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第47讲
有机物的空间结构
诊断性评价
(2019·全国卷Ⅲ，8)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是
A.甲苯 B.乙烷
C.丙炔 D.1,3-丁二烯
√
一、有机化合物的成键特点
共价键类型视角：
碳原子的成键方式与甲烷相似，都与4个原子形成共价单键，这样的碳原子称为饱和碳原子
σ 键轨道重叠程度大于 π 键，因此 σ 键的键能通常比 π 键的键能高（σ 键比较牢固）
σ 键连接的原子或原子团可绕键轴旋转
碳原子的成键原子数目小于4个，这样的碳原子称为不饱和碳原子。（在加成反应中反应活性较强）
共价键极性视角：
根据成键两原子吸引电子能力的差异判断键的极性，进而分析和预测有机化合物分子的反应活性部位（在反应中的断键部位）
键的极性并不是一成不变的，受分子中邻近基团或外界环境的影响(基团间的相互影响)，键的极性及其强弱程度可能会发生变化
CH3-CH2-O-H
CH3-CH2-O-H
二、有机物结构的表征方法
分子式
结构式
结构简式
球棍模型
空间填充模型
键线式
键线式无须标出碳原子和氢原子，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的除氢以外的其他原子或基团，图中的每个拐点和端点均表示一个碳原子。【注意键角】
三、有机物中的共面、共线问题
成键类型 C杂化方式 碳原子与相邻其他原子形成的空间结构
____ _________
____ ___________
—C≡ ___ _______
sp3
sp2
sp
四面体形
平面三角形
直线形
特征结构 原子共线/共面最小值
碳碳三键
碳碳双键
苯环
4原子共线/共面
6原子共面
12原子共面
题目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。
以“双键”为基准
重新画出结构
分析共面共线
考虑单键旋转
得出所需结果
分子中最多有____个碳原子在同一平面内，
最多有____个原子在同一条直线上，苯环平面内的碳原子至少有____个。
11
6
9
下列说法正确的是
A.丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上
B.丙烯分子中所有原子均在同一平面上
C. 中所有碳原子一定在同一平面上
D.CH3—CH==CH—C≡C—CH3分子中所有碳原子一定在同一平面上
√
四、同系物
结构相似，组成上一个或若干个-CH2-原子团的化合物
“同系”的含义：
同一类别的物质，且官能团种类、数目一致
物理性质随碳原子数增多而变化，化学性质相似
1.下列物质中属于乙烯的同系物的是________(填序号，下同)。
①
②
③CH2==CH—CH==CH2　④CH3CH==CHCH3
①④
(2)下列物质属于乙醇的同系物的是______。
①乙二醇 ②丙醇　③CH2==CHCH2OH
②
五、同分异构体
构造
立体
碳架
位置
官能团
顺反
对映
对映异构
请分析下列各组物质，用序号填写出它们的对应关系：①碳架异构、②位置异构、③官能团异构、④同一物质。
减链法
减链法+插入法
减链法+等效氢法
固定法+基元法
固定法+分配法
+基元法
一取代
二取代(aa,ab)
三取代（aaa,aab,abc）
-CH3、-C2H5、-C3H7、-C4H9、-C5H11的同分异构体分别有几种？
饱和一元醇/醚：CnH2n+2O
饱和一元醛/酮：CnH2nO
饱和一元羧酸/酯：CnH2nO2
注意：官能团异构与位置异构相结合在同分异构体书写中的重要应用
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH 还有多少种属于醇的同分异构体？
丁醛、戊酮、己酸有多少种的同分异构体？
C5H10O2有多少种属于酯的同分异构体？
C10H14有多少种芳香族的同分异构体（考虑一取代、二取代、三取代）？
分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)
六、限定条件下同分异构体的书写
(HOCH2—C≡C—CH2OH)的同分异构体中能同时满足下列条件的共有____种(包含顺反异构)。
①链状化合物；
②能发生银镜反应；
③氧原子不与碳碳双键直接相连。
其中，核磁共振氢谱显示为2组峰，且峰面积之比为2∶1的是
计算不饱和度
分析已有结构
推测剩余基团
考虑异构数量
检查条件与成键
Ω=2
醛基、还剩一个Ω
3个C，1个O（1个双键）
9
OHC—CH2—CH2—CHO
[2022·湖南，19(5)] 是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银
镜反应的有_____种(考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为
4∶1∶1的结构简式为____________。
5
[2022·辽宁，19(6)]化合物I(C10H14O)的同分异构体满足以下条件的有______种(不考虑立体异构)；
ⅰ.含苯环且苯环上只有一个取代基
ⅱ.红外光谱无醚键吸收峰
其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为
__________________________(任写一种)。
12
(或 )
[2020·全国卷Ⅱ，36(6)]化合物 的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有____个(不考虑立体异构体，填标号)。
(ⅰ)含有两个甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含C==C==O)；(ⅲ)不含有环状结构。
a.4 b.6 c.8 d.10
其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为
________。
c
终结性评价
1.(2022·河北，11改编)在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法正确的是
A.M和N互为同系物 B.M分子中最多有12个碳原子共平面
C.N的一溴代物有5种 D.萘的二溴代物有9种
√
2.(2019·全国卷Ⅱ，13)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)
A.8种 B.10种
C.12种 D.14种
√
3.(2021·山东，12改编)立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2-甲基-2-丁醇)存在如图转化关系，下列说法错误的是
A.N分子不存在顺反异构
B.L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子
C.M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有4种
D.L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种
√

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