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第一节 有机化合物的结构特点
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第三课时
有机化合物中的同分异构现象
概念
内涵
分子式相同：
同相对分子量、同组成元素、同质量分数、同最简式；
结构不同 ：
原子连接方式不同、原子的连接顺序不同、不同物质；
1.概念:① 化合物分子式相同而结构不同的现象，叫做同分异构现象
①同分
②异构
三、有机化合物的同分异构现象
②具有相同分子式不同结构的化合物互称为同分异构体
P8
结构不同
名称
熔点/0C
沸点/0C
相对密度
正丁烷
-138.4
-0.5
0.5788
异丁烷
-159.6
-11.7
0.557
2.同分异构体性质:
物理性质：
同类别物质，支链越多，熔沸点 ,密度
化学性质：
可能相似也可能完全不同
性质不同
(因为他们可以是不同种类的物质)
27.9℃
9.5℃
36.07℃
沸点
例如：氰酸铵(NH4CNO)与尿素[CO(NH2)2]
常温下，新戊烷为气态
三、有机化合物的同分异构现象
P8
一般情况下，有机化合物分子中的碳原子数目越多，其同分异构体的数目也越多。
碳原子数
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
同分异体数
无
无
无
2
3
5
9
18
35
75
烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数
化学中的“四同”比较
{5940675A-B579-460E-94D1-54222C63F5DA}
同位素
同素异形体
同系物
同分异构体
研究范围
限制条件
举例
原子
单质
化合物
化合物
同一种元素
结构不同的单质
质子数相同
中子数不同
结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团
分子式相同、结构不同
石墨与金刚石、
O2与O3
CH4与C2H6
正丁烷与
异丁烷
H、D、T
同分异构体既存在于有机物，也存在于无机物中。如：NH4CNO与CO(NH2)2
同位素
同素异形体
同系物
同分异构体
研究范围
限制条件
原子
单质
化合物
化合物
同一种元素
结构不同
质子数相同
中子数不同
结构相似
相差若干个CH2
分子式相同
结构不同
[对比总结]
[达标检测]下列化合物中，互为同分异构体的是( )
A. O2和O3
C. CH3CH2CH2CH3与CH3CHCH3
CH3
D.CH3CH2CH3 与 CH3CH2CH2CH3
B. 612C和614C
?
C
【典例】①丁烷 ②异丁烷 ③戊烷 ④异戊烷 ⑤新戊烷
⑥丙烷，物质的沸点由高到低的排列顺序是_____________________.
③＞ ④＞ ⑤ ＞① ＞②＞ ⑥
C原子数不同：C原子数越多，沸点越高
C原子数相同：支链越多，沸点越低
1. 判断葡萄糖与果糖互为同分异构体的依据是
A．具有相似的化学性质
B．具有相似的物理性质
C．具有相同的分子结构
D．分子式相同，但分子内碳原子的连接方式不同
[同步练习]
D
3.同分异构现象的类别
同分异构现象
构造异构
立体异构
碳架异构
碳骨架不同
位置异构
官能团的位置不同
官能团异构
官能团不同
对映异构
顺反异构
两分子互为镜像
{8A107856-5554-42FB-B03E-39F5DBC370BA}异构类型
类别
碳架异构

C4H10
位置异构


C4H8
C6H4Cl2
官能团
异构

C2H6O
碳骨架不同
官能团位置不同
官能团种类不同
1-丁烯 2-丁烯
正丁烷 异丁烷
邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯
乙醇 乙醚
I.有机化合物的构造异构现象
(类别异构)
碳架异构：由于碳链骨架不同
位置异构：官能团位置不同
[达标检测1]下列异构属于何种异构？
（1）1-丙醇和2-丙醇
（2）CH3COOH和HCOOCH3
（3）CH3CH2CHO和CH3COCH3
（4）CH3—CH—CH3和CH3CH2CH2CH3
?
