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有机必背方程式
有机反应方程式大全
1、烷 氧化、取代、裂化裂解
2、烯 氧化、加成、加聚、制法
3、炔 氧化、加成、加聚、制法
4、苯 氧化、取代、加成
5、苯的同系物 氧化、取代、加成
6、卤代烃 取代（水解）、消去
7、醇 氧化、取代、消去、制法、缩聚
8、酚 酸性、取代、加成、显色、酚醛缩聚
9、醛 氧化、还原、加成、酚醛缩聚
10、羧酸 酸性、取代（酯化）、缩聚
11、酯 取代（水解）
12、油脂 水解、加成
13、酰胺 胺的碱性、酰胺的水解
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有机必背方程式
（一）烷（以甲烷为例）：CnH2n+2(n≥1)
一、氧化反应：
点燃
燃烧：CH4+2O2 CO2+2H2O
二、取代反应：
光照 光照
CH4+Cl2 CH3Cl+HCl CH4+2Cl2 CH2Cl2+2HCl
光照
CH2=CHCH3+Cl2 CH2=CHCH2Cl+HCl
1mol CnH2n+2与 Cl2发生取代反应最多消耗 2n+2 molCl2
三、裂化裂解
催化剂 催化剂
C4H10 C2H4+C2H6 C4H10 CH4+C3H6
加热加压 加热加压
（二）烯（以乙烯为例）：CnH2n(n≥2)
一、氧化反应：
点燃
1、燃烧：C2H4+3O2 2CO2+2H2O
KMnO (H+)
2、使酸性高锰酸钾褪色：CH 42=CH2 CO2
二、加成反应：（可被加成的小分子有 H2、HX、H2O、X2）
催化剂
CH2=CH2+H2 CH3CH3
Δ
催化剂
CH2=CH2+HX CH3CH2X
Δ
催化剂
CH2=CH2+H2O CH3CH2OH
加热加压
CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br
*1,3—丁二烯与溴水的加成：
CH2=CH-CH=CH2+2Br2 CH2BrCHBrCHBrCH2Br
CH2=CH-CH=CH2+Br2 CH2=CH-CHBr-CH2Br
CH2=CH-CH=CH2+Br2 CH2Br-CH=CH-CH2Br
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三、加聚反应：
催化剂
nCH2=CH2 [ CH2-CH2 ]n
CH3
催化剂
nCH3-CH=CH2 [ CH-CH2 ]n
CH3
催化剂
nCH2=CH2 +nCH3-CH=CH2 [ CH2-CH2-CH-CH2 ]n
四、乙烯的实验室制法：
浓硫酸
CH3CH2OH H2O+CH2=CH2↑
170℃
浓硫酸
副反应：2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O
140℃
CH3CH2OH+6H2SO4(浓)=Δ=2CO2↑+6SO2↑+9H2O
CH3CH2OH+2H2SO4(浓)=Δ=C+2SO2↑+5H2O
C+2H2SO4(浓)=Δ=CO2↑+2SO2↑+2H2O
五、制备环氧乙烷
Ag
方法一：2CH2=CH2+O2 2
方法二：
① CH2=CH2+H2O+Cl2→CH2OH-CH2Cl+HCl
② CH2OH-CH2Cl+HCl+Ca(OH)2 → +CaCl2+2H2O
或：2CH2OH-CH2Cl+Ca(OH)2 → CaCl2+2H2O+2
（三）炔（以乙炔为例）：CnH2n-2 (n≥2)
一、氧化反应：
点燃
1、燃烧：2C2H2+5O2 4CO2+2H2O
KMnO (H+)
2、使酸性高锰酸钾褪色：CH≡CH 4 CO2
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二、加成反应：
催化剂
*2CH≡CH CH2=CH-C≡CH
Δ 生成不稳定的中间产物：
催化剂 CH2=CHOH 同一个碳上不
*3CH≡CH
Δ 能同时连双键和羟基
催化剂
*CH≡CH+H2O CH3CHO Δ
催化剂 催化剂
CH≡CH+H2 CH2=CH2 CH≡CH+2H2 CH3CH3
Δ Δ
催化剂 催化剂
CH≡CH+HBr CH2=CHBr CH≡CH+2HBr CH3CHBr2或 CH2BrCH2Br
Δ Δ
三、加聚反应：
制备聚氯乙烯
催化剂 催化剂
①CH≡CH+HCl CH2=CHCl ②n CH2=CHCl [ CH2-CH ]n
Δ
Cl
四、乙炔的实验室制法：
CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CH≡CH↑
类似练习：
Mg2C3+4H2O=2Mg(OH)2+CH3C≡CH↑ Al4C3+H2O=Al(OH)3+4CH4↑
加聚反应:
1、相关概念：(高分子化合物均是混合物，没有固定的熔沸点)
单体： 高聚物： 链节： 聚合度：
