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2024届高三新高考化学大一轮训练题------有机推断题
1．（2023·全国·高三专题练习）某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：
已知：
请回答：
(1)化合物A的结构简式是 ；化合物E的结构简式是 。
(2)下列说法不正确的是___________。
A．化合物B分子中所有的碳原子共平面 B．化合物D的分子式为
C．化合物D和F发生缩聚反应生成P D．聚合物P属于聚酯类物质
(3)化合物C与过量溶液反应的化学方程式是 。
(4)在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为的环状化合物。用键线式表示其结构 。
2．（2023·全国·高三统考专题练习）有机物H是一种用于治疗帕金森病精神症状的药物，其合成路线如下图所示：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为 。
(2)B的结构简式为 。
(3)C→D反应的化学方程式为 。
(4)G→H的反应类型为 。
(5)H中含氧官能团的名称为 。
(6)在C的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种，其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为的结构简式为 。
a.能使溶液发生显色反应
b.能发生银镜反应，又能发生水解反应
3．（2023春·全国·高三期末）有机合成中成环及环的元素增减是合成路线设计的关键问题之一，由合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)A中所含官能团名称为 ；F的化学式为 ；
(2)写出A→B的化学方程式 ；
(3)C的结构简式为 ；D→E的反应条件是 ；
(4)E有多种同分异构体，其中属于芳香族化合物且苯环上有三个支链的同分异构体有 种，写出核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为9：6：2：1的结构简式为 ；
(5)以为原料合成，其合成路线为 。
4．（2023·河北·统考一模）化合物G是合成某强效镇痛药的关键中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A的化学名称是 。
(2)由A生成B的方程式可表示为：，化合物Z的化学式为 。
(3)D中的官能团名称是 ，由D生成E的反应类型为 。
(4)G的结构简式为 。
(5)B的芳香族同分异构体中，既能发生银镜反应，也能与溶液发生显色反应的有 种；其中核磁共振氢谱在苯环上有两组峰，且峰面积比为1∶1的结构简式为 。
(6)1个D分子中含有手性碳原子(注：连有四个不同的原子或基团的碳原子)的个数为 。
(7)设计由苯乙烯和制备的合成路线 (无机试剂任选)。
5．（2022秋·云南玉溪·高三统考期末）有机物A、B、C、D、E、F的转化关系如图。已知A的产量是衡量一个国家石油化工水平的标志，E具有浓郁香味，F常用于制造食物保鲜膜。回答下列问题：
(1)C中官能团的名称为 ；A→F的反应类型为 。
(2)写出B+D→E的化学方程式： 。
(3)A→B的反应过程中的能量变化如图所示。
写出A→B总反应的热化学方程式： 。
(4)交警对司机“酒驾”进行呼气检测的化学原理是：经硫酸酸化处理的三氧化铬(CrO3)(与重铬酸钾原理类似)硅胶检查司机呼出的气体，根据硅胶颜色的变化(硅胶中的+6价铬能被B蒸气还原为+3价铬，颜色发生变化)判断司机是否饮酒，写出K2Cr2O7的酸性溶液与B反应生成D的离子方程式： 。
(5)研究发现，在酸性B燃料电池中加入硝酸，可使电池持续大电流放电，其工作原理如图所示：
则硝酸的作用为 ，负极电极反应式为 。
6．（2023·江苏·高三专题练习）化合物G可通过如下路线合成：
(1)E→F的反应类型为 。
(2)A→B的反应会经历A→X→B的过程，其中X与B互为同分异构体且苯环上只有一个取代基。则X的结构简式为 。
(3)G的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①含苯环，1该物质与足量溴水反应最多消耗2
②分子含不同环境的氢原子数目之比为3∶3∶2∶2
(4)已知：①(R、R′表示烃基或H)
②与醇会转化为
写出以、、、为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)
7．（2023·全国·高三专题练习）化合物G俗称依普黄酮，是一种抗骨质疏松药物的主要成分。以甲苯为原料合成该化合物的路线如下图所示：
已知： I．G 的结构简式为
II．
(1)反应①的反应条件为 。
(2)C的名称为 ，C中碳原子的杂化类型为 。
(3)E中官能团的名称为 ， 反应F→G的反应类型为 。
(4)E与足量的H2完全加成后所生成的化合物中手性碳原子(碳原子上连接四个不同的原子或基团)的个数为 。
(5)已知N为催化剂，则E+HC(OC2H5)3→F的化学方程式为 。
(6)K是D的同系物，其相对分子质量比D多14，满足下列条件的K的同分异构体共有 种。
①苯环上只有两个取代基；
②能与Na反应生成H2；
③能与银氨溶液发生银镜反应。
(7)根据上述信息，设计以苯酚和为原料，制备的合成路线 (无机试剂任选)。
8．（2023·全国·高三专题练习）苯并环己酮是合成萘()或萘的取代物的中间体．由苯并环己酮合成1-乙基萘的一种路线如图所示：
已知：
回答下列问题：
(1)萘环上的碳原子的编号如(a)式，根据系统命名法，(b)式可称为硝基萘，则化合物(c)的名称应是 。