CH3
位置异构
官能团异构
官能团异构
碳架异构
2、有机化合物的立体异构现象
CH3－CH＝CH－CH3
C＝C
CH3
CH3
H
H
顺式
C＝C
CH3
CH3
H
H
反式
①顺反异构
顺反异构：由于双键不能自由旋转引起
顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧
反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧
②对映异构：
一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。
HOOC—CH—CH3
OH
﹡
（分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的）
什么样的有机物才能有对映异构？
CH3—CH—CH2—CH3
OH
*
一般情况下，分子有无手性往往与分子中是否含有手性碳原子有关。
饱和碳原子上连接四个不同的原子或基团的碳原子，
常用“＊”号予以标注。
*
*
手性碳原子：
CH3—CH—CH—CH3
Cl
Br
【思考与讨论】
含有手性碳原子的有机物才有对映异构（手性异构）
1. 用“ * ” 标出下列有机物的手性碳，判断其是否为手性分子
*
CH3—CH—CH2—CH3
OH
*
2：已知下列有机化合物：
①CH3—CH2—CH2—CH3和CH3CH(CH3) CH3
②CH2==CH—CH2—CH3和CH3—CH==CH—CH3
③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3 ④ 和
⑤CH3—CH2—CH==CH—CH3和
⑥CH2==CH—CH==CH2和CH3—CH2—C≡CH
(1)其中属于同分异构体的是____________(填序号，下同)。(2)其中属于碳架异构的是_____。(3)其中属于位置异构的是______。(4)其中属于官能团异构的是____________。(5)其中属于同一种物质的是_________。
①②③⑤⑥
①
②
③⑤⑥
④
3、下列各组物质中，互为同分异构体的是 ( )
A. 与
B. HC≡C—(CH2)3CH3 与
C. CH3CH2OCH2CH3 与
D. 与
B
4.同分异构体的书写
①碳架异构
主链由长到短
支链由整到散
位置由心到边
排布同邻到间
成直链
一条线
先将所有的碳原子链接成一条直链
多支链
同邻间
当有多个支链时，按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子顺序依次试接
将主链上的碳原子取下一个作为支链，连接在剩余主链的中间碳上
往边移
挂中间
将甲基依次由内向外与主链碳原子相连，但不可放在端点碳原子上
摘一碳
不到端
由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链
摘多碳
整到散
注：碳碳单键可以旋转，整条碳链可以任意翻转。
碳架异构的书写方法：
“减碳法”
① C-C-C-C-C-C-C
② C-C-C-C-C-C
③ C-C-C-C-C-C
④ C-C-C-C-C
⑤ C-C-C-C-C
⑦ C-C-C-C-C
⑨ C—C—C—C
⑥ C-C-C-C-C
⑧ C-C-C-C-C
注意：
找出中心对称线
1.直链
2.取下一个C，即1个甲基
3.取下两个C，先考虑1个乙基，再分为2个甲基
C
C
C2H5
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
4.取下三个C，只能分成3个甲基
庚烷共9种同分异构体
对
邻
间
对
心
边
(由整到散)
C7H16
以庚烷为例
[练习] 己烷有5 种同分异构体，写出它们的结构简式。
CH3(CH2)4CH3
CH3CH2CHCH2CH3
CH3
CH3CHCH2CH2CH3
CH3
CH3
CH3-CH-CH CH3
CH3
CH3
CH3CCH2CH3
CH3
注意:
A.找中心对称线
B.减C数目不超过C原子数的1/2
C.记住用H补齐C原子的四个键
D.甲基不挂第一位
乙基不挂第二位
丙基不挂第三位
…………
课堂练习4：写出分子式为C5H10烯烃的同分异构体
2、位置异构
① 插入法：先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。（适用于烯烃、炔烃、酮、醚）
C=C-C-C-C
C- C = C-C-C
C=C-C-C
C
C-C=C-C
C
C-C-C=C
C
C-C-C-C
C
C-C-C-C-C
C-C-C
C
C
没有双键位置
书写方法: ①碳架异构→②官能团位置异构
② 取代法：先根据给定烷基的碳原子数，写出烷烃的同分异构体的碳骨架，再根据碳链的对称性，用其他原子或原子团取代碳链上不同的氢原子。 (适用于醇酚、卤代烃、醛、酰胺、胺、羧酸)
课堂练习5：书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体。
羟基—OH取代上述碳原子上的H。共八种。
通式
主要类别
CnH2n(n≥3)
烯烃和环烷烃
CnH2n-2(n ≥4)
炔烃、二烯烃和环烯烃
CnH2n+2O(n≥3)
饱和一元醇和醚
CnH2nO(n≥3)
饱和一元醛和酮、烯醇
CnH2nO2(n≥2)
饱和一元羧酸、酯和羟基醛
CnH2n-6O(n≥7)
苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚
CnH2n+1NO2(n≥2)
氨基酸和硝基化合物
[达标检测]写出C4H10O的同分异构体。
一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
3、官能团异构
羟基：
醚键：
醛基：
羰基：
羧基：
酯基：
和
羟醛：
第一步、官能团异构——确定官能团
1、掌握常见的官能团异构
尝试应用:写出C4H10O的同分异构体
①碳链异构? C—C—C—C
②位置异构?
