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第三章 烃的衍生物
第二节 醇 酚 课时2
在19世纪初，医院的设备很差，许多病人死于手术后的伤口感染。一名叫李斯特的外科医生，发现在化工厂附近的污水沟里，草根很少腐烂。原来，就是从化工厂流出的石炭酸（苯酚）混杂在沟水里，这种物质具有消毒防腐作用。他用石炭酸为手术器械消毒，病人手术后伤口感染的现象立即减少了，死亡率大幅下降。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂，李斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。
1.认识酚的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用；
2.能辨识酚中的官能团，分析键的极性，能依据酚的结构特征分析酚的某些化学性质；
3.能描述苯酚的主要化学性质及相应性质实验的现象，能书写相关的反应式，能利用这些物质的主要性质进行鉴别。
一、酚
1.苯酚的分子结构
苯酚是酚类化合物中最简单的一元酚，其官能团为羟基(—OH)。
C
C
C
C
C
C
H
H
O H
H
H
H
分子式：
结构简式：
结构特点：
C6H6O
[思考]苯酚所有原子一定共平面吗？
不一定，最少有12个原子共面，最多有13个原子共面。
OH
OH
苯环上一个氢原子被羟基取代
或
下面是苯酚软膏的部分说明书，推测苯酚可能具有哪些性质？
【药物组成】每克含苯酚0.02克(2%)
【作用类别】皮肤科用药品
【药理作用】本品为消毒防腐剂，其作用机理是使细菌的蛋白质发生凝固和变形
【贮藏】密闭，在30℃以下保存
【药物相互作用】不能与碱性药物并用
【注意事项】
①避免接触眼睛和黏膜
②用完拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后
③涂抹部位如有灼烧感、红肿等症状，应停止用药，并用酒精洗净。
2.苯酚的物理性质
无色晶体
特殊气味
熔点低43℃
易溶于乙醇等有机溶剂
室温下，在水中溶解度是9.3 g(可溶)，高于65 ℃时，与水混溶。
久置被O2氧化
苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，若沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。
粉红色
密度比水大
3.苯酚的化学性质
(1)酸性——俗称石炭酸
视频
溶液变澄清
得到苯酚的悬浊液
溶液变混浊
【实验现象】
＋H2O
+NaOH
苯酚钠
OH
ONa
ONa
OH
+HCl
+NaCl
苯酚有酸性，但是酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色。
思考与讨论
苯酚酸性很弱，如何设计实验证明？
酸性强弱：
{2D5ABB26-0587-4C30-8999-92F81FD0307C}物质
H2CO3
苯酚
K1
K2
电离平衡常数
4.3×10－7
5.6×10－11
1.28×10－10
H2CO3 > C6H6O > HCO3－
1.向苯酚钠溶液中不断通入CO2
思考与讨论
Ⅰ.苯酚酸性很弱，如何设计实验证明？
设计实验
预测现象
溶液由澄清变浑浊
+NaHCO3
+H2O + CO2
OH
ONa
Ⅱ.通入CO2的量不同是否产物会不同？
不反应
向苯酚钠溶液中通入 CO2 气体，不论CO2过量与否，均生成NaHCO3。
2.向Na2CO3溶液中滴入2滴酚酞溶液，再将此溶液加入苯酚浊液中
浊液变澄清，溶液的红色褪去，
且无气泡产生。
思考与讨论
Ⅰ.苯酚酸性很弱，如何设计实验证明？
设计实验
预测现象
+Na2CO3
+NaHCO3
ONa
OH
除此之外，苯酚还能与钠发生反应
+2Na
+H2↑
ONa
OH
2
2
Ⅲ.为什么乙醇（或苯甲醇）不显酸性而苯酚显酸性？
思考与讨论
{5940675A-B579-460E-94D1-54222C63F5DA}类别
乙醇
苯酚
结构简式
CH3CH2OH
官能团
—OH
—OH
结构特点
烃基与链烃基相连
烃基与苯环相连
酸性
无
有
原因
苯环对酚羟基的影响，O一H极性变强，使羟基上的氢变得更活泼，更容易电离出H+
OH
醇羟基、酚羟基、羧基比较
Na
NaOH
Na2CO3
NaHCO3
醇—OH
酚—OH
—COOH
-OH上的H活性小结：
羧酸＞苯酚＞水＞乙醇
Ⅳ.如何分离苯和苯酚的混合溶液？
混合液
过量CO2
苯
NaHCO3溶液
NaOH溶液
分液
ONa
