CHCH3和CH2=CHCHO为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂可任选）．
18．用乙烯、甲苯、E三种原料合成高分子药物M和有机中间体L的路线如图：
已知：
Ⅲ．有机物L是一种六元环酯，M的分子式是（C15H16O6）n
（1）C中含氧官能团的名称　 　，D的结构简式　 　
（2）E在KMO4/OH﹣中转化成F，F的结构简式　 　，H→J的反应类型　 　．
（3）H→L的化学反应方程式是　 　．
（4）K→M属于加聚反应，K的结构简式是　 　．
（5）写出一定量的C与足量NaOH溶液反应的化学方程式　 　．
（6）写出一种符合下列条件的C的同分异构体的结构简式　 　．
①属于芳香族化合物；
②能发生银镜反应；
③遇FeCl3溶液能发生显色反应
④核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为l：l：2：2．
19．已知A是生活中的一种常见有机物，烃B分子内C、H原子个数比为1：2，核磁共振氢谱显示分子中只有一种化学环境的氢原子，D的分子式为C2H4O，各物质有如下转化关系：
（1）A物质的官能团名称是　 　．
（2）甲苯生成甲的反应类型为　 　．
（3）D的红外光谱表明分子内除C﹣H键、C﹣C键外还含有两个C﹣O单键，D与HCl按物质的量之比1：l反应，原子利用率为100%，则D的结构简式是　 　．
（4）乙中有两种含氧官能团，乙与E反应的化学方程式为　 　．
（5）普鲁卡因的一种水解产物与甲互为同分异构体，该物质的同分异构体（包含该物质）符合下列条件的有　 　种．（填数字）
a．分子结构中含苯环，且每个苯环有2个侧链
b．分子结构中一定含官能团﹣NH2，且﹣NH2直接与碳原子相连．
20．研究者设计利用芳香族化合物的特殊性质合成某药物，其合成路线如下（部分反应试剂和条件已省略）：
已知：I.
Ⅱ.
回答下列问题：
（1）B的名称是　 　。
（2）反应⑤所属的反应类型为　 　。
（3）反应⑥的化学方程式为　 　。
（4）芳香族化合物X是C的同分异构体，只含一种官能团且1molX与足量 NaHCO3溶液发生反应生成2 molCO2，则X的结构有　 　种。其中核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为3:2:2:1的结构简式为　 　。
（5）写出以乙醇和甲苯为原料制备 的路线（其他无机试剂任选）　 　。
21．聚合物L具有特殊的光学性质，可用于光电材料，其合成路线如下：
已知：
i．有机物可用键线式表示，如 可表示为
（1）A—B的化学方程式为　 　。
（2）D的结构简式为　 　。
（3）E中含有的含氧官能团为　 　 。
（4）G—H的反应类型为　 　。
（5）I—K的化学方程式为　 　。
（6）下列说法正确的是　 　填字母序号）。
a．A分子中所有碳原子均在同一平面 b．C的结构简式为
c．F+F—G的副产物中有2种互为顺反异构体 d.1 mol H最多能与2 molNaOH反应
（7）乳酸乙酯 是合成 的中间体。下图是某同学设计的合成乳酸乙酯的流程。
请写出M-P的合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）　 　。
答案解析部分
1．【答案】A
【解析】【解答】A．反应①为，故A符合题意；
B．化学反应先由基态原子吸收能量转化为活化分子，再参与反应，·OH是活化分子能量较高，·OH与HCHO的反应速率快于与HCHO的，故B不符合题意；
C．反应④反应方程式为，则生成的物质X是由图可知，故C不符合题意；
D．在催化剂条件下，HCHO被氧气氧化最终生成二氧化碳和水，总反应为，则反应消耗的HCHO与的物质的量之比为1：1，故D不符合题意，
故答案为：A。
