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卤代烃
一、卤代烃
1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃
(1)官能团：碳卤键
(2)卤代烃的表示方法：R—X(X＝F、Cl、Br、I)，饱和一卤代烃的通式为CnH2n＋1X
2、分类
3、卤代烃的命名——类似于烃的命名方法：将卤素原子作为取代基
卤代烃 名称
2—氯丁烷　
1,2—二溴乙烷
CH2==CH—Cl 氯乙烯
3—甲基—3—溴—1—丁烯
4、物理性质
几种卤代烃的密度和沸点
名称 结构简式 液态时密度/( g·cm－3) 沸点/℃
氯甲烷 CH3Cl 0.916 －24
氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12
1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46
1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78
1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108
(1)状态：常温下，卤代烃中除个别(CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2==CH—Cl)为气体外，大多为液体或固体
(2)溶解性：卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂，如：CCl4、氯仿(CHCl3)
(3)沸点：卤代烃属于分子晶体，沸点取决于范德华力。卤代烃随相对分子质量增大，分子间范德华力增强，沸点则升高
①卤代烃的沸点都高于相应的烃，如：沸点CH3CH3＜CH3CH2Br
②卤代烃的沸点一般随碳原子数目的增加而升高，如：沸点CH3Cl＜CH3CH2Cl
(4)密度
①卤代烃的密度高于相应的烃
②卤代烃的密度一般随烃基中碳原子数目的增加而减小，如：ρ(CH3Cl)＞ρ(CH3CH2Cl)
③一氟代烃、一氯代烃的密度比水的小，其余的密度比水大
④记住常见卤代烃的密度：氯仿、四氯化碳、溴乙烷、1，2—二溴乙烷、溴苯的密度均大于水的密度
二、溴乙烷的结构与性质
1、溴乙烷的分子结构
分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型 官能团
C2H5Br CH3CH2Br 或C2H5Br —Br
2、溴乙烷的物理性质
纯净的溴乙烷是无色液体，沸点是38.4 ℃，密度比水的大，难溶于水，可溶于多种有机溶剂(如：乙醇、苯、汽油等)
3、溴乙烷的化学性质
(1)取代反应(水解反应)
实验步骤 取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1 mL 5% NaOH溶液，振荡后加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1 mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察现象。
实验装置
实验现象 ①中溶液分层；②中有机层厚度减小，直至消失；④中有淡黄色沉淀生成
实验结论 溴乙烷与NaOH溶液共热产生了Br－
反应方程式 CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr (反应类型：取代反应)
【微点拨】
①溴乙烷在NaOH水溶液中发生取代反应，也称作溴乙烷的水解反应
②溴乙烷水解反应的实质：溴乙烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是C—Br，水中的羟基与碳原子形成C—O，
断下的Br与水中的H结合成HBr
③溴乙烷水解的条件：NaOH的水溶液、加热
⑤反应原理：
⑥该反应的反应物是溴乙烷和氢氧化钠溶液，混合后是分层的，且有机物的反应一般比较缓慢，如何提高本反应的反应速率？
充分振荡：增大接触面积；加热：升高温度加快反应速率
⑦该反应是可逆反应，提高乙醇的产量可采取什么措施？
可采取加热和氢氧化钠的方法，其原因是：水解反应为吸热反应，升高温度能使平衡正向移动；加入NaOH
的作用是中和反应生成的HBr，降低了生成物的浓度也能使平衡正向移动，增大了CH3CH2OH的产量
⑧能不能直接用酒精灯加热？如何加热？
不能直接用酒精灯加热，因为溴乙烷的沸点只有38.4℃，酒精灯直接加热，液体容易暴沸。可采用水浴加热
⑨水浴加热时就不可能振荡试管，为了使溴乙烷和和氢氧化钠溶液充分接触，水浴的温度应稍高于溴乙烷的沸点，为什么？
使处于下层的溴乙烷沸腾汽化，以气体的形式通过NaOH溶液与其充分接触
(2)消去反应
实验步骤 向试管中加入5mL溴乙烷和15mL饱和NaOH乙醇溶液，振荡后加热。将产生的气体先通入盛水的试管，再通入盛有酸性高锰酸钾的试管中，观察现象。
实验装置
实验现象 反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色
实验结论 生成的气体分子中含有碳碳不饱和键
反应方程式 CH3CH2Br＋NaOHCH2＝CH2↑＋NaBr＋H2O
微点拨 盛水的试管的作用：除去挥发出来的乙醇，因为乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色
【微点拨】
①反应原理：溴乙烷分子中相邻的两个碳原子脱去一个HBr分子生成乙烯
②反应的条件：强碱的乙醇溶液、加热
③反应类型：消去反应——又称为消除反应
④消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如：H2O、HX等)，而生成不饱和键(双键或三键)化合物的反应，叫消去反应。一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上
④为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？用NaOH水溶液反应将朝着水解的方向进行
⑤乙醇在反应中起到了什么作用？乙醇在反应中做溶剂，使溴乙烷充分溶解
⑥除酸性高锰酸钾溶液外还可以用溴的四氯化碳溶液来检验乙烯，此时气体还用先通入水中吗？不用，理由是乙醇与溴不反应，不会干扰乙烯的检验
(3)加成和加聚反应：含有不饱和键(如)的卤代烃也可以发生加成和加聚反应
①氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯：
②四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯：
三、卤代烃中卤素原子的检验
1、实验原理：卤代烃中的卤素原子是以共价键与碳原子相结合的，在水中不能直接电离产生卤素离子(X－)，更不可能与AgNO3溶液反应，因此不能直接用AgNO3溶液来检验卤代烃中的卤族元素。而应先使其转化成卤素离子，再加稀硝酸酸化，最后加AgNO3溶液，根据产生沉淀的颜色检验
2、实验步骤和相关方程式
实验步骤 相关方程式
