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第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
2019人教版选择性必修三
第二节 研究有机化合物的一般方法
第一课时 有机化合物的分离、提纯
核心素养发展目标
(1)了解研究有机化合物的一般方法，能说出研究有机化合物的主要步骤。通过了解天然产物或人工合成的有机化合物的实际研究过程，培养创新意识。
(2)了解有机化合物分离、提纯的原理和操作，能结合实际情况应用蒸馏、萃取或重结晶的方法进行有机化合物的分离和提纯。通过苯甲酸重结晶的实验探究，感受科学研究的方法。
进行有机物组成、结构、性质和应用的研究
从天然资源中提取
工厂生产和实验室合成的
有机化合物粗品
纯净的有机化合物
分离、提纯
基本方法：利用有机化合物与杂质物理性质的差异
第一课时 有机化合物的分离、提纯
研究有机化合物的基本步骤：
分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定分子结构
常用方法：蒸馏、萃取和重结晶等
温度计
温度计
温度计
蒸馏烧瓶
温度计
酒精灯
温度计
冷凝管
温度计
尾接管
温度计
锥形瓶
（1）原理:
利用沸点差异，在蒸馏过程中低沸点的组分先蒸出，高沸点的组分后蒸出，从而达到分离提纯的目的。
（2）适用范围：
液态有机化合物含有少量杂质，有机物热稳定性较高，有机物与杂质的沸点相差较大
蒸馏
蒸馏是分离、提纯液态有机化合物的常用方法。
a.仪器组装:“先下后上，由左至右”
b.烧瓶中放少量沸石或碎瓷片(防止暴沸)
c.加热时应垫石棉网
烧瓶中所盛放液体不能超过2/3
d.温度计水银球的部位(蒸馏烧瓶支管处)
e.进出水方向（下进上出）
f.用锥形瓶收集馏分
蒸馏装置注意事项
蒸馏
蒸馏
如何将工业酒精进行分离、提纯？
各馏分的主要成分
77℃以下：主要含甲醇
77℃~ 79℃：95.6%的乙醇和4.4%的水共沸混合物
79℃以上：主要含水
蒸馏
工业酒精的分离、提纯
甲烷与氯气发生取代反应得到的液态混合物中含二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳,如何分离？
产物 二氯甲烷 三氯甲烷 四氯化碳
沸点 40℃ 62℃ 77℃
蒸馏法
知识拓展
注意二者的区别
蒸馏时用直形冷凝管
蒸馏
利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。
根据萃取剂的类别分类：
液—液萃取：是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
固—液萃取：是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程 。(专用仪器设备)
萃取
萃取剂——萃取用的溶剂
萃取剂选择条件：
①萃取剂与原溶剂互不相溶、不发生化学反应
②溶质不与萃取剂发生任何反应
③溶质在两溶剂中的溶解度有较大差别
（在萃取剂中的溶解度大）
常用萃取剂：
密度小于水的：苯(烃类)、乙醚、乙酸乙酯；
密度大于水的：氯仿、四氯化碳等
萃取
萃取
注意事项：
①分液漏斗使用前需检漏。
②分液漏斗内液体的总体积不超过容积的2/3。
③分液漏斗下端尖嘴部分紧靠烧杯内壁。
④分液漏斗通过打开上方的玻璃塞和下方的活塞
（或：使玻璃塞上的凹槽与玻璃塞上的小孔相对）
可将两层液体分离。
萃取
分液漏斗和恒压滴液漏斗
知识拓展
萃取
重结晶是提纯固体有机化合物的常用方法
利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。
提纯原理：
②被提纯的有机化合物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大，能够冷却结晶
重结晶要选择适当的溶剂
①杂质在此溶剂中溶解度很小或者很大，易于除去。
如果重结晶所得的晶体纯度不能达到要求，可以再次进行重结晶以提高产物的纯度。
重结晶
【问题】
某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙，提纯苯甲酸需要经过哪些步骤？
【资料】
苯甲酸可用作食品防腐剂。纯净的苯甲酸为无色结晶，其结构可表示为
,熔点122℃，沸点249℃。苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。苯甲酸在水中的溶解度如下
苯甲酸的重结晶实验
温度/℃ 25 50 75
溶解度/g 0.34 0.85 2.2
（1）观察粗苯甲酸样品的状态。
（2）将1g粗苯甲酸放入100mL烧杯，加入50mL蒸馏水。加热，搅拌，使粗苯甲酸充分溶解。
（3）使用漏斗趁热将溶液过滤至另一烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。
（4）待滤液完全冷却后滤出晶体，并用少量蒸馏水洗涤。将晶体铺在干燥的滤纸上，晾干后称其质量。
