资源简介

(共13张PPT)
第46讲
有机物官能团与典型性质
诊断性评价
某有机物X的结构简式如图所示，下列有关说法正确的是
A.X的分子式为C12H16O3
B.X在一定条件下能发生加成、加聚、取代、氧化反应
C.在催化剂的作用下，1 mol X最多能与1 mol H2加成
D.不能用酸性高锰酸钾溶液区分苯和X
√
一、常见官能团及其性质
官能团/特征基团 试剂及反应条件 反应类型
烷烃基
卤素单质，光照
取代反应
碳碳双键
碳碳三键
溴水，溴的CCl4溶液
加成反应
氧化反应
酸性高锰酸钾溶液
苯环
取代反应(溴代)
液溴，FeBr3
加成反应
H2，Ni
取代反应(硝化)
取代反应(磺化)
浓硝酸，浓硫酸，50-60℃
浓硫酸，70-80℃
官能团/特征基团 试剂及反应条件 反应类型
碳卤键
取代反应(水解)
消去反应
NaOH水溶液，加热
NaOH醇溶液，加热
醇羟基
置换反应
取代反应(酯化)
取代反应
Na
HX，加热
羧酸，浓硫酸，加热
氧化反应(催化氧化)
O2，Cu/Ag，加热
消去反应
浓硫酸，加热170℃
取代反应
浓硫酸，加热140℃
官能团/特征基团 试剂及反应条件 反应类型
酚羟基
置换反应
Na
显色反应
FeCl3溶液
复分解反应
NaOH溶液
取代反应
溴水
氧化反应
O2-催化剂-加热/酸性KMnO4溶液
氧化反应
银氨溶液/新制Cu(OH)2
还原反应
H2，催化剂
醛基
复分解反应
Na2CO3溶液
官能团/特征基团 试剂及反应条件 反应类型
羧基
置换反应
Na
复分解反应
NaOH溶液
复分解反应
Na2CO3溶液
复分解反应
NaHCO3溶液
取代反应(酯化)
醇，浓硫酸，加热
酯基
取代反应(水解)
浓硫酸，加热
取代反应(水解)
NaOH溶液，加热
官能团/特征基团 试剂及反应条件 反应类型
酰胺基
取代反应(水解)
浓硫酸，加热
取代反应(水解)
NaOH溶液，加热
注意：
（1）硝基与氨基的转化
（2）氰基的水解
二、常见物质与对应的反应试剂
NaOH Na Na2CO3 NaHCO3
卤代烃
酯
醇
酚
羧酸
√
√
√
√
√
√
√
√
√
√
能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应的典型有机物：
①烯烃、炔烃等不饱和烃（除苯环）
②大部分醇、酚
③大部分含有醛基的物质（醛类、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖等）
能与溴水发生化学反应的典型有机物：
①烯烃、炔烃等不饱和烃（除苯环），加成反应
②苯酚，取代反应
③大部分含有醛基的物质，氧化反应
注意：大部分有机物能萃取溴水中的溴单质【物理变化】
能与银氨溶液发生氧化反应的典型有机物：
大部分含有醛基的物质（醛类、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖等）
能与新制Cu(OH)2发生反应的典型有机物：
大部分含有醛基的物质，氧化反应
羧酸，中和反应
三、有机反应中重要的定量关系
完全加成，主要取决于不饱和度（1 mol苯完全加成需要3 mol H2）
1 mol —COOH与1 mol NaHCO3反应生成1 mol CO2气体
1 mol —COOH与1 mol Na 反应生成0.5 mol H2
1 mol —OH与1 mol Na反应生成0.5 mol H2
与NaOH反应，1 mol —COOH消耗1 mol NaOH
1 mol普通酯键消耗1 mol NaOH
酚酯需要2 mol NaOH
终结性评价
1.二羟基甲戊酸是合成青蒿素的原料之一，其结构如图a所示。下列有关二羟基甲戊酸的说法错误的是
A.二羟基甲戊酸的分子式为C6H12O4
B.与乙醇、乙酸均能发生酯化反应，能使酸性KMnO4溶液
褪色
C.等量的二羟基甲戊酸消耗Na和NaHCO3的物质的量之比
为3∶1
D.与乳酸(结构如图b)互为同系物
√
2.穿心莲内酯具有祛热解毒，消炎止痛之功效，被誉为天然抗生素药物，结构简式如图所示。下列说法错误的是
A.该物质的分子式为C20H30O5
B.1 mol该物质最多可与2 mol H2发生加成反应
C.等量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者的
物质的量之比为3∶2
D.该物质能与酸性KMnO4溶液反应
√

展开更多......

收起↑