取少量卤代烃于试管中，加入NaOH水溶液，加热，冷却后，加入稀硝酸中和溶液至酸性，再加入AgNO3溶液。若出现黄色沉淀，则卤代烃中含有I－离子；若出现浅黄色沉淀，则卤代烃中含有Br－离子；若出现白色沉淀，则卤代烃中含有Cl－离子 R—X＋NaOHROH＋NaX HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3
3、实验流程
【微点拨】
①条件：NaOH水溶液，加热
②一定要先加入稀硝酸中和溶液至酸性，再加入硝酸银溶液，否则会出现Ag2O黑色沉淀，影响卤原子的检验
四、卤代烃的化学性质——与溴乙烷相似
1、取代反应(水解反应)：R—X＋NaOHR—OH＋NaX
(1)反应机理：在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ＋)，卤素原子带部分负电荷(δ－)，这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ＋—Xδ－。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去
2、消去反应：R－CH2CH2X＋NaOHRCH=CH2＋NaX＋H2O
(1)C(CH3)3—CH2Br能否发生消去反应？不能，因为相邻碳原子上没有氢原子
(2)能发生消去反应的卤代烃，在结构上必须具备两个条件：一是分子中碳原子数大于或等于2；二是与—X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。如：一氯甲烷、2,2—二甲基—1—溴丙烷等不能发生消去反应
(3)有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，发生消去反应时，可生成两种不同的产物
如：发生消去反应的产物有两种：CH3—CH===CH—CH3、CH2===CH—CH2—CH3
(4)有三个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，发生消去反应时，可生成三种不同的产物
如：3—甲基—3—溴己烷发生消去反应时，生成物有三种
(6)苯环上的卤原子不能发生消去反应，如：溴苯就不能发生消去反应
五、制取卤代烃的方法
(1)烷烃和芳香烃的卤代反应
①乙烷的光照取代 CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl
②环己烷的光照取代
③苯环的取代
④甲苯的侧链光照取代
⑤丙烯上的甲基在500℃～600℃取代
(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应
①丙烯与溴的加成 CH2==CHCH3＋Br2CH2Br—CHBrCH3
②丙烯与溴化氢的加成 CH2==CHCH3＋HBrCH3—CHBrCH3
③乙炔与溴的加成 HC≡CH＋Br2CHBr==CHBr CHBr==CHBr＋Br2CHBr2—CHBr2
④乙炔与溴化氢的加成 HC≡CH＋HClCH2==CHCl (氯乙烯)
【微点拨】在有机合成中引入卤素原子或引入卤素原子作中间产物，用加成反应，而不用取代反应，因为光照下卤代反应产物无法控制，得到的产品纯度低
六、卤代烃的用途与危害
(1)用途：常用作制冷剂(氟利昂)、灭火剂(CCl4)、溶剂(CCl4、氯仿)、麻醉剂、合成有机物等
(2)危害：含氯、溴的氟代烷可对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞，危及地球上的生物。氟利昂(以CCl3F为例)破坏臭氧层的反应过程可表示为
醇
一、醇的分类、组成与物理性质
1、醇的概念
(1)羟基化合物：烃基中的氢原子被羟基(—OH)取代而生成的化合物为羟基化合物。羟基化合物有醇和酚两大类
(2)醇的概念：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的通式为CnH2n＋1OH (n≥1)
2、醇的分类
【微点拨】
①羟基连接在双键碳、三键碳上，该物质不稳定，会异构化转化为其它物质
如：乙烯醇会转化为乙醛
②同一个碳上不能连接有多个羟基，易脱水转化为其它有机物，如：
3、醇的命名
(1)选主链，称某醇：选择含有羟基在内的最长碳链作为主链，按主链所含有的碳原子数成为“某醇”
(2)编号位，定支链：把支链作为取代基，从离羟基最近的一端开始编号
(3)标位置，写名称：取代基位次—取代基名称—羟基位次—某醇
【微点拨】
①用系统命名法命名醇，确定最长碳链时不能把—OH看作链端，只能看作取代基，但选择的最长碳链必须连有—OH
②多元醇的命名时，要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链，羟基的数目写在“醇”字的前面，用“二、三、四”等数字表示
3—甲基—2—丁醇 3—甲基—1,3—丁二醇
4、物理性质
(1)状态：C1~C4的低级一元醇，是无色流动的液体，C5~C11为油状液体，C12以上高级一元醇是无色蜡状固体
(2)溶解性
①醇在水中的溶解度随着分子中碳原子数的增加而降低，原因是极性的—OH在分子中所占的比例逐渐减少。羟基越多，溶解度越大
②醇的溶解度大于含有相同碳原子数烃类的溶解度，原因是醇分子中的羟基属于极性基团且能与水形成氢键
(3)沸点
①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃，其原因是醇分子之间形成了氢键
②饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点升高
③碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点越高，如乙二醇的沸点高于乙醇，1,2,3—丙三醇的沸点高于1,2—丙二醇，1,2—丙二醇的沸点高于1—丙醇，其原因是：醇分子中，随着羟基数目增多，分子间形成氢键越多，分子间作用力越大，醇的沸点也就越高
二、醇的化学性质 (以乙醇为例)
(一)乙醇的结构、物理性质及用途
1、乙醇分子的组成与结构
分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型 官能团
C2H6O CH3CH2OH 或C2H5OH 羟基(—OH)
2、物理性质
乙醇俗称酒精，无色、有特殊香味的液体，密度比水的小，易挥发，与水以任意比例互溶，能溶解多种有机物和无机物
3、用途：作燃料；饮用酒；重要化工原料；有机溶剂；医疗上常用体积分数为75%的乙醇溶液作消毒剂
(二)乙醇的化学性质
醇的化学性质主要由羟基官能团决定。在醇分子中由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强，使O—H和C—O的电子对都向氧原子偏移，使O—H和C—O易断裂，即
1、乙醇与钠反应
(1)实验探究
实验过程 在盛有少量无水乙醇的试管中，加入一小块新切开的、用滤纸吸干表面煤油的钠，在试管口迅速塞上带尖嘴导管的橡胶塞，用小试管收集气体并检验其纯度，然后点燃，再将干燥的小烧杯罩在火焰上。待烧杯壁上出现液滴后，迅速倒转烧杯，向其中加入少量澄清石灰水。观察现象，并与前面做过的水与钠反应的实验现象进行比较
实验装置