③官能团异构?C—O—C—C—C、
C—C—O—C—C
方法：首先判断有哪些官能团类别（官能团异构），然后写出
碳链异构，再逐个写同种官能团的位置异构。
羟基：
醚键：
醛基：
羰基：
羧基：
酯基：
和
羟醛：
第一步、官能团异构——确定官能团
1、掌握常见的官能团异构
一、同分异构体的书写步骤
第2步、碳架异构
一、同分异构体的书写步骤
主链由长到短
主链
支链
位置由心到边
连接不能到端
支链由整到散
第3步、位置异构
取代等效氢法、烃基转化法
有序法、替代法
烷烃的一元取代物：
烷烃的多元取代物：
苯环上侧链的异构：
侧链异构和位置异构
碳原子数
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
同分异体数
无
无
无
2
3
5
9
18
35
75
①记忆法
②基元法
以烃基为基元，该烃基对应烷烃的一元取代物的同分异构体数目与烃基的同分异构体数目相等。
甲基（-CH3） ：1种
乙基（-C2H5） ：1种
丙基（-C3H7） ：2种
丁基（-C4H9） ：4种
戊基（-C5H11）：8种
C4H10O属于醇的同分异构体有4种
C4H8O2属于酸的同分异构体有2种
C5H11Cl的同分异构体有8种
有机物同分异构体数目判断的技巧
技巧二：换元法(替代法)
[例题]分析丙烷与Cl2反应的二元取代产物有 ？种
4种
C3H8: CH3—CH2—CH3
问: 丙烷与Cl2反应的六元取代产物的种数
C3H6Cl2
C3H8→
?
(4种)
C3H2Cl6
4种
H、Cl互换位置
C3H6Cl2
有机物同分异构体数目判断的技巧
③换元法
此法适用于确定烃的多元取代物的同分异构体数目。
如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H原子与Cl原子交换)。
又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。
④等效氢法
判断“等效氢”的三条原则是：
i.同一碳原子上的氢原子是等效的
ii.同一碳原子上所连的甲基是等效的
iii.处于对称位置上的氢原子是等效的
有机物同分异构体数目判断的技巧
技巧三：等效氢法
1、同一碳原子上的氢原子是等效氢。
等效氢：1种
2、同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效氢。
二、寻找等效氢
等效氢：1种
等效氢：1种
有几种等效氢就有几种一元取代物
3、对称碳原子上的氢原子是等效氢（相当于平面成像时，物与像的关系）。
二、寻找等效氢
① 烷烃分子中的等效氢有：
H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3
② 苯环上的等效氢有：
a、苯环上有一个取代基
①
②
①
②
③
等效氢：2种
等效氢：3种
b、苯环上有两个取代基
二、寻找等效氢
两个取代基相同
①
②
①
②
③
①
等效氢：2种
等效氢：3种
等效氢：1种
两个取代基不同
b、苯环上有两个取代基
二、寻找等效氢
①
②
③
④
①
②
③
④
①
②
等效氢：4种
等效氢：4种
等效氢：2种
c、苯环上有三个取代基
二、寻找等效氢
三个取代基相同
①
②
①
②
③
①
等效氢：2种
等效氢：3种
等效氢：1种
——找对称轴、点、面
CH3CH2CH2CH2CH3
对称轴
③ ② ① ② ③
CH3-CH2-CH-CH2-CH3
CH2
CH3
对称点
①
②
②
②
③
③
③
CH3
CH3 – C – CH2- CH3
CH3
③
对称点
对称面
①
②
①
①
等效氢法
b
b
b
b
a
a
a
a
下列有机物的一氯取代物数目是？
2种
3种
3种
3种
下列物质的一氯代物有几种？
技巧四：定一(或二)移一法
有机物同分异构体数目判断的技巧
二元取代物考虑定一移一(以此类推，三元取代物可以考虑定二移一)
技巧四：定一(或二)移一法
有机物同分异构体数目判断的技巧
[例题]分析丁烷C4H10与Cl2反应的二元取代产物有 ？种
C C C C
C C C
C
Cl
Cl
C C C C
Cl
C C C
C
Cl
③
②
①
④
╳
╳
②
①
③
②
①
③
╳
╳
╳
9
苯环二元取代产物种类的判断方法：
定一移一法
X
X
X
X
X
X
X
邻
间
对
判断下列有机物中二氯代物的同分异体的数目
【练习】
立方烷的分子立体结构如图
（1）立方烷的化学式为________.
