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新
教
材
第十章 有机化学基础
第66讲 合成高分子
有机合成路线设计
复习目标
1.了解高分子的组成与结构特点，能依据简单高分子的结构分析其链节和单体。
2.了解加聚反应和缩聚反应的含义。
3.了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面的贡献。
4.能根据常见官能团的性质和已知信息设计有机合成路线。
内容索引
课时精练
考点一 合成高分子
考点二 有机合成路线的设计
真题演练 明确考向
专项突破
归纳整合
考点一 合成高分子
什么是高分子？
由许多小分子化合物以共价键结合成相对分子质量很大(104以上)的一类化合物。
问题:
高分子:
也称高分子化合物、聚合物或高聚物
1.概念:
[高分子化合物、聚合物或高聚物]
归纳整合
各方面性质差别较大
1000以下(准确值)
104以上(平均值)
若干个重复的结构单元组成
没有重复结构单元
区别
有机高分子化合物
低分子化合物
相对分子质量
基本结构
物理、化学性质
熔沸点
混合物，无固定熔沸点
多数为纯净物，
有固定熔沸点
有机高分子与低分子化合物有什么不同？
(按高分子链结构形态)
2.高分子化合物的分类
按来源分
高分子化合物
天然高分子化合物
合成高分子化合物
通用高分子材料
功能高分子材料
复合材料
塑料
合成纤维
合成橡胶
黏合剂
涂料等
(按用途和性能分)
淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶等
线型结构
高分子分离膜、液晶高分子、导电高分子、医用高分子、高吸水性树脂等
网状结构
支链型结构
具有 性，如低压聚乙烯
具有 性，如高压聚乙烯
具有 性，如酚醛树脂
热塑
热塑
热固
三大合成材料
归纳整合
3.高分子化合物的命名
天然高分子化合物
用习惯专有名称
合成高分子化合物
由一种单体合成
由两种单体合成
:单体前面加“聚”
1.单体前面加“聚”
聚乙烯、聚乙炔
聚对苯二甲酸乙二醇酯
2.单体名称后加“树脂”
酚醛树脂
合成橡胶
单体名称后加“橡胶”
—CH2-CH2-CH2-CH—
CH3
—
[ ]
n
乙丙橡胶
合成纤维
“纶”
涤纶、锦纶、腈纶、维纶、丙纶、氯纶
jǐn
jīng
归纳整合
①聚合反应：由相对分子质量小的化合物互相结合成分子量大的高分子的反应。
【知识回顾】
①加聚反应
②缩聚反应
②分类：
4. 合成高分子的基本方法：
聚合反应
(含有两个或两个以上官能团的单体之间发生的聚合反应)。
(含有双键、三键类的单体发生的聚合反应)。
归纳整合
高分子三要素:
单体
—CH2—CH2—
CH2=CH2
链节
聚合度
n
如：
nCH2=CH2
[CH2—CH2 ]n
聚乙烯
(重复结构单元)
聚乙烯:
(一)加成聚合反应
(简称加聚反应)
小分子间通过加成反应的形式形成高分子化合物的反应
一块高分子材料是由若干n值不同的高分子材料组成的混合物
4. 合成高分子的基本方法：
聚合反应
归纳整合
以下列物质为单体，完成合成高分子的化学方程式
（3）CH2=CH—CH3和
（4）CH2=CH—CH=CH2、
同步练习
、
（1）CH2=CHCN
（2）CH2=C—CH=CH2
CH3
—
（5）CH≡CCH3
1,3-环己二烯
⑴单烯烃的加聚
加聚反应常见类型
合成纤维、塑料等
—CH2-CH—
[ ]
CN
n
腈纶
—CH2-CH—
[ ]
Cl
n
PVC塑料
(2)二烯烃的加聚
合成橡胶类
顺丁橡胶
n CH2=CH-CH=CH2
催化剂
(3)2种或2种以上单体的混聚
(4)聚乙炔类
归纳整合
CH2
[
CH2
]
C =C
n
H
H
特殊的加聚反应
H—C—H
O
n
催化剂
—CH2-O—
n
[ ]
聚甲醛(人造象牙)
nCH CH
CH=CH
n
加热、加压
催化剂
聚乙炔
聚乙炔分子主链上中存在单双交替结构，
性质活泼，可制备导电塑料
(2)HC≡CH
(3)环氧乙烷
(1)HCHO
n
催化剂
[O—CH2—CH2]n
聚环氧乙烷
开环聚合成线型聚醚
归纳整合