实验现象 ①钠开始沉于试管底部，最终慢慢消失，产生无色可燃性气体；②烧杯内壁有水珠产生； ③向烧杯中加入澄清石灰水不变浑浊
实验结论 乙醇与钠反应产生了氢气
(2)反应的方程式：2C2H5OH＋2Na2CH3CH2ONa＋H2↑
(3)钠与乙醇、水反应的对比
水与钠反应 乙醇与钠反应
实验 现象 钠的变化 钠粒浮于水面，熔成闪亮的小球，并快速地四处游动，很快消失 钠粒开始沉于试管底部，未熔化，最终慢慢消失
声的现象 有“嘶嘶”的声响 无声响
气体检验 点燃，发出淡蓝色的火焰 点燃，发出淡蓝色的火焰
剧烈程度 钠与水剧烈反应 钠与乙醇缓慢反应
实验结论 密度大小 ρ(Na)＜ρ(H2O) ρ(Na)＞ρ(C2H5OH)
反应方程式 2Na＋2H2O===2NaOH＋H2↑ 2Na＋2CH3CH2OH2CH3CH2ONa＋H2↑
反应实质 氢原子被置换 羟基氢原子被置换
羟基氢活泼性 水中氢原子＞乙醇羟基氢原子
【微点拨】
①Na与乙醇的反应比与水的反应缓和的多，说明乙醇中羟基上的H原子没有水分子中羟基上的H原子活泼
②钠与乙酸、水、乙醇反应的剧烈程度依次减弱
③醇与Na反应时：2R—OH~2Na~H2，即：1 mol —OH生成0.5 mol H2
2、取代反应
(1)乙醇与氢卤酸反应：CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O
①反应机理： (反应时，乙醇分子断裂的键为C—O)
②应用：制备卤代烃
③反应条件：浓氢卤酸、加热
(2)乙醇分子间脱水生成乙醚：C2H5OH＋HOC2H5C2H5OC2H5＋H2O
①反应机理：一个醇分子脱羟基，另一个醇分子脱氢
②浓H2SO4是催化剂和脱水剂，是参加反应的催化剂
③甲醇和乙醇的混合物与浓硫酸共热生成醚的种类分别为___________________________
【微点拨】
①乙醚是一种无色、易挥发的液体，沸点34.5 ℃，有特殊气味，具有麻醉作用。乙醚微溶于水，易溶于有机溶剂，它本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机物
②醚的官能团叫醚键，表示为，醚的结构可用R—O—R′表示，R、R′都是烃基，可以相同也可以不同
(3)乙醇与乙酸发生酯化反应(反应机理：酸脱羟基醇脱氢)
3、消去反应——乙烯的实验室制法
实验步骤 ①在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1:3)的混合液20ml，放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸 ②加热混合溶液，使液体温度迅速升到170 ℃，将生成的气体通入KMnO4酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察现象
实验装置
实验现象 溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色
实验结论 乙醇在浓硫酸作用下，加热到170 ℃，发生了消去反应，生成乙烯
微点拨 氢氧化钠溶液的作用：除去混在乙烯中的CO2、SO2等杂质，防止其中的SO2干扰乙烯与溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液的反应
化学方程式 CH3CH2OH CH2＝CH2↑＋H2O (消去反应)
【微点拨】
①反应条件：浓H2SO4、加热
②反应机理： (反应时乙醇分子断的键是C—H与C—O)
③能发生消去反应的醇，在结构上必须具备两个条件：一是分子中碳原子数必须大于或等于2，二是与—OH相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子
④醇消去反应的规律 (醇消去反应机理：)
a．若醇分子中只有一个碳原子或与—OH相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应
如： 都不能发生消去反应
b．某些醇发生消去反应，可以生成不同的烯烃，如：有三种消去反应有机产物
4、乙醇的氧化反应
(1)乙醇的燃烧反应：CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O
①现象：产生淡蓝色火焰，放出大量的热
②乙醇能作为绿色能源的原因：燃烧放出大量的热、燃烧产物无污染、可再生能源
(2)乙醇与氧气的催化氧化
①实验探究
实验步骤 向试管中加入少量乙醇，取一根铜丝，下端绕成螺旋状，在酒精灯上灼烧后插入乙醇，反复几次。注意观察反应现象，小心地闻试管中液体产生的气味
实验装置
实验现象 ①灼烧至红热的铜丝表面变黑，趁热将铜丝插入乙醇中，铜丝立即又变成红色 ②能闻到一股不同于乙醇的强烈的刺激性气味
实验结论 乙醇在加热和有催化剂(如Cu或Ag)存在的条件下，可被空气中的氧气氧化为乙醛
②反应的方程式：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
③催化氧化的机理：乙醇催化氧化时，乙醇分子断开O—H键和与羟基直接相连的碳上的C—H键，形成一个
C=O双键，脱下来的氢原子与氧气分子中的氧原子结合生成水。乙醇催化氧化生成乙醛时，乙醇分子并未得到氧，而是失去两个氢原子生成乙醛分子，因此乙醇变成乙醛的反应实质是去氢的反应，属于有机反应类型的氧化反应。(氧化反应：加氧去氢)
④乙醇催化氧化的过程
将弯成螺旋状的铜丝灼烧，铜丝表面变黑色 2Cu＋O22CuO
将灼烧后的铜丝插入乙醇中，铜丝表面由黑变红
总化学方程式：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O (反应中Cu作催化剂)
⑤醇的催化氧化的反应条件：Cu或Ag、加热
⑥醇发生催化氧化对结构的要求：与—OH相连的碳原子上至少要有一个氢原子，即具有
⑦醇的催化氧化生成物的规律
a．—OH连在链端点碳原子上的醇，即R—CH2OH结构的醇，被氧化成醛
如：2R—CH2OH＋O22R—CHO＋2H2O
b．与—OH相连碳原子上只有一个氢原子的醇，即 结构的醇，被氧化成酮，(其中R、R1为烃基，可以相同，可以不相同)
如：
c．与—OH相连碳原子上没有氢原子的醇，即 结构的醇(R、R1、R2为烃基，可相同可不同)，不能被催化氧化
(3)乙醇与强氧化剂反应：乙醇与酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液反应，被直接氧化为乙酸
实验步骤 在试管中加入酸性重铬酸钾溶液，然后滴加乙醇，充分振荡，观察实验现象
实验装置
实验现象 溶液由黄色变为墨绿色
反应原理 CH3CH2OHCH3COOH
应用 酸性重铬酸钾溶液遇乙醇后，溶液由橙色变为绿色，该反应可以用来检验司机是否酒后驾车
微点拨 乙醇能被酸性重铬酸钾溶液氧化，其氧化过程分为两个阶段：
(三)几种重要的醇
名称 结构简式 性质 用途
甲醇 CH3OH 无色透明、易挥发的液体；能与水及多种有机溶剂混溶；有毒、误服少量(10 mL)可致人失明，多量(30 mL)可致人死亡 化工原料、燃料
乙二醇 无色、黏稠的液体，有甜味、能与水混溶，能显著降低水的凝固点 发动机防冻液的主要化学成分，也是合成涤纶等高分子化合物的主要原料
