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第二章 分子结构与性质
第三节 分子结构与物质的性质 课时1
臭氧是一种重要物质。大气高空的臭氧层；保护了地球生物的生存；空气质量预报中臭氧含量是空气质量的重要指标；它还是有机合成的氧化剂、替代氯气的净水剂……
臭氧分子的空间结构与水分子的相似，其分子有极性，但很微弱，仅是水分子的极性的28%。臭氧分子中的共价键是极性键，其中心氧原子是呈正电性的，而端位的两个氧原子是呈电负性的。
臭氧 O3
1.知道共价键的极性，能利用电负性判断共价键的极性；
2.知道分子极性与分子中键的极性及分子空间结构密切相关；
3.能根据分子结构的特点和键的极性判断分子的极性，并据此对
分子的一些典型性质及其应用作为解释。
共价键的分类标准 类 型
原子轨道重叠方式
共用电子对是否偏移
极性键、非极性键
共用电子对数目
单键、双键、三键
σ 键、 π 键
一、键的极性和分子极性
1. 键的极性
H—Cl
δ＋
δ－
由相同原子形成的共价键，成键双方吸引电子能力相同，电子对不发生偏移。
共价键
极性共价键
非极性共价键
由不同原子形成的共价键，成键双方吸引电子能力不同，电子对会发生偏移。
极性键中的两个键合原子，一个呈正电性(δ＋)，另一个呈负电性(δ－)
·
·
H H
H Cl
·
·
·
·
·
·
·
×
[注意]
电负性差值越大的两原子形成的共价键的极性越强;
共用电子对偏移程度越大，键的极性越强;
键的极性只取决于成键原子的元素种类或电负性的差异，与其他因素无关。
2. 键的极性判断方法
H一Cl H一F
δ+
δ-
δ+
δ-
＜
电负性
H
2.1
Cl
3.0
F
4.0
3. 极性的表示方法——极性向量
极性向量可形象地描述极性键的电荷分布情况，极性向量指向的一端，说明该处负电荷更为集中。非极性键无极性向量，说明在非极性键里，正负电荷的中心是重合的。
H — Cl
δ＋
δ－
以共价键结合的分子是否也有极性分子、非极性分子之分呢？分子的极性又是根据什么来判定呢？
向量画法：正电性原子→负电性原子
4. 分子的极性
(1)非极性分子:
正电中心与负电中心重合,分子一部分呈正电性(δ＋) ,
另一部分呈负电性(δ－)。
(2)极性分子:
正电中心与负电中心不重合。
[思考] 以下双原子分子中，哪些是极性分子，哪些是非极性分子？
H2 O2 Cl2 HCl
极性分子
非极性分子
双原子分子中分子的极性与键的极性一致。
取决于成键原子之间的共价键是否有极性
(3)分子极性的判断方法:
思考与讨论
根据下图，思考和回答下列问题：
Ⅰ.P4和C60是极性分子还是非极性分子？
非极性分子
完全由非极性键组成的多原子分子一定是非极性分子。
Ⅱ.以下化合物分子中，哪些是极性分子，哪些是非极性分子？
CO2 HCN H2O NH3 BF3 CH4 CH3Cl
极性键构成的多原子分子是否有极性取决于化学键极性的向量和。
O
H H
δ-
δ+
δ+
V 形
O C O
δ-
δ-
δ+
直线形
CO2
C＝O键是极性键，但从分子总体而言CO2是直线型分子，两个C＝O键是对称排列的，两键的极性互相抵消( F合＝0)，所以整个分子没有极性，电荷分布均匀，是非极性分子。
H2O
+
中心原子上的孤电子对，由于没有被共用，电子云概率密度大，因此极性的向量方向始终是由原子指向孤电子对。
向量和不为零，H2O是极性分子。
NH3极性的向量和不为零，是极性分子
三角锥形
BF3的极性的向量和等于零,是非极性分子
NH3
CH4
平面三角形
BF3
4个C-H的极性的向量和等于零,是非极性分子
正四面体形
Ⅱ.以下化合物分子中，哪些是极性分子，哪些是非极性分子？
CO2 HCN H2O NH3 BF3 CH4 CH3Cl
非极性分子： CH4 BF3 CO2 极性分子： HCN H2O NH3 CH3Cl
分子 共价键的极性 分子中正电中 心和负电中心 结论 举例
同种元素的 双原子分子
不同种元素的双原子分子
