第65讲 醛、酮、羧酸、酯、酰胺(62张)-2024高考化学一轮复习(新教材新高考)

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第65讲 醛、酮、羧酸、酯、酰胺(62张)-2024高考化学一轮复习(新教材新高考)

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第65讲
醛 酮 羧酸 酯 酰胺
2024
高考化学一轮复习
1.掌握醛、酮、羧酸、酯、酰胺典型代表物的结构与性质。
2.掌握醛、酮、羧酸、酯之间的转化以及合成方法。
复习目标
醛、酮
考点一
1.醛、酮的概述
(1)醛、酮的概念
物质 概念 表示方法
醛 由_______________与_____相连而构成的化合物 _______
酮 _____与两个_____相连的化合物 ____________
醛基
烃基(或氢原子)
RCHO
羰基
烃基
必备知识
(2)醛的分类
醛基数目

按_____
脂肪醛
芳香醛
饱和脂肪醛
不饱和脂肪醛
按________
一元醛(甲醛、乙醛、苯甲醛)
二元醛(乙二醛)
……
烃基
(3)饱和一元醛的通式:_______________,饱和一元酮的通式:______________。
CnH2nO(n≥1)
CnH2nO(n≥3)
2.几种重要的醛、酮
物质 主要物理性质 用途
甲醛(蚁醛) (HCHO) 无色、有强烈刺激性气味的气体,易溶于水,其水溶液称_________,具有_____、_____性能 化工原料,制作生物标本
乙醛(CH3CHO) 无色、具有刺激性气味的液体,易_____,能与__________等互溶 化工原料
苯甲醛( ) 有苦杏仁气味的无色液体,俗称苦杏仁油 制造染料、香料及药物的重要原料
丙酮( ) 无色透明液体,易挥发,能与_________等互溶 有机溶剂和化工原料
福尔马林
杀菌
防腐
挥发
水、乙醇
水、乙醇
思考 小分子的醛、酮均易溶于水,原因是什么?
答案 由于碳链短,羰基氧能与水分子形成氢键。
3.醛类的化学性质
醛类物质既有氧化性又有还原性,其氧化、还原关系为
以乙醛为例写出醛类主要反应的化学方程式:
(1)氧化反应
①银镜反应____________________________________________________________。
②与新制的Cu(OH)2的反应_________________________________________________
__________。
(2)还原反应(催化加氢)______________________________。
+3H2O
4.酮类的化学性质(以丙酮为例)
丙酮不能被 、 等弱氧化剂氧化,在催化剂存在的条件下,可与H2发生 反应,生成2-丙醇。
银氨溶液
新制的Cu(OH)2
还原(加成)
5.醛基的检验
与新制的银氨溶液反应 与新制的氢氧化铜反应
实验操作 在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液,然后__________________________________ __________________,制得银氨溶液;再滴入3滴乙醛,振荡后将试管放在____________ 在试管中加入2 mL 10%___________,加入5滴5%____________,得到新制的Cu(OH)2,振荡后加入0.5 mL
乙醛溶液,______
实验现象 产生_____________(1 mol RCHO~2 mol Ag) 产生______________(1 mol RCHO~1 mol Cu2O)
边振荡试管边逐滴滴入2%氨水,使最
初产生的沉淀溶解
热水浴中温热
NaOH溶液
CuSO4溶液
加热
光亮的银镜
砖红色沉淀
注意事项 ①试管内部必须洁净; ②银氨溶液要随用随配,不可久置; ③水浴加热,不可用酒精灯直接加热; ④乙醛用量不宜太多,一般3~5滴 ①配制Cu(OH)2悬浊液时,所用的NaOH溶液必须过量;
②Cu(OH)2悬浊液要随用随配,不可久置;
③反应液直接加热煮沸
思考 1 mol HCHO与足量的银氨溶液反应,最多产生______mol Ag。
4
甲醛分子相当于有两个醛基,与足量的银氨溶液反应产生银的定量关系为HCHO~4Ag。
解析
醛、酮在有机合成中常用到的化学反应
(1)醛、酮与具有极性键共价分子的羰基的加成反应
(2)羟醛缩合
1.凡是能发生银镜反应的有机物都是醛(  )
2.甲醛是常温下唯一呈气态的烃的含氧衍生物(  )
3.丙醛和丙酮互为同分异构体,不能用核磁共振氢谱鉴别(  )
4.醛类物质发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2的反应均需在碱性条件下(  )
5.醛类化合物既能发生氧化反应又能发生还原反应(  )
×
×
×


