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第一章 有机化合物的结构特点和研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
第二课时 有机化合物的结构特点
了解有机化合物中碳原子的成键特点
1
知道有机化合物中存在同分异构现象
2
学习目标
能书写有机化合物的同分异构体，会判断同分异构体（重难点）
3
知道有机化合物分子结构的不同表示方法（重难点）
4
4
4
单键
双键
三键
碳链
碳环
Si原子四个键，H原子1个键，N原子三个键。O和S均为两个键。
S-S σ键
S-P σ键
P-P σ键
“头碰头”
共价键可形成两种键型：
特征：轴对称，强度较大，组成的两个原子可以围绕键轴旋转。
σ键
“肩并肩”
π键
P
P
p-pπ键
特征：镜面对称，不如σ键牢固易断裂，不能旋转。
单键为σ键，双键为1个σ键1个π键，三键为1个σ键2个π键。
正四面体
109°28′
甲烷的二氯代物只有一种，证明甲烷是正四面体而不是平面结构。
球棍摸型 比例模型
请观察甲烷、乙烯、 乙炔、苯等有机物的球棍模型，思考碳原子的成键方式与分子的空间构型、键角有什么关系？
原子间成键方式
空间构型
四面体形
平面形
直线形
平面形
碳原子成键方式与空间构型关系规律
(1)键能气态原子形成1 mol共价单键所释放的能量（破坏1 mol单键所吸收的能量）叫做键能。
(2)键长 分子中两个成键原子的核间距离叫做键长。
(3)键角 在分子中键和键之间的夹角叫做键角。
共价键参数
共价键 键能大小(kJ/mol) 键长pm
CH4 C-H 413.4 109．3
NH3 N-H 100．8
H2O O-H 463 95.8
HF H-F 566 91.8
分子的稳定性
分子空间构型
一般说来，键长越短，键能越大，键越牢固。
共价键的三个键参数
1.下列分子中的14个碳原子不可能共面的是（ ）
A.
B.
C.
D.
BD
即学即练
2.下列关于CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子的结构叙述正确的是（ ）
A、6个碳原子有可能都在一条直线上
B、6个碳原子不可能都在一条直线上
C、6个碳原子一定都在同一平面上
D、6个碳原子不可能都在同一平面上
BC
即学即练
3.下列分子中的所有碳原子一定都共面的是（ ）
A.
B.
C.
D.
CD
即学即练
同系物
(1)概念结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物。
(2)判断
分子式通式相同
结构相似—官能团的种类与个数相同，同类别，
同通式。（或碳骨架构成方式相同）
组成差CH2—C原子数不同
下列哪组是同系物？（　）
A.CH3CH2CH2CH3　 CH3CH(CH3)CH3
B.CH3CH3 CH3CH(CH3)CH3
C.CH3－CH＝CH2　　
D.CH3CH2OH
E.CH3CH2CH2Br CH3CH2Cl
B
即学即练
CH2OH
OH
CH2CH3
乙二醇
与 丙三醇
甲酸甲酯 与 二乙酸乙二酯
乙酸 与 软脂酸
A
B
C
D
E
C
下列属于同系物的一组是（ ）
乙二酸二乙酯 与 二乙酸乙二酯
即学即练
物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷
结构简式
相同点 不同点 沸　点
36.07℃
27.9℃
9.5℃
分子组成相同，链状结构
结构不同，出现带有支链结构
【结论】支链越多,沸点越低!
戊烷同分异构体的异同
分子式
结构
同分异构现象
分子式
结构式
物理
三同：
分子式、分子组成、相对分子质量相同
两不同：
结构、性质不同
判断：相对分子质量相同的不同化合物一定互为同分异构体.
×
CH3COOH与CH3CH2CH2OH
CH3CH2OH
CH3OCH3
碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异构
C=C-C-C、
C-C=C-C
碳链骨架（直链，支链，环状）的不同而产生的异构
C-C-C-C、C-C-C

C
产生的原因
示例
异构
类型
碳链异构
位置异构
官能团异构
官能团种类不同而产生的异构
必须为同一类别的有机物。
有机物的种类不同
下列异构属于何种异构？
1-丁烯和2-丁烯
CH3COOH和HCOOCH3
CH3CH2CHO和CH3COCH3
4 CH3— CH--CH3和CH3CH2CH2CH3