①单体往往含有双键、三键等不饱和键(如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等)
②加聚反应一般发生在不饱和键上
③没有小分子物质生成，原子利用率为100%
④加聚反应生成的聚合物的平均相对分子质量
加聚反应的特点：
M聚合物=链节(或单体)的相对质量×n
归纳整合
①无双键
单烯烃加聚
单烯烃共聚
将链节的两个半键闭合即为单体。
[
]
CH CH2
Cl
n
单体
CH=CH2
Cl
将链节中每两个碳断开，
再将两个半键闭合即为单体。
[ CH2 CH2 CH CH2 CH CH2 ]
n
Cl
CH3
CH2=CH2
CH=CH2
Cl
CH3CH=CH2
单体：
加聚物推单体
归纳整合
②有双键
炔烃加聚或共聚
共轭二烯烃加聚或共聚
将链节的两个半键闭合即为单体。
[ CH2 CH = C CH2 CH CH2 ]
n
Cl
CH3
CH2=CH C=CH2
Cl
CH3CH=CH2
加聚物推单体
单体
C≡CH
Cl
[
]
C CH
Cl
n
单体:
主链上单键变双键，双键变单键
归纳整合
COOH
[ CH2—CH—CH2—C=C—CH2—CH2—CH ]n
CH3
CN
CH3
[ CH2—CH—CH2—CH—CH—CH ]n
CH3
CH3
CH3
1、主链全是碳碳单键，一定是多个单烯烃共聚
2、主链上有碳碳双键，存在二烯烃(或炔烃)的加聚。
单键两两断，双键四个碳(以双键为中心)；
单键变双键，双键变单键。
记住：加聚产物单体的判断方法：
找单体
已知某高分子的结构简式为
同步练习
CH3-CH=CH-CN
以双键为中心四个碳断不成时，
说明碳碳双键是由碳碳三键断键得来
找单体
[CH2-CH＝CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH]n
CH3
CH2=CH-CH=CH2
CH2=CH
CH3
单体：
再如：
CH2=CH
找单体
1.定义：单体通过分子间相互缩合而生成高分子化合物,同时有小分子(如H2O、NH3等)生成的反应叫缩合聚合反应；简称缩聚反应。
(二)缩合聚合反应
(缩聚反应)
2. 特点
(1)在生成缩聚物的同时，还伴有小分子的副产物的生成
(2)一般的缩聚反应多为可逆反应
(3)为提高产率，并得到具有较高聚合度的缩聚物，
需要及时移除反应产生的小分子副产物。
归纳整合
4. 合成高分子的基本方法：
聚合反应
单体
C
O
OH
C
O
HO
C
O
O
CH2
CH2
O
C
O
[
]
n
HO
H
CH2
CH2
OH
HO
n
n
+
催化剂
+
(2n-1)H2O
单体
链节
端基原子团
端基原子
各单体物质的量与缩聚物结构简式的下角标一般要一致
一个单体
两个单体
2n-1
n-1
(缩聚反应)
归纳整合
3. 缩聚反应典型类别
聚已二酸乙二酯
(1)聚酯类
①二元酸与二元醇
两个单体
(2n-1)个小分子
nHO－CH2—C－OH
O
＝
＋( n-1 ) H2O
催化剂
H--O－CH2—C－OH
O
＝
n
② 羟基羧酸的缩聚
一个单体
(n-1)个小分子
归纳整合
H2N-CH2
O
-C-OH
+ (n-1)H2O
H—NH-CH2
O
-C—OH
[
]
n
n
①单一氨基酸的缩聚
催化剂
3. 缩聚反应典型类别
归纳整合
(2)聚酰胺键类
R O R′ O
－HN－CH－C－NH－CH－C－ + (2n-1)H2O
＝
＝
[ ]n
　 R O R′ O
nH－HN－CH－C－OH + nH－NH－CH－C－OH
＝
＝
H
OH
多肽
② 两个不同的氨基酸共聚：
催化剂
H [ HN－(CH2)6－NH—C－(CH2)4－C ]n OH＋(2n-1)H2O
=
O
H2N－(CH2)6－NH2 ＋ HOOC－(CH2)4－COOH
n
n
(酰胺键)
=
O
③二元羧酸和二胺也能发生缩聚反应：
聚己二酰己二胺
(俗称尼龙-66)
己二胺
己二酸
催化剂
3. 缩聚反应典型类别
归纳整合
(2)聚酰胺键类
n
+ n HCHO
水浴加热
催化剂
酚醛树脂
(3)酚醛缩聚反应
CH2
n
[
]
H
OH
+(n-1)H2O