(2)有机物含有的官能团是 (填名称)，X的结构简式是 。
(3)步骤Ⅲ的反应类型是 ，步骤Ⅳ的反应类型是 。
(4)反应Ⅱ的化学方程式是 ．
(5)乙基萘的同分异构体中，属于萘的取代物的有 种(不含乙基萘)。W也是乙基萘的同分异构体，它是含一种官能团的苯的取代物，核磁共振氢谱显示W有3种不同化学环境的氢，峰面积之比为，W的结构简式为 。
(6)写出用和为原料制备的合成路线(其他试剂任选) 。
9．（2023春·山东青岛·高三专题练习）布洛芬常用于感冒引起的发热，其一种合成路线如图所示。
已知：①R－CHO+
②++H2O
回答下列问题：
(1)A的名称为 ；B→C的反应类型为 ；E中含氧官能团的名称为 。
(2)G的结构简式为 ；H与足量热的NaOH溶液反应的化学方程式为 。
(3)满足下列条件的布洛芬的同分异构体的结构简式为 (任写一种)。
①能发生银镜反应和水解反应，水解产物遇FeCl3溶液显色；
②苯环上有三个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种；
③核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为12：2：2：1：1。
(4)季戊四醇()是一种重要的化工原料，设计由甲醛和乙醇为起始原料制备季戊四醇的合成路线(无机试剂任选) 。
10．（2023·全国·高三专题练习）有机化合物是一种名贵的香料，其合成过程中还能得到一种PC树脂(结构简式为)。合成路线如下：
已知：①
②
③
请回答下列问题：
(1)反应②的反应类型是 。D的命名为 。
(2)G的结构简式为 。
(3)写出反应②的化学方程式： 。
(4)芳香族化合物M与F互为同分异构体，1molM能与饱和溶液反应产生1mol气体，且M能发生银镜反应，则M的结构有 种，其中一种结构苯环上的一氯代物有两种，且被氧化后能与乙二醇反应生成高分子化合物，写出该高分子化合物的结构简式： 。
(5)结合已知①，写出用乙醇和苯甲醛为原料制备化合物的合成路线(其他无机试剂任选) 。
11．（2022春·江苏南京·高三校考期末）已知：A是来自石油的重要有机化工原料，此物质可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。E是具有果香味的有机物，F是一种高聚物，可制成多种包装材料。
(1)A的结构式为 。C的名称为 。
(2)B分子中的官能团名称是 。D分子中的官能团名称是 。
(3)写出符合下列条件的E的一种同分异构体 。
①能与NaHCO3溶液反应产生气体
②其一氯取代物只有2种结构
(4)已知：①CH2=CH2CH3CH2CN
②R－CNR－COOH(R表示烃基)
设计以A为原料制备丙酸乙酯(CH3CH2COOCH2CH3)的合成路线流程图。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
12．（2023·全国·高三统考专题练习）3-氧代异紫杉二酮是从台湾杉中提取的具有抗痛活性的天然产物。最近科学家完成了该物质的全合成，其关键中间体(F)的合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)A的含氧官能团有醛基和 。
(2)B的结构简式为 。
(3)Ⅳ的反应类型为 ；由D转化为E不能使用的原因是 。
(4)反应Ⅴ的化学方程式为 。
(5)化合物Y是A的同分异构体，同时满足下述条件：
①Y的核磁共振氢谱有4组峰，峰而积之比为。
②Y在稀硫酸条件下水解，其产物之一(分子式为)遇溶液显紫色。则Y的结构简式为 。
13．（2023·广东·高三专题练习）苯巴比妥(F)是我国化学家近期合成的一种能抗击新冠病毒的新型药物，其合成路线如图所示：
(1)有机物A的名称为 ；有机物A、J()、K()三种物质中酸性最强的是 (填“A”“J”或“K”)。
(2)B+G→C的副产物分子式为，其结构简式是 。有机物C的含氧官能团名称为 。
(3)下列说法正确的是______。
A．有机物D易溶于水
B．有机物E存在顺反异构体
C．有机物F的氮原子杂化类型为
D．有机物G的名称为二乙酸乙二酯
(4)写出D与足量的NaOH溶液反应的化学方程式： 。
(5)化合物N与B是同分异构体，则符合以下条件的N有 种。
①能使溶液显色；②能发生银镜反应；③苯环上的取代基数目为2个。
其中不含有手性碳原子且核磁共振氢谱只有5组的同分异构体为 。
(6)以1，2-二溴乙烷()、乙醇、尿素()为原料(无机试剂任选)设计制备的合成路线： 。
14．（2023·全国·高三统考专题练习）卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：
已知：(ⅰ)
(ⅱ)
回答下列问题：
(1)写出反应③的化学方程式： 。
(2)反应④中，Y的结构简式为 。
(3)反应⑤的反应类型是 。
(4)C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有 种。
(5)写出W的结构简式： 。
15．（2023·安徽合肥·统考一模）苯甲醇可用作局部止痛注射剂，在有机药物合成中应用广泛，其用于合成某药物中间体D并得到F的流程如下：
已知：
请回答下列问题：
(1)A中碳原子的杂化方式为 ，下列处于激发态氧原子的价电子轨道表达式为 (填标号)。
A． B． C． D．
(2)写出由A生成B反应的化学方程式 。
(3)C中含氧官能团的名称为 ，D的结构简式是 ，由E生成F的反应类型为 。
(4)G是A的同系物，且比A多一个碳原子，则G的结构有 种(不含立体异构)。
(5)碳不仅是组成有机物的重要元素，在超分子领域也发挥着重要作用。由Mo将2个分子、2个p-甲酸丁酯吡啶及2个CO分子利用配位键自组装的超分子结构如图所示：