丙三醇 (甘油) 无色、黏稠、具有甜味的液体，能与水以任意比例混溶，具有很强的吸水能力 吸水能力——配制印泥、化妆品；凝固点低——作防冻剂；三硝酸甘油酯俗称硝化甘油——作炸药等
三、醇的同分异构体
饱和醇通式 CnH2n+2O
类别异构体 醇(n≥1) 醚(n≥2)
方法 羟基取代氢原子 在C—C单键之间插入氧原子
以“C5H10O”为例 箭头指向是指羟基取代氢原子 、 、 箭头指向是指在C—C单键之间插入氧原子 、、
酚
一、苯酚的组成、结构与物理性质
1、酚的概念：羟基与苯环碳原子直接相连而形成的化合物叫做酚
如：(苯酚)、(邻甲基苯酚)、(萘酚)
2、苯酚的分子组成和结构
分子式 俗称 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型 官能团
C6H6O 石炭酸 或 羟基(—OH)
3、物理性质
(1)颜色状态：纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，熔点43℃，易被空气氧化呈粉红色
(2)溶解性：常温下苯酚在水中的溶解度较小(S=9.3g)，会与水形成浊液(乳浊液)；当温度高于65℃时，苯酚能与水混溶。苯酚易溶于酒精、苯等有机溶剂
苯酚的溶解度与温度的关系
较多的苯酚溶于水形成浑浊液，加热至65℃以上时变澄清，再冷却又变浑浊
(3)毒性：苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，如不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗
(4)苯酚的分离：苯酚的浑浊液静置后会分层，但下层不是苯酚的固体沉淀，而是苯酚的油状液体，因此要将析出的苯酚分离，不是过滤法，而是分液的方法
(5)苯酚易被空气中的氧气氧化，应密封保存
二、苯酚的化学性质
1、酸性——弱酸性，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红
实验过程 (1)向盛有0.3 g 苯酚晶体的试管中加入2 mL 蒸馏水，振荡试管 (2)向试管中逐滴加入5% NaOH溶液并振荡试管 (3)再向试管中加入稀盐酸或者通入二氧化碳
实验步骤
实验现象 试管①中：得到浑浊液体 试管②中：液体变澄清 试管③④中：液体变浑浊
结论 室温下，苯酚在水中溶解度较小 苯酚能与NaOH溶液反应，表现出酸性 酸性：HCO3－ < 反应方程式 试管②中：试管③中： 试管④中：
解释 苯酚中的羟基与苯环直接相连，苯环与羟基之间相互作用使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异。由于苯环对羟基的影响，使苯酚中羟基上的氢原子更活泼，在水溶液中能发生微弱电离，显弱酸性。电离方程式为：C6H5OHC6H5O－＋H＋
(1)与Na反应： (比Na与水、Na与乙醇反应都要剧烈)
(2)与Na2CO3的反应：
【微点拨】
①向苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现，但不论CO2是否过量，生成物均为NaHCO3，不会生成Na2CO3
②制备苯酚，可以利用强酸制弱酸的原理，向苯酚钠溶液中加入稀盐酸或者通入CO2气体
2、取代反应——羟基对苯环的影响
(1)苯酚与浓溴水反应
实验过程 向试管中加入0.1 g 苯酚和3 mL水，振荡，得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察实验现象
实验步骤
实验现象 试管中立即产生白色沉淀
①反应方程式：(2,4,6—三溴苯酚)
②现象：溴水褪色且生成白色沉淀
③反应条件：浓溴水(不加催化剂)，苯酚的稀溶液
④溴原子只能取代羟基邻对位的氢原子，1 mol氢原子需要1 mol Br2
⑤实验成功的关键：苯酚与浓溴水反应生成的三溴苯酚是一种难溶于水但易溶于有机溶剂的固体，所以做此实验时，一定要注意浓溴水必须过量，苯酚要少量。否则，生成的三溴苯酚会溶于过量的苯酚溶液中，那么将观察不到有三溴苯酚白色沉淀生成
⑥苯酚与浓溴水反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。应用：
a、凡是酚类都可以与浓溴水反应生成白色沉淀，利用此性质可以定量地检验酚类的存在及鉴别酚类
b、利用此反应通过定量测定废水中酚的含量
⑦苯、苯酚与Br2反应的比较
类别 苯 苯酚
取代反应 溴的状态 液溴 饱和溴水
条件 催化剂 无催化剂
产物
特点 苯酚与溴的取代反应比苯易进行
原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代
(2)硝化反应：苯酚与浓硝酸在浓硫酸的作用下生成2，4，6－三硝基苯酚，俗称苦味酸
(3)酯化反应：苯酚中同样具备羟基(—OH)，能够与羧酸(或无机含氧酸)发生酯化反应，生成某酸苯酯
苯酚与乙酸的反应：
3、显色反应
实验过程 向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察实验现象
实验步骤 溶液显紫色
反应方程式 6C6H5OH＋Fe3+[Fe(C6H5O)6]3－＋6H+
4、氧化反应
(1)苯酚在常温下易被空气中的氧气氧化而显粉红色，而生成了对-苯醌 (酚羟基易被氧化)
(2)苯酚可使酸性高锰酸钾溶液褪色
(3)能够发生燃烧反应：C6H5OH＋7O26CO2＋3H2O
5、加成反应：因苯酚含有苯环，故可以与氢气发生加成反应
三、苯酚与脂肪醇、芳香醇的比较及苯酚的应用与危害
1、应用
(1)苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂(俗称“电木”)、染料、医药、农药等
(2)苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒，如日常药皂中常加入少量的苯酚
2、危害：含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理
3、脂肪醇、芳香醇和酚的比较
类别 脂肪醇 芳香醇 酚
实例 CH3CH2OH
官能团 醇羟基(—OH) 醇羟基(—OH) 酚羟基(—OH)
结构 特点 —OH与链烃基相连 —OH与苯环侧链上的碳原子相连 —OH与苯环直接相连
主要化学性质 (1)与钠反应；(2)取代反应；(3)部分能发生消去反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应；(6)部分能发生加成反应 (1)弱酸性；(2)取代反应；(3)显色反应；(4)加成反应；(5)与钠反应；(6)氧化反应
特性 灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质(醛或酮)生成 遇FeCl3溶液发生显色反应
醛和酮
一、乙醛的分子组成和物理性质
1、醛的概念及通式
(1)定义：由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物。醛类官能团的结构简式为，简写为—CHO
(2)通式：饱和一元醛的通式为CnH2nO或CnH2n＋1CHO
【微点拨】①醛的官能团只能连在碳链的顶端
②醛基只能写成—CHO或，不能写成—COH
2、乙醛的分子组成与结构