(n-1)个小分子
(加成反应)
3. 缩聚反应典型类别
归纳整合
(4)二元醇缩聚成高聚醚
(信息题中可能出现的类型)
H-OCH2CH2-OH
n
H—OCH2CH2—OH
[ ]
n
+(n-1)H2O
催化剂
归纳1：缩聚反应的典型类别
1、聚酯类
(1)二元羧酸与二元醇
HOOC-COOH
HOCH2—CH2OH
+
(2)羟基羧酸
2、聚酰胺键类
(1)二元羧酸与二元胺
H2N－(CH2)6－NH2 ＋ HOOC－(CH2)4－COOH
(2)氨基酸类
NH2－CH－COOH
CH3
3.酚醛缩聚
4. 二元醇缩聚成高聚醚
归纳整合
往往是具有双官能团(如-OH、-COOH、-NH2、-X及活泼氢原子等)或多官能团的小分子
聚酯类
聚酰胺键(肽键)类
1)缩聚反应的单体：
3）由两种单体缩聚时，生成小分子的物质的量一般为（2n-1）
2）由一种单体缩聚时，生成小分子的物质的量一般为（n-1）
归纳2：缩聚反应的特点:
2）聚合时有副产物小分子(如H2O、NH3、HCl等)生成
归纳3：缩聚反应书写注意点：
1）中括号外侧写链节余下的端基原子(或原子团)
3）链节和单体的化学组成不相同
归纳整合
(2)缩聚反应
①nHOCH2-CH2OH＋nHOOC-COOH
+(2n-1)H2O
nHOCH2-CH2-COOH
同步练习
按要求完成方程式
催化剂
催化剂
+(n-1)H2O
②nH2N-CH2COOH
n H2NCH2COOH＋n
+(n-1)H2O
(n-1)H2O＋
+(2n-1)H2O
同步练习
按要求完成方程式
4.缩聚物推单体
→ 去掉“中括号[ ]和n”，即为单体
(二)缩合聚合反应
(缩聚反应)
归纳整合
4.缩聚物推单体
(二)缩合聚合反应
(缩聚反应)
(2)去掉“[ ]和n”，若还有酯基、酰胺基等可以水解的官能团，
则水解成更小的单体。
①
去掉[]和n，水解的单体为HOOC-COOH和HOCH2CH2OH
②
去掉[]和n,水解的单体为H2NCH2COOH和
即，羰基碳上连接-OH；在氧或氮原子上连-H，还原为单体小分子。
酯基
酰胺基
归纳整合
[
]
n
推断下列物质的单体
补-OH
补-H
H2N-CH2-CH2-COOH
H OH
→ 去掉“[ ]和n”，即为单体
O＝C –NH–(CH2)4 –C ]n
[O–CH2 –CH2 –O –C=O
O
=
H
OH
HOCH2-CH2OH
H2N-(CH2)4-COOH
HOOC－
－COOH
推断下列物质的单体
补-H
补-OH
补-OH
补-H
课堂小结：加聚反应与缩聚反应的比较
反应类型 加聚反应 缩聚反应
单体特征
产物特征
产物种类
端基原子
单体类别
至少含两个官能团
与单体组成相同
与单体组成不同
只有聚合物
聚合物和小分子
无
有
烯烃、炔烃、二烯烃、甲醛、环氧乙烷等
二元醇、二元羧酸、氨基酸、酚和醛等
含不饱和键(如 )或环(如 )
归纳整合
含有两个官能团的单体缩聚后生成的缩聚物呈现为直线结构,
思考与讨论
链与链之间将形成化学键，产生交联
——形成体型(网状)结构
含有三个或多个官能团的单体缩聚后生成的缩聚物会呈现什么样的结构？
1.按分子链的连接形式，有机高分子可分为：
线型高分子
支链型
体型(网状)高分子
不带支链
(长链状)
(长链中带支链)
(高分子链之间将形成化学键，产生交联，形成网状结构)
[拓展]
有机高分子的结构特点和主要性质
归纳整合
2. 有机高分子的主要性质：
溶解性 机械强度 受热变化情况
线型结构
体型结构
能溶于适当的有机溶剂，但缓慢
不易溶解，只在一定程度上胀大。
如有机玻璃溶于氯仿
如橡胶在汽油中溶胀
强度大
强度更大
具有热固性
具有热塑性
(在一定温度范围内熔化成流动的液体，冷却后又变成固体，加热后又熔化。如聚乙烯塑料)
(一经加工成型后就不会受热熔化,如电木)
[可反复加工，多次使用]
[加工成型后受热不再熔化]
[拓展]
有机高分子的结构特点和主要性质
归纳整合
同步练习：
下列高聚物经简单处理可以从线型结构变成体型结构的是
B.
C.
D.
B C
线型结构的高聚物，如果还有能起加聚或缩聚反应的官能团(如双键、羟基、羧基、氨基等)，高分子链之间将形成化学键,从而形成高分子的体型结构
