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第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
2019人教版选择性必修三
第一节 有机化合物的结构特点
第二课时 烷烃的命名
核心素养发展目标
(1)学习系统命名法的规则，掌握烷烃的系统命名法。
(2)通过烷烃系统命名法的学习，拓展了解常见有机化合物的的命名。
甲基：－CH3
乙基：
－CH2CH3 或－C2H5
常见的烃基
－CH2CH2CH3
正丙基：
CH3CHCH3
异丙基：
烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫做烃基。
烷烃失去一个氢原子后剩余的原子团叫做烷烃基（烷基）
烃基
苯基：
－C6H5
习惯命名法（适用于简单化合物）
烷烃的习惯命名法
根据分子中所含碳原子的数目来命名
当烷烃分子中的碳原子数大于3时，烷烃分子不再只有直链结构，在主链上可能存在烷基支链，产生同分异构体，且烷烃的碳原子数越多其同分异构体的数目越多。
如丁烷有两种同分异构体——正丁烷和异丁烷；
(1)碳原子数在十个以下的用天干“甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、
辛、壬、癸”来命名,根据分子所含碳原子的数命名为“某烷”
(2)碳原子数在十个以上，就用中文数字来命名；如：C原子数目为11的烷烃称为：十一烷.
烷烃的习惯命名法
戊烷有三种同分异构体，习惯上称之为正戊烷、异戊烷和新戊烷。
烷烃的同分异构体的化学性质相似，物理性质（熔点、沸点和密度等）有差异。一般情况下，同种烷烃的不同异构体中，支链越多其沸点越低。
正戊烷，沸点36.1℃
异戊烷，沸点27.9℃
新戊烷，沸点9.5℃
对于含5个以上碳原子的烷烃，由于其同分异构体数目较多，通常采用系统命名法进行命名。
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3
CH2—CH3
(1) 选主链，称“某烷”
己烷
——主链最长
——支链最多
出现多条等长的最长碳链，怎么办呢？
选主链原则：
——最长最多
CH3
CH3—CH—CH2—CH—C—CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
己烷
戊烷
√
√
2
3
4
5
1
选定分子中最长的碳链做主链，并按主链上碳原子的数目称为“某烷”。
烷烃的系统命名法
5
6
(2)定起点，把号编
选主链中离支链最近的一端作为起点，用1、2、3等数字给主链的各碳原子依次编号定位，确定支链所在的位置。
——起点离支链最近原则
己烷
5
6
1
2
3
4
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3
CH2—CH3
烷烃的系统命名法
CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3
CH3
CH3
CH2
不管从主碳链的哪端开始，支链的位置都同样近，怎么办？
1 2 3 4 5 6
——同样近时，简单优先原则
3-甲基
3-乙基
√
从左向右编号
6 5 4 3 2 1
说明：两端等距不同基，起点靠近简单基。
烷烃的系统命名法
(2)定起点，把号编
CH3—CH—CH2—CH—C—CH3
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
1 2 3 4 5 6
2，2，3，5 　　
不管从主碳链的那端开始，支链的位置都相同，而且都一样简单
(—CH3)怎么办？
——同样近同样简时，编号之和最小原则
编序号的原则：
近，简，小
2，4，5，5
6 5 4 3 2 1
√
2-甲基
2-甲基
CH3—CH—CH—CH2—CH2—CH3
CH3
CH3
CH3
2 ，4，5— 三甲基己烷
2 ，3，5— 三甲基己烷
烷烃的系统命名法
戊烷
甲基
2
(3)写名称
烷烃的系统命名法
CH3—CH—CH2—CH2—CH3
CH3
取代基写在前，注位置，连短线，不同基，简在前，相同基，合并写
①把支链作为取代基。把取代基的名称写在烷烃名称的前面，在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上的位置，并在号数后连一短线，中间用“–”隔开。
2
3
4
5
1
己烷
甲基
2，4
(3)写名称
烷烃的系统命名法
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3 CH2—CH3
2
3
4
5
1
6
二
说明：有多种支链时，支链编号数和要小
②当有相同的取代基，则相加，然后用大写的二、三、四等数字表示写在取代基前面。但表示相同取代基位置的阿拉伯数字要用“，”隔开；如果几个取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面。
2，6，6 — 三 甲基 —5 —乙基 辛烷
CH3-CH-CH2-CH2-CH—C-CH2-CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
主链
取代基名称
取代基数目
取代基位置
1 2 3 4 5 6 7 8
烷烃的系统命名法