CH2=CH2 聚乙烯 —CH2—CH2— n
2、如何判断高聚物的单体，写出下列高聚物的单体
高聚物
CH3CH=CHCN、CH≡CC6H5、 CH2=CHCN、CH2=CH-CH=CH2、
单体
CH2=CHC6H5 CH2=CHC6H5
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（四）苯：C6H6
一、氧化反应：
点燃
燃烧: 2C6H6+15O2 12CO2+6H2O
二、取代反应：
FeBr
1、卤代： +Br2
3 Br+HBr
2、硝化：
浓硫酸
+HNO3 NO2+H2O
55~60℃
三、加成反应：
催化剂
+ 3H2 Δ
（五）苯的同系物（以甲苯为例）：CnH2n-6 (n≥7)
一、氧化反应：
点燃
1、燃烧：C7H8+9O2 7CO2+4H2O
2、使酸性高锰酸钾褪色：
KMnO4(H
+)
CH3 COOH
CH3
二、取代反应： Br Br
FeBr3
1、卤代： CH3+3Br2 +3HBr
Br
光照
2、光照： CH3+3Cl2 CCl3+3HCl
CH3
浓硫酸 O N
3、硝化： CH3 +3HNO3 2 N O 2+ 3H2O Δ
NO2
三、加成反应：
催化剂
CH3 +3H2 —CH3
Δ
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（六）卤代烃（以溴乙烷为例）：CnH2n+1X (n≥1)
一、取代反应（水解反应）
水
CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr
Δ
水
CH3CHBr2+2NaOH CH3CHO+2NaBr+H2O
Δ
水
CH3CBr3+4NaOH CH3COONa+3NaBr+2H O Δ 2
二、消去反应：
醇
CH3CH2Br+NaOH Δ CH2=CH2↑+NaBr+H2O
醇
CH3CHBrCH2Br+2NaOH CH3C≡CH+2NaBr+2H2O
Δ
（七）醇（以乙醇为例）：CnH2n+2O (n≥1)
一、氧化反应：
点燃
1、燃烧：C2H5OH+3O2 2CO2+3H2O
2、使酸性高锰酸钾褪色（与强氧化剂反应，如高锰酸钾，重铬酸钾，铬酸钾等）：
KMnO4(H
+)
C2H5OH CH3COOH
3、催化氧化：
Cu/Ag Cu/Ag
2C2H5OH+O2 2CH3CHO+2H2O 2CH3CHOHCH3+O2 2CH3COCH3(丙酮)+2H2O
Δ Δ
2Cu+O2=△=2CuO
Δ
CuO+ C2H5OH CH3CHO+Cu+H2O
规律：
伯醇：-CH2OH→-CHO
O
仲醇：-CHOH→-C-
叔醇：-C-OH→不能催化氧化
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二、取代反应：
1、与金属钠的置换反应：2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
浓硫酸
2、酯化反应：CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CHΔ 3
+H2O
Δ
3、与浓氢溴酸反应：CH3CH2OH+HBr(浓) CH3CH2Br+H2O
浓硫酸
4、分子间脱水：2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O
140℃
三、消去反应：
浓硫酸
CH3CH2OH H2O+CH2=CH2↑
170℃
四、乙醇的工业制法：
催化剂
CH2=CH2+H2O CH3CH2OH
加热加压
（八）酚（以苯酚为例）：CnH2n-6O (n≥6)
一、酸性：
1、不能使酸碱指示剂变色，俗名石炭酸，酸性顺序：CH3COOH>H2CO3>C6H5OH>HCO3-
2、与活波金属单质 Na 反应：2C6H5OH+2Na= 2C6H5ONa+H2↑
3、与 NaOH 溶液反应：C6H5OH+NaOH= C6H5ONa+H2O
*4、与 Na2CO3溶液反应：C6H5OH+Na2CO3= C6H5ONa+NaHCO3
5、强酸制弱酸：
C6H5ONa+CH3COOH= C6H5OH+CH3COONa H2O+CO2+C6H5OH→C6H5OH+NaHCO3
二、取代反应：与浓溴水反应出现白色沉淀：
OH
OH
Br Br
+3Br2 ↓+3HBr
Br
三、加成反应（只与氢气加成）：
OH OH
催化剂
+3H2
Δ
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四、四句话
1、苯酚是具有特殊气味的无色针状晶体，有毒，在空气中因氧化而变粉；
2、苯酚具有腐蚀性，附在试管上/粘在皮肤上用酒精洗涤；
3、苯酚遇氯化铁溶液显紫色。
4、苯酚在 65℃以上可溶于水
（九）醛（以乙醛为例）：CnH2nO (n≥1)
一、氧化反应：
点燃
1、燃烧：2C2H4O+5O2 4CO2+4H2O
