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2024届高三高考化学一轮专题练习题---有机推断题
1．某高能炸药D和F可由CH3CHO制备而得，流程由如图所示，其中1H核磁共振谱(H—NMR)中显示D只有两种化学环境的氢原子，E和F有三种化学环境的氢原子，实验室中的乙醛常以类似C的形式存在。
已知：+R—NH2→
回答下列问题：
(1)下列说法正确的是 。
A．反应①属于加成反应，反应⑤属于取代反应
B．D在水溶液中有一定的碱性
C．化合物E中含有亚氨基和次甲基
D．1molC在一定条件下最多消耗6molNaOH
(2)写出C的结构简式 ，F的结构简式 。
(3)A→E的化学方程式 。
(4)写出E的同分异构体，满足以下条件 (不包括立体异构体，不包含E)。
①仅含有一个6元环
②核磁共振氢谱中只有4种氢
(5)以CH3OH为原料合成(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选) 。
2．医药中间体M()的一种合成路线如图：
已知：
i．
ii．(R代表烃基，X代表卤素原子)
iii．(代表烃基或氢原子，代表烃基)
回答下列问题：
(1)M中含氧官能团的名称为 ；A的名称为 ，试剂a为 。
(2)同时满足下列条件的C的同分异构体有 种。
a．含有苯环　　　b．核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积之比为1：1：2：6
(3)G生成H的同时还生成一种有机物 (写结构简式)；H→I的反应类型为 。
(4)J→K可认为分三步进行：JXYK，则Y的结构简式为 。
(5)综合上述信息，写出由甲苯和甲醇制备的合成路线： 。
3．“肉桂硫胺”是抗击新型冠状病毒潜在用药，其合成路线如下：
已知：i.
ii.
回答下列问题：
(1)写出B中官能团的名称： ，B反应生成C的反应类型是 。
(2)下列说法正确的是 。
A．芳香烃A能使酸性高锰酸钾褪色
B．流程中B→C，C→D的反应均为取代反应
C．1mol肉桂硫胺最多能与3molHCl发生反应
D．肉桂硫胺的分子式为C20H24N2SO
(3)E反式结构简式为 ；
(4)写出G→H的化学方程式 。
(5)有机物G在一定条件下与足量H2充分反应得到有机物J。写出符合下列条件的J的所有同分异构体的结构简式 。
①分子中含有碳硫双键，且硫原子满足8电子稳定结构；
②分子中有三种不同化学环境的H；
③不含氮氢键。
(6)乙酰苯胺()是确类药物的原料，可用作止痛剂热剂防腐剂和染料中间体，参照上述合成路线和下面的信息，设计一条由苯和乙酸为起始原料制备乙酰苯胺的合成路线： 。
已知：
4．有机物A的结构简式为，它可通过不同化学反应分别制得B、C、D和E四种物质：
请回答下列问题：
(1)A→C的反应条件是 。
(2)在A-E五种物质中，互为同分异构体的是 (填字母)。
(3)A→B反应的化学方程式为 。
(4)化合物 D 不能发生的反应是 (填字母)。
A．加成反应 B．酯化反应 C．消去反应 D．水解反应 E．银镜反应
(5)A反应生成的聚酯的结构简式为 。
(6)写出D与NaOH溶液共热反应的化学方程式为 。
5．有机物F(C9H10O2)是一种有茉莉花香味的酯。用如图所示的方法可以合成F。其中A是相对分子质量为28的烃，其产量常作为衡量石油化工发展水平的标志。E是只含碳、氢、氧元素的芳香族化合物，且苯环上只有一个侧链。
回答下列问题：
(1)A的官能团是 ，分子式是 。
(2)B的结构简式是 。
(3)为检验C中的官能团，可选用的试剂是 。
(4)反应④的化学方程式是 。
6．有机合成在现代工、农业生产中占有相当重要的地位，有机物F是一种高分子化合物，可作增塑剂，H是除草剂的中间产物，它们的合成路线如下：
①（R1、R2代表烃基）
②（R1、R2、R3代表烃基或氢原子）
③C能发生银镜反应，且分子中有支链
请回答：
(1)C的结构简式 ，B的结构简式 。
(2)E中有多种化学环境不同的氢原子，原子个数比是 。
(3)写出由一氯环己烷到A的化学方程式(注明反应条件)： 。
(4)写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式 。
①与D具有相同的官能团；
②分子中具有两个手性碳原子（连接四个不同原子或基团的碳原子，称为手性碳原子）。
(5)G和H的相对分子质量相差63，H能与NaHCO3溶液反应，H的结构简式是 。
(6)B与E在一定条件下生成F的反应的化学方程式是： 。
