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高三二轮复习
第16讲
有机化学推断
有机化学推断的常见考点
序号 考点 考法
1 分子式书写 依据物质结构简式，直接写出分子式；依据反应特点（需推导），写出分子式
2 有机物命名 ①直接命名，给定结构简式，抓住典型物质结构中的细微变化
②间接命名，需要结合有机推断进行命名
3 结构简式书写 一般需结合有机推断书写结构简式（共价化合物型/离子化合物型）
4 官能团名称、符号、性质 直接考查物质结构与性质间的关系为主，间接推断出结构考查较少
5 反应试剂及条件 间接考查为主，需要结合有机推断
6 反应类型判断 直接考查与间接考查相结合
7 物质结构与性质 结合物质变化，考查断键成键、杂化、手性碳、顺反异构、性质、结构表征等
8 化学方程式书写 结合有机推断，书写化学方程式（一般型/加聚型/缩聚型）
9 同分异构体数目判断 同分异构体结构简式书写 结合题目信息，计算符合条件的同分异构体数目、写出结构简式
10 合成路线设计 基于已有知识和流程图中信息进行设计，会以步骤填空形式呈现；路线评价
11 加入试剂目的 ①保护；②促进平衡向某一方向移动，提高物质产率
12 融合考点 与电化学、反应原理等知识联合考查
【2023广东卷，20】
(1)化合物i的分子式为________。化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为________(写一种)，其名称为________。
(2)反应②中，化合物iii与无色无味气体y反应，生成化合物iv，原子利用率为100%。y为________。
考点1：分子式书写
考点2：命名+考点9：同分异构体
考点1：分子式书写
(3)根据化合物V的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成表格。
考点4：官能团结构与有机物性质
(4)关于反应⑤的说法中，不正确的有________。
A.反应过程中，有C—I键和H—O键断裂
B.反应过程中，有C=O双键和C—O单键形成
C.反应物i中，氧原子采取sp 杂化，并且存在手性碳原子
D.CO属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的π键
考点7：物质结构与性质
(5)以苯、乙烯和CO为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物viii。
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
(a)最后一步反应中，有机反应物为________(写结构简式)。
(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为________。
(c)从苯出发，第一步的化学方程式为________(注明反应条件)。
考点10：合成路线设计
【2023天津卷，14】
(1)化合物G中含有的官能团为________。
(2)A→B的反应类型是________。
(3)化合物A满足下列条件的同分异构体有________种，其中核磁共振氢谱图像为4组峰的结构简式为________。
①可以发生银镜反应；②含有苯环。
(4)B→C的反应方程式为________。
(5)C→D的所需试剂与反应条件为________。
考点4：官能团名称
考点6：反应类型判断
考点9：同分异构体
考点8：方程式书写
考点5：反应试剂与条件
(6)下列关于化合物E的说法，错误的是
a.可以发生聚合反应
b.所有9个碳原子共平面
c.可以形成分子内、分子间氢键
d.含有一个手性碳原子
考点7：物质结构与性质
(7)电催化过程中，二氧化碳与物质D的反应应当在________极(填“阳”或“阴极”)进行。
考点12：融合考点
考点10：合成路线设计
【2023江苏卷，15（节选）】
(1)化合物A的酸性比环己醇的________(填“强”“弱”或“无差别”)。
(2)B的分子式为C2H3OCl,可由乙酸与SOCl2反应合成，B的结构简式为________。
(3)A →C中加入(C2H5)3N是为了结合反应中产生的________(填化学式)。
考点7：物质结构与性质
考点3：结构简式书写
考点1：分子式书写
(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：________。碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰。
(5)G的分子式为C8H8Br2，F→H的反应类型为________。
考点6：反应类型判断
考点9：同分异构体
【2023全国甲卷，36】
（1）A的化学名称是_。
（2）由A生成B的化学方程式为_。
（3）反应条件D应选择_(填标号)。 a．HNO3/H2SO4
b．Fe/HCl
c．NaOH/C2H5OH
d．AgNO3/NH3
（4）F中含氧官能团的名称是_。
（5）H生成I的反应类型为_。
（6）化合物J的结构简式为_。
考点2：命名
考点8：方程式书写
考点5：反应试剂与条件
考点4：官能团名称
考点6：反应类型判断
考点3：结构简式书写
（7）具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有_______种(不考虑立体异构，填标号)。
a．10 b．12 c．14 d．16
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构简式为_______。
考点9：同分异构体
【2023全国乙卷，36】
（1）A中含氧官能团的名称是_。
（2）C的结构简式为_。
（3）D的化学名称为_。
（4）F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为_。
（5）H的结构简式为_。
（6）由I生成J的反应类型是_。
考点4：官能团名称
考点3：结构简式书写
考点3：结构简式书写
