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第二章 烃
2019人教版选择性必修三
第一节 烷烃
第一课时 烷烃的结构和性质
核心素养发展目标
(1)通过微观的化学键视角分析几种简单烷烃分子的结构，以甲烷的结构为模型，认识烷烃的结构。
(2)能依据甲烷的性质预测烷烃可能具有的化学性质。
(3)通过对典型烷烃代表物的部分物理性质的数据分析，认识烷烃同系物物理性质的递变性与其微观结构的关系。
烃
根据结构的不同
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
......
甲烷
乙烯
乙炔
苯
其结构和性质
认识
各类烃的结构和性质
碳原子的饱和程度和化学键的类型
烃分子可能的断键部位与相应反应类型的主要依据
预测
仅含碳和氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，也称为烃。
烃
仔细观察下列两组烃，找出它们的不同:
(1)CH4
(2)CH2=CH2
(5)CH≡CH
(6)CH≡C—CH3
(3)CH2=CHCH2CH3；
(4)CH3CHCH3
CH3
第一组:
第二组:
CH=CH2
(3)
CH3
(2)
(1)
(4)
芳香烃
脂肪烃
含苯环
烃的分类
芳香烃
脂肪烃
不含苯环
饱和烃
不饱和烃
不含不饱和键
含不饱和键 C=C、C≡C
烃
生活中常见的物质，主要成分都是烷烃。
烷烃的存在
烷烃时一类最基础的有机化合物
凡士林
石蜡
柴油
天然气
液化石油气
汽油
{5C22544A-7EE6-4342-B048-85BDC9FD1C3A}名称
球棍模型
结构简式
分子式
碳原子的杂化方式
共价键的类型
甲烷
CH4
CH4
乙烷
CH3CH3
C2H6
丙烷
CH3CH2CH3
C3H8
正丁烷
CH3CH2CH2CH3
C4H10
正戊烷
CH3CH2CH2CH2CH3
C5H12
sp3
sp3
sp3
sp3
sp3
σ键
σ键
σ键
σ键
σ键
烷烃的结构
烷烃的结构
每个碳原子与周围四个原子构成四面体
碳原子SP3杂化
C-H之间均是σ键
共价键全部是单键
碳原子均是饱和的
烷烃结构特点
同系物判断的三个关键点：
同
两种物质属于同一类物质，官能团的种类和数目一样。
似
差
两种物质结构相似，碳骨架的链接方式相同。
两种物质分子组成上相差一个或多个CH2原子团
同系物一定具有不同的碳原子数(或分子式)；同系物一定具有不同的相对分子质量(相差14 n)。
同系物
链状烷烃的通式为CnH2n＋2
结构相似，在组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物
部分烷烃的熔点、沸点和密度
{5C22544A-7EE6-4342-B048-85BDC9FD1C3A}烷烃名称
分子式
结构简式
常温下状态
熔点/℃
沸点/℃
密度/(g·cm-3)
甲烷
CH4
CH4
气体
－182
－164
0.423
乙烷
C2H6
CH3CH3
气体
－172
－89
0.545
丙烷
C3H8
CH3CH2CH3
气体
－187
－42
0.501
正丁烷
C4H10
CH3CH2CH2CH3
气体
－138
－0.5
0.579
正戊烷
C5H12
CH3(CH2)3CH3
液体
－129
36
0.626
正壬烷
C9H20
CH3(CH2)7CH3
液体
－54
151
0.718
十一烷
C11H24
CH3(CH2)9CH3
液体
－26
196
0.740
十六烷
C16H34
CH3(CH2)14CH3
液体
18
280
0.775
十八烷
C18H38
CH3(CH2)16CH3
固体
28
308
0.777
烷烃的物理性质
气
熔沸点逐渐升高
液
固
密度逐渐增大
甲烷的性质
甲烷的化学性质比较稳定，常温下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。也不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应。
①空气中燃烧（可燃性）氧化反应
②能在光照下与氯气发生取代反应
甲烷的主要化学性质表现为能在
纯净的甲烷是无色、无臭的气体，难溶于水，密度比空气的小
烷烃的化学性质
思考与讨论
（1）根据甲烷的性质推测烷烃可能具有的性质，填写下表。
{5C22544A-7EE6-4342-B048-85BDC9FD1C3A}颜色
溶解性
可燃性
与酸性高锰酸钾溶液
与溴的四氯化碳溶液
与强酸、强碱溶液
与氯气
（在光照下）
无色
难溶
于水
空气中可以燃烧
不反应
取代反应
不反应
不反应
烷烃的化学性质
(2)根据甲烷的燃烧反应，写出汽油的成分之一辛烷（C8H18）完全燃烧的化学方程式。