（2）立方烷的二氯代物有____种
同分异构体;六氯代物呢?
3
C8H8
迁移练习
1．下列说法正确的是
A．H2和D2互为同位素
B．
和
互为同分异构体
C．
和
是同一种物质
D．
和
互为同系物
C
迁移练习
2．已知对二甲苯的一氯代物有2种，对二甲苯与H2完全加成后的产物如图，则对二甲苯与H2完全加成后的产物的一氯代物的种类为
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
B
3.菲的结构简式如图所示，若菲分子中有1个H原子被Cl原子取代，则所得一氯取代产物有
迁移练习
A．5种 B．7种 C．8种 D．10种
A
迁移练习
4.金刚烷(C10H16)是一种重要的脂肪烷烃，其结构高度对称，如图所示。金刚烷能与卤素发生取代反应，其中二氯金刚烷(C10H14Cl2)的同分异构体数目是
A．4种 B．6种 C．8种 D．10种
B
5.两个环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物。
是螺环化合物中的一种，下列关于该化合物的说法正确的是( )
A.与联苯
互为同分异构体
B.—氯代物有6种
C.分子中所有碳原子有可能处于同一平面
D.1 mol该化合物生成1 molC11H20。至少需要2 molH2
D
课堂练习
6.化合物
(a)
(b)
(c)
同属于薄荷系有机物,下列说法正确的是(?? )
A.a、b、c 都属于芳香族化合物
B.a、b、c都能使溴水褪色
C.由a生成c的反应是氧化反应
D.b、c互为同分异构体
D
课堂练习
7.甲、乙、丙三种烃分子的结构如图所示,下列有关说法正确的是(?? )
A.甲的分子式为C4H4, 1 mol甲分子中含4 mol共价键
B.乙和苯互为同分异构体
C.丙分子的二氯取代产物有两种
D.甲、乙、丙互称为同系物
B
课堂练习
8.立方烷(C8H8)为人工合成的烃，又称为五环辛烷，外观为有光泽的晶体。八个碳原子对称地排列在立方体的八个顶点上。人们曾一度认为其不可合成，因为碳碳键的键角均为90度，张力过大而不稳定。不过当此物质被合成出以后，人们发现它在动力学上很稳定。立方烷生成热、密度等均很大，因而备受瞩目。
(1)立方烷的一氯代物有几种？
(2)立方烷的二氯代物有几种？
(3)立方烷的三氯代物有几种？
课堂练习
1种
3种
3种
9.下列是六种环状的烃类物质：
(1)互为同系物的有________和_______(填名称)。
互为同分异构体的有和_____、和________、_______和_______(填名称)
(2)立方烷的分子式为______，其一氯代物有种___，其二氯代物有种___。
C8H8
环己烷
环辛烷
苯
棱晶烷
环辛四烯
立方烷
1
3
(3)写出两种与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式：___________，___________。
课堂练习
方法点拨 同分异构体(构造异构)的种类判断思路
课堂小结

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