A.
[ CH2—CH—CH2—CH2 ]n
CH3
1.下列对有机高分子的认识正确的是
一、有机高分子材料的概述
A.有机高分子被称为聚合物或高聚物，是因为它们大部分是由高分子通过聚合反应得到的
D
关键能力
专项突破
D.高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类
C.对于一块高分子材料来说，n是一个整数值，因而它的相对分子质量是确定的
B.有机高分子的相对分子质量很大，因而其结构很复杂
小分子
有机高分子的相对分子质量很大，但与结构无关，有的简单，有的复杂
由于n不确定，所以它的相对分子质量也不确定
A.PE、PVC都属于链状高分子，受热易熔化
B.PE、PVC的单体都是不饱和烃，能使溴水褪色
C.焚烧PVC保鲜膜会放出有毒气体，如HCl
D.废弃的PE和PVC均可回收利用以减少白色污染
2.食品保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等种类。PE保鲜膜可直接接触食品，PVC保鲜膜则不能直接接触食品，它对人体有潜在危害。下列有关叙述不正确的是
B
√
×
氯乙烯是烃的衍生物
√
√
是家用不粘锅内侧涂层的主要成分。下列关于四氯乙烯和聚四氟乙烯的叙述正确的是
A.它们都可以由乙烯发生加成反应得到
B.它们的分子中都不含氢原子
C.四氯乙烯对油脂有较好的溶解作用，聚四氟乙烯的化学性质比较活泼
D.它们都能发生加成反应，都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
3.四氯乙烯( )是一种衣物干洗剂，聚四氟乙烯( )
B
4.聚乙烯可用于制作食品包装袋，在一定条件下可通过乙烯的加聚反应生成聚乙烯，下列说法正确的是
D
A.等质量的乙烯和聚乙烯燃烧时，聚乙烯消耗的氧气多
最简式相同，都是CH2，则等质量的二者燃烧时消耗氧气的量相同
D.聚乙烯链节中碳元素的质量分数与其单体中碳元素的质量分数相等
C.乙烯和聚乙烯都能使溴水褪色
B.工业合成的聚乙烯高分子的聚合度是相同的
×
聚乙烯中不含碳碳双键
D.某塑料为 ，它的单体有3种
二、合成高分子单体的判断
B.结构为…-CH=CH-CH=CH-CH=CH-…的高分子，其单体是乙炔
A
C.有机硅聚醚( )可由单体 和 缩聚而成
5.下列说法不正确的是
A.酚醛树脂属于热塑性塑料
热固性塑料
(3)得到该高聚物的反应为________，
它是一种____(填“体型”或“线型”)高分子。
6.现有高聚物
(1)其链节是________________。
回答下列问题：
(2)其单体是________________________。
加聚反应
线型
高聚物单体的推断方法
方法技巧
推断单体时，一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物，并找准分离处。
(1)加聚产物的主链一般全为碳原子
按“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”的规律画线断键
如
(2)缩聚产物的链节中不全为碳原子，
一般有“ ” “ ”等结构
补-H
补-OH
补-H
补-OH
专项突破
归纳整合
考点二 有机合成路线的设计
一、有机合成
1.有机合成的概念：
一般4个C以内的单官能团有机物或单取代苯为原料
利用简单、易得的原料，通过有机反应来构建碳骨架和引入官能团，
由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。
2.有机合成的主要任务
①构建碳骨架
:包括碳链的增长和缩短、成环、开环等过程
②引入官能团
:包括官能团的引入、转化、消除及保护等
归纳整合
归纳整合
一、有机合成
3.有机合成的基本思路
(2)羟醛缩合反应
(5)聚合反应等
(3)酯化反应
(4)分子间脱水反应
1.碳链增长：
（一）构建碳骨架（增长、缩短、成环、开环）
归纳整合
(1)烯烃(炔烃或醛、酮)与HCN的加成反应——引入氰基，延长碳链
通常的途径
(6)由卤代烃增长碳链：
2R-X + 2 Na