分子式 电子式 结构式 结构简式 比例模型 空间充填模型 官能团
C2H4O CH3CHO或 —CHO或
3、乙醛的物理性质：乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点20.8℃，易挥发，易燃烧，能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶
【微点拨】①由于乙醛易挥发，易燃烧，故在使用纯净的乙醛或高浓度的乙醛溶液时要注意防火
②醛类一般有毒，溅在皮肤上用酒精洗去
二、乙醛的化学性质
1、加成反应
(1)催化加氢(又称为还原反应)：乙醛蒸气和氢气的混合气通过热的镍催化剂，乙醛与氢气即发生催化加氢反应，得到乙醇
(还原反应)
【微点拨】
①氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应，即加氧去氢
②还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应，即加氢去氧，所有有机物与H2的加成反应也是还原反应
(2)与HCN加成
①化学方程式：
②反应原理：
醛基与极性分子加成时，基团连接方法：在醛基的碳氧双键中，由于氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷(如图所示)，从而使醛基具有较强的极性。醛基与极性分子加成时，极性分子中带正电荷的原子或原子团连接在醛基的氧原子上，带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上
2、氧化反应
(1)乙醛与银氨溶液的反应(银镜反应)：常用来定性或定量检验醛基及醛基的个数
实验过程 在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀溶解，制得银氨溶液。再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象
实验操作
实验现象 向A中滴加氨水，现象是：先产生白色沉淀后变澄清 加入乙醛，水浴中温热一段时间后，现象是：试管内壁出现一层光亮的银镜
实验结论 化合态的银被还原，乙醛被氧化，乙醛(醛基：—CHO)，具有还原性，能够被弱氧化剂(银氨溶液)氧化
有关反应的化学方程式 A中：AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓(白色)＋NH4NO3 AgOH＋2NH3·H2O===Ag(NH3)2OH＋2H2O C中：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O
【微点拨】
①银氨溶液的配制方法：将2%稀氨水逐滴加到2%稀硝酸银溶液中，至产生的沉淀恰好溶解为止，溶液呈碱性。银氨溶液随用随配，不可久置，否则，生成物(AgN3)的易爆炸物
②向银氨溶液中滴加几滴乙醛溶液，乙醛用量不宜太大
③该实验用热水浴加热(60~70℃)，不可用酒精灯直接加热，但不用温度计，加热时不可搅拌、振荡
④制备银镜时，玻璃要光滑、洁净，玻璃的洗涤一般要先用热的NaOH溶液洗，再用水洗净。有时银镜反应生成黑色颗粒而无银镜是由于试管壁不洁净的原因
⑤实验完毕后生成的银镜用稀HNO3洗去，再用水清洗
⑥银镜反应常用来检验醛基的存在。工业上可利用这一反应原理，把银均匀地镀在玻璃上制镜或保温瓶胆(生产上常用含有醛基的葡萄糖作为还原剂)
(2)乙醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应 (该试剂称为“斐林试剂”)
实验过程 在试管里加入2 mL 10% NaOH溶液，加入5滴 5%CuSO4溶液，得到新制Cu(OH)2，振荡后加入0.5 mL 乙醛溶液，加热。观察实验现象
实验操作
实验现象 A中溶液出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，C中溶液有红色沉淀产生
实验结论 在加热的条件下，乙醛与新制氢氧化铜发生化学反应，乙醛—CHO)，具有还原性，能够被弱氧化剂[Cu(OH)2]氧化
有关反应的化学方程式 A中：2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4 C中：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
【微点拨】
①实验中使用的Cu(OH)2必须是新制的：取10% NaOH溶液2 mL，逐滴加入5滴5%CuSO4溶液，所用NaOH必须过量，混合液呈碱性
②加入乙醛溶液后，直接加热至煮沸
③该反应必须是碱性环境，以保证悬浊液为Cu(OH)2，不能用久置的Cu(OH)2，是因为新制的Cu(OH)2悬浊液是絮状沉淀，增大了与乙醛分子的接触面积，容易反应，同时Cu(OH)2不稳定，久置会分解生成部分CuO
④实验完毕后生成的Cu2O用稀盐酸洗去。Cu2O＋2HCl===Cu＋CuCl2＋H2O
⑤乙醛与新制氢氧化铜的反应，可用于在实验室里检验醛基的存在，在医疗上检测尿糖
(3)可燃性
乙醛燃烧的化学方程式：2CH3CHO＋5O24CO2＋4H2O
(4)催化氧化：乙醛在一定温度和催化剂作用下，能被氧气氧化为乙酸
乙醛催化氧化的化学方程式：
(5)乙醛也能被强氧化剂(酸性高锰酸钾溶液、溴水)氧化成乙酸：CH3CHOCH3COOH
使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的有机物(注：“√”代表能褪色，“×”代表不能褪色)
官能团 试剂　 碳碳双键 碳碳三键 苯的同系物 醇 酚 醛
溴水 √ √ × × √ √
酸性KMnO4溶液 √ √ √ √ √ √
三、醛的结构与常见的醛
1、醛的分类
2、醛的命名
(1)选主链，称某醛：选择含有醛基在内的最长碳链作为主链，根据主链的碳的数目命名为“某醛”
(2)编号位，定支链：主链编号时要从醛基上的碳原子开始
(3)标位置，写名称：取代基位次——取代基名称——某醛。名称中不必对醛基定位，因醛基必然在其主链的边端
命名为：3—甲基丁醛
3、物理性质：醛基为亲水基团，低级醛分子极性较强，有刺激性气味，常温下除甲醛外均为液体，醛的沸点比相对分子质量相当的烷烃的高，比相应的醇的低。随碳原子数目增多，熔沸点逐渐升高，水溶性逐渐降低
4、醛的化学性质 (与乙醛化学性质相似：Ni催化下加热还原成相应的醇；易氧化成对应的羧酸)
醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为：
5、常见的醛
(1)甲醛
①甲醛的的分子组成和结构
分子式 结构式 结构简式 结构特征 空间构型
CH2O HCHO 相当于含有两个醛基 平面三角形
②物理性质：又名蚁醛，通常状况下是一种无色有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。它的水溶液又称福尔马林，具有杀菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物标本
④化学性质：具有醛类通性
a．能与H2发生加成反应：HCHO＋H2 CH3OH