【分析】A、 结合图象的箭头起点和末端，反应① 的反应物为氧气和水，生成物为氧负离子和羟基以及氢离子，二氧化锰是催化剂；
B、活化分子的反应速率大于基态原子的反应速率；
C、结合原子守恒可以知道碳酸氢根转化为水，另一种产物应该是二氧化碳；
D、，通过化学计量数之比等于物质的量之比，可以知道 HCHO与的物质的量之比为1：1 。
2．【答案】D
【解析】【解答】A． 是CH3CH2Cl中Cl原子被CH3NH-所代替，则属于取代反应，A不合题意；
B． 是乙醇被催化氧化生成乙醛，故属于氧化反应，B不合题意；
C． 是1，3-丁二烯发生1，4加成，故属于加成反应，C不合题意；
D．消去反应是指有机物分子内脱去一个小分子物质形成含有碳碳双键或三键等不饱和键的反应，故HOCH2CH2CH2OH +H2O未形成不饱和化合物，则不属于消去反应，应该是属于取代反应，D符合题意；
故答案为：D。
【分析】A.该反应为取代反应；
B.该反应为乙醇的催化氧化；
C.该反应为加成反应；
D.该反应为取代反应。
3．【答案】C
【解析】【解答】根据结构简式以及元素守恒，1mol乌洛托品有4molN，因此需要4molNH3·H2O，6molC需要6mol甲醛的水溶液，因此两者的比值为6：4=3：2，
故答案为：C
【分析】根据产物的分子式（C6H12N4）确定HCHO与NH3的物质的量之比。
4．【答案】C
【解析】【解答】解：A、天然气的成分是甲烷，液化石油气的主要成分是C3～C4烃类，故A错误；
B、葡萄糖是单糖，而单糖是简单得不能水解的糖，故B错误；
C、相对分子质量在几千以上的才能成为高分子化合物，故淀粉、蛋白质均属于高分子化合物，而油脂不属于高分子化合物，故C正确；
D、煤的干馏是化学变化，故D错误．
故选C．
【分析】A、天然气的成分是甲烷，液化石油气的主要成分是C3～C4烃类；
B、葡萄糖是单糖；
C、相对分子质量在几千以上的才能成为高分子化合物；
D、煤的干馏是化学变化．
5．【答案】B
【解析】【分析】进行有机合成时，先确定有机物的分子结构中的官能团，再设计出不同的合成路线，最后对不同的合成路线进行优选，故有机合成步骤正确的顺序为：③②①。
故答案为：B
【分析】有机合成需要首先分析最终产物的结构，然后结合有机反应设计合理的合成路线，最后对合成路线进行优选。
6．【答案】B
【解析】【解答】A．苯的硝化反应中浓硫酸作催化剂，反应后硫酸和剩余的硝酸可用氢氧化钠中和后通过分液分离得到硝基苯，故A不符合题意；
B．苯胺具有碱性，若反应②中加入过量的酸会消耗部分苯胺，从而降低苯胺的产率，故B符合题意；
C．乙酰苯胺中含有甲基，甲基为四面体结构，所有原子不可能在同一平面内，故C不符合题意；
D．反应②为还原反应，反应①和反应③为取代反应，故D不符合题意；
故答案为：B。
【分析】A.苯与硝基苯互溶，且苯与硝基苯均不溶于水；
C.饱和碳原子具有甲烷的结构特征；
D.硝基苯生成苯胺的反应为还原反应。
7．【答案】D
【解析】【解答】A选项过程复杂，故A不符合题意；
B生成1，2─二溴乙烷不纯，故B不符合题意；
C选项过程复杂，生成的产物不纯，故C不符合题意；
D选项过程简单，产物纯净，故D符合题意。
【分析】有机物的制备路线要求过程简单、尽量不带入杂质、原子转化率尽量大，据此分析即可。
8．【答案】C
【解析】【解答】A. X中含有碳碳双键、Y中含有碳碳双键、羟基，所以均能与酸性KMnO4溶液反应，故A不符合题意；
B. X中含有1个酚酯基、1个羧基，所以1molX最多能与3 mol NaOH反应，故B不符合题意；
C. Y与乙醇发生酯化反应生成 ，不是X，故C符合题意；
D. X水解生成Y和乙酸，根据质量守恒，M(X)+18=M(Y)+60，M(X)－M(Y)＝42，故D不符合题意。
故答案为：C。
