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3.1 卤代烃
一、卤代烃
1.烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子或原子
团所取代而生成的一系列化合物。
2.烃的衍生物：卤代烃、醇、酚、醛、羧酸和酯
3.卤代烃的定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代
后生成的化合物。
4.卤代烃的官能团：一X 卤素原子
5.卤代烃分类
（1）按卤素原子种类不同：
（2）按卤素原子数目多少：
氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃
一卤代烃、多卤代烃
（3）按烃基的不同：
卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳烃
6.卤代烃的命名
学生活动一
名称 结构简式 液态时密度（g·cm3） 沸点/℃
氯甲烷 CH3Cl 0.916 -24
氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12
1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46
1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78
1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108
表3-1 几种卤代烃的密度和沸点
（1）常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷
为气体外，大多为液体或固体
（2）卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂。
（3）卤代烃的密度一般随着碳原子数目的增加而减小；
沸点随碳原子数目的增加而升高。
（4）碳原子数相同时，支链越多沸点越低。
二、卤代烃的物理性质
三、溴乙烷
1．溴乙烷的物理性质
纯净的溴乙烷是无色液体，沸点是38.4 ℃，密
度比水大，难溶于水，可溶于多种有机溶剂。
2．溴乙烷的结构
溴乙烷
C2H5Br
CH3CH2Br
溴原子
视频播放（一）3.1 溴乙烷的水解反应.mp4
实验3-1
实验现象：产生淡黄色沉淀
(1)取代反应——又称水解反应
3．溴乙烷的化学性质
①条件：NaOH水溶液、加热。
②反应方程式：
视频播放（二）3.1 溴乙烷的消去反应.mp4
①条件：NaOH的乙醇溶液、加热
③反应方程式：
②反应原理：
CH2＝CH2 ↑ ＋ NaBr＋H2O
△
乙醇
CH2－CH2
Br
H
＋ NaOH
④实质：相邻的两个C上脱去HX形成不饱和键！
(2)消去反应——又称消除反应
学生活动二
取代反应 消去反应
反应物
反应条件
生成物
断键位置
应用
结论
CH3CH2Br
CH3CH2Br
NaOH水溶液，加热
NaOH醇溶液，加热
CH3CH2OH、NaBr
CH2=CH2、NaBr、H2O
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
C—Br
引入羟基
引入不饱和键
C—Br、邻碳的C—H
学生活动三
1-溴丁烷的取代反应和消去反应
实验1：
①向一支试管中加少许1 溴丁烷，再加入1～2 mL 5%的NaOH溶液，振荡后加热、静置。
②待溶液分层后，取少量上层水溶液于试管中，加入硝酸酸化，然后加2滴AgNO3溶液，观察现象。
实验2：
①向圆底烧瓶中加入2 g NaOH和15 mL无水乙醇，搅拌。再向其中加入5 mL 1 溴丁烷和几片碎瓷片，微热。 ②将产生的气体先通入盛水的试管后，再通入酸性KMnO4溶液进行检验，观察现象。
反应 类型 取代反应 消去反应
反应物 CH3CH2CH2CH2Br
反应 条件
生成物
结论
NaOH水溶液、加热
NaOH醇溶液、加热
CH3CH2CH2CH2OH、NaBr
CH3CH2CH=CH2、NaBr、H2O
1-溴丁烷在不同的条件下发生不同类型的反应
实验记录：
四、加成和加聚反应
含有不饱和键（如 ）的卤代烃也可以发生加成和加聚反应。
①氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯：
②四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯：
五、卤代烃的用途与危害
卤代烃
物理性质
定义、官能团、分类、命名
溴乙烷
物理性质、结构
化学性质
消去反应
加聚反应
水解反应
化学性质
－
小结：

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