加热溶解
趁热过滤
冷却结晶
苯甲酸的重结晶实验
重结晶
加热：使苯甲酸溶解
（1）重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？
【讨论】
泥沙难溶于水，氯化钠易溶于水，苯甲酸的溶解度受温度影响比较大
（2）溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？
苯甲酸的重结晶实验
步骤：加少量热水溶解，趁热过滤，除去泥沙，冷却结晶，过滤。
趁热过滤：除去泥沙，并防止苯甲酸晶体低温析出。
（3）实验操作中多次使用了玻璃棒，分别起到了哪些作用？
加热溶解——搅拌，加速苯甲酸溶解
过滤——引流
取少量晶体溶于水，加入硝酸酸化的硝酸银溶液，若无白色沉淀生成，证明NaCl已经被除净。
（4）如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已经被除净？
苯甲酸的重结晶实验
（5）如何计算重结晶收率？
重结晶收率=
晶体质量
粗品质量
x100%
【讨论】
蒸发结晶
降温结晶
两种方法的操作过程有什么区别？
结晶
溶解度随温度变化大的
溶解度随温度变化小的（蒸发溶剂）
结晶
根据右图信息，下列实验的步骤是什么？
（1）提纯KNO3、NaCl (少量)混合物中KNO3
（2）提纯NaCl、KNO3 (少量)混合物中NaCl
溶解，蒸发结晶，趁热过滤，这样首先析出的是NaCl，少量的KNO3仍残留在热的溶液中。
溶解，蒸发浓缩，冷却结晶，过滤得到KNO3晶体，杂质NaCl留在滤液中。
结晶
色谱法
俄国植物学家茨卫特
1906年，茨卫特在一根玻璃管的细端塞上一小团绵花，在管中充填碳酸钙粉末，让溶有绿色植物叶子色素的石油醚溶液自上而下地通过。结果植物色素便被碳酸钙吸附，分成三段不同颜色：绿色、黄色、黄绿色。再将碳酸钙吸附柱取出，并用乙醇洗脱，即得色素的溶液：叶绿素、叶黄素、胡萝卜素。
色谱法原理：利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法叫色谱法。
色谱法是化学家分离、提纯有机物不可缺少的方法
常用的吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等
分类：根据物质在两相(气—液、液—液等)间溶解性或吸附能力不同，分为纸上色谱法、薄层色谱法、气相色谱法、液相色谱法等。
德国化学家库恩
茨卫特的色谱实验当时并未引起人们的注意。直到25年后的1931年，德国化学家库恩在分离、提纯、确定胡萝卜素异构体和维生素的结构中，应用了色谱法，并获得1938年诺贝尔化学奖。
色谱法
分离、提纯
纯净物
获取
蒸馏
重结晶
萃取、分液
常用方法
沸点差异大的液体化合物
分离
分离
分离
溶解度差异大的固体化合物
不同溶剂中溶解度差异大的物质
色谱法：
利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法。
小结
含杂工业乙醇
工业乙醇(95.6%)
无水乙醇（99.5%以上）
蒸馏
加CaO
蒸馏
1.欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是（ ）
A.加入无水CuSO4，再过滤
B.加入生石灰，再蒸馏
C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇
D.将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出来
B
达标检测
2、（双选）下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是（ ）
A、乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水
B、四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水
C、甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇
D、汽油和水，苯和水，己烷和水
达标检测
BD
3.以氯化钠和硫酸铵为原料制备氯化铵及副产品硫酸钠，工艺流程如下：
氯化铵和硫酸钠的溶解度随温度变化图
20
30
40
50
60
70
80
20
40
50
60
70
80
90
100
氯化铵
溶解度
/gg
硫酸钠
温度/℃
30
硫酸铵
混合
溶解
蒸发
浓缩
趁热
过滤
Na2SO4晶体
滤液
冷却
结晶
过滤
滤液
NH4Cl
洗涤
干燥
NH4Cl产品
氯化钠
(1)“冷却结晶”过程中，析出NH4Cl晶体的合适温度为____________________。
(2)若NH4Cl产品中含有硫酸钠杂质，进一步提纯产品的方法是________。
35℃(33~40℃都可以）
重结晶
达标检测

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