资源简介

(共23张PPT)
第49讲
烃的衍生物（卤代烃、醇、酚）
诊断性评价
(2022·浙江6月选考，15)染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是
A.分子中存在3种官能团
B.可与HBr反应
C.1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗4 mol Br2
D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH
√
一、卤代烃
卤代烃不是烃，是烃的衍生物
溶解性：通常不于水，易溶于有机溶剂
沸点、相对密度：
①一般情况下，相同碳原子时，卤代烃沸点、相对密度随着卤素原子数增多而增大
②一般情况下，相同碳原子时，卤代烃沸点、相对密度随着卤素原子相对原子质量增大而增大
化学性质
δ-
δ+
由于卤素原子吸引电子的能力较强，使共用电子对向卤原子偏移，碳卤键极性较大。由于碳卤键较容易断裂，使得卤代烃具有较强的反应活性。
CH3CH2—Br + Na—OH CH3CH2—OH + NaBr
H2O
△
反应类型：水解反应（取代反应）
卤代烃
醇
CH2CH2 + NaOH CH2=CH2 ↑ + NaBr +H2O
醇
△
H Br
反应类型：消去反应（不饱和度增加）
卤代烃
烯烃
请写出以下卤代烃水解的化学方程式？并将产物中的有机物命名
CH3CHBrCH3
CH3CHBrCH2Br
2-丙醇
1，2-丙二醇
CH3CBr2CH3
丙酮
CH3CH2CHBr2
丙醛
预测：2-溴丁烷的消去产物
CH3CHBrCH2CH3
CH2=CHCH2CH3
CH3CH=CHCH3
1-丁烯
2-丁烯
主要产物
81%
扎依采夫规则：当存在不同的消去取向时，通常氢是从含氢较少的碳上脱去而形成双键上取代基较多的烯烃
为什么要在通入酸性高锰酸钾前先通入盛水的试管？
除了酸性高锰酸钾溶液，还可以用什么方法检验生成物？此时还有必要将气体先通入水吗？
实验回顾【卤代烃的消去反应】
思考1：如何检验溴乙烷中的卤原子？
思考2：水解反应和消去反应哪一个更适合检验卤原子？
思考3：卤代烃可以通过哪些物质转化得到？
思考4：为何说卤代烃水解时常伴随消去？
①不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应
②烷烃、芳香烃、醇等物质的取代反应
氯
乙
烷
二、醇
醇的分类：
饱和一元醇通式：CnH2n＋1OH(n≥1)
溶解性：醇分子易与水分子间形成氢键，饱和一元醇随碳原子数的增加而降低；羟基个数越多，溶解度越大
沸点：①高于相对分子质量接近的烷烃或烯烃；
②随碳原子数的增加而增大；
③碳原子数相同时，羟基个数越多，熔、沸点越高
密度：通常比水小
化学性质
反应物 反应条件 产物 新官能团 反应类型 断键位置
1 HBr 加热 溴乙烷 卤原子 取代反应 ②
2 乙醇 140℃ 乙醚 醚键 取代反应 ①或②
3 乙酸，浓硫酸 加热 乙酸乙酯 酯基 取代反应 ①
4 Na —— 乙醇钠 —— 置换反应 ①
5 浓硫酸 170℃ 乙烯 碳碳双键 消去反应 ②⑤
6 氧气，Cu/Ag 加热 乙醛 醛基 氧化反应 ①③
7 酸性KMnO4溶液 —— 乙酸 羧基 氧化反应 不考虑
圆底烧瓶中溶液的滴加顺序？
温度升高的方式？
温度计位置？
装置B的作用？
实验回顾【醇的消去反应】
极性
物理性质
溶解性
化学性质
取代反应、消去反应
决定
醇类 用途
乙醇 燃料；化工原料；常用的溶剂；
体积分数为75%时可作医用消毒剂
甲醇 燃料
乙二醇 重要化工原料，制造化妆品、防冻液等
丙三醇 (甘油) 三、酚
酚的结构特点：
羟基与苯环直接相连
最多几原子共面？
物理性质：常温下微溶于水
化学性质：
①还原性
苯酚具有还原性，能使酸性高锰酸钾溶液褪色
放置时间较长的苯酚，因部分被空气中的O2氧化而呈粉红色。
②弱酸性【石炭酸】
苯环对羟基的影响，使羟基H活泼，易电离出H+，显酸性
Ka=1.3×10-10，不能使酸碱指示剂（如石蕊）变色
酸性： H2CO3 > 苯酚 >HCO3-
③酚羟基的定位效应
2,4,6-三溴苯酚
苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定
羟基对苯环的影响，使得邻、对位活化
生成白色沉淀
④显色反应
苯酚能与FeCl3溶液反应，使溶液显紫色（紫色络合物）
酚类物质一般都可以与FeCl3溶液发生显色反应(并不一定都是紫色)
⑤缩聚反应，形成酚醛树脂
n ＋nHCHOH
＋(n－1)H2O
注意：
①苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强腐蚀性，如皮肤不慎沾上苯酚溶液，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。
②苯酚还是衡量各种杀虫剂活性剂的标准，一种杀菌剂的杀菌效力与苯酚的杀菌效力之比被称为苯酚系数，该数值越大表示杀菌能力越强。
③含酚废水的处理方法有：萃取、活性炭吸附等物理方法、臭氧氧化法、微生物氧化法、纳米二氧化钛光催化氧化等。
终结性评价
(2021·河北，12改编)番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是
A.1 mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4 L(标准状况)CO2
B.一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为6∶1
C.1 mol该物质最多可与2 mol H2发生加成反应
D.该物质可被酸性KMnO4溶液氧化
√

展开更多......

收起↑