b．具有还原性：甲醛是醛类中不含烃基的醛，其结构相当于含有两个醛基，故1 mol CH2O与足量的银氨溶液反应，可以生成4 mol Ag
发生银镜反应化学方程式：HCHO＋4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2 H2O
与新制Cu(OH)2悬浊液反应化学方程式：HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOHNa2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O
⑤用途
a．重要的有机原料，应用于塑料工业(如制酚醛树脂)，合成纤维工业、制氯霉素、香料、染料的原料
b．甲醛的水溶液具有杀菌和防腐能力，稀释的福尔马林用来浸制生物标本
【微点拨】①甲醛是烃的含氧衍生物中唯一常温下为气体的有机物
②甲醛有毒，在使用甲醛或与甲醛有关的物质时，要注意安全及环境保护
(2)苯甲醛
苯甲醛是最简单的芳香醛，俗称苦杏仁油，是一种有苦杏仁气味的无色液体。苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料
【微点拨】桂皮中含肉桂醛()；杏仁中含苯甲醛()
四、酮的结构与性质
1、酮的概念和结构特点
(1)定义：羰基与两个烃基相连成的化合物。酮类官能团的结构简式为
(2)表示方法：(R、R1必须为烃基)；饱和一元酮的通式为CnH2nO(n≥3)
2、丙酮
(1)丙酮是最简单的酮类化合物，结构简式为：
(2)丙酮的物理性质：常温下丙酮是无色透明液体，沸点56.2 ℃，易挥发，能与水、乙醇等互溶
(3)丙酮的化学性质：不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但能催化加氢生成醇
反应的化学方程式：
五、醛的同分异构体找法
通式 CnH2nO (n≥1)
类别异构体 醛、酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚
常考三类类别异构体 醛 (n≥1) 酮 (n≥3) 烯醇 (n≥3)
方法 醛基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成醛基 碳碳单键变成碳氧双键 多官能团，变键优先，取代其次：先找烯烃，再用羟基取代
以“C5H10O”为例 (无)
羧酸
一、羧酸的结构与分类
1、羧酸的组成和结构
(1)羧酸：由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物。官能团为—COOH或
(2)通式：一元羧酸的通式为R—COOH，饱和一元羧酸的通式：CnH2nO2或CnH2n＋1COOH
2、羧酸的分类
3、羧酸的命名
(1)选主链，称某酸：选择含有羧基在内的最长碳链作为主链，根据主链的碳的数目命名为“某酸”
(2)编号位，定支链：主链编号时要从羧基上的碳原子开始编号
(3)标位置，写名称：取代基位次—取代基名称—某酸。名称中不必对羧基定位，因为羧基必然在其主链的边端
命名为：3—甲基丁酸
4、羧酸的物理性质
(1)溶解性：羧酸在水中的溶解性由组成羧酸的两个部分烃基(R—)和羧基(—COOH)所起的作用的相对大小决定，R—部分不溶于水，羧基部分溶于水。当羧酸碳原子数在4以下时—COOH部分的影响起主要作用，如甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶；随着分子中碳原子数的增加，R—部分的影响起主要作用，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水
(2)沸点
①随分子中碳原子数的增加，沸点逐渐升高
②羧酸与相对分子质量相当的其他有机物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关
二、羧酸的化学性质 (以乙酸为例)
(一)乙酸的结构、物理性质及用途
1、乙酸分子的组成与结构
分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型 官能团
C2H4O2 CH3COOH 羧基 (—COOH或)
2、乙酸的物理性质
乙酸俗名醋酸，是一种无色液体，具有强烈刺激性气味，易挥发，溶点16.6℃，沸点108℃，易溶于水和乙醇。当温度低于16.6时，乙酸就会凝结成像冰一样的晶体，所以无水乙酸又叫冰醋酸
(二)乙酸的化学性质
羧酸的化学性质主要取决于羧基的官能团。由于受氧原子电负性较大等因素影响，当羧酸发生化学反应时，羧基()中①②号极性键容易断裂。当O—H断裂时，会解离出H+，使羧酸表现出酸性；当C—O断裂时，—OH可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物
1、乙酸的酸性：乙酸是一种重要的有机酸，具有酸性，比H2CO3的酸性强，在水中可以电离出H＋，电离方程式为：CH3COOHCH3COO－＋H＋，是一元弱酸，具有酸的通性
乙酸的酸性 相关的化学方程式
(1)乙酸能使紫色石蕊溶液变红色
(2)与活泼金属(Na)反应 2Na＋2CH3COOH2CH3COONa＋H2↑
(3)与某些金属氧化物(Na2O)反应 Na2O＋2CH3COOH2CH3COONa＋H2O
(4)与碱[NaOH、Cu(OH)2]发生中和反应 CH3COOH＋NaOHCH3COONa＋H2O
Cu(OH)2＋2CH3COOH(CH3COO)2Cu＋2H2O
(5)与某些盐(Na2CO3、NaHCO3)反应 Na2CO3＋2CH3COOH2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
CH3COOH＋NaHCO3CH3COONa＋CO2↑＋H2O
(1)设计实验，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱
实验装置
B装置现象及解释 有无色气体产生，说明酸性：乙酸＞碳酸 方程式：2CH3COOH＋Na2CO32CH3COONa＋CO2↑＋H2O
D装置的现象及解释 溶液变浑浊，说明酸性：碳酸＞苯酚 方程式：
C装置的作用 除去B中挥发的乙酸
实验结论 酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚
(2)醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较
含羟基的物质 比较项目 乙醇 苯酚 乙酸
结构简式 CH3CH2OH CH3COOH
羟基上氢原子活泼性 不能电离 微弱电离 部分电离
酸性 中性 极弱酸性 弱酸性
与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2
与NaOH反应 不反应 反应 反应
与Na2CO3反应 不反应 反应 反应
与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应放出CO2
【微点拨】
①常见物质的酸性：HCl(H2SO4)＞乙二酸＞甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞丙酸＞H2CO3＞苯酚＞HCO3－＞CH3CH2OH