①Cr与Mo同族，Cr基态原子的外围电子排布式是 ，核外未成对电子数有 个。
②该超分子中除配位键外还存在的化学键类型有 (填标号)。
A．氢键 B．σ键 C．π键 D．离子键
③与金刚石均为碳的单质，从结构与性质之间的关系解释的熔点远低于金刚石的原因是 。
16．（2023·全国·高三专题练习）烯烃在化工生产过程中有重要意义。如图所示是以烯烃A为原料合成粘合剂M的路线图。
回答下列问题：
(1)下列关于路线图中的有机物或转化关系的说法正确的是___________(填字母)。
A．A能发生加成反应、氧化反应、缩聚反应
B．B的结构简式为
C．C的分子式为
D．M的单体是和
(2)A分子中所含官能团的名称是 ，反应①的反应类型为 。
(3)设计步骤③⑤的目的是 ，C的名称为 。
(4)C和D生成M的化学方程式为 。
17．（2023春·湖北黄冈·高三校联考期末）高效低毒杀虫剂氯菊酯(I)可通过下列合成路线制备：
已知：化合物G和H在溶剂甲苯中发生反应生成化合物，和NaCl。
请回答下列问题：
(1)A的结构简式为 ，I中含有的含氧官能团的名称是 ，A+B→C的反应类型是 。
(2)反应E→F的化学方程式是 。
(3)下列有关G和H的叙述正确的是 (填序号)。
a、H的结构简式为
b、G能与溴水发生加成反应
c、G和H都能与溶液反应生成白色沉淀
d、1molG最多能与3mol发生加成反应
(4)芳香族化合物J比F少两个氢，J中有三种不同化学环境的氢，它们的数目比是9：2：1，则的可能结构有 种；其中有且只含有一个酚羟基的同分异构体的酸性顺序为 (用结构简式表示)。
18．（2023·广东·高三专题练习）盐酸黄连素是黄连、三颗针等中草药的有效成分，具有泻火解毒等作用，其人工合成的路线如下图所示：
已知：
回答下列问题：
(1)A→B的化学方程式为 。
(2)化合物D的结构简式为 。
(3)E→F中①涉及两步反应，反应类型分别为加成反应、 。
(4)氨基与羧基连在同一碳原子上的氨基酸称为α 氨基酸，分子式与E相同的芳香族氨基酸有 种(不考虑立体异构)；其中苯环上的氢原子在核磁共振氢谱中有3组吸收峰的化合物的结构简式为 (任写一种即可)。
(5)已知：，写出以乙烯、为原料(其他无机试剂任选)制备的合成路线。
19．（2023·全国·高三专题练习）维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中α-生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。
已知以下信息：
a)
b)
c)
回答下列问题：
(1)A的化学名称为 。
(2)B的结构简式为 。
(3)反应物C含有三个甲基，其结构简式为 。
(4)反应⑤的反应类型为 。
(5)反应⑥的化学方程式为 。
(6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有 个(不考虑立体异构体，填标号)。
(ⅰ)含有两个甲基；
(ⅱ)含有酮羰基(但不含C=C=O)；
(ⅲ)不含有环状结构。
a.4 b.6 c.8 d.10
其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为 。
20．（2022秋·辽宁锦州·高三渤海大学附属高级中学校考期末）奥拉帕尼是一种多聚ADP聚糖聚合酶抑制剂，可以通过肿瘤DNA修复途径缺陷，优先杀死癌细胞。其中一种合成方法如图：
回答下列问题：
(1)化合物A中的官能团有 (写名称)。
(2)化合物C中碳原子的杂化方式 。
(3)化合物D可能发生的反应有 (填标号)。
A．加成反应 B．酯化反应 C．水解反应 D．消去反应
(4)化合物A与足量新制氢氧化铜反应的化学方程式为 。
(5)已知由B生成D的过程分两步进行：第①步：B+C→M；第②步：M→D+W。则W的结构简式为 。
(6)符合下列条件的F的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
a.能发生银镜反应 b.含有碳碳双键 c.具有结构片段
写出其中核磁共振氢谱峰有6个峰，且面积比为1∶1∶2∶2∶4∶4的有机物的结构简式 。
试卷第1页，共3页
试卷第1页，共3页
参考答案：
1．(1) HOCH2CH2Br
(2)C
(3)+4NaOH +2 +2NaBr
(4)
【分析】A的分子式为C8H10，A不饱和度为4，含有苯环，含饱和取代基，且处于对位，推出A为 ；根据条件分析推出各有机物的结构简式如下：
。
【详解】（1）由上述分析可知，A的结构简式为 ，化合物E的结构简式为；
（2） A．苯中12个原子共平面，化合物B的结构简式为 ，化合物B中苯环上的6个碳原子共平面，两个羧基的碳原子直接与苯环相连，所以这两个碳原子也与苯环共平面，故化合物B分子中所有碳原子共平面，选项A正确；
B．D的结构简式为，由此可知化合物D的分子式为，选项B正确；
C．缩聚反应除形成缩聚物外，还有水、醇、氨或氯化氢等小分子产生，化合物D和化合物F的聚合反应中无小分子产生，不属于缩聚反应，选项C错误；
D．聚合物P中含有个酯基官能团，所以聚合物P属于聚酯类物质，选项D正确；
答案选C；
（3）当氢氧化钠过量时，化合物C中的酯基能与溶液发生水解反应、溴原子能与溶液在加热条件下发生取代反应，反应的化学方程式为 + 4NaOH +2 +2NaBr ；
（4）化合物D和化合物F之间发生反应，可以是n个D分子和n个F分子之间聚合形成聚合物P，也可能发生1个D分子和1个F分子之间的加成反应。对于后者情况，化合物D中的2个，与化合物F中的2个碳碳三键分别反应，可以形成环状结构，该环状化合物的分子式为，用键线式表示为 。
2．(1)对羟基苯甲醛
(2)
(3)+CH3OH+H2O
(4)加成反应
(5)醚键、酰胺基
(6) 13
