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(共36张PPT)
2.3.1 芳香烃
以苯为原料合成的芳香化合物
染料
航空
食品
医药
塑料
纺织
染料
航空
食品
医药
塑料
纺织
苯
苯的物理性质
颜色
状态
气味
沸点
溶解性
？
“苯的外观似水，而并非水”
法拉第 (1791年-1867年)
（图片来源于网络）
(1) 苯的六个碳原子形成闭合环状，即平面六边形
(2) 每个碳原子均连接一个氢原子
(3) 各碳原子间存在着单、双键交替形式
凯库勒在1866年提出三点假设：
凯库勒的观点依旧不能解释：
1、苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色
2、邻二氯苯只有一种结构
Cl
Cl
Cl
Cl
结论：苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替结构
苯分子的结构特点：
① 平面正六边形结构，所有原子（6个C、6个H）共平面，
对角线位置的C和H在同一直线上
② 碳碳键夹角（键角）为120°
③ 碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键（大π键）
(六个C-C键/六个C-H键完全相同)
④ 6个H原子位置等效，苯的一取代物只有一种
现代理论
C─C 1.54×10-10m
C=C 1.33×10-10m
哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构
①苯的邻位二元取代物只有一种
②苯不能使溴水褪色
③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
④经测定，苯环上碳碳键的键长相等， 都是1.40×10-10m
⑤经测定，苯环中碳碳键的键能均相等
【思考与讨论】
分子式
C6H6
结构式
结构简式
（鲍林式）
(凯库勒式）
苯的分子结构
球棍模型
比例模型
苯中所有C采取sp2杂化
两个C原子之间的化学键键长全部相同
苯中存在一种特殊的化学键，称为大π键
苯
物理性质
颜色
气味
毒性
水溶性
挥发性
熔点
沸点
密度
无色
有特殊气味
有毒
不溶于水
易挥发
80.1℃
5.5℃
0.88g/cm3
苯的物理性质
①可燃性
O2
12CO2+6H2O
2C6H6+15
火焰明亮，并伴有浓烟
苯的氧化反应
（2）苯不能使酸性高锰酸钾褪色
难氧化
苯的化学性质
甲
烷
乙
烯
苯
注意：苯易燃烧，但不能被酸性KMnO4溶液氧化
苯的加成反应
在以Pt、Ni等作催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷。
+ 3Cl2
催化剂
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
H
H
H
H
H
H
苯的大π键比较稳定，一般易取代，难加成。
X—X
HO—NO2
HO—SO3H
X—R
X—C—R
=O
一、取代反应
溴苯
（无色液体，不溶于水，密度比水大）
注意：必须用液溴，不能用溴水。
苯不与溴水反应，但可以萃取溴水中的溴
一、卤代反应
I、苯只与纯卤素反应。遇到溴水发生萃取分层，
下层为水层，上层为橙红色的苯和溴的混合液
II、必须有催化剂；反应中加入的催化剂是铁粉，实
际 起催化作用的是FeBr3
III、试剂的加入顺序为：先加苯，再加溴，最后加铁粉
IV、长导管的作用：
a、导气：因为苯和溴都易挥发
b、冷凝回流：该反应为放热反应
注意事项:
VI、产物的位置：
溴苯由于其沸点高不容易挥发，所以留在反应的原烧瓶内；溴化氢由于其易挥发，挥发到锥形瓶中
注意事项:
V、苯与Br2只发生一元取代反应
水洗后分液(除去溶于水的杂质如溴化铁等)→再用氢氧化钠溶液洗涤后分液(除去溴)→最后水洗(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)、干燥(除去水),蒸馏(除去苯)可得纯净的溴苯
【思考与讨论】
将反应后的液体倒入有冷水的烧杯，底部的溴苯为何呈褐色，如何得到纯净的溴苯？
溴苯中溶有溴。
实验思考题：
1、苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？
2、Fe屑的作用是什么？
3、将Fe屑加入烧瓶后，什么现象？这说明什么？
4、长导管的作用是什么？
苯 液溴 Fe屑（铁粉）
用作催化剂
剧烈反应，烧瓶中充满红棕色蒸气。反应放热。
用于导气和冷凝回流（苯和液溴）