思考与讨论
OH
[思考]从官能团、化学键的角度分析苯酚还可能发生哪些反应类型？
加成
氧化
取代
OH
①可燃性
C6H6O + 7O2 6CO2+3H2O
点燃
②与氧气反应
③与酸性KMnO4溶液反应
苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
(2)氧化反应
(3)取代反应——苯酚与饱和溴水的取代反应
【实验现象】
一开始局部产生沉淀，振荡后沉淀消失，继续滴加浓溴水，最后产生稳定的白色沉淀。
视频
应用：该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定
2,4,6－三溴苯酚
+3Br2
+3HBr
OH
OH
Br
Br
Br
苯
苯酚
反应物
反应条件
取代苯环上氢原子数
产物
结论
原因
苯与液溴
苯酚与浓溴水
铁做催化剂
不用催化剂，不用加热
一次取代苯环上一个氢原子
一次取代苯环上三个氢原子
溴苯
2，4，6—三溴苯酚
与溴取代，苯酚比苯容易
苯、苯酚与溴发生取代反应的比较
酚羟基对苯环影响，使苯环上羟基邻、对位的氢原子的活性增强，易被取代
现象：苯酚遇到氯化铁溶液变紫色
用途：检验苯酚或Fe3+ 的存在
(4)苯酚与Fe3+显色反应
(5)苯酚也能像苯一样发生硝化、磺化、加成等反应。
+3HNO3
+3H2O
OH
OH
NO2
O2N
NO2
?
浓硫酸
+3H2
OH
?
Ni
OH
环己醇
苯酚是一种重要的化工原料，用于生产酚醛树脂、染料,医药,农药等。
4.酚的应用与危害
化工系统和炼焦工业的废水中常含有酚类物质，这些物质是被控制的水污染物之一，在排放前必须经过处理。
[练一练]
1．判断正误
(1)苯酚比苯容易发生苯环上的取代反应,说明羟基对苯环产生影响。(　　)
(2)用溴水除去苯中混有的苯酚。(　　)
(3)用溴水可鉴别苯酚、2,4-己二烯和甲苯。(　　)
(4)向苯酚钠溶液中通入过量CO2时生成NaHCO3。(　　)
(5) 互称为同系物。(　　)
(6)苯酚不慎沾到皮肤，可以用Na2CO3溶液冲洗。(　　)
(7)苯酚与醇中的—OH活性相似均不与碱反应。 (　　)
2.下列关于苯酚的叙述,正确的是(　　)
A.热的苯酚浓溶液,冷却时不会形成浊液
B.苯酚可以和饱和溴水发生取代反应
C.苯酚既难溶于水也难溶于NaOH溶液
D.苯酚的酸性比碳酸强,比醋酸弱
B
3．关于 的说法中，不正确的是(　　)
A．都能与金属钠反应放出氢气
B．三者互为同系物
C．都能使酸性KMnO4溶液褪色
D．都能在一定条件下发生取代反应
B
4．漆酚是我国特产漆的主要成分，结构如下所示，苯环侧链烃基为链状结构，则下列说法错误的是 (　　)
A．能与FeCl3溶液发生显色反应
B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．能与NaHCO3溶液反应放出CO2
D．1 mol漆酚与足量浓溴水反应最多消耗5 molBr2
C
5．有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是 (　　)
A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应
C．苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应
D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂
B
6.用一种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来？ 现象分别如何？
FeCl3溶液
物质
苯酚
乙醇
NaOH
KSCN
现象
紫色溶液
无现象
红褐色沉淀
红色溶液
7.1mol该有机物在一定条件下最多能与____mol H2反应
　　　　　　　　　　　　　　　　
____ mol Br2的溴水反应
____mol NaOH的水溶液反应　
7
4
6
酚
结构
苯酚
应用与危害
羟基直接连在苯环上
消毒剂,化工原料,生产酚醛树脂,染料,医药,农药
化工系统和炼焦工业的废水污染
物理性质
化学性质
有毒无色晶体，温度高于65℃时与水混溶
氧化反应
酸性
取代反应
显色反应
加成反应
可燃
氧气氧化呈粉红色
使酸性高锰酸钾溶液褪色
H2CO3 > C6H6O > HCO3－
2，4，6—三溴苯酚，白色沉淀
遇氯化铁溶液变紫色
用于苯酚的检验
用于定性检验和定量测定

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