R-R + 2 NaX
②卤代烃与NaCN的反应
CH3CH2Cl + NaCN → CH3CH2CN + NaCl
H2O, H＋
CH3CH2COOH
1.碳链增长：
①卤代烃与活泼金属反应
③卤代烃与炔钠的反应
2CH3C≡CH + 2Na 2CH3C≡CNa + H2↑
液氨
CH3C≡CNa + CH3CH2Cl→CH3C≡CCH2CH3 + NaCl
{了解，一般题目会给信息}
（一）构建碳骨架（增长、缩短、成环、开环）
归纳整合
(7)由格氏试剂与卤代烃、醛、酮反应增长碳链
R’-Cl
+ RMgCl
R’-R
+ MgCl2
RMgX
RX + Mg
无水乙醚
+ RMgCl
—OMgCl
R
H2O
—OH
R
1.碳链增长：
{一般题目会给信息}
格氏试剂制备：
RMgX
→与卤代烃反应
→与醛、酮反应
（一）构建碳骨架（增长、缩短、成环、开环）
归纳整合
原料分子中的碳原子
目标分子中的碳原子
多于
缩短碳链
①烷烃的裂化、裂解反应
③烯烃、炔烃及芳香烃的侧链被KMnO4(H+)溶液氧化
②酯的水解反应
2.碳链的缩短
（一）构建碳骨架（增长、缩短、成环、开环）
C8H18 C4H10 + C4H8
CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH
稀硫酸
△
CH3COOH +
归纳整合
通常的途径
（一）构建碳骨架（增长、缩短、成环、开环）
3.碳链的成环
(1)共轭二烯烃加成
1
2
3
4
6
5
1
2
3
4
6
5
(第尔斯-阿尔德反应)
(2)合成环酯
归纳整合
HOCH2CH2OH
＋H2O
(3)合成环醚
（一）构建碳骨架（增长、缩短、成环、开环）
3.碳链的成环
△
催化剂
分子内脱水
分子间脱水
归纳整合
（一）构建碳骨架（增长、缩短、成环、开环）
4.碳链的开环
(1).如环酯的水解反应:
(2).某些环状烯烃、炔烃的氧化反应:
②Zn/H2O
①O3
OHCCH2CH2CH2CH2CHO
KMnO4(H+)
HOOCCH2CH2CH2CH2COOH
高锰酸钾溶液氧化性更强，可以得到酮或羧酸。
O3氧化性相比更弱一些，往往得到醛或酮
归纳整合
（二）官能团的变化（引入、转化、保护）
归纳整合
→有选择地通过取代、加成、消去、氧化、还原等有机化学反应，可以实现有机化合物类别的转化，并引入目标官能团。
1.官能团的引入、转化
烃及其衍生物的衍变关系
→需要熟练掌握官能团的性质及不同类别有机物的转化关系
1).官能团种类变化：
CH3CH2-Br
水解
CH3CH2-OH
氧化
CH3-CHO
CH3-COOH
氧化
CH3CH2-Br
消去
CH2=CH2
加Br2
CH2Br－CH2Br
3).官能团位置变化
CH3CH2CH2-OH
CH3CH=CH2
CH3CH-CH3
Br
2).官能团数目变化
CH3CH2-OH
消去
CH2=CH2
加Br2
CH2Br－CH2Br
水解
HOCH2－CH2OH
消去
HBr
水解
CH3CH-CH3
OH
注意:卤代烃是有机合成中的桥梁！
（二）官能团的变化（引入、转化、保护）
归纳整合
1.官能团的引入、转化
→通常碳碳双键、羟基、醛基(或酮羰基)和氨基等容易被氧化,需保护。
2.官能团的保护与恢复
（二）官能团的变化（引入、转化、保护）
归纳整合
(重点)
C＝C
NaOH/醇
△
C＝C
＋HX
—C—C—
X
H
→可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应恢复碳碳双键。
相关合成反应
(1)碳碳双键：
HOCH2CH=CHCH2OH _________________
。
HOOC-CH=CH-COOH
HOCH2CH2CHClCH2OH
例如,
(2)酚羟基的保护
归纳整合
在氧化其他基团前可以用NaOH溶液或CH3I保护。
OCH3
COOH
OH
COOH
CH3I
KMnO4/H＋
HI
OCH3
CH3
OH
CH3
ONa
COOH
OH
COOH
NaOH
氧化
H＋
ONa
CH3
OH
CH3
(3)醛基(或酮羰基)：
归纳整合