【分析】本题考查多官能团有机物的结构与性质，熟练掌握常见官能团的结构和性质，注意酚酯水解消耗氢氧化钠的判断，根据质量守恒判断D选项。
9．【答案】C
【解析】【解答】A．由结构简式可知香叶醇的分子式为C11H20O，选项A不符合题意；
B．香叶醇中与-OH相连的C的邻位C上没有H原子，则不能发生消去反应，选项B不符合题意；
C、香叶醇含有两个碳碳双键和一个醇羟基，与CH2=CHCH=CHCH2OH结构相似，组成上相差6个CH2，互为同系物，选项C符合题意；
D、香叶醇不能发生银镜反应，但甲酸香叶酯中含有醛基能发生银镜反应，选项D不符合题意。
故答案为：C。
【分析】本题主要考查有机化合物的组成、结构与性质。
A.根据题中的结构简式得到其分子式；
B.根据消去反应发生的条件解答；
C.根据同系物的概念与特征进行分析；
D.根据银镜反应的发生条件解答。
10．【答案】C
【解析】【解答】A．由图可知，分子中含有酚羟基、羧基、苯环，故能发生加成反应和取代反应，A不符合题意；
B．分子中含有酚羟基、羧基，能与溶液反应，B不符合题意；
C．由图可知，分子式为，C符合题意；
D．苯环上的氢只有一种情况，故苯环上只有一种一氯代物，D不符合题意；
故答案为：C。
【分析】根据球棍模型可知，该物质的结构简式为。
11．【答案】C
【解析】【解答】解：A． 在酸性条件下水解生成 ，加入NaOH后生成 ，得不到 ，故A错误；
B和C相比较最后都能生成 ，考虑原料成本，C较为合适，故B错误，C正确；
D．与足量的NaOH溶液共热后，水解生成 ，再加入适量H2SO4，生成 ，得不到所需物质，故D错误．
故选C．
【分析】 应先在碱性条件下水解生成 ，由于 ＞H2CO3＞ ，则通入二氧化碳气体可生成 ．
12．【答案】A
【解析】【解答】A． 用 进行反应，第一步形成碳正离子后，羧基中两个氧原子形成两个完全等同的羟基 ，最终得到的有机产物有 、 ，故A符合题意；
B． 反应中，浓硫酸除了作催化剂，还可以吸收反应生成的水，促进酯化平衡正向移动，提高产率，故B不符合题意；
C． 反应中，在C=O中碳原子和氧原子均为杂化方式，甲基中C、羟基中O均为杂化，故C不符合题意；
D． 图中的酯在酸性条件下水解时，倒数第二步水中的氧原子与碳之间形成碳氧键，氢离子迁移后形成两个完全等同的羟基 ，羧酸中的羰基氧原子可能来自于水，故D不符合题意；
故答案为：A。
【分析】A．依据反应过程分析判断；
B． 依据化学平衡移动原理分析；
C． 依据价层电子对数=σ键数+孤电子对数，由价层电子对数确定杂化类型；
D． 依据反应过程分析判断；
13．【答案】C
【解析】【解答】由制取，环戊烷和氯气在光照条件下发生取代反应生成X，和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成Y，Y为，在铜作催化剂加热条件下发生氧化反应生成，所以反应I的试剂和条件为Cl2/光照，反应2的化学方程式为，反应3可用的试剂为O2/Cu，
A．由上述分析可知，反应1可用的试剂是氯气，故A正确；
B．反反应3是将羟基氧化成羰基，所以可用的试剂是氧气和铜，故B正确；
C．反应1为取代反应，反应2为卤代烃水解，属于取代反应，故C错误；
D．A为，Y为，则羰基与氢气发生加成反应可实现转化，故D正确；
故选C．
【分析】由合成流程可知，制取，可以先将与氯气发生取代生成一氯环戊烷，再将一氯环戊烷在碱性条件下水解得环环戊醇，环戊醇再氧化可得，以此来解答．
14．【答案】A
【解析】【解答】用丙醛制取1，2-丙二醇，其合成路线为：先用丙醛与氢气加成生成丙醇，该反应为④加成反应，也属于⑤还原反应，再由丙醇发生消去反应生成丙烯，为①消去反应，然后丙烯与溴水加成生成1，2-二溴丙烷，为④加成反应，最后1，2-二溴丙烷水解生成1，2-丙二醇，为③水解反应，也属于②取代反应，则合成中涉及的反应为⑤①④③或⑤①④②或④①④②，该合成路线中没有涉及氧化反应，不可能为⑤⑥③①，