7．有机物A（肉桂酸甲酯）是常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精，它的分子式为C10H10O2，且分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基．它的核磁共振氢谱图上有6个峰，峰面积之比为1：2：2：1：1：3．它的红外光谱如下图：

Ⅰ．A的结构简式是_________；
Ⅱ．用A为原料合成高分子化合物H的路线如下

回答下列问题：
（1）B含有的官能团名称是_________；
（2）D的分子式为_________；
（3）请写出同时满足下列条件下C的所有同分异构体的结构简式：_________；
①分子中不含羰基和羟基；②是苯的对位二元取代物；③除苯环外，不含其他环状结构．_________、
（4）请写出G生成H的化学方程式_________；
（5）溴苯与丙烯酸甲酯在氯化钯催化下可直接合成A，为了促进反应的进行，通常可加入一种显_________（填字母）的物质．
A．弱酸性 B．弱碱性 C．强酸性 D．强碱性
某课题组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成化妆品防霉剂：对-羟基苯甲酸乙酯。
请回答：
8．（1）有机物C7H7Br的名称为 ；
9．（2）产品的摩尔质量为 ；
10．（3）在①～⑥的反应中属于取代反应的有 ；
11．（4）在一定条件下发生聚合反应生成高分子化合物，写出该反应的化学方程式(有机物写结构简式) 。
12．（5）的同分异构体很多，其中符合下列条件有 种。
①遇到FeCl3溶液出现显色现象；②能发生水解反应；③能发生银镜反应；④无-CH3结构。
上述同分异构体中核磁共振氢谱显示其有5种峰的结构简式为 。
13．（6）高分子化合物是一种建筑材料，根据题中合成路线信息，以甲苯为原料合成该高分子化合物，请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)注： 合成路线的书写格式参照如下示例流程图：。
14．有两种新型的应用于液晶和医药的材料W和Z，可用以下路线合成。
已知以下信息：
①
②1mol B经上述反应可生成2mol C，且C不能发生银镜反应
③
请回答下列问题：
（1）化合物A的结构简式 。
（2）下列有关说法正确的是 。(填字母)
A．化合物B中所有碳原子不在同一个平面上
B．化合物W的分子式为C11H16N
C．化合物Z的合成过程中，D→E步骤为了保护氨基
D．1 mol的 F最多可以和3 mol NaOH反应
（3）C+D→W的化学方程式是 。
（4）写出同时符合下列条件的Z的所有同分异构体的结构简式： 。
①遇FeCl3溶液显紫色；
②红外光谱检测表明分子中含有结构；
③1HNMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。
（5）设计 → D合成路线（用流程图表示，乙烯原料必用，其它无机试剂及溶剂任选）
。
CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3
15．完成下列问题。
(1)化学式为的有机物，如果在核磁共振氢谱上观察到的氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度比为3︰3，则其对应的结构简式为 。第二种情况峰的强度比为3︰2︰1，则其对应的结构简式 。(任写一种)
(2)按系统命名法该有机物的名称是 。
(3)符合的同分异构体有 种。
(4)分子式为的某烃的所有碳原子都在同一平面上，则该烃的结构简式为 。
(5)化合物A最早发现于酸牛奶中，它是内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一、A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应。
试写出：
①化合物的结构简式：A 。
②化学方程式：A→F 。
③反应类型：A→E A→D 。
16．2020年5月16日，美国宣布对华为制裁的新规，对华为半导体供应链进行限制，华为将受到严重打击。下图是芯片制作过程中使用到的光敏材料(光刻胶)的一种合成路线。(部分试剂和产物略去)
已知：++H2O (R1、R2为羟基或氢原子)
(1)A的结构简式为 ；试剂X是 。
(2)B转化为C的试剂和条件是 。
(3)指出下列转化的反应类型：B→C ；E→F 。
(4)检验B中含有的官能团，应先用 ，检验 (填官能团名称，下同)后再用 检验 。
(5)写出F→G的化学方程式 。
(6)写出满足下列条件的C的2种同分异构体： 。
①能发生银镜反应：
②苯环上有两种化学环境不同的氢
17．化合物N是一种具有玫瑰香味的香料，可用作化妆品和食品的添加剂。实验室制备N的两种合成路线如下：

已知：
i. (R1、R3为烃基，R2为H或烃基)