在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护。
缩醛
例如,
① ___________ __________。
H+
②
HO-CH2CH2-OH
(4)氨基的保护
→氨基易被O2、O3、H2O2、酸性KMn04溶液等氧化
①先用盐酸转化为铵盐，后加NaOH溶液重新转化为-NH2
归纳整合
②先用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。
__________________
_____________。
-NHCOCH3
-NH2
(5)醇羟基、羧基可以成酯保护。
1.有机合成路线的分析方法
方法 流程
逆合成分析法 目标产物→中间产物→原料
正合成分析法 原料→中间产物→目标产物
综合比较法 原料→中间产物←目标产物
归纳整合
二、有机合成路线的设计与实施
(5) 要贯彻“绿色化学”理念等。
2.设计合成路线的基本原则
(1)步骤较少，副反应少，反应产率高；
(2)原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒；
(3)反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯；
(4)污染排放少；
二、有机合成路线的设计与实施
——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。
有机合成中的原子经济；
原料的绿色化；
试剂与催化剂的无公害化；
归纳整合
3.正确解答有机合成的关键
(1)熟练掌握常见官能团的性质特点。
(2)用好已知新信息。
(3)注意有机合成反应顺序的选择，官能团的转化和保护。
归纳整合
二、有机合成路线的设计与实施
有机合成
合成的任务
合成路线的设计
构建碳骨架
官能团的引入、转化、消除及保护
原则
成本低、产率高
环境友好、路线短
方法
正向、逆向、综合设计合成路线
增长和缩短、成环等过程
小结
已知：① ；
一、根据已知信息和官能团的转化设计合成路线
1.请设计合理方案，以苯甲醇( )为主要原料合成
(无机试剂及有机溶剂任用)。
关键能力
专项突破
[步步高P303]
②R-CN R-COOH。
解析:
需增长碳链
-CHO
-CHCN
OH
已知：① ；
一、根据已知信息和官能团的转化设计合成路线
1.请设计合理方案，以苯甲醇( )为主要原料合成
(无机试剂及有机溶剂任用)。
关键能力
专项突破
②R-CN R-COOH。
答案:
需增长碳链
-CHO
-CHCN
OH
CH2=CHCH2OH
2.以CH2=CHCH2OH为主要原料(其他无机试剂任选)设计CH2=CHCOOH的合成路线流程图(已知CH2=CH2可被氧气催化氧化为 )，通过此题的解答，总结设计有机合成路线需注意的情况(至少写2条)：____________________________________。
解析:
CH2=CHCOOH
需要先保护碳碳双键
CH3CHClCH2OH
KMnO4/H+
CH3CHClCOOH
CH2=CHCOONa
选择合适的反应条件、要注意官能团的保护
H+
需强氧化剂氧化-OH生成-COOH
3.沙罗特美是一种长效平喘药，其合成的部分路线如图：
请写出以 、(CH3)2C(OCH3)2、CH3NO2为原料制备 的合成
路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
D
E
F
HO
HO
3.沙罗特美是一种长效平喘药，其合成的部分路线如图：
请写出以 、(CH3)2C(OCH3)2、CH3NO2为原料制备 的合成
D
E
F
消去-OH，
-NO2变-NH2
HO
HO
NH3
答案:
真题演练
1.(2022·河北，3)化学是材料科学的基础。下列说法错误的是
B
氮化铝是一种新型陶瓷，属于新型无机非金属材料
D.可降解聚乳酸塑料的推广应用可减少“白色污染”
C.制造特种防护服的芳纶纤维属于有机高分子材料
B.制造阻燃或防火线缆的橡胶不能由加聚反应合成
A.制造5G芯片的氮化铝晶圆属于无机非金属材料
天然橡胶的单体为异戊二烯，合成橡胶的单体如顺丁烯等中均含有碳碳双键，通过加聚反应合成橡胶