故答案为：A。
【分析】 用丙醛制取1，2-丙二醇 （ ） 总体思路为醛基被还原为羟基，所以不可能发生氧化反应。
15．【答案】C
【解析】【解答】解：由转化关系可知，①为乙烯加成反应，②为乙烯加聚反应，③为乙烯与水发生加成反应，④为乙醇消去反应生成乙烯，⑤为乙醇催化氧化反应，⑥为乙酸乙酯水解，⑦为乙酸酯化反应，
A．由上述分析可知，反应①③是加成反应，故A正确；
B．②为乙烯发生的加聚反应，故B正确；
C．⑥⑦均为取代反应，故C错误；
D．④为乙醇消去反应生成乙烯，故D正确；
故选C．
【分析】由转化关系可知，①为乙烯加成反应，②为乙烯加聚反应，③为乙烯与水发生加成反应，④为乙醇消去反应生成乙烯，⑤为乙醇催化氧化反应，⑥为乙酸乙酯水解，⑦为乙酸酯化反应，以此来解答．
16．【答案】B
【解析】【解答】解：A．该反应中，反应物原子完全转化成目标产物，实现了0排放，且不产生污染物，符合绿色化学的原则，故A正确；
B．正丁烷的二氯代物共有6种，即CH3CH2CH2CHCl2、CH3CH2CHClCH2Cl、CH3CHClCH2CH2Cl、CH2ClCH2CH2CH2Cl，CH3CCl2CH2CH3，CH3CHClCHClCH3，故B错误；
C．乙醇在铜催化下加热可脱氢生成乙醛，该反应属于氧化反应，故C正确；
D．淀粉、纤维素为多糖，麦芽糖为二糖，水解产物都是葡萄糖，故D正确；
故选：B．
【分析】A．绿色化学是指化学反应过程中以“原子经济性”为基本原则，即在获取新物质的化学反应中充分利用参与反应的每个原料原子，实现“零排放”，不仅充分利用资源，而且不产生污染，据此进行判断；
B．先找一氯代物，正丁烷共有2种一氯代物，然后以一氯代物为基础再添上一个氯，可得二氯代物；
C．有机反应中加氧或者去氢的反应属于氧化反应；
D．淀粉、纤维素为多糖，麦芽糖为二糖，水解产物都是葡萄糖．
17．【答案】（1）羰基；醚键
（2）
（3）加成；消去
（4）
（5）
【解析】【解答】解：（1）根据丹参酮ⅡA的结构简式可知所含有的官能团为羰基、醚键，故答案为：羰基、醚键；（2）X的分子式为C5H11N，A与X生成B，根据B的结构简式可知X为 ，故答案为： ；（3）比较A和B的结构简式，结合（2）的分析可知，A与X先发生加成反应再发生醇的消去反应得B，故答案为：加成、消去；（4）根据条件Ⅰ．能发生银镜反应，说明有醛基，Ⅱ．分子中除苯环外不含其它环状结构，分子中含有4种不同化学环境的氢，结合E的结构简式可知，符合条件的E的同分异构体为 ，故答案为： ；（5）以CH3CH=CHCH3和CH2=CHCHO为原料制备 ，可以先用CH3CH=CHCH3与溴发生加成反应得CH3CHBrCHBrCH3，CH3CHBrCHBrCH3在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应得CH2=CHCH=CH2，CH2=CHCH=CH2再与CH2=CHCHO发生加成反应形成环，再与氢气发生加成反应得 ，合成路线为 ，故答案为： ．
【分析】（1）根据丹参酮ⅡA的结构简式可知所含有的官能团；（2）X的分子式为C5H11N，A与X生成B，根据B的结构简式可知X为 ，据此答题；（3）比较A和B的结构简式，结合（2）的分析可知，A与X先发生加成反应再发生醇的消去反应得B；（4）根据条件Ⅰ．能发生银镜反应，说明有醛基，Ⅱ．分子中除苯环外不含其它环状结构，分子中含有4种不同化学环境的氢，结合E的结构简式可写出E的同分异构体；（5）以CH3CH=CHCH3和CH2=CHCHO为原料制备 ，可以先用CH3CH=CHCH3与溴发生加成反应得CH3CHBrCHBrCH3，CH3CHBrCHBrCH3在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应得CH2=CHCH=CH2，CH2=CHCH=CH2再与CH2=CHCHO发生加成反应形成环，再与氢气发生加成反应得 ．