易错辨析
一、醛、酮的性质及应用
1.下列有关利用乙醛制备银镜过程的说法不正确的是
A.试管先用热烧碱溶液洗涤,然后用蒸馏水洗涤
B.边振荡盛有2%的氨水的试管,边滴入2%的AgNO3溶液至最初的沉淀恰好溶解为止
C.将盛有乙醛与银氨溶液混合液的试管置于热水浴中加热
D.在银氨溶液的配制过程中,溶液pH增大

专项突破
试管先用热烧碱溶液洗涤,然后用蒸馏水洗涤,洗去油污,故A正确;
制备银氨溶液的过程为边振荡盛有2%的AgNO3溶液的试管边滴入2%的氨水至最初产生的沉淀恰好溶解为止,故B错误;
银镜反应需要水浴加热,故C正确;
由于氨水显碱性,另外制得的氢氧化二氨合银也显碱性,因此银氨溶液的配制过程中溶液pH增大,故D正确。
解析
2.(2022·成都石室中学模拟)贝里斯—希尔曼反应条件温和,其过程具有原子经济性,示例如图。下列说法错误的是
A.Ⅰ 中所有碳原子一定共平面
B.该反应属于加成反应
C.Ⅱ 能发生加聚反应,也能使酸性高锰酸钾
溶液褪色
D.Ⅱ、Ⅲ 均能使溴的四氯化碳溶液褪色

解析
Ⅰ中与苯环直接相连的碳原子通过单键相连,单键可以旋转,故A错误;
Ⅱ含有碳碳双键,可以发生加聚反应,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故C正确;
Ⅱ、Ⅲ都含有碳碳双键,可与溴发生加成反应,故D正确。
3.丙酮与柠檬醛在一定条件下反应可以合成有工业价值的α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮,转化过程如图所示:
下列说法不正确的是
A.丙酮与氢气可发生加成反应生成2-丙醇
B.假紫罗兰酮、α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮
互为同分异构体
C.α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮分别与足量Br2
发生加成反应的产物分子中都含有4个手
性碳原子
D.可用银氨溶液鉴别合成的假紫罗兰酮中是否含有柠檬醛