【分析】A中醛基和HCN发生加成反应后水解生成羧基得到B，B转化C，C发生酯化反应生成D；D中羟基发生取代反应生成E，E水解后酸化得到F，F生成G，G转化为H；
【详解】（1）由图可知，A为对羟基苯甲醛；
（2）由分析可知，B的结构简式为；
（3）C→D反应为酯化反应，+CH3OH+H2O；
（4）G→H的反应过程G中碳氮双键变为单键，反应为加成反应；
（5）由图可知，H中含氧官能团的名称为醚键、酰胺基；
（6）C除苯环外还有2个碳、3个氧，其同分异构体中，同时满足下列条件：
a.能使溶液发生显色反应，含有酚羟基；
b.能发生银镜反应，又能发生水解反应，为甲酸酯；
若含有-OH、-CH2OOCH，则有邻间对3种情况；
若含有-OH、-CH3、-OOCH，苯环上3个不同的基团，存在10种情况；故共13种；
核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为的结构简式为则对称性较好，为。
3．(1) 羧基、羰基(或酮基) (C12H18)n
(2)
(3) 浓硫酸170°C
(4) 47种 和
(5)
【分析】根据已知条件及路线图可知B为，C为，E为，据此进行推断。
【详解】（1）根据图中结构简式可知，A中所含官能团名称为羧基、羰基；F的化学式为(C12H18)n。
（2）根据路线图可知，A与乙醇发生酯化反应生成B，其化学方程式为 。
（3）根据已知信息可推出C的结构简式为；D到E发生消去反应，其反应条件为浓硫酸、170°C。
（4）E为，符合要求的同分异构体中含有，剩余6个碳原子形成支链，形成3个支链碳原子有三种分配方式：①1，1，4，在苯环上有6种连接方式；②1，2，3，在苯环上有10种连接方式；③2，2，2，在苯环上有3种连接方式；情况①中的4个碳原子有四种碳链异构：、、、，与两外两个甲基连在苯环上共有6×4=24种；情况②中的3个碳原子有2种碳链异构：、，与另外的甲基和乙基在苯环上共有10×2=20种；情况③中不存在碳链异构，三个取代基相同，在苯环中有3中连接方式，故E符合条件的同分异构体共有24+20+3=47种；其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为9：6：2：1的结构简式为和。
（5）根据题中路线及已知信息，以为原料合成，其合成路线为。
【点睛】有机合成可采用顺推和逆推相结合的方式来确定未知有机物的结构，推断过程中要特别注意已知信息。
4．(1)2-氯乙醛
(2)HCl
(3) 羟基、酯基、醚键、碳碳双键 消去反应
(4)
(5) 13
(6)1
(7)
【分析】C发生水解反应生成D，D发生消去反应生成E，E发生氧化反应生成F，F发生水解反应然后酸化得到G，根据G的分子式知，G为 ；
【详解】（1）A的母体是乙醛，氯原子为取代基，化学名称是2-氯乙醛；
（2）A生成B的方程式可表示为：A+I=B+Z+H2O，实际上是A先发生加成反应然后发生消去反应生成B，根据元素守恒、原子守恒知，化合物Z的化学式为HCl；
（3）D中的官能团名称是羟基、酯基、醚键、碳碳双键；D中醇羟基发生消去反应生成E中碳碳双键，所以D生成E的反应类型为消去反应；
（4）G的结构简式为；
（5）化合物B的芳香族同分异构体中含有苯环，且符合下列条件：a.能够发生银镜反应，说明含有-CHO；b.可与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；B的不饱和度是5，苯环的不饱和度是4，醛基的不饱和度是1，则符合条件的同分异构体中除了苯环外不含其它环或碳碳双键，如果取代基可能为酚-OH、-CH3、-CHO，三个取代基各不相同，所以符合条件的有10种；取代基可能为-CH2CHO、酚-OH，两个取代基有邻位、对位和间位3种，所以符合条件的同分异构体一共有13种；其中核磁共振氢谱在苯环上有两组峰，且峰面积为1：1的同分异构体中两个取代基位于对位，其结构简式为 ，故答案为：13；；
（6）连有四个不同的原子或基团的碳原子为手性碳原子，，1个D分子中含有手性碳原子的个数为1；
（7）根据B生成C、C生成D的反应知， 先和水发生加成反应生成 ，再发生催化氧化生成 ，再和BrCH2COOC2H5发生B生成C、C生成D的反应生成目标产物，其合成路线为。
5．(1) 醛基 加聚反应
(2)CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O
(3)C2H4(g)+H2O(l)=C2H5OH(l) △H=-(E2+E4-E1-E3)kJ mol-1
(4)3CH3CH2OH+2Cr2O+16H+=3CH3COOH+4Cr3++11H2O
(5) 催化剂 CH3CH2OH+3H2O-12e-=2CO2+12H+
【分析】有机物A的产量是衡量一个国家石油化工水平的标志，所以A是乙烯(C2H4)，乙烯和水反应生成B为乙醇，乙醇被氧化成C为乙醛，乙醛继续被氧化成D为乙酸，B和D在浓硫酸作用下生成E为乙酸乙酯，乙烯在催化剂作用下发生加聚反应生成F为聚乙烯，据此分析解答。
【详解】（1）C为乙醛，官能团的名称为醛基；A→F为乙烯在催化剂作用下发生加聚反应生成F为聚乙烯；
（2）B+D→E的化学方程式：CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O；
（3）反应①为C2H4(g)+H2SO4(l)=C2H5OSO3H(l)△H1=（E2-E1）kJ/mol；
反应②为C2H5OSO3H(l)+H2O(l)=C2H5OH(l)+H2SO4(l)△H2=（E4-E3）kJ/mol；
A→B为①+②可得C2H4(g)+H2O(l)=C2H5OH(l)△H=-(E2+E4-E1-E3)kJ mol-1；
（4）K2Cr2O7的酸性溶液氧化乙醇为乙酸，自身被还原为Cr3+，离子方程式3CH3CH2OH+2Cr2O+16H+=3CH3COOH+4Cr3++11H2O；