CH3
位置异构
官能团异构
官能团异构
碳链异构
趁热打铁
即学即练
即学即练
即学即练
即学即练
问题引入——自主探究
要点归纳——深化知识
要点归纳——深化知识
要点归纳——深化知识
要点归纳——深化知识
要点归纳——深化知识
典题例证——思维深化
精选习题——落实强化
精选习题——落实强化
精选习题——落实强化
精选习题——落实强化
精选习题——落实强化
精选习题——落实强化
同分异构体数目的判断方法
(1)基元法—记住常见烃基的异构体种数，可快速判断含官能团有机物同分异构体的数目．
—CH3　　　　 1种
—C2H5 1种
—C3H7 2种
—C4H9 4种
—C5H11 8种
如C3H7Cl有2种同分异构体, C3H7OH有2种同分异构体.
如C4H9Cl有4种同分异构体, C4H9OH有4种同分异构体.
如C5H11CHO有8种同分异构体, C5H11COOH有8种同分异构体.
(2)替代法—如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，则四氯苯(C6H2Cl4)也有3种同分异构体(将H替代Cl)．
思考：C3H6Cl2有______种同分异构体， C3H2Cl6有______种同分异构体。
C-C-C
Cl
C-C-C
Cl
4
4
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
一氯定位，一氯移位。
(3)对称法—等效氢法
问题引入——自主探究
要点归纳——深化知识
(1)烷烃的同分异构体的书写—碳链异构(减链法)
例:C5H12的同分异构体
书写同分异构体的有序性。
书写口诀：
主链由长到短；支链由整到散；
位置由心到边；排列对临到间。
主链上放支链前先找出中心对称线
要点归纳——深化知识
要点归纳——深化知识
1.书写己烷(C6H14)的同分异构体
C—C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
C
C—C—C—C—C
C
C—C—C—C
C
C
C—C—C—C
C
C
1、排主链,主链由长到短
2、减碳(从头摘)架支链:
支链由整到散,由心到边但不到端
支链位置由心到边,但不到端。
多支链时,排布由对到邻再到间
3、减碳(从头摘)架支链:
等效碳不重排
4、最后用氢原子补足碳原子的四个价键
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
CH3—CH2—CH—CH2—CH3
CH3
CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
CH3
CH3—C—CH2—CH3
CH3
CH3
CH3—CH—CH—CH3
CH3
CH3
要点归纳——深化知识
要点归纳——深化知识
(2)烯烃的同分异构体的书写—碳链异构和位置异构
例:写出C4H8的属于烯烃类的同分异构体
书写方法：
先写出所有的碳链异构，再移动官能团。
官能团的位置不同引起的异构
C—C—C—C
C—C—C
C
C＝C—C—C
C—C＝C—C
C＝C—C
C
CH2＝CH—CH2—CH3
CH3—CH＝CH—CH3
CH2＝C—CH3
CH3
要点归纳——深化知识
(3)卤代烃的同分异构体—取代法
“等效氢原子”规律
a.同一碳原子上的氢原子完全等效。
b.与同一碳原子相连的所有甲基上的氢原子完全等效。
c.处于镜面对称位置上的氢原子完全等效。
共有3种等效氢原子
典题例证——思维深化
精选习题——落实强化
精选习题——落实强化
精选习题——落实强化
精选习题——落实强化
CH3CH2CH2CH2CH3
对称轴
③ ② ① ② ③
CH3-CH2-CH-CH2-CH3
CH2
CH3
对称点
①
②
②
②
③
③
③
CH3
CH3 – C – CH2- CH3
CH3
③
对称点
对称面
①
②
①
①
b
b
b
b
a
a
a
a
下列有机物的一氯取代物数目是？
无对称
无对称
下列有机物的一氯取代物数目相等的是（ ）
CH2
CH3
CH3
CH3
CH
CH3
CH3
CH3
CH3
CH
CH
CH3
CH2
CH
CH3
CH3
CH3
CH3
CH
CH
A.
CH3
CH3
B.
C.
D.
BC
八种
四种
四种
七种
立方烷
分子式:C8H8
一取代物有_____种
二取代物有_____种
1
3
金刚烷
分子式:C10H16
一取代物有____种
二取代物有____种
1
2
2
金刚烷
二氯取代物有6种
降冰片烷
分子式:C7H12
一取代物有_____种
二取代物有_____种
1
2
3
3
2
3
1
3种
3种
4种
1
2
3
1
2
3
4
10
例:写出化学式C3H8O的所有可能物质的结构简式
醇:
醚:
C—C—C
C—C—C—OH
C—C—C
OH
C—C—C
C—O—C—C
观察学习
7.写出C5H12O的同分异构体
(1)官能团异构
C－C －C －C －C
C－C －C －C
C
C－C－C
C
C
(2)碳链异构
↑
↑
↑
↑
↑
↑
↑
↓
(3) 位置异构(用↑表示羟基(-OH)或 “-O-”的连接位置)
C－C －C －C －C
C－C －C －C
C
C－C －C
C
C
↑
↑
↑
↑
↑
↑
醇
醚
(5) 苯的同系物的同分异构体—位置异构
例：比苯多两个碳原子的分子为C8H10其同系物的同分异构体有哪些？
CH2CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
思考：上述物质的一氯代物各有多少种？
THANK YOU

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