(3)根据甲烷与氯气的反应，写出乙烷与氯气反应生成一氯乙烷的化学方程式。指出该反应的反应类型，并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物。
(4)乙烷与氯气在光照下反应，可能生成哪些产物？请写出它们的结构简式。
烷烃的化学性质
思考与讨论
9种
CH3
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
CH3
Cl
Cl
Cl
Cl
CH3
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
一氯乙烷(1种)，二氯乙烷(2种)，三氯乙烷(2种)，四氯乙烷(2种)，五氯乙烷(1种)，六氯乙烷(1种)
共9种
可能的产物：CH3CH2Cl、CH3CHCl2、CH2ClCH2Cl、CH3CCl3、CH2CICHC12、CH2CICC13、CHCl2CHCl2、CHCl2CCl3、CCl3CCl3
烷烃的化学性质
烷烃的化学性质与甲烷相似
①不与酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液、强酸溶液、强碱溶液反应。
②氧化反应——可燃性
注意：当碳含量少时，产生淡蓝色火焰，但随着碳原子数的增多，碳的质量分数逐渐增大，有黑烟产生
烷烃的化学性质
点燃
完全燃烧相同质量的烃时，消耗氧气的体积（物质的量）随着碳原子数的递增而减小。
乙烷的取代反应
H－C－C－H＋Cl－Cl → H－C－C－Cl＋HCl
H　H
H　H
H　H
H　H
光照
键断裂
③特征反应——取代反应
烷烃可以与卤素单质(气态)在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。
烷烃的化学性质
烷烃取代反应特点:①在光照条件下；
②与纯卤素反应；
③1mol卤素单质只能取代1molH
④连锁反应，有多种产物（卤代烃和卤化氢气体）
④受热分解：烷烃在绝氧条件下高温分解一般生成另一种烷烃和烯烃(裂化或裂解)
CH3CH2CH2CH3 CH3CH3+CH2=CH2
高温
或CH3CH2CH2CH3 CH4 + CH3CH=CH2
高温
C16H34高温、催化剂C8H16+C8H18
?
烷烃的化学性质
常温下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应
①空气中燃烧（可燃性）氧化反应
小结
烷烃
化学性质
物理性质
随着烷烃碳原子数的增加，熔点和沸点逐渐升高，密度逐渐增大常温下的存在状态也由气态逐渐过渡到液态、固态
其分子中的碳原子都采取sp3杂化，碳原子与碳原子或其他原子形成σ键
结构
②能在光照下与氯气发生取代反应
(1)分子通式为CnH2n＋2的烃不一定是链状烷烃(　　)
(2)所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应(　　)
(3)丙烷分子中所有碳原子在一条直线上(　　)
(4)光照条件下，1 mol Cl2与2 mol CH4充分反应后可得到
1 mol CH3Cl(　　)
(5)标况下，11.2 L己烷所含共价键的数目为9.5NA(　　)
×
√
正误判断
×
×
×
1、由沸点数据:甲烷－146℃，乙烷－89℃,丁烷－0.5℃，戊烷36℃可以判断丙烷的沸点可能是（ ）
A．高于－0.5℃ B．约是＋30℃
C．约是－40℃ D．低于－89℃
2、下列烷烃沸点最高的是（ ）
A．CH3CH2CH3 Ｂ．CH3CH2CH2CH3
Ｃ．CH3(CH2)3CH3 Ｄ．(CH3)2CHCH2CH3
C
C
达标检测
3．下列物质沸点的排列顺序正确的是(　　)
①丁烷 ②2?甲基丙烷 ③戊烷 ④2?甲基丁烷 ⑤2,2?甲基丙烷
A．①＞②＞③＞④＞⑤ B．⑤＞④＞③＞②＞①
C．③＞④＞⑤＞①＞② D．②＞①＞⑤＞④＞③
对于烷烃而言，相对分子质量越大，分子间作用力越大，沸点越高，即：③、④、⑤大于①、②，对于相对分子质量相同的烷烃，支链越多，沸点越低，即①＞②，③＞④＞⑤，综合排序可得，③＞④＞⑤＞①＞②。选C。
达标检测
C
4.下列说法正确的是( )
A.随着碳原子数的增加，链状烷烃中碳的质量分数逐渐增大，无限趋近
B.链状烷烃分子中每个碳原子都是sp2杂化，能形成4个共价键
C.碳碳间以单键结合，碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃一定符合
通式CnH2n＋2
D.正戊烷分子中所有碳原子均在一条直线上
A
达标检测

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