√
√
√
D.聚乙烯醇( )由聚乙酸乙烯酯( )经消去反应制备
真题演练
2.(2022·山东，4)下列高分子材料制备方法正确的是
B
C.尼龙-66( )由己胺和己酸经缩聚反应制备
A.聚乳酸( )由乳酸经加聚反应制备
B.聚四氟乙烯(—CF2-CF2— )由四氟乙烯经加聚反应制备
[ ]
n
缩聚
√
己二胺和己二酸
水解
真题演练
3.(2022·湖南，3)聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下，下列说法错误的是
B
D.两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
C.1 mol乳酸与足量的Na反应生成1 mol H2
B.聚乳酸分子中含有两种官能团
A.m=n-1
√
可以根据氧原子守恒
三种官能团，分别是羟基、羧基、酯基
1个乳酸分子中含有1个-OH和1个-COOH
√
√
真题演练
4.[2022·河北，18(6)]W( )是一种姜黄素类似物，
已知： ＋
(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。
以香兰素( )和环己烯( )为原料，设计合成W的路线
醛、酮在碱性条件下合成碳碳双键
2个
解析:
真题演练
4.[2022·河北，18(6)]W( )是一种姜黄素类似物，
已知： ＋
(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。
以香兰素( )和环己烯( )为原料，设计合成W的路线
醛、酮在碱性条件下合成碳碳双键
答案:
真题演练
5.(2021·广东，21节选)已知：
①
根据上述信息,写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成 的路线。
②
加成反应
解析:
真题演练
5.(2021·广东，21节选)已知：
①
根据上述信息,写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成 的路线。
②
加成反应
答案:
真题演练
6.(2022·海南，18节选)黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如右路线合成：
回答问题：
(1)A→B的反应类型为__________。
取代反应
(2)已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为_________。
+NaOH
―→ +H2O
-SO3H
-SO3Na
磺化反应
-COOH
-OH
取代反应
C6H6O
真题演练
6.(2022·海南，18节选)黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如右路线合成：
回答问题：
磺化反应
-COOH
-OH
取代反应
C6H6O
(3)D的结构简式为____________。
-COOH
-OH
真题演练
6.(2022·海南，18节选)黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如右路线合成：
回答问题：
磺化反应
-COOH
-OH
取代反应
C6H6O
(5)X是F的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为___________。
(任写一种)
①含有酯基　②含有苯环　③核磁共振氢谱有两组峰
高度对称性
(或 )
真题演练
6.(2022·海南，18节选)黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如右路线合成：
回答问题：
磺化反应
-COOH
-OH
取代反应
C6H6O
(7)设计以 为原料合成 的路线 (其他试剂任选)。
脱羧反应
[O]
[O]
苯环上上-OH
-OH上取代
答案　

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