②和Na2CO3反应生成气体：1 mol —COOH生成0.5 mol CO2气体
③和NaHCO3反应生成气体：1 mol —COOH生成1 mol CO2气体
④和Na反应生成气体：1 mol —COOH生成0.5 mol H2；1 mol —OH生成0.5 mol H2
2、酯化反应：羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反应叫酯化反应，属于取代反应
(1)实验探究
实验过程 在一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸，再加入几片碎瓷片。连接好装置，用酒精灯小心加热，将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上，观察现象
实验装置
实验现象 ①试管中液体分层，饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成 ②能闻到香味
(2)反应的方程式： (可逆反应，也属于取代反应)
(3)酯化反应的机理：羧酸脱羟基醇脱氢
【微点拨】
①试剂的加入顺序：先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入CH3COOH
②导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中，防止挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水，造成溶液倒吸
③浓硫酸的作用
a．催化剂——加快反应速率
b．吸水剂——除去生成物中的水，使反应向生成物的方向移动，提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率
④饱和Na2CO3溶液的作用
a．中和挥发出的乙酸 b．溶解挥发出的乙醇 c．降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层，得到酯
⑤加入碎瓷片的作用：防止暴沸
⑥实验中，乙醇过量的原因：提高乙酸的转化率
⑦长导管作用：导气兼冷凝作用
⑧不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液：乙酸乙酯在NaOH存在下水解较彻底，几乎得不到乙酸乙酯
⑨在该反应中，为什么要强调加冰醋酸和无水乙醇，而不用他们的水溶液？
因为冰醋酸与无水乙醇基本不含水，可以促使反应向生成酯的方向进行
⑩为什么刚开始加热时要缓慢？防止反应物还未来得及反应即被加热蒸馏出来，造成反应物的损失
(4)酯化反应的机理探究——同位素示踪原子法
脱水方式 (1)酸脱羟基醇脱氢
(2)醇脱羟基酸脱氢
同位素示踪法 在化学上为了辨明反应历程，常用同位素示踪法。即把某些分不清的原子做上记号，类似于侦察上的跟踪追击。事实上，科学家把乙醇分子中的氧原子换成放射性同位素18O，结果检测到只有生成的乙酸乙酯中才有18O，说明脱水情况为第一种
酯化反应机理 (羧酸脱羟基醇脱氢)
(5)酯化反应通式:
(6)无机含氧酸与醇作用也能生成酯
①乙醇与硝酸的酯化反应：C2H5OH＋HONO2C2H5—O—NO2(硝酸乙酯)＋H2O
②乙醇与硫酸的酯化反应：C2H5OH＋HO—SO3HC2H5—O—SO3H(硫酸氢乙酯)＋H2O
三、常见的羧酸
1、甲酸
(1)物理性质：甲酸俗称蚁酸，无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶
(2)分子组成和结构
分子式 结构式 结构简式 结构特点
CH2O2 HCOOH 醛基的性质：氧化反应(银镜反应) 羧酸的性质：酸的通性、酯化反应
(3)化学性质
①弱酸性：甲酸的电离方程式 HCOOHH＋＋HCOO－
②与活泼金属(Na)反应放出H2 2Na＋2HCOOH2HCOONa＋H2↑
③与某些金属氧化物(Na2O)反应 Na2O＋2HCOOH2HCOONa＋H2O
④与碱(NaOH)中和 HCOOH＋NaOHHCOONa＋H2O
⑤与某些盐(NaHCO3)反应 HCOOH＋NaHCO3HCOONa＋CO2↑＋H2O
⑥甲酸与乙醇酯化反应
⑦甲酸与银氨溶液的反应 HCOOH＋2Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋2Ag↓＋2NH3＋H2O
⑧甲酸与Cu(OH)2 的反应(常温) 2HCOOH＋Cu(OH)2(HCOO)2Cu＋2H2O
⑨甲酸与Cu(OH)2 的反应(加热) HCOOH＋2Cu(OH)2＋2NaOHCu2O↓＋4H2O＋Na2CO3
a．结构的特殊性决定了性质的特殊性，甲酸具有其它羧酸所没有的性质——还原性 b．能发生银镜反应的有机物除了醛类，还有甲酸、甲酸盐、甲酸某酯
2、乙二酸
(1)物理性质：俗称“草酸”，无色晶体，通常含有两分子结晶水[(COOH)2 2H2O]，加热至100℃时失水成无水草酸，可溶于水和乙醇。草酸钙难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。乙二酸是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的
(2)分子组成和结构
分子式 结构式 结构简式 结构特点
H2C2O4 一个分子中含有两个羧基
(3)化学性质：乙二酸有较强的还原性，可被高锰酸钾氧化
①弱酸性(乙二酸的电离方程式)：H2C2O4H＋＋HC2O4－；HC2O4－H＋＋C2O42－
②乙二酸与酸性高锰酸钾溶液的反应：2KMnO4＋5H2C2O4＋3H2SO4===K2SO4＋2MnSO4＋10CO2↑＋8H2O
3、苯甲酸()：俗称安息香酸，无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇，乙醚。用于合成香料、药物等，其钠盐是常用的食品防腐剂
4、高级脂肪酸：高级脂肪酸指的是分子中含碳原子数较多的脂肪酸，它们的酸性很弱，在水中的溶解度不大甚至难溶于水，硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、油酸(C17H33COOH)、亚油酸(C17H31COOH)都是常见的高级脂肪酸
5、羟基酸：柠檬酸、苹果酸、乳酸等，分子中含有羟基和羧基，因此既有羟基的特性，又有羧基的特性
四、“形形色色”的酯化反应
酯化反应的通式：
1、一元羧酸与一元醇的酯化反应 (甲酸与甲醇)
2、多元醇与一元羧酸的酯化反应 (乙酸和乙二醇)
1：1反应
2：1反应
3、多元羧酸与一元醇的酯化反应 (乙二酸和乙醇)
1：1反应
1：2反应
4、多元羧酸与多元醇的酯化反应 (乙二酸和乙二醇)
1：1成链状
1：1成环状
成聚酯
5、羟基酸的酯化反应 (乳酸)
两分子乳酸酯化成链状
两分子乳酸酯化成环状
一分子乳酸酯化成环状
乳酸的缩聚反应
酯
一、酯的结构和性质
1、酯的组成与结构
(1)概念：酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，其结构可简写为，其中R和R′可以相同，也可以不同。R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基