由结构简式可知,假紫罗兰酮、α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮分子式相同,结构不同,互为同分异构体,B项正确;
α-紫罗兰酮和β-紫罗兰酮与足量Br2发生
加成反应的产物为 、
,分别含有5个、4个手性碳原子(图中用 标注),C项错误;
可用检验醛基的方法检验假紫罗兰酮中是否含有柠檬醛,D项正确。
解析
二、醛、酮与有机合成
4.(2022·天津模拟)有机物H(C9H8O4)是洁面化妆品的中间体,以A为原料合成有机物H的路线如图:
回答下列问题:
(1)A的化学名称为________。
(2)由D生成E所用的试剂和反应条件为_________________________。
(3)由E生成F的反应类型为___________,F的结构简式为______________________。
甲苯
氢氧化钠水溶液,加热
氧化反应
(4)G与新制的Cu(OH)2反应的化学方程式为____________________________________
_______________________________________________________。
(5)H长期暴露在空气中容易变质的主要原因是___________________________________。
+2Cu(OH)2
+Cu2O↓+3H2O
H为酚类化合物,易被空气中的氧气氧化
(6)参照上述流程,设计以乙醇为原料制备CH3CH==CHCOOH的合成路线(其他无机试剂任选)。
A是相对分子质量为92的芳香烃,设该物质分子式是CnH2n-6,则14n-6=92,解得n=7,A是 ,名称为甲苯,结合C的结构简式逆推可知A与Cl2发
生取代反应生成B( ),C发生甲基上的取代反应生成D,D是C的
一氯取代物,则D的结构简式为 ,F能发生已知信息③的反应生成G,说明F中含有醛基,
解析
则D发生水解反应生成E为 ,E发生催化氧化反应生成F为
,G的结构简式为 ,G发生氧化反
应,然后酸化生成H为 。
利用已知信息③实现碳链变化,乙醇发生催化氧化反应生成乙醛,2分子乙醛反应生成CH3CH==CHCHO,再进一步氧化生成CH3CH==CHCOOH。
羧酸、酯、酰胺
考点二
1.羧酸、酯、酰胺的结构特点
物质 羧酸 酯 酰胺
结构通式 R(H)—COOH
R1、R2可以相同,也
可以是H
必备知识
2.羧酸的分类
3.几种重要的羧酸
物质 结构 性质特点或用途
甲酸(蚁酸) 酸性,还原性(醛基)
乙酸 CH3COOH 无色、有强烈刺激性气味的液体,能与水互溶,具有酸性
乙二酸(草酸) 酸性,还原性(+3价碳)
苯甲酸(安息香酸) 它的钠盐常作食品防腐剂
高级脂肪酸 RCOOH(R为碳原子数较多的烃基)
饱和高级脂肪酸,常温呈固态;
油酸:C17H33COOH,不饱和高级脂肪酸,常温呈液态
4.羧酸的化学性质
羧酸(RCOOH)
弱酸性:RCOOH _____________
酯化反应(取代反应):
+R′—O—H ____________________
按要求书写酯化反应的化学方程式:
(1)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应,如乙酸与乙二醇以物质的量之比为1∶1酯化
___________________________________________________________。
(2)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应,如乙二酸与乙醇以物质的量之比为1∶2酯化
__________________________________________________________________。
RCOO-+H+
+ H2O
(3)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应,如乙二酸与乙二醇酯化
①生成环酯:
______________________________________________。
②生成高聚酯:
nHOOC—COOH+nHOCH2CH2OH _________________________________
______________。
+(2n-1)H2O
(4)羟基酸自身的酯化反应,如 自身酯化
①生成环酯:
_________________________________________________。
②生成高聚酯:
_____________________________________________________。
+(n-1)H2O
5.酯的通性
(1)物理性质
酯的密度一般 水,易溶于有机溶剂;酯可用作溶剂,也可用作制备饮料和糖果的香料;低级酯通常有芳香气味。
(2)化学性质——水解反应(取代反应)
酯在酸性或碱性环境下,均可以与水发生水解反应。如乙酸乙酯的水解:
①酸性条件下水解:___________________________________________(可逆)。
②碱性条件下水解: ____________________________________________(进行彻底)。
小于
6.乙酸乙酯的制备实验要点
(1)制备原理:_________________________________________________ 。
(2)实验装置
实验现象:__________________________________
_________________________。
(3)导管末端在液面上,目的是___________。
(4)加入试剂的顺序为乙醇、浓硫酸和乙酸,不能先加浓硫酸。
(5)浓硫酸的作用:________________。
(6)饱和Na2CO3溶液的作用:________________________________________________
_______。不能用NaOH溶液。
在饱和Na2CO3溶液上层有无色透明的、
具有香味的油状液体生成
防倒吸
催化剂和吸水剂
反应乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度,便于析出
7.胺、酰胺的性质
(1)胺(R—NH2)的碱性
胺类化合物与NH3类似,具有碱性,能与盐酸、醋酸等反应。
①碱性的原因:RNH2+H2O +OH-。
②与酸的反应:RNH2+HCl―→RNH3Cl。
(2)酰胺的水解反应
水解原理
酸性条件
碱性条件
1.分子式相同的羧酸和酯互为同分异构体(  )
2.甲酸能发生银镜反应,能与新制的氢氧化铜反应生成砖红色沉淀(  )
3.酯化反应和酯的水解反应都属于取代反应(  )
4.可以用NaOH溶液来除去乙酸乙酯中的乙酸(  )
5.1 mol酚酯基水解时,最多可消耗2 mol NaOH(  )
6.C4H8O2的同分异构体的类型有羧酸、酯、羟基醛等(  )
7.制备乙酸乙酯时,向浓H2SO4中缓慢加入乙醇和冰醋酸(  )



×


×
易错辨析
一、酯的制取与纯化
1.1-丁醇和乙酸在浓硫酸作用下,通过酯化反应制得乙酸丁酯,反应温度为115~125 ℃,反应装置如图,下列对该实验的描述错误的是
A.不能用水浴加热
B.长玻璃导管起冷凝回流作用
C.提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤
D.加入过量乙酸可以提高1-丁醇的转化率