（5）该电池为乙醇的酸性燃料电池，通入乙醇的一极为负极，电极反应式为CH3CH2OH+3H2O-12e-=2CO2+12H+，通入氧气的一极为正极，由工作原理图可知，正极上的反应为，，二者加合可得正极反应式为，可知HNO3在正极起催化剂作用。
6．(1)加成
(2)
(3)或
(4)或
【分析】A发生取代反应生成B，B的碳氧双键发生加成反应生成C，C发生取代反应生成D，D与甲醇发生加成反应生成E，E自身发生加成反应生成F，F发生消去反应生成G，据此分析解答。
【详解】（1）由E、F的结构简式可知，E的碳碳双键与侧链链端的羟基发生加成反应生成F，故E→F的反应类型为加成反应。
（2）A→B的反应可以看成为 取代苯环上羟基对位的氢原子，而A→B的反应会经历A→X→B的过程，且X与B互为同分异构体且苯环上只有一个取代基，则X为 取代羟基上的氢原子，故X的结构简式为 。
（3）G的分子式为C9H10O3，不饱和度为5，其同分异构体同时满足下列条件，①含苯环，苯环不饱和度为4，侧链应有一个双键，1该物质与足量溴水反应最多消耗2，含有酚羟基，且酚羟基的邻、对位中只有两个氢原子，②分子含不同环境的氢原子数目之比为3∶3∶2∶2；该同分异构体的结构简式位 或 。
（4）由 与甲醇发生D到E的转化可生成 ， 发生信息反应①生成， 与氢气发生加成反应生成 ， 与HI发生取代反应生成， 发生催化氧化生成 ，故合成路线流程图为
或 。
7．(1)光照
(2) 苯乙腈 sp sp2 sp3
(3) 羟基、酮羰基(或羰基) 取代反应
(4)4
(5)
(6)18
(7)
【分析】与氯气在光照条件下发生取代反应生成，与NaCN发生取代反应生成，在酸性条件下水解生成，对比D、E的结构，可知D（）与H发生已知中取代反应生成E（），可推知H为，与HC(OC2H5)3在作催化剂条件下生成，E在组成上去掉3个氢原子、加上1个CH原子团转化为F，可知E→F的转化中还有CH3CH2OH生成，与发生取代反应生成；
（7）由与反应生成，与HCl反应生成生成，与NaCN发生取代反应生成，在酸性条件下水解生成。
【详解】（1）反应①是与氯气在光照条件下发生取代反应生成，故答案为：取代反应；
（2）由题干合成流程图中，C的结构简式可知，C的名称为苯乙氰，C中碳原子的杂化类型有氰基上含有碳氮三键，碳原子采用sp杂化，苯环上碳原子采用sp2杂化，还有一个亚甲基上碳原子采用sp3杂化，故答案为：苯乙氰；sp、sp2、sp3；
（3）由分析可知，E的结构简式为：，则E中官能团的名称为(酚)羟基和酮羰基，由题干合成流程图中F和G的结构简式和F到G的转化条件可知，反应F→G的反应类型为取代反应，故答案为：(酚)羟基和酮羰基；取代反应；
（4）E与足量的H2完全加成后所生成，图中标有“*”为手性碳原子：，即含有4个手性碳原子，故答案为：4；
（5）E+HC(OC2H5)3→F的化学方程式为，故答案为：；
（6）D为，K是D的同系物，其相对分子质量比D多14，则K比D对1个CH2原子团，K能与Na反应生成H2、能与银氨溶液发生银镜反应，说明K含有羟基、醛基，其K的苯环上只有两个侧链，可以是间苯环插入HOCH2CH2CHO、中的碳碳键之间或是碳氧单键之间，均有3种位置，2个取代基有邻、间、对3种位置关系，故符合条件的同分异构体共有3×(3+3)=18种，故答案为：18；
（7）由与反应生成，与HCl反应生成生成，与NaCN发生取代反应生成，在酸性条件下水解生成，合成路线为，
故答案为：。
8．(1)1，二甲基萘
(2) 碳碳双键、碳溴键
(3) 取代反应 消去反应
(4)
(5) 11
(6)
【分析】结合信息，及题中反应Ⅰ的转化信息，可知X为，Y为，反应Ⅱ为醇的消去反应，反应Ⅲ为-Br取代烃基中H的反应，是取代反应，反应Ⅳ是卤代烃的消去反应。
【详解】（1）根据萘环上的碳原子的编号可知，甲基分别取代了1号和6号碳上的氢原子，所以化合物(c)的名称是1，二甲基萘。答案：1，二甲基萘；
（2）有机物含有的官能团是碳碳双键和碳溴键；通过分析知，X为，答案：碳碳双键、碳溴键；；
（3）根据上面分析知步骤Ⅲ的反应类型是取代反应，步骤Ⅳ的反应类型是消去反应；
（4）Y为，反应Ⅱ为醇的消去反应，所以反应Ⅱ的化学方程式是 ；
（5）属于萘的取代物的同分异构体如果有一个取代基，为乙基，有2个位置(包含乙基萘)，如果有2个取代基，为2个甲基，可以处于同一苯环上，确定一个甲基位置，另外甲基位置如图所示：，有4种，若处于不同苯环上，确定一个甲基位置，另外甲基位置如图所示：，，有6种，不包括1-乙基萘，符合条件的同分异构体有种；W也是乙基萘的同分异构体，它是含一种官能团的苯的取代物，则含有3个碳碳双键，核磁共振氢谱显示W有三种不同化学环境的氢原子，具有高对称性，且个数比为，含有3个且处于间位，其结构简式为，答案：11；；
（6）以为原料合成，可由和溴发生加成反应得到，可由发生消去反应得到，可由、反应得到，则合成路线：。
9．(1) 甲苯 取代反应 醛基、羟基
(2) +2NaOH++NaCl
(3)或
(4)
【分析】由C的结构及A的分子式可知A为甲苯，甲苯与丙烯发生加成反应生成B，与发生取代反应生成C；D与HCHO在稀NaOH溶液发生已知中反应生成E()，E与氢气发生加成生成F()，C与F在酸性条件下反应生成G()，G经氯化锌溶液处理得到H，H先在碱性条件下发生反应再经酸化得到布洛芬，据此分析。
【详解】（1）由以上分析可知A为甲苯，B生成C发生取代反应，E()，所含官能团为醛基和羟基，故答案为：甲苯；取代反应；醛基、羟基；
（2）由以上分析可知G为；H与足量热的NaOH溶液发生水解反应生成、，反应方程式为：+2NaOH++NaCl，故答案为：；+2NaOH++NaCl；
（3）①能发生银镜反应和水解反应，水解产物遇FeCl3溶液显色，可知苯环上直接连接-OOCH；