现在你能将C6H14的所有同分异构体用系统命名法命名吗？
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH2CH3
CH3
CH3CH2CHCH2CH3
CH3
CH3
CH3CH2CCH3
CH3
CH3
CH3CH-CHCH3
CH3
己烷
1 2 3 4 5
1 2 3 4 5
1 2 3 4
2-甲基戊烷
3-甲基戊烷
2，3-二甲基丁烷
2，2-二甲基丁烷
烷烃的系统命名法
CH3–CH–CH-CH2–CH3
CH3 CH3
–
–
主链名称
取代基名称
取代基数目
取代基位置
戊烷
甲基
2，3
二
取代基位置(阿数)－取代基数目(小汉数) 名称 主链名称
不同基，先简后繁；相同基，合并算
小结
1、写出下列烷烃的名称
C2H5
CH3 —C—CH2—CH2—CH—CH3
CH3
CH3
2，2，5—三甲基庚烷
2，5-二甲基-3-乙基己烷
CH3
CH3
CH3－CH－ CH－C－CH3
C2H5
CH3
2,2,4 – 三甲基 – 3 – 乙基戊烷
达标检测
2、写出下列烷烃的结构简式
C2H5
CH3 —C—CH2—CH2—CH—CH2—CH3
CH3
CH3
CH3 -CH2-CH—CH-CH2-CH3
CH3
CH3
（1）3，4-二甲基己烷
（2）2，2-二甲基-5-乙基庚烷
达标检测
C2H5 C2H5
CHCH2 C CH2CH3
CH3 CH3
3、判断命名的正误
CH2CH3 CH3
CH3 C CH2 C CH3
CH3 CH3
2,2,4-三甲基-4-乙基戊烷
2,2,4,4–四甲基己烷
×
3,5-二甲基-5-乙基庚烷
3,5-二甲基-3-乙基庚烷
×
达标检测
烯烃和炔烃的命名：
1、与烷烃相似
命名步骤：
（1）选主链，含双键（叁键）
（2）定编号，近双键（叁键）
（3）写名称，标双键（叁键）
2、不同点是主链必须含有双键或叁键。
3.书写名称时，必须在“某烯”或“某炔”前标明双键或三键的位置。
3,4,4-三甲基-1-戊炔
2,3-二甲基-1-丁烯
2—乙基-1,3-丁二烯
4,4-二甲基-2-戊炔
CH3-C=CH-CH=CH-CH3
CH3
2 - 甲基 - 2 , 4 - 己二烯
给下列烯烃和炔烃的命名:
烯烃和炔烃的命名：
1、苯环的侧链上无官能团的有机物
芳香族化合物的命名
甲苯
乙苯
（1）一烃基苯：在苯环上的取代位置只有一种
命名是以苯环作为母体，以烃基作为取代基，称为“某苯”
（2）二烃基苯：有三种异构体，由于取代基在苯环上的位置不同，也称为位置异构。
1,2-二甲(基)苯
1,3 –二甲(基)苯
1,4-二甲(基)苯
邻二甲(基)苯
间二甲(基)苯
对二甲(基)苯
2
3
4
5
6
1
芳香族化合物的命名
1、苯环的侧链上无官能团的有机物
（3）三烃基苯：3个相同烃基有三种位置异构体，
例如三甲苯的异构体：
1,2,3-三甲苯
1,2,4-三甲苯
1,3,5-三甲苯
连三甲苯
偏三甲苯
均三甲苯
芳香族化合物的命名
1、苯环的侧链上无官能团的有机物
(4)对较复杂的苯的同系物的命名，也可把侧链当作母体，苯环当作取代基。
芳香族化合物的命名
1、苯环的侧链上无官能团的有机物
2、苯环侧链上含有官能团
命名时，含官能团的部分为母体，苯为取代基
苯甲酸
苯甲醇
苯乙烯
苯甲醛
苯甲酸甲酯
对苯二甲酸
-COOH
-CHO
CH=CH2
-CH2OH
2-苯基-2-戊烯
芳香族化合物的命名
Br
3、特例
硝基苯
Cl
氯苯
NO2
溴苯
芳香族化合物的命名
其他有机物的命名
命名步骤
（1）选主链
（2）定编号
（3）写名称
官能团中无碳原子，选含官能团相连碳原子链为最长碳链
尽可能使官能团或取代基编号最小
官能团中有碳原子，选含有官能团碳原子的最长碳链
1，2-二氯乙烷
把-X、-OH看作取代基，选择包含与-X、-OH相连的碳在内的最长碳链作为主链，根据碳原子数称为“卤某烷或某醇”；离官能团最近的一端给主链上的碳编号。
2-丁醇
乙二醇
HO OH
1 2
1 2 3 4
1 2
卤代烃和醇的命名
CH3 —CH—CH—CH3
Cl
CH3
3-甲基-2-氯丁烷
4 3 2 1
CHO
2 甲基丁醛
选择包含-CHO、-COOH中碳在内的最长碳链作为主链，称为“某醛或某酸”，从该官能团上的碳原子定起点开始编序号。
COOH
CH3
2，3 二甲基丁酸
3 4
1
3 4
1
醛和羧酸的命名
酯的命名
HCOOCH2CH3
甲酸乙酯
根据形成它的羧酸与醇酯化来命名，读作某酸某（醇）酯
CH3COOCH3
乙酸甲酯
CH3CH2OOCCOOCH2CH3
乙二酸二乙酯
CH3COOCH2CH2OOCCH3
二乙酸乙二酯
1、命名下列烯烃或炔烃
⑴
⑶
⑵
3—甲基—2—戊烯
3，4—二甲基—1—己炔
2，4—二甲基—1—戊烯
达标检测
（5）CH2=CH C=CH CH=C CH3
CH3
2-甲基-3-乙基-1,3-丁二烯
3,6-二甲基-1,3,5-庚三烯
（4）CH2=C C CH2 CH3
CH3
CH2
CH3
达标检测
达标检测
2.写出分子式为C5H10O2的饱和一元羧酸的所有同分异构体并命名
3.写出分子式为C4H8O2的饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯的所有同分异构体并命名

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