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第一章 第二节
研究有机化合物的一般方法
第一课时 分离、提纯
人教版 选择性必修三
屠呦呦与青蒿素
2015年屠呦呦因发现青蒿素并成功研制出抗疟新药，成为我国本土第一位诺贝尔生理学或医学奖得主。我国许多医学著作中都有使用青蒿治疗疟疾的记载，屠呦呦团队发现了青蒿素、确定了它的组成、结构，并成功合成。
抗疟药物的研究
研究人员采用水煎法（将青蒿放入水中，加热煮沸、浓缩），发现得到的提取物对疟原虫无抑制效果。
处方：青蒿五钱或半斤
用法：捣汁法或水煎服
屠呦呦从全国各地汇集了2000多方药，并在这些药方的基础上整理出以640余方药为主的《抗疟单验方集》，随后被油印成册。
任务一：如何将青蒿素中的有效成分转移到液体中？
东晋葛洪的《肘后备急方》记载了“青蒿一握，以水二升渍，绞取汁，尽服之”
第191次试验中又采用乙醚（沸点35℃）为溶剂，得到的提取物有效率达到95%以上，课题组将提取物中的有效成分命名为青蒿素，抗疟效果100%。
思考：葛洪的绞取汁与传统的水煎法的不同之处是什么？
利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。例如：用四氯化碳萃取碘水中的碘。
萃取
固—液萃取
液—液萃取
利用有机或无机溶剂将固体原料中的可溶性组分溶解，使其进入液相，再将不溶性固体与液体分开的过程。例如：煎中药、酒泡生姜、酒泡枸杞。。
资料卡片：
萃取
分液
静置
装液
振荡
检漏
溶质溶解度：萃取剂中比原溶剂中大
和原溶剂不相溶，不反应
01
02
03
萃取剂与被萃取物质要易于分离
萃取剂的选择
萃取剂
任务二：如何从青蒿素的乙醚溶液中获得青蒿素？
结合海水晒盐以及海水中得到蒸馏水的相关实验，分析可采取的方法。
乙醚的物理性质
蒸馏烧瓶
陶土网
温度计
直形冷凝管
锥形瓶
蒸馏：
气化
冷凝
接收
测量蒸汽的温度
温度计水银球的位置在___________________
出水
进水
冷凝管中水的流向：
_____流入，____流出
加入碎瓷片，
_
防止暴沸
蒸馏烧瓶支管口处
下口
上口
1
2
3
4
5
资料卡片：
石棉网：石棉上有许多细小的石棉纤维，在外力作用下或受热温度达到500℃，石棉纤维就会逸出石棉网，漂浮到空气中而被人体吸入，造成肺部疾病，甚至还会引发其他的严重疾病。
陶土网：相比于石棉网，陶土网更清洁健康，减少污染物的产生，实验中能避免有害物质的产生。
任务三：如何除去青蒿素中的杂质？
通过乙醚提取的青蒿素还有较多的杂质，而且具有一定的毒性，因此她对青蒿素进行了再一次的分离，经过了多达384次试验证实，青蒿提取部分中的中性部分是抗疟药效集中、剂量小、安全性良好的有效部分。
04
资料卡片：色谱法
阅读课本16页
当样品随着流动相经过固定相时，因样品中不同组分在两相间的分配不同而实现分离，这样的一类分析方法被称为色谱法。
利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离提纯有机物。
用石油醚与乙酸乙酯以6:4混合的溶剂做洗脱液，冲柱得无青蒿素、含杂青蒿素及无杂青蒿素，分别对无青蒿素、含杂青蒿素及无杂青蒿素进行洗脱；收集洗脱液，浓缩，放置24小时结晶，离心，得青蒿素粗品。
本发明的青蒿素提取纯化方法，含杂青蒿素、无杂青蒿素的富集程度高，无杂青蒿素粗品的纯度可达95%以上。
任务四：如何对获得的青蒿素进一步提纯？
从天然资源中提取有机化合物，通常得到的是含有杂质的粗品。工厂和实验室合成的有机化合物往往也混有未反应的原料和反应副产物等。进行有机物组成、结构、性质和应用的研究，首先要获得纯净的有机化合物。
04
重结晶
利用被提纯物与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。
方法
原理
适用
范围
试剂
要求
被提纯物和杂质为固态
杂质在此溶剂中溶解度很小或者很大，易于除去。
被提纯的有机化合物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大，能够冷却结晶。
阅读课本第14页并回答：
【实验探究】某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙，如何提纯苯甲酸？（阅读课本第14—15页，用手模拟实验操作并思考每步操作的目的）
【实验过程】
（1）观察粗苯甲酸样品的状态。
（2）将1g粗苯甲酸放入100mL烧杯，加入50mL蒸馏水。加热，搅拌，使粗苯甲酸充分溶解。
（3）使用漏斗趁热将溶液过滤至另一烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。
（4）待滤液完全冷却后滤出晶体，并用少量蒸馏水洗涤。将晶体铺在干燥的滤纸上，晾干后称其质量。
讨论并回答，时间3分钟
（1）重结晶提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？
实验原理：苯甲酸在水中的溶解度随温度变化较大，通过重结晶可以使它与杂质分离。主要步骤：加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥、称重。
（2）溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？
加热可促进苯甲酸的溶解。趁热过滤可避免苯甲酸提前结晶析出，除去不溶性杂质。
（3）实验操作中多次使用了玻璃棒，分别起到了哪些作用？
①溶解时搅拌，加快溶解速度；②过滤，洗涤时引流；③干燥时用于转移晶体。
（4）如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除尽？
取最后一次洗涤后的滤液于烧杯中，滴加几滴硝酸银溶液，观察是否有沉淀生出，若无，则氯化钠被除尽。
总结1：重结晶法提纯苯甲酸流程
得到青蒿素粗晶物后，再用95%乙醇重结晶得到青蒿素成品，可将青蒿素纯度提高到99%，为后续青蒿素结构的确定提供了保证。
总结2：青蒿素分离提纯的基本工艺：
把青蒿干燥、破碎—用乙醚浸泡、萃取（反复进行）—蒸馏浓缩提取液—色谱法得到粗品—重结晶精制得到纯青蒿素
总结3：分离提纯方法
分离、提纯
得到纯品有机物
元素定量分析
确定实验式
测定相对分子质量
确定分子式
波谱分析
确定分子结构
研究有机物的一般步骤
青蒿素的分子结构？
期待大家下节课的精彩亮相！

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