多原子分子 文字
小结：共价键极性与分子极性的关系
非极性键
极性键
分子中共价键的极性的向量和等于零
分子中共价键的极性的向量和不等于零
重合
不重合
重合
不重合
非极性分子
极性分子
非极性分子
极性分子
O2
CO
CH4
CH3Cl
二、键的极性对化学性质的影响
键的极性对物质的化学性质有重要影响。例如，羧酸是一大类含羧基的有机酸。羧酸的酸性可用pKa的大小来衡量，pKa越小，酸性越强。
羧酸 pKa
丙酸（C2H5COOH） 4.88
乙酸（CH3COOH） 4.76
甲酸（HCOOH） 3.75
氯乙酸（CH2ClCOOH） 2.86
二氯乙酸（CHCl2COOH） 1.29
三氯乙酸（CCl3COOH） 0.65
分析表格中pKa数据的变化规律及原因
羧酸 pKa
丙酸（C2H5COOH） 4.88
乙酸（CH3COOH） 4.76
甲酸（HCOOH） 3.75
酸
性
增
强
烃基是推电子基团，烃基越长，推电子效应越大，使羧基中的羟基的极性越小，羧酸的酸性越弱。
CH3
O
H
δ+
δ-
O
C
C2H5
O
H
δ+
δ-
O
C
H
O
H
δ+
δ-
O
C
分析表格中pKa数据的变化规律及原因
羧酸 pKa
乙酸（CH3COOH） 4.76
氯乙酸（CH2ClCOOH） 2.86
二氯乙酸（CHCl2COOH） 1.29
三氯乙酸（CCl3COOH） 0.65
酸
性
增
强
δ+
δ-
O
Cl—CH2—C—O—H
δ+
δ-
O
CH3—C—O—H
Cl
δ+
δ-
O
Cl—CH —C—O—H
Cl
δ+
δ-
O
Cl—C —C—O—H
Cl
由于氯的电负性较大，极性：Cl3C- ＞ Cl2CH- ＞ ClCH2-，导致三氯乙酸中的羧基的极性最大，更易电离出氢离子。
预测三氟乙酸和三氯乙酸的酸性相对强弱
羧酸 pKa
三氯乙酸（CCl3COOH） 0.65
三氟乙酸（CF3COOH）
由于氟的电负性大于氯的电负性，极性：F3C- ＞ Cl3C-
导致三氟乙酸中的羧基的极性更大，更易电离出氢离子
分子结构
化学键的极性
物质的化学性质
0.23
科学·技术·社会
分子结构修饰与分子的性质
不改变分子的主体骨架，保持分子的基本结构不变，仅改变分子结构中的某些基团而得到新的分子，分子被修饰后，其性质也可以发生显著的变化。
图2-21 蔗糖和三氯蔗糖结构式
三氯蔗糖
甜度高，热量值低，安全性好，可供糖尿病患者食用。
科学·技术·社会
分子结构修饰与分子的性质
分子结构修饰在药物设计与合成中有广泛的应用。为提高药物的治疗效果，降低毒副作用等，可将药物分子的结构进行修饰。例如，布洛芬具有抗炎、镇痛、解热作用，但口服该药对胃、肠道有刺激，可以对该分子进行如图所示的成酯修饰。
结构决定性质
1.判断正误
①极性分子中不可能含有非极性键。 (　　)
②离子化合物中不可能含有非极性键。(　　)
③非极性分子中不可能含有极性键。(　　)
④极性分子中一定含有极性键。(　　)
⑤H2O、CO2、CH4都是非极性分子。(　　)
[练一练]
2.在下列物质中,分子中电荷空间分布对称的是(　　)
①CO2　 ②CCl4　 ③NH3 　④H2O 　⑤HBr
A.①②④ B.②④⑤ C.③⑤ D.①②
3.下列物质：①BeCl2　②Ar　③白磷　④BF3　⑤NH3　⑥H2O2，其中含极性键的非极性分子是(　　)
A. ①④⑥ B. ②③⑥
C. ①④ D. ①③④⑤
C
D
4.下列关于粒子结构的描述不正确的是(　　)
A.H2S和NH3均是价电子总数为8的极性分子
B.HS-和HCl均是含1个极性键的18电子粒子
C.CH2Cl2和CCl4均是空间结构为四面体形的非极性分子
D.SO2和SO3中心原子的杂化轨道类型均为sp2,空间构型分别为V形、平面三角形
C
共价键的极性
键的极性对分子性质的影响
非极性共价键
非极性分子
极性共价键
空间对称结构
非极性分子
极性分子

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