5、为什么导管末端不插入液面下？
6、哪些现象说明发生取代反应而不是加成反应？
溴化氢易溶于水，防止倒吸。
苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。
FeBr3
+ Br2
Br
+ HBr
如何证明该反应是取代反应而不是加成反应呢？
假设是加成反应：
FeBr3
+ Br2
Br
Br
⑴ 苯与液溴的反应:
防倒吸
实验装置
+ HNO3
浓硫酸
△
NO2
+ H2O
硝基苯
注意:
①硝基苯是无色、有苦杏仁味的油状液体， 不溶于水，密度比水大，有毒。
②混合时，要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中， 并不断振荡。
二、硝化反应
③条件: 50-60 ℃ 。
④浓H2SO4的作用 : 催化剂 脱水剂。
1、配制一定比例浓硫酸和浓硝酸时，为什么要把浓硫酸慢慢注入弄硝酸中？浓硫酸的作用是什么？
减慢稀释过程，使浓硫酸稀释时放出的能量均匀释放
浓硫酸的作用：催化剂，吸水剂。
【思考与讨论】
2、为了使反应在50--60℃下进行，常
用的方法是什么？它的优点是什么？
水浴加热。 优点是便于控制温度，受热均匀。
需要加热，而且一定要控制在100℃以下，均可采用水浴加热。如果超100℃，还可采用油浴（0～300℃）、沙浴温度更高。
3、为什么硝化反应控制在50--60℃？温度计的作用及其水银球的位置？
苯和浓硝酸的沸点低，易挥发：温度计的水银球位于水浴中，控制水浴温度
4、装置中常在试管上连接玻璃管，作用是什么？
答：冷凝兼回流挥发的苯和浓硝酸。
5、洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是 ？用5﹪氢氧化钠溶液洗涤的目的是什么？发生的反应方程式的书写？
分液漏斗
除去溶在硝基苯中的NO2
6、描述一下硝基苯的物理性质
纯硝基苯是无色，密度比水 ,具有 气味的油状液体。
大
苦杏仁
苯与浓硫酸在70~80℃时可以发生磺化反应，生成苯磺酸。
＋HO—SO3H
SO3H
＋H2O
△
三、磺化反应
1、下列事实可以说明“苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替结构”的是( )
A 苯不能使溴水和酸化高锰酸钾溶液褪色
B 邻二甲苯只有一种结构
C 间二甲苯只有一种结构
D 苯环上碳碳键的键长相等
ABD
当堂练习
1.苯环结构中，不存在单双键交替结构，可作为证据的是 ( )
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
②苯分子中碳原子之间的距离均相等
③苯在一定条件下与H2加成生成环己烷
④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构
⑤苯在FeBr3存在的条件下与液溴发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色
A．②③④⑤　 B．①③④⑤
C．①②④⑤ D．①②③④
C
课堂检测
2.某烃的分子式为C8H10，它不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，该有机物苯环上的一氯代物只有2种，则该烃是 ( )
A
3.下列关于苯的叙述正确的是( )
A.反应①为取代反应，有机产物的密度比水小
B.反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并伴有浓烟
C.反应③为取代反应，有机产物是一种烃
D.反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，因为苯分子中含有三个碳碳双键
B
4. 下列区分苯和己烯的实验方法和判断中，不正确的是(　　)
A. 分别点燃，无黑烟生成的是苯
B. 分别加入溴水振荡，静置后分层，上层呈橙红色的为苯
C. 分别加入溴水振荡，静置后红棕色都消失的是己烯
D. 分别加入酸性KMnO4溶液振荡，静置后不分层，且紫色消失的是己烯
A
解析：苯与己烯的性质的区别是：苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴水因加成而褪色，但己烯可以。另外，苯加入到溴水中，会将溴从水中萃取出来，使水层褪色，而苯层(上层)则呈橙红色。苯与己烯在燃烧时都会产生黑烟。
再见

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