(2)羧酸酯的官能团：酯基()
(3)通式：饱和一元羧酸CnH2n＋1COOH与饱和一元醇CmH2m＋1OH生成酯的结构简式为CnH2n＋1COOCmH2m＋1，其组成通式为CnH2nO2(n≥2)
(4)命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯
如：CH3COOCH2CH3乙酸乙酯；HCOOCH2CH2CH3甲酸正丙酯，HCOOC2H5甲酸乙酯
2、酯的存在与物理性质
(1)存在：酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。如：苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等
(2)物理性质：低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中
二、酯的化学性质 (以乙酸乙酯为例)
(一)乙酸乙酯的结构、物理性质及用途
1、乙酸乙酯分子的组成与结构
分子式 结构式 结构简式 官能团
C4H8O2 CH3COOCH2CH3 酯基()
2、乙酸乙酯的物理性质：无色透明液体，有果香味，甜味，易挥发，微溶于水，易溶于氯仿、乙醇等有机溶剂
(二)乙酸乙酯的化学性质
1、水解反应的原理：
(1)机理：酯化反应形成的键，即是酯水解反应断裂的键(形成的是哪个键，断开的就是哪个键)
(2)酯在酸性或碱性条件下的水解反应
①在酸性条件下，酯的水解是可逆反应 (反应条件：稀硫酸或稀酸)
②在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应 (反应条件：NaOH溶液或碱溶液)
2、氧化反应：酯类能燃烧，完全燃烧生成CO2和H2O；不能使KMnO4酸性溶液褪色
CH3COOCH2CH3＋5O24CO2＋4H2O
三、两种特殊的酯
1、甲酸酯的性质：以“甲酸乙酯”为例
(1)甲酸酯的分子组成和结构
分子式 结构式 结构简式 结构特点
C3H6O2 HCOOC2H5 分子中含有一个酯基和一个醛基，所以甲酸酯除了能发生水解反应外，还可以发生醛的特征反应，如：银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液反应
微点拨 能发生银镜反应及与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生红色沉淀的有醛、甲酸、甲酸酯等含有醛基的物质
甲酸乙酯的酸性水解
甲酸乙酯的碱性水解
(2)甲酸乙酯的化学性质
2、某酸苯酯的性质：以“乙酸苯酯”为例
乙酸苯酯的酸性水解
乙酸苯酯的碱性水解
【微点拨】酯和NaOH反应的规律：1 mol 消耗1 mol NaOH；1 mol 消耗2 mol NaOH
四、酯的同分异构体的找法 (羧基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成羧基)
通式 CnH2nO2(n≥1)
类别异构体 羧酸 (n≥1) 酯 (n≥2) 羟基醛 (n≥2)
方法 羧基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成羧基 无苯环结构用加法；有苯环结构用“变键插键”的思想 多官能团，变键优先，取代其次：先找醛，再用羟基取代
以“C4H8O2”为例 1+3：甲酸丙酯(丙醇有两种结构) 2+2：乙酸乙酯 3+1：丙酸甲酯 共4种
用“变键插键”的思想全面剖析酯的同分异构体找法
方法 酯可以理解在左、右两边插入氧原子，可以先找出酮，再插入氧，以“C4H8O2”为例
以“C4H8O2”为例 、、
以“C8H6O2”为例(芳香酯) 、、
若在链端，注意只能在一边插入氧原子，另外要注意对称性，此法对芳香酯比较有效
酰胺
一、胺
1、胺的结构
(1)定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物
(2)通式：R—NH2，官能团的名称为氨基
如：甲胺的结构简式为CH3—NH2，苯胺的结构简式为
(3)分类：根据取代烃基数目不同，胺有三种结构通式
2、胺的物理性质
(1)状态：低级脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常温下是气体，丙胺以上是液体，十二胺以上为固体。芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，并有毒性
(2)溶解性：低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性，随着碳原子数的增加，胺的水溶性逐渐下降
3、胺的化学性质：胺类化合物具有碱性
(1)电离方程式：RNH2＋H2ORNH＋OH－
(2)与酸反应：RNH2＋HClRNH3Cl；RNH3Cl＋NaOHRNH2＋NaCl＋H2O
4、用途：胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料
二、酰胺
1、酰胺的结构
(1)定义：羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物
(2)通式：，其中叫做酰基，叫做酰胺基
2、几种常见酰胺及其名称
结构简式
名称 乙酰胺 苯甲酰胺 N，N 二甲基甲酰胺 N-甲基-N-乙基苯甲酰胺
结构简式
名称 N-甲基乙酰胺 N-甲基苯甲酰胺 N，N-二甲基乙酰胺 N，N 二甲基苯甲酰胺
3、酰胺()的化学性质——水解反应：酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出
(1)酸性(HCl溶液)：RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl
(2)碱性(NaOH溶液)：RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑
4、应用
酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N 二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等
5、氨、胺、酰胺和铵盐比较
物质 组成元素 结构式 化学性质 用途
氨 N、H 溶于水显碱性，能和酸或酸性物质发生反应 制冷剂、制造化肥和炸药
胺 C、N、H R—NH2 胺类化合物具有碱性，与酸反应生成盐，如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐 是合成医药、农药和染料等的重要原料
酰胺 C、N、O、H 酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应，如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨逸出 酰胺常被用作溶剂和化工原料
铵盐 N、H等 NH和酸根阴离子 受热易分解、与碱反应产生氨气 化工原料、化肥

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