考点3：结构简式书写
考点6：反应类型判断
考点2：命名
（7）在D同分异构体中，同时满足下列条件的共有__种；
①能发生银镜反应；
②遇FeCl3溶液显紫色；
③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为_____。
考点9：同分异构体
【2023新课标卷，30】
（1）A的化学名称是______。
（2）C中碳原子的轨道杂化类型有_______种。
（3）D中官能团的名称为_、_。
（4）E与F反应生成G的反应类型为_____________。
（5）F结构简式为_____。
（6）I转变为J的化学方程式为____________。
考点6：反应类型判断
考点3：结构简式书写
考点4：官能团名称
考点7：物质结构与性质
考点2：命名
考点8：方程式书写
（7）在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种(不考虑立体异构)；
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为的同分异构体的结构简式为_________。
考点9：同分异构体
【2023湖北卷，17】
（1）由A→B反应中，乙烯的碳碳_______键断裂(填“π”或“σ”)。
（2）D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_______种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比9：2：1为的结构简式为_____。
（3）E与足量酸性KMnO4溶液反应生成的有机物的名称为_________、_________。
（4）G的结构简式为_____________。
考点9：同分异构体
考点7：物质结构与性质
考点2：命名
考点3：结构简式书写
已知：
（5）H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I( )和
另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为_____。若经此路线由H合成I，存在的问题有_________(填标号)。
a．原子利用率低
b．产物难以分离
c．反应条件苛刻
d．严重污染环境
考点10：合成路线设计（评价）
【2023湖南卷，18】
（1）B的结构简式为___；
（2）从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是____、____；
（3）物质G所含官能团的名称为_____、_____；
考点3：结构简式书写
考点6：反应类型判断
考点4：官能团名称
（4）依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为_______________；
考点3：
结构简式书写
（5）下列物质的酸性由大到小的顺序是______(写标号)：
①
②
③
考点7：物质结构与性质
（6） (呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO外，还有_______种；
考点9：同分异构体
（7）甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线___(无机试剂任选)。
考点10：合成路线设计
【2023北京卷，17】
（1）A中含有羧基，A→B的化学方程式是__。
（2）D中含有的官能团是_。
（3）关于D→E的反应：
①的羰基相邻碳原子上的C—H键极性强，易断裂，原因是__。
②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是_______。
考点9：同分异构体
考点7：物质结构与性质
考点4：官能团名称
考点8：方程式书写
（4）下列说法正确的是__(填序号)。
a．F存在顺反异构体
b．J和K互为同系物
c．在加热和Cu催化条件下，J不能被O2氧化
（5）L分子中含有两个六元环。的结构简式是_________。
考点7：物质结构与性质
考点3：结构简式书写
已知： ，依据D→E的原理，L和M反应得到了P。M的结构简式是___________________。
考点3：结构简式书写
【2023辽宁卷，19】
（1）A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的_______位(填“间”或“对”)。
（2）C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和____(填名称)。
（3）用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为_____。
考点7：物质结构与性质
考点4：官能团名称
考点8：方程式书写
（4）F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有_______种。
（5）H→I的反应类型为_____________。
考点9：同分异构体
考点6：反应类型判断
（6）某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为___________________和___________________。
考点10：合成路线设计
【2023山东卷，19】
（1）A的化学名称为____(用系统命名法命名)；的化学方程式为_；
D中含氧官能团的名称为_；E的结构简式为____。
考点2：命名
考点8：方程式书写
考点4：官能团名称
考点3：结构简式书写
（2）H中有_____种化学环境的氢，
①~④属于加成反应的是________(填序号)；
J中原子的轨道杂化方式有________种。
考点6：反应类型判断
考点7：物质结构与性质
考点7：物质结构与性质

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