乙酸丁酯在氢氧化钠溶液中容易发生水解,C项错误;
在可逆反应中,增加一种反应物的用量可以提高另一种反应物的转化率,D项正确。
专项突破
解析
2.分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程如图所示。
在上述实验过程中,所涉及的三次分离操作分别是
A.①蒸馏 ②过滤 ③分液
B.①分液 ②蒸馏 ③结晶、过滤
C.①蒸馏 ②分液 ③分液
D.①分液 ②蒸馏 ③蒸馏

解析
乙酸乙酯是一种不溶于水的有机物,乙酸能与饱和碳酸钠溶液反应生成乙酸钠,乙酸钠易溶于水,乙醇能与水以任意比例互溶,所以操作①是分液;甲是乙酸钠和乙醇、Na2CO3(少量)的混合溶液,乙醇易挥发,所以操作②是蒸馏;乙是乙酸钠溶液(含少量Na2CO3),加入硫酸生成乙酸和硫酸钠等,通过蒸馏分离出乙酸,所以操作③是蒸馏。
二、羧酸及其衍生物的性质
3.2021年9月17日,国家广播电视总局发布通知:即日起,停止利用广播电视和网络视听节目宣传推销槟榔及其制品。槟榔含有槟榔碱,其结构简式如图所示,下列有关槟榔碱的说法正确的是
A.分子式为C8H12NO2
B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.1 mol槟榔碱最多能与2 mol H2发生加成反应

D.与槟榔次碱( )互为同系物
由槟榔碱的结构简式确定其分子式为C8H13NO2,A错误;
槟榔碱中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B正确;
碳碳双键能与H2加成,酯基不能,故1 mol槟榔碱最多能与1 mol H2发生加成反应,C错误;
两者属于不同类物质,结构不相似,不互为同系物,D错误。
解析
4.(2022·重庆模拟)有机化合物 Ⅲ 具有较强的抗氧化性,合成 Ⅲ 的反应如下,下列有关说法不正确的是
A.该反应属于取代反应
B.该反应的原子利用率为100%
C.有机物Ⅰ、Ⅲ均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.有机物Ⅰ的一氯代物有4种(不考虑立体异构)

由反应可知羧基和氨基发生脱水缩合反应,属于取代反应,故A正确;
由反应可知,产物除 Ⅲ 外还有水生成,则其原子利用率小于100%,故B错误;
有机物Ⅰ、Ⅲ均含有碳碳双键和酚羟基,均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故C正确;
有机物Ⅰ的一氯代物如图所示: ,共4种,故D正确。
解析
三、羧酸及羧酸衍生物结构的推断
5.判断下列指定分子式和条件的各种同分异构体的数目
分子式 C4H8O2 C5H10O2 C8H8O2(芳香族)
(1)属于羧酸的种类数
(2)属于酯的种类数
(3)属于酯,水解后的酸和醇(或酚)重新组合后生成的酯的种类数
(4)属于醛,同时能与钠反应放出氢气
2  4  4
4  9  6
12  40  18
5  12  17
6.有机物A、B的分子式均为C11H12O5,均能发生如下转化:
已知:①A、B、C、D均能与NaHCO3
反应;
②只有A、D能与FeCl3溶液发生显色反
应,A中苯环上的一溴代物只有两种;
③F能使溴水褪色且不含有甲基;
④H能发生银镜反应。
根据题意回答下列问题:
(1)反应③的反应类型是____________;反应⑥的条件是__________________。
(2)写出F的结构简式:__________________;D中含氧官能团的名称是_____________。
消去反应
Cu,O2、加热
CH2==CHCH2COOH
酚羟基和羧基
(3)E是C的缩聚产物,写出反应②的化学
方程式:___________________________
_________________________________。
(4)D在一定条件下反应形成高聚物的化学
方程式:___________________________________________________________。
(5)C→G的化学方程式:___________________________________________________。
+(n-1)H2O
n
+(n-1)H2O
7.苯丙酸乙酯H( )是一种重要的化工产品,常用作医药中间体,实验
室制备苯丙酸乙酯的合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A的化学名称为__________,B中官能团的名称为__________。
(2)反应②的反应类型为____________,
C的结构简式为______________。
(3)反应④的化学方程式为__________________________________________________。
苯乙烯
碳氯键
取代反应
(4)写出一种同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式:____________________
____________________。
ⅰ.苯环上含3个取代基
ⅱ.既能发生银镜反应,又能发生水解反应
ⅲ.核磁共振氢谱有4组吸收峰,峰面积之比
为6∶2∶1∶1
(或
)
根据D的结构简式及已知信息得C为 ,B为 ;
烃A和HCl发生加成反应生成B,则A为 。
依据限制条件ⅰ.苯环上含3个取代基;ⅱ.既能发生银镜反应,又能发生水解反应,说明分子中含有甲酸形成的酯基;ⅲ.核磁共振氢谱有4组吸收峰,峰面积之比为6∶2∶1∶1,说明存在对称结构且含有2个甲基。
解析
(5)参照上述合成路线及信息写出以乙烯为原料制备丁二酸(HOOCCH2CH2COOH)的合成路线(无机试剂任选)。
乙烯和氯气发生加成反应生成ClCH2CH2Cl,ClCH2CH2Cl和NaCN发生取代反应生成NCCH2CH2CN,NCCH2CH2CN在酸性条件下水解生成HOOCCH2CH2COOH。
解析
真题演练
1.(2021·广东,5)昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示,关于该化合物说法不正确的是
A.属于烷烃 B.可发生水解反应
C.可发生加聚反应 D.具有一定的挥发性