②苯环上有三个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种，可知苯环上含有两个对称烃基；
③核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为12：2：2：1：1，可知烃基中含有两个对称甲基；
符合条件的结构有：或，故答案为：或；
（4）乙醇经催化氧化生成乙醛，乙醛与甲醛发生已知中反应生成,与HCHO继续反应生成，与甲醛反应生成，合成路线为：，故答案为：
10．(1) 缩聚反应 邻苯二酚(1，2-苯二酚)
(2)
(3)n
(4) 3
(5)
【分析】反应①是苯与溴发生取代反应生成A为溴苯，结合B的分子式可知，A发生水解反应生成B为 ，结合D的分子式与E的结构简式可知D为 ；对比E与新泽茉莉醛的结构简式， 结合F→G的反应条件及信息①②，可知E→F发生信息②中的反应, F→G发生信息①中的反应,且甲的相对分子质量为30，可推知甲为HCHO、F为 ，G为，G与氢气发生加成反应生成新泽茉莉醛。结合C的分子式可知，2分子苯酚与1分子HCHO反应生成C，化合物C能发生信息③中的反应，说明C中含有羟基,且C核磁共振氢谱有四种峰，可推知C为，结合信息③可知PC树脂结构简式为 。结合题目分析解答。
【详解】（1）反应②的反应类型是缩聚反应。D的结构为，命名为邻苯二酚(1，2-苯二酚)。
（2）G的结构简式为。
（3）反应②为和的反应，化学方程式为：n
。
（4）芳香族化合物M与F互为同分异构体，分子式为C8H6O3，1molM能与饱和溶液反应产生1mol气体，且M能发生银镜反应，说明含有一个羧基和一个醛基，则在苯环上连接两个取代基，则有邻间对三种位置关系，M的结构有3种，其中一种结构苯环上的一氯代物有两种，则两个取代基为对位，且被氧化后能与乙二醇反应生成高分子化合物，该高分子化合物的结构简式为。
（5）乙醇和苯甲醛为原料制备化合物 ，则乙醇氧化生成乙醛，乙醛和苯甲醛反应生成本丙烯醛，再将醛基氧化为羧基，最后再与乙醇发生酯化反应即可，合成路线：
。
11．(1) 乙醛
(2) 羟基 羧基
(3)(CH3)2CHCOOH
(4)CH2=CH2CH3CH2CNCH3CH2COOH CH3CH2COOCH2CH3
【分析】A可以用来衡量一个国家石油化工发展水平，则A为CH2=CH2；B被酸性KMnO4氧化生成D，B与D在浓硫酸、加热条件下反应可制得E，则B为CH3CH2OH，D为CH3COOH，E为CH3COOCH2CH3；B催化氧化可生成C，则C为CH3CHO；A发生加聚反应可生成高聚物F，则F为聚乙烯。
【详解】（1）由分析可知，A为乙烯，其结构式为，C为CH3CHO，名称为乙醛。答案为：；乙醛；
（2）由分析可知，B为CH3CH2OH，则B分子中的官能团名称是羟基。D为CH3COOH，则D分子中的官能团名称是羧基。答案为：羟基；羧基；
（3）E为CH3COOCH2CH3，E的同分异构体中，符合条件：“①能与NaHCO3溶液反应产生气体，②其一氯取代物只有2种结构”的有机物，分子中含有-COOH、烃基中含有2种氢原子，则其结构为(CH3)2CHCOOH。答案为：(CH3)2CHCOOH；
（4）以A(CH2=CH2)为原料，制备丙酸乙酯(CH3CH2COOCH2CH3)时，需将CH2=CH2转化为CH3CH2COOH，依据题给信息，应由CH2=CH2制取CH3CH2CN，则合成路线为：CH2=CH2CH3CH2CNCH3CH2COOH CH3CH2COOCH2CH3。答案为：CH2=CH2CH3CH2CNCH3CH2COOH CH3CH2COOCH2CH3。
【点睛】合成有机物时，可采用逆推法。
12．(1)醚键(或醚基)
(2)
(3) 取代反应 会与碳碳双键发生加成反应(或会使醚键水解)
(4)
(5)
【分析】有机合成可从正向和逆向共同进行推断，根据已知信息由C可推出B为，根据C到D的结构变化可知此步酯基发生水解反应，根据D到E的结构可知此步Br取代了羟基，根据E到F的结构可知脱去LiBr，为取代反应，据此进行推断。
【详解】（1）A的含氧官能团有醛基和醚键。
（2）根据分析可知，B的结构简式为。
（3）反应Ⅳ中Br取代了羟基，为取代反应，此反应不用HBr的原因为会与碳碳双键发生加成反应(或会使醚键水解)。
（4）反应Ⅴ的化学方程式为。
（5）产物之一(分子式为)遇溶液显紫色，说明含有酚羟基，酚羟基是通过酯基水解得来的，又因为核磁共振氢谱有4组峰，峰而积之比为，说明Y有两个甲基，综合可知Y的结构简式为。
13．(1) 苯乙酸 J
(2) CH3CH2OH 酯基、羰基
(3)C
(4)+2NaOH→+2CH3CH2OH
(5) 15
(6)BrCH2CH2BrHOCH2CH2OHHOOCCOOH
【分析】化合物A与乙醇发生酯化反应生成化合物B，化合物B与G取代反应生成化合物C和乙醇，化合物D与化合物H发生取代反应生成E，加入尿素，化合物E与尿素反应生成苯巴比妥(F)和乙醇。
【详解】（1）有机物A的名称为苯乙酸；推电子效应： > >，故三种物质中酸性最强的是J()；
（2）通过对比B、G、C分子的结构可知，副产物为乙醇，其结构简式是CH3CH2OH；有机物C的含氧官能团名称为酯基、羰基；
（3）A．有机物D中不存在亲水基团，不能形成分子间氢键，难容与水，A错误；
B．顺反异构一般是由有机化合物结构中如C=C双键、C≡C叁键、C=N双键、N=N双键或脂环等不能自由旋转的官能团所引起的，每个不能自由旋转的同一碳原子上不能有相同的基团，且必须有两个不同的原子或原子团，有机物E不存在顺反异构体，B错误；
C．有机物F中氮原子有3个键，还有一个孤电子对，其杂化类型为，C正确；
D．有机物G的名称为乙二酸二乙酯，D错误；
故答案为：C；
（4）D分子中存在两个酯基，酯基能与NaOH溶液反应，其化学方程式为+2NaOH→+2CH3CH2OH；