KMnO (H+)
2、使酸性高锰酸钾褪色：CH3CHO
4 CH3COOH
催化剂
3、催化氧化：2CH3CHO+O2 2CH3COOH
Δ
4、与弱氧化剂反应：
1）银镜反应：
银氨溶液的配制：向硝酸银溶液中滴加氨水，产生白色沉淀，继续滴加至沉淀刚好溶解。
AgNO3+NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3 ；AgOH+2NH3·H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O
Δ
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
Δ
HCHO+4Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O
2）与新制氢氧化铜反应：
Δ
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O↓+3H2O
Δ
HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH Na2CO3+2Cu2O↓+6H2O
二、还原反应（与氢气的加成）：
催化剂 催化剂
CH3CHO+H2 CH3CH2OH CH3COCH3+H2 CH3CHOHCH3
Δ Δ
典型的还原反应：-NO2→-NH2
三、醛醛加成
催化剂 催化剂
R1CHO+R2CH2CHO R1—CHOH—CH—CHO R1—CH=C—CHO
写出乙醛和苯甲醛发生该反应的产物结构简式：
催化剂 催化剂
— C H O + CH3CHO — C H O H C H 2 C H O —CH=CHCHO
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四、酚醛缩聚：
OH OH
+
nHCHO+n H H [ CH2]n OH+(n-1)H2O
苯酚和甲醛发生 1：1 加成反应： OH
H+ —CH2OH
HCHO+ — O H
苯酚和甲醛发生 2：1 取代反应：
+
HCHO+ 2 — O H H — C H 2 — +H2O
（十）羧酸（以乙酸为例）：CnH2nO2 (n≥1)
一、酸性：
1、使酸碱指示剂变色：
2、与金属单质 Na 反应：2CH3COOH+2Na=2CH3COONa+H2↑
3、与碱 NaOH 溶液反应：
4、与 CaO 反应：2CH3COOH+CaO= (CH3COO)2Ca+H2O
5、与 NaHCO3溶液或 Na2CO3溶液反应：
CH3COOH+NaHCO3= CH3COONa+H2O+CO2↑
2CH3COOH(足)+Na2CO3= 2CH3COONa+H2O+CO2↑
CH3COOH(少)+Na2CO3= CH3COONa+NaHCO3
6、强酸制弱酸：CH3COONa+HCl= CH3COOH+NaCl
二、酯化反应：
浓硫酸
CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O
Δ
三、缩聚反应：
O O
一定条件下
nHOOC-COOH+nHOCH2-CH2OH H [ OCH2CH2O-C-C ]n OH+(2n-1)H2O
O
一定条件下
nHOCH2COOH H [ OCH2-C ]n OH+(n-1)H2O
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（十一）酯（以乙酸乙酯为例）：CnH2nO2 (n≥2)
水解反应（取代反应）：
1、在酸性条件下的可逆反应：
浓硫酸
CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOH+CH3CH2OH
Δ
浓硫酸
—OOCCH +H O —OH+HOOCCH3
3 2 Δ
2、在碱性条件下的水解：
CH3COOCH2CH3+NaOH CH3COONa+ CH3CH2OH
—OOCCH3+2NaOH —ONa+CH3COONa+H2O
（十二）油脂：
一、水解反应（取代反应）：
CH2OOCC17H35
CHOOCC17H35 +3NaOH HOCH2-CHOH-CH2OH + 3C17H35COONa
CH2OOCC17H35
二、油脂的氢化
CH2OOCC17H33 CH2OOCC17H35
催化剂
CHOOCC17H33 +3H2 Δ CHOOCC 17H35
CH2OOCC17H33 CH2OOCC17H35
（十三）酰胺：
一、胺的碱性：
—NH2+HCl —NH3Cl
二、酰胺：
1、酸性条件下的水解：
Δ
RCONH2 + H2O + HCl RCOOH + NH4Cl
2、碱性条件下的水解：
Δ
RCONH2 + NaOH RCOONa + NH3↑
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