18．【答案】（1）羟基、羧基；
（2）；消去反应
（3）
（4）
（5）
（6） 或 或
【解析】【解答】解：由反应信息Ⅰ可知，乙烯在高锰酸钾、碱性条件下被氧化生成B为HOCH2CH2OH．由反应信息Ⅱ可知， 与乙酸酐反应生成D为 ．F发生催化氧化生成G，G与形成氢氧化铜反应生成H，则F为醇、G含有醛基、H含有羧基，L是六元环酯，由H、L的分子式可知，应是2分子H脱去2分子水发生酯化反应，故H中还含有﹣OH，且﹣OH、﹣COOH连接在同一碳原子上，该碳原子不含H原子，故H为 ，逆推可得G为 、F为 ，故E为（CH3）2C=CH2，在高锰酸钾、碱性条件下氧化生成F．B、D、J反应生成K，K→M属于加聚反应，M分子式是（Cl5Hl6O6）n，由M的链节组成可知，应是1分子B、1分子D、1分子J反应生成K，故H在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成J为CH2=C（CH3）COOH，K为 、M为 ，（1）由C的结构简式可知，C中含氧官能团的名称为羟基、羧基，D为 ，
故答案为：羟基、羧基； ；（2）根据上面的分析可知，F为 ，H→J的反应类型消去反应，
故答案为： ；消去反应；（3）H→L的化学反应方程式是 ，
故答案为： ；（4）根据上面的分析可知，K的结构简式是 ，
故答案为： ；（5）一定量的C与足量NaOH溶液反应的化学方程式为 ，
故答案为： ；（6）符合下列条件的C（ ）的同分异构体：
①属于芳香族化合物，含有苯环；②能发生银镜反应，含有﹣CHO或﹣OOCH，若为﹣CHO，则还含有2个﹣OH，若为﹣OOCH，则还含有1个﹣OH．③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1：1：2：2，符合条件的同分异构体为： 、 、 ，
故答案为： 或 或 ．
【分析】由反应信息Ⅰ可知，乙烯在高锰酸钾、碱性条件下被氧化生成B为HOCH2CH2OH．由反应信息Ⅱ可知， 与乙酸酐反应生成D为 ．F发生催化氧化生成G，G与形成氢氧化铜反应生成H，则F为醇、G含有醛基、H含有羧基，L是六元环酯，由H、L的分子式可知，应是2分子H脱去2分子水发生酯化反应，故H中还含有﹣OH，且﹣OH、﹣COOH连接在同一碳原子上，该碳原子不含H原子，故H为 ，逆推可得G为 、F为 ，故E为（CH3）2C=CH2，在高锰酸钾、碱性条件下氧化生成F．B、D、J反应生成K，K→M属于加聚反应，M分子式是（Cl5Hl6O6）n，由M的链节组成可知，应是1分子B、1分子D、1分子J反应生成K，故H在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成J为CH2=C（CH3）COOH，K为 、M为 ，据此解答．
19．【答案】（1）羟基
（2）取代反应
（3）
（4）
（5）9
【解析】【解答】解：烃B分子内C、H原子个数比为1：2，相对分子质量为28，令分子式CnH2n，则14n=28，解得n=2，核磁共振氢谱显示分子中只有一种化学环境的氢原子，则B为CH2=CH2．A是生活中的一种常见有机物，则A为CH3CH2OH，A发生消去反应生成乙烯，B→D发生氧化反应，D的红外光谱表明分子内除C﹣H键、C﹣C键外还含有两个C﹣O单键，D与HCl按物质的量之比1：l反应生成E，由E的结构可知，D为环氧乙烷（ ）．B与HCl发生加成反应生成C，则C为CH3CH2Cl，C与氨气发生取代反应生成F．F与丙发生反应生成普鲁卡因，由普鲁卡因的结构可知，丙为 ， 发生还原反应是生成丙，E与乙反应生成 ，可推知乙为 ，则甲苯发生硝化反应生成甲为 ，甲发生氧化反应生成乙.
