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第三节 分子结构与物质的性质
课时 3 溶解性 手性
1. 了解并运用“相似相溶”规律。
2. 认识分子的手性及其对性质的影响。
水是一种常见的良好溶剂，可以溶解很多种物质
汽修厂工人沾上油污时，常用汽油洗去。为什么？
物质在水中的溶解度受哪些外因影响？
固体
（1）大多数固体物质的溶解度随温度升高而增大，如KNO3， NH4Cl。
（2）少数固体物质的溶解度受温度的影响很小，如NaCl。
（3）极少数物质的溶解度随温度的升高而减小，如Ca(OH)2。
气体
①温度：温度越高，气体溶解度越小。
②压强：压强越大，气体溶解度越大。
分子结构也影响物质的溶解，即“相似相溶”
一、“相似相溶”规律
举个例子
H2O——极性溶剂
CCl4——非极性溶剂
Br2、I2——非极性分子
蔗糖——极性分子
蔗糖易溶于水，难溶于CCl4
Br2、I2易溶于CCl4 ，难溶于水
非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，极性溶质一般能溶于极性溶剂。
若溶质与溶剂能形成氢键 ，可增大其溶解度。
下表为饱和一元醇在水中的溶解度，找出规律并分析原因
气体 甲醇 乙醇 1-丙醇 1-丁醇 1-戊醇
溶解度/g ∞ ∞ ∞ 0.11 0.030
C2H5OH 中的 —OH 和 H2O 中的 —OH 相近，因而乙醇易溶于水。
戊醇(CH3CH2CH2CH2CH2OH)中烃基较大，其 —OH 跟水分子中的 —OH 相似性差异较大，因此它在水中溶解度明显减小。
随分子中的碳原子数增加，饱和一元醇在水中的溶解度逐渐减小。
同为非极性分子，为什么CO2、Cl2在水
（极性溶剂）中具有较好的溶解度？
气体 二氧化碳 氯气 氢气 氮气 氧气
溶解度/g 0.169 0.729 0.00016 0.0019 0.0043
若溶质与溶剂能发生化学反应，可增大其溶解度。
比较 NH3 和 CH4 在水中的溶解度。怎样用
相似相溶规律理解它们的溶解度不同？
气体 氨气 甲烷
溶解度/g 52.9 0.0023
NH3 为极性分子，CH4 为非极性分子，水为极性分子
根据相似相溶规律，NH3 易溶于水，而 CH4 不易溶于水
NH3 与水反应，并与水分子之间可形成氢键，使得 NH3 更易溶于水
I2 + I-
I3-
【实验结论】
I2 在 CCl4 中溶解性比在水中好
（同为非极性分子，相似相溶）
归纳总结
物质在水中溶解性的影响因素
分子的极性
分子结构的相似性
是否发生化学反应
能否形成氢键
伸出你的双手，尝试着将这两只手叠合，它们能叠合到一起吗？
左右手互为镜像，不能相互叠合
两个分子互为镜像，不能相互叠合
二、分子的手性
1. 手性异构体：
具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如左右手一样互为镜像，却在三维空间里不能叠合，互称手性异构体（或对映异构体）。
2. 手性分子：
有手性异构体的分子叫做手性分子
CHFClBr
CH2ClBr
基于甲烷正四面体的结构，思考CH2ClBr 和 CHFClBr 的分子模型，及其镜像分子模型，思考二者能否完全叠合？是否为手性分子？
绕轴旋转
能叠合
能叠合，是同种分子，不是手性分子
绕轴旋转
不能叠合
不能叠合，是手性分子
二、分子的手性
3. 手性碳原子：
连接四个不同原子或原子团的碳原子，称为手性碳原子，记作﹡C
R1
R4
R2
C
R3
﹡C
具有手性的有机物，是因为含有手性碳原子
二、分子的手性
4. 手性合成：
目前世界上使用的药物总数约为1900种，手性药物大约占50%以上，在临床常用的200种药物中，手性药物多达114种。
如日常用于消炎杀菌的氧氟沙星、治疗冠心病的氨氯地平等都是手性药物。
二、分子的手性
4. 手性合成：
对于手性药物，一个异构体可能是有效的，而另一个异构体可能是无效甚至是有害的。
开发和服用有效的单一手性的药物不仅可以排除由于无效(或不良)手性异构体所引起的毒副作用，还能减少用药剂量和人体对无效手性异构体的代谢负担，提高药物的专一性。
二、分子的手性
4. 手性合成：
2001年，诺贝尔化学奖授予三位用手性催化剂生产手性药物的化学家。用他们的合成方法，可以只得到一种或者主要只得到一种手性分子，不得到或者基本上不得到它的手性异构分子，这种独特的合成方法称为手性合成。手性合成的药物生产造福人类并带来巨大的经济效益。
【例1】根据“相似相溶”原理，你认为下列物质在水中溶解度较大的是（ ）
A．乙烯 B．二氧化碳 C．二氧化硫 D．氢气
【变1】经验规律(“相似相溶”规律):一般来说，由极性分子组成的溶质易溶于极性分子组成的溶剂，非极性分子组成的溶质易溶于非极性分子组成的溶剂。以下事实中不能用“相似相溶”规律说明的是 (　　)
A. HCl易溶于水 B.I2易溶于CCl4中
C. Cl2可溶于水 D.NH3难溶于苯中
题型一：“相似相溶”规律
C
C
【例2】下列说法不正确的是(　　)
A．互为手性异构体的分子互为镜像
B．利用手性催化剂可主要得到一种手性分子
C．手性异构体分子组成相同
D．手性异构体性质相同
题型二：分子的手性
D
【例3】下列化合物中含有两个手性碳原子的是 (　　)
题型三：手性碳原子的判断
C
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