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第50讲
烃的衍生物（羰基化合物）
诊断性评价
(2021·广东，5)昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的是
A.属于烷烃
B.可发生水解反应
C.可发生加聚反应
D.具有一定的挥发性
√
一、醛
常见的醛类：
①甲醛(蚁醛) ：35% ～ 40% 的甲醛水溶液称为“福尔马林”，它可以用于浸制生物标本，稀的甲醛水溶液还可以为种子消毒。
结构？最多几原子共面情况？颜色及状态？易挥发吗？溶解性情况？
②乙醛：无色、具有刺激性气味的液体，易挥发，能与水、乙醇等互溶
③苯甲醛：有苦杏仁气味的无色液体，俗称苦杏仁油
④其他醛：
对氯苯甲醛
对苯二甲醛
丙烯醛
化学性质
①还原（加成）反应：
羰基极性较强，碳氧双键容易断裂
与对称分子的加成
与不对称分子的加成
δ+
δ-
+ H-CN
催化剂
CH3-CH-CN
OH
δ+
δ-
δ+
δ-
2-羟基丙腈
CH3CH2OH→CH3CHO→CH3COOH
加成/还原（H2/LiAlH4）
②氧化反应：醛基中的氢原子受羰基的影响，变得比较活泼，醛基容易被氧化成羧基。
与强氧化剂反应（KMnO4溶液、O2）
CH3CH2OH→CH3CHO→CH3COOH
氧化（O2/KMnO4）
2CH3CHO+O2
2CH3COOH
催化剂
△
与弱氧化剂反应
（新制氢氧化铜、银氨溶液、溴水）
与新制氢氧化铜反应注意事项：
1.氢氧化钠要过量
2.氢氧化铜现配现用
在试管里加入 2 mL10% 的NaOH 溶液，加入5 滴5%CuSO4 溶液，得到新制的Cu(OH)2。振荡后加入0.5 mL 乙醛溶液，加热，观察实验现象。
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH →CH3COONa+Cu2O↓ +3H2O
△
砖红色沉淀
检验
醛基
醛基与新制Cu(OH)2反应的比例关系？
写出乙二醛与新制Cu(OH)2反应的化学方程式？
OHCCHO+4Cu(OH)2+2NaOH →NaOOCCOONa+2Cu2O↓ +6H2O
△
与弱氧化剂反应
（新制氢氧化铜、银氨溶液、溴水）
在试管里加入 1 mL2% 的AgNO3 溶液，边振荡边逐滴滴入2%氨水，形成[Ag(NH3)2]OH。再滴入3滴乙醛溶液，热水浴加热，观察现象。
与银氨溶液反应注意事项：
1.加热要水浴加热
2.银氨溶液现配现用
CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH →CH3COONH4+2Ag↓ +3NH3+ H2O
△
检验醛基
制镜面或保温瓶内胆
醛基与银氨溶液反应的比例关系？
写出乙二醛与银氨溶液反应的化学方程式？
OHCCHO+4[Ag(NH3)2]OH →NH4OOCCOONH4+4Ag↓ +6NH3+ 2H2O
△
与弱氧化剂反应
（新制氢氧化铜、银氨溶液、溴水）
CH3CH2OH→CH3CHO→CH3COOH
氧化（O2/Br2/KMnO4）
CH3CHO+Br2+H2O →CH3COOH+2HBr
CH3CH2OH→CH3CHO→CH3COOH
氧化
（O2/Br2/KMnO4/
新制Cu(OH)2/银氨溶液）
加成/还原
（H2/LiAlH4）
氧化
（K2Cr2O7/KMnO4）
催化氧化
【拓展：羟醛缩合】
以乙醇为原料制备CH3CH==CHCOOH的合成路线(其他无机试剂任选)。
二、酮
丙酮：丙酮不能被银氨溶液、新制Cu(OH)2等弱氧化剂氧化，在催化剂存在的条件下，可与H2发生还原（加成）反应
丙酮酸
三、羧酸
物理性质：
一元羧酸随着碳原子数目的增多，熔、沸点逐渐升高，溶解性逐渐降低
羧酸相比较其他有机化合物相比，沸点较高，主要与其分子间可以形成氢键有关
常见羧酸：
①甲酸(蚁酸)：既有醛基，又有羧基，具有酸性与还原性
②乙酸：无色、有强烈刺激性气味的液体，能与水互溶，具有酸性
③乙二酸（草酸）：酸性，还原性(＋3价碳)
④苯甲酸：食品防腐剂，重结晶提纯苯甲酸
⑤高级脂肪酸（1）硬脂酸(C17H35COOH)与软脂酸(C15H31COOH)；（2）饱和高级脂肪酸，常温呈固态；油酸：C17H33COOH，不饱和高级脂肪酸，常温呈液态
化学性质
①酸性
从什么思路设计实验，证明羧酸的酸性？
如何区分一元羧酸（苯甲酸）与二元羧酸（乙二酸）？
如何设计实验证明乙酸、碳酸、苯酚的酸性？
羟基氧电负性大，氧氢键容易断裂
δ+
δ-
B、C、D中反应的化学方程式？
C装置的作用是什么？可否去除？
②取代反应
如何确定脱水方式？
饱和碳酸钠溶液作用？
浓硫酸作用？
如何提高乙酸乙酯产率？
其他典型酯化反应：
一元酸与多元醇酯化（乙酸与乙二醇，2:1）——链状酯
多元酸与一元醇酯化（乙二酸与乙醇，1:2）——链状酯
多元酸与多元醇酯化（乙二醇与乙二酸）——链状酯
多元酸与多元醇酯化（乙二醇与乙二酸）——环状酯
多元酸与多元醇酯化（乙二醇与乙二酸）——高聚酯
羟基酸分子间酯化（乳酸）——环状酯
羟基酸分子间酯化（乳酸）——高聚酯
利用丙三醇与硝酸合成硝酸甘油
四、酯
物理性质：酯的密度一般小于水，易溶于有机溶剂；酯可用作溶剂，也可用作香料；低级酯通常有芳香气味
化学性质：
①酸性水解（可逆）：
②碱性水解（完全）：
【注意】
酚酯在碱性条件下水解，消耗NaOH的定量关系

五、胺与酰胺
烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺
胺(R—NH2)的碱性
胺类化合物与NH3类似，具有碱性，能与盐酸、醋酸等反应。
①碱性的原因：RNH2＋H2O RNH3+＋OH－
②与酸的反应：RNH2＋HCl―→RNH3Cl
酰胺：酰胺是羧酸分子中羟基被氨基取代得到的化合物
官能团：酰胺基
常见酰胺：乙酰胺，苯甲酰胺，N,N-二甲基甲酰胺
化学性质：
①酸性水解：
②碱性水解：
终结性评价
1.(2021·湖南，4)己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线：
下列说法正确的是
A.苯与溴水混合，充分振荡后静
置，下层溶液呈橙红色
B.环己醇与乙醇互为同系物
C.己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成
D.环己烷分子中所有碳原子共平面
√
2.(2021·全国乙卷，10)一种活性物质的结构简式为 ，下列有关该物质的叙述正确的是
A.能发生取代反应，不能发生加成反应
B.既是乙醇的同系物，也是乙酸的同系物
C.与 互为同分异构体
D.1 mol该物质与碳酸钠反应得44 g CO2
√
3.(2022·海南，12改编)化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是
A.能使Br2的CCl4溶液褪色
B.分子中含有3种官能团
C.分子中含有4个手性碳原子
D.1 mol该化合物最多与2 mol NaOH反应
√

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