（5）化合物N与B是同分异构体，能使溶液显色，说明化合物N中含有酚羟基，能发生银镜反应，说明化合物N中含有醛基，同时要求苯环上的取代基数目为2个，则苯环上有、(有五种结构)两个取代基，先固定基团为，分别取代邻间对，有三种结构，然后有、、、五种结构，故符合以下条件的N有3×5=15种，其中不含有手性碳原子且核磁共振氢谱只有5组的同分异构体为；
（6）1，2-二溴乙烷在NaOH溶液中发生水解生成HOCH2CH2OH，然后加入KMnO4溶液，将-OH氧化为-COOH，再加入乙醇，生成乙二酸二乙酯，根据题干过程⑤可知，向乙二酸二乙酯中加入尿素，生成，其合成路线为BrCH2CH2BrHOCH2CH2OHHOOCCOOH。
14．(1) +NaCl+H2O
(2)
(3)取代反应
(4)10
(5)
【分析】A在酸性高锰酸钾的氧化下生成B为 ， 与SOCl2发生取代反应生成C为 ，结合C、D的结构简式和X的分子式可知，X为，结合D、E的结构简式可知，Y为 ，F与乙酸、乙醇反应生成W为 。
【详解】（1）反应③为 与 在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成 ；反应为+NaCl+H2O；
（2）由分析可知，Y为 ；
（3）E为 ，F为 ，根据结构特点，可知 与 发生取代反应生成F
（4）C为 ，含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体中含有醛基、碳氟键、碳氯键，即苯环上含有三个不同的取代基，可能出现的结构有： 、 、 、 、 、 、 、 、 、 ，共10种；
（5）由分析可知，W的结构简式： 。
15．(1) sp2、sp3 D
(2)
(3) 羧基 酯化反应或者取代反应
(4)5
(5) 3d54s1 6 BC 属于分子晶体，金刚石为共价晶体，分子晶体间的作用力是范德华力，共价晶体间的作用力为共价键，共价键的键能远远强于分子间作用力，故的熔点远低于金刚石
【分析】由A生成B是醇的催化氧化生成醛的反应，故B为，根据信息可知C在一定条件下生成D，D加聚反应生成E，根据E回推可知D的结构式为，由E生成F发生酯化反应；
【详解】（1）A中苯环中的碳原子的杂化方式为sp2，侧链中C原子为sp3杂化；O原子的价电子为2s22p4，A．属于O原子的基态价电子轨道表达式，故A不符合题意；
B．为O原子的基态价电子轨道表达式，故B不符合题意；
C．为O-离子的基态价电子轨道表达式，，故C不符合题意；
D．2s上1个电子吸收能量跃迁到2p上，属于O原子的激发态价电子轨道表达式，故D符合题意；
故答案为D。
（2）由A生成B是醇的催化氧化生成醛的反应，反应的化学方程式为 ；
（3）根据结构简式可知C中含氧官能团的名称为羧基；D加聚反应生成E，根据E回推可知D的结构式为；根据流程可知由E生成F发生酯化反应，故反应类型为酯化反应或者取代反应；
（4）G是A的同系物，且比A多一个碳原子，都属于醇类，故G的分子式为C8H10O，则G的结构有甲基在邻间对，3种， ，共5种；
（5）①Cr与Mo同族，Cr基态原子的外围电子排布式是3d54s1，核外未成对电子数有6个；
②该超分子中除配位键外还存在共价键σ键，有双键，即存在π键，该超分子不是离子化合物，不存在离子键，故答案为BC；
③与金刚石均为碳的单质，属于分子晶体，金刚石为共价晶体，分子晶体间的作用力是范德华力，共价晶体间的作用力为共价键，共价键的键能远远强于分子间作用力，故的熔点远低于金刚石；
16．(1)D
(2) 碳碳双键 取代反应
(3) 保护碳碳双键，防止被氧化 丙烯酸甲酯
(4)nCH2=CHCOOCH3+nCH2=CHCONH2
【分析】A的分子式为C3H6，能氨氧化生成CH2=CHCN，故A为CH3CH=CH2，A反应生成B，B能转化为CH2=CHCH2OH，故B为CH2=CHCH2Cl，CH2=CHCH2OH经系列转化生成C3H4O2，可知C3H4O2中含有-COOH，C3H4O2的不饱和度为(2×3+2 4)/2=2，故C3H4O2中还含有碳碳双键，C3H4O2的结构简式为CH2=CHCOOH，反应③和⑤的目的是保护碳碳双键，根据粘合剂M的结构简式可知，其单体为CH2=CHCOOCH3、CH2=CHCONH2，故C为CH2=CHCOOCH3，D为CH2=CHCONH2，据此解答。
【详解】（1）A．A是丙烯，含有碳碳双键，能发生加成、氧化、加聚等反应，不能发生缩聚反应，A错误；
B．B的结构简式为CH2=CHCH2Cl，B错误；
C．C为CH2=CHCOOCH3，C的分子式为C4H6O2，C错误；
D．根据M的结构简式可知M的单体是CH2=CHCOOCH3和CH2=CHCONH2，D正确；
答案选D；
（2）通过以上分析知，A的结构简式为：CH3CH=CH2，所含官能团的名称是碳碳双键，反应①是甲基上的氢原子被氯原子取代，反应类型为取代反应；
（3）碳碳双键易被氧化，因此根据以上分析可知设计步骤③⑤的目的是保护碳碳双键，防止被氧化；C为CH2=CHCOOCH3，C的名称为丙烯酸甲酯；
（4）C和D生成粘合剂M的反应是加聚反应，反应的化学方程式为：nCH2=CHCOOCH3+nCH2=CHCONH2 。
17．(1) 酯基、醚键 加成反应
(2)+HCl或++NaCl
(3)ab
(4) 8 ＞
【分析】由B、C的结构简式结合A的分子式可以推出A的结构简式为，化合物G和H在溶剂甲苯中发生反应生成化合物，和NaCl，则H为；据此分析解题。
【详解】（1）由B、C的结构简式结合A的分子式可以推出A的结构简式为。根据I的结构简式可知I中的官能团有酯基、醚键、碳氯键和碳碳双键，其中含氧官能团是酯基、醚键。A+B→C的反应中不饱和度降低，故该反应为加成反应。
（2）从E和F的结构来看，F相当于E分子脱去一个HCl，形成三元环，脱去的HCl也可以与反应，据此写出反应的化学方程式：+HCl或++NaCl。