解析
根据结构简式可知,分子中含C、H、O三种元素,含碳碳双
键和酯基,不属于烷烃,A错误;
分子中含酯基,在酸性条件或碱性条件下可发生水解反应,B正确;
分子中含碳碳双键,可发生加聚反应,C正确;
该信息素可用于诱捕害虫、测报虫情,可推测该有机物具有一定的挥发性,D正确。
2.(2021·湖南,4)己二酸是一种重要的化工原料,科学家在现有工业路线基础上,提出了一条“绿色”合成路线:
下列说法正确的是
A.苯与溴水混合,充分振荡后静
置,下层溶液呈橙红色
B.环己醇与乙醇互为同系物
C.己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成
D.环己烷分子中所有碳原子共平面

解析
苯的密度比水小,苯与溴水混合,充分振荡后静置,有机层在上层,应是上层溶液呈橙红色,故A错误;
环己醇含有六元碳环,和乙醇结构不相似,分子组成也不相差若干个CH2原子团,不互为同系物,故B错误;
己二酸分子中含有羧基,能与NaHCO3溶液反应生成CO2,故C正确;
环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子,与每个碳原子直接相连的4个原子形成四面体结构,因此所有碳原子不可能共平面,故D错误。
3.(2021·全国乙卷,10)一种活性物质的结构简式为 ,下列有关该物质的叙述正确的是
A.能发生取代反应,不能发生加成反应
B.既是乙醇的同系物,也是乙酸的同系物
C.与 互为同分异构体
D.1 mol该物质与碳酸钠反应得44 g CO2

解析
该物质含有羟基、羧基、碳碳双键,能发生取代反应和加成反应,故A错误;
该物质与乙醇、乙酸结构不相似,故B错误;
二者的分子式均为C10H18O3,分子式相同,结构不同,故C正确;
该物质含有一个羧基,1 mol该物质与碳酸钠反应,生成0.5 mol二氧化碳,质量为22 g,故D错误。
4.(2022·海南,12改编)化合物“E7974”具有抗肿瘤活性,结构简式如下,下列有关该化合物说法正确的是
A.能使Br2的CCl4溶液褪色 B.分子中含有3种官能团
C.分子中含有4个手性碳原子
D.1 mol该化合物最多与2 mol NaOH反应

解析
根据结构简式可知,“E7974”含有碳碳双键,可使Br2的CCl4溶液褪色,A正确;
由结构简式可知,分子中含有取代氨基、酰胺基、碳碳双键、羧基,共4种官能团,B错;
化合物“E7974”含有的手性碳原子用*标注如图 ,共3个,C错误;
分子中两个酰胺基和一个羧基均能与NaOH溶液反应,故1 mol该化合物最多与3 mol
NaOH反应,D错误。

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