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　3.同分异构体的判断
1．概念
分子式相同而结构不同的化合物互称为同分异构体。化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象称为同分异构现象。
2．特点
(1)同分异构体必须分子式相同而结构不同。
(2)同分异构体可以属于同一类物质，如CH3CH2CH2CH3与；也可以属于不同类物质，如CH3CH2OH与CH3OCH3；也可以是有机物和无机物，如NH4CNO与CO(NH2)2。
3．构造异构的类别
(1)碳架异构。
(2)位置异构。
(3)官能团异构。
应用示例
1．回答下列问题。
(1)丁基有________种。
(2)丁醇、戊醛、戊酸的种类(不考虑立体异构)分别有________、________、________种。
(3)有____种(不考虑立体异构)。
(4)—C3H7、—C4H9分别取代苯环上两个氢原子所得同分异构体的种类有________种(不考虑立体异构)。
(5)写出CH3CH2CH3二氯代物的结构简式：_____________________________________。
(6)若—X、—Y、—Z分别取代苯环上的三个氢原子，所得同分异构体的种类有________种。
2．回答下列问题。
(1)同碳原子数的烯烃、环烷烃互为同分异构体，如分子式为C3H6属于烯烃的同分异构体为______________(写结构简式，下同)，属于环烷烃的同分异构体为______________。
(2)同碳原子数的饱和一元醇和醚互为同分异构体。如分子式为C3H8O属于醇的同分异构体为______________，属于醚的同分异构体为______________。
(3)同碳原子数的醛、酮、烯醇、环醚、环醇互为同分异构体。
分子式为C3H6O属于醛、酮、烯醇、环醚、环醇的同分异构体分别为______________、______________、______________、______________、____________________。
(4)同碳原子数的羧酸、酯、羟基醛、羟基酮互为同分异构体。
分子式为C3H6O2属于羧酸、酯、羟基醛、羟基酮的同分异构体分别为____________、______________、______________、____________。
(5)通式符合CnH2n－6O(n≥7)的酚、芳香醇、芳香醚互为同分异构体。
分子式为C7H8O属于酚、芳香醇、芳香醚的同分异构体分别为________________、________________、______________。
1．(2021·山东，12改编)立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2-甲基-2-丁醇)存在如图转化关系，下列说法错误的是(　　)
A．N分子可能存在顺反异构
B．L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子
C．M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有3种
D．L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种
2．(2019·海南，4)下列各组化合物中不互为同分异构体的是(　　)
A.
B.
C.
D.
3．(2019·全国卷Ⅱ，13)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)(　　)
A．8种 B．10种
C．12种 D．14种
4．(2016·全国卷Ⅱ，10)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)(　　)
A．7种 B．8种
C．9种 D．10种
1．由分子式为C5H12O的醇在浓硫酸加热的条件下发生消去反应得到的烯烃有(不含立体异构)(　　)
A．5种 B．6种
C．7种 D．8种
2．分子式为C5H12O的饱和一元醇，其分子中含有两个—CH3、两个—CH2—、一个和一个—OH，它的可能的结构有(不考虑立体异构)(　　)
A．3种 B．5种
C．4种 D．6种
3．1 mol化学式为C4H8O3的物质分别与足量的NaHCO3和Na反应产生气体的物质的量相等，满足条件的同分异构体有(不考虑立体异构)(　　)
A．4种 B．5种 C．6种 D．7种
4．分子式为C7H14O的有机物，含有六元环状结构且能与Na反应放出H2的可能的结构有(不考虑立体异构)(　　)
A．5种 B．4种 C．3种 D．2种
5．联苯()苯环上的两个氢原子分别被—C2H3Br2和—CH3取代，形成的同分异构体有(不考虑立体异构)(　　)
A．12种 B．36种
C．38种 D．57种
选择题专攻3　同分异构体的判断
核心精讲
应用示例　1.(1)4　(2)4　4　4　(3)4　(4)24
(5)、、、
(6)10
2．(1)CH2==CH—CH3　
(2)CH3CH2CH2OH、　CH3OCH2CH3
(3)CH3CH2CHO　　CH2==CH—CH2—OH　
(或)　
(4)CH3CH2COOH　HCOOC2H5(或CH3COOCH3)
HO—CH2—CH2—CHO(或)　
(5)(或或)　
真题演练
1．A　[顺反异构是指化合物分子中由于具有自由旋转的限制因素，使各个基团在空间的排列方式不同而出现的非对映异构现象，、都不存在顺反异构，故A错误；手性碳原子是指与四个各不相同的原子或基团相连的碳原子，L的同分异构体结构及手性碳原子(用*标记)为任一同分异构体中最多含有1个手性碳原子，故B正确；当与羟基相连的碳原子上只有1个氢原子时，醇发生催化氧化反应生成酮，羟基取代戊烷同分异构体中含有2个氢原子的碳原子上的1个氢原子即满足条件，满足条件的结构有、、，共3种，故C正确；连接在同一碳原子上的氢原子等效，连接在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效，由B项解析可知，L的同分异构体中，含有两种化学环境的氢原子的结构为，故D正确。]
2．B
3．C　[C4H8BrCl可看成是C4H10分子中的2个H被1个Br和1个Cl取代得到的产物。C4H10有正丁烷和异丁烷2种，被Br和Cl取代时，可先确定Br的位置，再确定Cl的位置。正丁烷的碳架结构为———，Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl均有4种位置关系，异丁烷的碳架结构为，Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl分别有3种和1种位置关系，综上可知C4H8BrCl共有12种结构，C项正确。]
考向预测
1．A　2.C
3．B　[—COOH与NaHCO3反应生成CO2，—COOH、—OH与Na反应生成H2，产生CO2和H2的物质的量相等，说明C4H8O3分子含有一个—COOH和一个—OH，可有CH2OHCH2CH2COOH、CH3CHOHCH2COOH、CH3CH2CHOHCOOH、(CH3)2COHCOOH、CH2OHCH(CH3)COOH 5种结构。]
4．A　[分子式为C7H14O的有机物，不饱和度为1，含有六元环状结构且能与Na反应放出H2，说明含有1个羟基，结构为、、、、。]
5．D　[—C2H3Br2在联苯()苯环上位置有3种情况：(·表示—C2H3Br2可能存在的位置)、、，其中—CH3的位置分别有(表示—CH3可能存在的位置)、、，而—C2H3Br2又有—CH2CHBr2、—CHBrCH2Br、—CBr2CH3 3种结构，因此联苯()苯环上的两个氢原子分别被—C2H3Br2和—CH3取代，形成的同分异构体有3×(5＋7＋7)＝57种。]

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