（3）a．根据G、H生成和NaCl可推知H的结构简式为，a正确；
b．G分子中含有1个碳碳双键，可以与溴水发生加成反应，b正确；
c．G分子中的Cl原子无法电离，所以不能与溶液反应生成白色沉淀，c错误；
d．G分子中只有一个碳碳双键能与氢气加成，故1molG最多能与1mol氢气发生加成反应，d错误；
故选ab。
（4）由F的结构简式可知F的分子式为，J比F少两个H，则J的分子式为，J属于芳香族化合物，有三种不同化学环境的氢，且数目比为9：2：1，说明存在结构，有两个O原子，可能有2个羟基或1个羟基和1个醚键，也可能有1个过氧基(—O—O—)，故可能的结构有8种： 、、、、、 、、。根据键的极性规则，C—X键共用电子对偏向于卤素原子，使碳原子电子云密度降低，呈正电性，依次类推，卤素原子邻位羟基上的氯原子电子云密度比间位羟基上的氯原子电子云密度更低，使O—H更容易电离，即酸性更强，故酸性： ＞。
18．(1)+CH2Cl2
(2)
(3)消去反应
(4) 5 或
(5)
【分析】由有机物的转化关系可知，碱作用下与二氯甲烷发生取代反应生成，则A为；氯化氢作用下与CH2=CHCN发生加成反应生成，一定条件下转化为，则D为；发生信息反应生成，与先发生加成反应，后发生消去反应生成，在催化剂作用下与氢气发生加成反应生成，经多步转化得到盐酸黄连素。
【详解】（1）由分析可知，A→B的反应为碱作用下与二氯甲烷发生取代反应生成和氯化氢，反应的化学方程式为+CH2Cl2+2HCl，故答案为：+CH2Cl2+2HCl；
（2）由分析可知，化合物D的结构简式为，故答案为：；
（3）由分析可知，E→F中①涉及两步反应为与先发生加成反应，后发生消去反应生成，故答案为：消去反应；
（4）分子式与E相同的芳香族α—氨基酸分子中若苯环上只有一个取代基，取代基可能为或，共有2种；若苯环上有2个取代基，取代基可能—CH3和，—CH3和在苯环上有邻间对3种结构，则符合条件的结构简式共有5种，其中苯环上的氢原子在核磁共振氢谱中有3组吸收峰的化合物的结构简式为、，故答案为：5；或；
（5）由题给信息可知，以乙烯、HCN为原料制备的合成步骤为催化剂作用下乙烯与HCN共热发生加成反应生成CH3CH2CN，CH3CH2CN一定条件下转化为CH3CH2CONH2，酸性条件下转化为CH3CH2COOH，催化剂作用下CH3CH2CONH2与CH3CH2COOH发生取代反应生成，则合成路线为，故答案为：。
19．(1)3 甲基苯酚(或间甲基苯酚)
(2)
(3)
(4)加成反应
(5)
(6) c
【分析】根据信息a)和 分析得到B为， 和氢气发生加成反应生成，根据信息b)，和 反应生成 ，根据信息c)反应物的产物是，D与氢气发生加成反应生成 ，和反应生成E。
【详解】（1）A分子中羟基直接连在苯环上属于酚类，甲基和羟基处于间位，因此化学名称为3 甲基苯酚(或间甲基苯酚)；故答案为：3 甲基苯酚(或间甲基苯酚)。
（2）由信息a)可知该反应条件下， CH3取代羟基邻位上的氢原子，结合B的分子式可确定两个邻位氢原子都被取代，则B的结构简式为 ；故答案为： 。
（3）由信息b)及反应④前后有机物的结构简式可知，结合“C含有三个甲基”，确定其结构简式为 ；故答案为： 。
（4）反应⑤发生信息c)的反应，对照反应前后有机物的结构简式发现，羰基中的一个化学键断裂，氧原子连氢原子，碳原子连 C≡CH，因此属于加成反应；故答案为：加成反应。
（5）由信息c)的反应机理可确定D的结构简式为，反应⑥后碳碳三键变成了碳碳双键，则化学方程式为 ；故答案为：。
（6）由(3)分析知C为，其同时满足题意三个条件的同分异构体：①碳链没有支链时： ；②有一个支链： ；共8种。其中 中号碳原子为手性碳；故答案为：c； 。
20．(1)醛基、羧基
(2)sp2、sp
(3)AC
(4)+2Cu(OH)2+2NaOH+Cu2O↓+4H2O
(5)
(6) 8 、
【分析】A与1）、2）CH3ONa、CH3OH、MsOH反应生成B，B与C反应生成D，D与N2H4 H2O反应生成E，E与F反应生成G。
【详解】（1）A的结构简式为，其中所含官能团的名称为醛基、羧基；答案为：醛基、羧基。
（2）C的结构简式为，其中苯环碳原子和醛基碳原子采取sp2杂化，—CN中碳原子采取sp杂化；答案为：sp2、sp。
（3）A．D中含有苯环、碳碳双键、—CN能与合适的加成剂如H2发生加成反应，A项符合题意；
B．D中不含羟基和羧基，不能发生酯化反应，B项不符合题意；
C．D中含有酯基等，能发生水解反应，C项符合题意；
D．D中虽然含碳氟键，但F原子与苯环碳原子直接相连，不能发生消去反应，D项不符合题意；
答案选AC。
（4）A的结构简式为，其与足量新制Cu(OH)2反应的化学方程式为+2Cu(OH)2+2NaOH+Cu2O↓+4H2O；答案为：+2Cu(OH)2+2NaOH+Cu2O↓+4H2O。
（5）已知由B生成D的过程分两步进行：第①步：B+C→M；第②步：M→D+W；对比B、D的结构简式，结合C的结构简式，B与C发生加成反应生成M，M发生消去反应生成D和W，则W的结构简式为；答案为：。
（6）F的结构简式为，F的分子式为C8H14ON2，不饱和度为3；F的同分异构体能发生银镜反应，分子中只有1个O原子，说明含有醛基，含有碳碳双键，具有结构片段，符合条件的同分异构体可看成中有2个H原子分别被和—CHO代替，若连在1号碳原子上，—CHO可连在1、2、3号碳原子上，有3种；若连在2号碳原子上，—CHO可连在1、3号碳原子上，有2种；若连在3号碳原子上，—CHO可连在1、2、3号碳原子上，有3种；符合条件的同分异构体有3+2+3=8种；其中核磁共振氢谱峰有6个峰，且面积比为1∶1∶2∶2∶4∶4的有机物的结构简式为、；答案为：8；、。
答案第1页，共2页
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