（1.）由上述分析可知，A为CH3CH2OH，含有官能团为羟基，故答案为：羟基；
（2.）甲苯生成甲为硝化反应，属于取代反应，故答案为：取代反应；
（3.）由上述分析可知，D为环氧乙烷，结构简式为： ，故答案为： ；
（4.）乙与E反应的化学方程式为： ，故答案为： ；
（5.）普鲁卡因的一种水解产物与甲互为同分异构体，甲为对硝基甲苯，则水解产物为 ， 的同分异构体符合：a．分子结构中含苯环，且每个苯环有2个侧链，b．分子结构中一定含官能团﹣NH2，且﹣NH2直接与碳原子相连，侧链为﹣NH2、﹣COOH，有邻、间、对三种（包含 ），侧链为﹣NH2、﹣OOCH，有邻、间、对三种，侧链为﹣CH2NH2、﹣OH，有邻、间、对三种，故符合条件的同分异构体共有9种，故答案为：9．
【分析】烃B分子内C、H原子个数比为1：2，相对分子质量为28，令分子式CnH2n，则14n=28，解得n=2，核磁共振氢谱显示分子中只有一种化学环境的氢原子，则B为CH2=CH2．A是生活中的一种常见有机物，则A为CH3CH2OH，A发生消去反应生成乙烯，B→D发生氧化反应，D的红外光谱表明分子内除C﹣H键、C﹣C键外还含有两个C﹣O单键，D与HCl按物质的量之比1：l反应生成E，由E的结构可知，D为环氧乙烷（ ）．B与HCl发生加成反应生成C，则C为CH3CH2Cl，C与氨气发生取代反应生成F．F与丙发生反应生成普鲁卡因，由普鲁卡因的结构可知，丙为 ， 发生还原反应是生成丙，E与乙反应生成 ，可推知乙为 ，则甲苯发生硝化反应生成甲为 ，甲发生氧化反应生成乙，据此解答．
20．【答案】（1）对苯二甲酸
（2）加成反应
（3）
（4）10； 、
（5）
【解析】【解答】（1）B为 ，B的名称是对苯二甲酸，故答案为：对苯二甲酸；
（2）反应⑤所属的反应类型为加成反应，故答案为：加成反应；
（3）反应⑥的化学方程式为 ，故答案为： ；
（4）C为 ，芳香族化合物X是C的同分异构体，X只含一种官能团且1mol X与足量NaHCO3溶液发生反应生成2molCO2，说明含有两个羧基，如果取代基为-COOH、-CH2COOH，有3种结构；如果取代基为2个-COOH、1个-CH3，有6种结构；如果取代基为-CH(COOH)2，有1种结构；符合条件的有10种；其中核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为3：2：2：1的结构简式为 、 ，故答案为：10； ； 。
（5）以乙醇和甲苯为原料制备 ，根据题干流程图反应⑥可知，需要首先合成 ， 和甲苯发生反应生成 ，而合成 可以由乙醇首先合成乙酸，在根据流程图反应③合成即可，合成路线为 ，故答案为： 。
【分析】（1）根据B的结构确定其名称；
（2）根据反应物和生成物的结构特点确定反应类型；
（3）根据反应物和生成物的结构特点确定反应原理，从而书写反应的化学方程式；
（4）1molX能与2molNaHCO3反应生成2molCO2，说明X中含有2个-COOH，据此确定X同分异构体的个数；根据核磁共振氢谱峰面积比，确定结构的对称性，从而得出有机物的结构简式；
（5）采用逆推的方式，确定合成路线图；
21．【答案】（1）
（2）
（3）羰基、羟基
（4）取代反应
（5）
（6）abc
（7）
【解析】【解答】根据反应流程图A的分子式C7H8 与氯气光照取代生成B的分子式C7H5Cl 3可知A ： B： C： Cl D： E： 根据以上物质分析(1) A—B的化学方程式为 (2)D的结构简式为 (3)E结构式 中含有的含氧官能团为羰基、羟基(4)G—H的反应类型为取代反应(5) I—K的化学方程式为 (6)下列说法正确的是abc。
a．A分子中所有碳原子均在同一平面 a项正确
b．C的结构简式为 b项正确
c．F+F—G的副产物中有2种互为顺反异构体 c项正确
d.1 mol H最多能与1 molNaOH反应 d项不正确(6)M-P的合成路线
【分析】根据反应流程图A的分子式C7H8 与氯气光照取代生成B的分子式C7H5Cl 3可知A ： B： C： Cl D： E： 根据以上物质分析

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