ii. R1COOR2+R2OH (R1、R2、R3为烃基)
回答下列问题：
(1)H的化学名称为 ，A→B所需的试剂是 。
(2)D→E的反应类型是
(3)G的结构简式为 。
(4)写出K→L反应的化学方程式 。
(5)写出满足下列条件的K的同分异构体结构简式 (写出两种即可)。
①属于芳香族化合物
②能发生银镜反应
③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1∶1∶2∶6
(6)已知CH2=CH2CH3CHO，根据本题信息，写出以乙烯为原料制备 不超过五步的合成路线 (乙醚及其他无机试剂任选)。
18．奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物用于合成奈必洛尔中间体G的部分流程如下：
已知：乙酸酐的结构简式为
(1)G物质中含氧官能团的名称是 、 。
(2)B、C两物质的关系是 。
(3)反应A→B的化学方程式为 。
(4)上述④、⑤变化过程的反应类型分别是 、 。
(5)写出满足下列条件的C的同分异构体的结构简式： 。
Ⅰ．苯环上只有两种取代基
Ⅱ．分子中只有4种不同化学环境的氢
Ⅲ．能与NaHCO3反应生成CO2
(6)根据已有知识并结合相关信息写出以和乙酸酐为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：
CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3
19．席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：
已知以下信息：
②1 mol B经上述反应可生成2 mol C，且C不能发生银镜反应
③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106
④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢
回答下列问题：
(1)由A生成B的反应类型为 。
(2)D的化学名称是 。
(3)G的结构简式为 。
(4)F的同分异构体中含有苯环的还有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6:2:2:1的是 写出其中一种的结构简式)。
20．【化学——选修5 有机化学基础】选考化合物对MPMC主要用于化妆品中，作紫外吸收剂，同时也是众多药物的中间体原料。下图是其合成路线，根据内容回答问题：
已知：(i)A的分子式为C7H8O，核磁共振氢谱中四组峰，且不能与金属钠发生反应，B的苯环上一氯代物有2种
（1）写出下列化合物的结构简式：A ；D 。
（2）下列反应的类型属于② ，③ ，⑤ 。
（3）合成路线中加入④、⑥两步反应的意义是： 。
（4）写出⑦的反应方程式 。
（5）已知同一碳原子上连接两个单键氧原子的结构不稳定，则满足下列条件的B的同分异构体有 种，其中能发生银镜反应的有 种。
a.属于芳香化合物；
b.能发生酯化反应。
试卷第1页，共3页
试卷第1页，共3页
参考答案：
1． BC 3CH3CHO+3NH3→+3H2O 、、 CH3OHHCHOHOCH2NH2→
【分析】从A→B，结合A、B、D的化学式，可以知道反应①是个取代反应，B的结构简式为CH2ClCHO，B→C，结合D的化学式，可知C的结构简式是。乙醛和氨气生成E，结合已知条件，结合实验室中的乙醛常以类似C的形式存在,可知E的结构简式为，结合E 和F有三种化学环境的氢原子，结合F的分子式，则E和(CH3CO)2O经过取代得到F，据此分析。
【详解】(1) A．经分析反应①属于取代反应，反应⑤也属于取代反应，故A错误；
B．D的结构中含有N原子，此N原子有孤对电子，能结合水中的H+，能促进水的电离，使其水溶液显碱性，故B正确；
C．化合物E中含有亚氨基和次甲基，故C正确；
D．1molC中含有3mol氯原子，则在一定条件下水解最多消耗3molNaOH，故D错误；
本题答案BC。
(2)经分析 C的结构简式为F的结构简式为。
(3)经分析E为，则A→E的化学方程式为3CH3CHO+3NH3→+3H2O。
(4) 经分析E为，则E的同分异构体中仅含有一个6元环，核磁共振氢谱中只有4种氢，满足此条件的同分异构体可通过移动6元环中氮原子位置则可以实现，故满足条件的同分异构体有、、。
(5)通过高能炸药D和F可由CH3CHO制备的流程可知，要合成出，必须先想法合成出，合成，可借鉴流程A→E，先合成出，合成可借鉴已知条件先合成出HOCH2NH2，合成出HOCH2NH2需要先合成出HCHO，HCHO可用已知材料CH3OH氧化制得，故合成路线为CH3OHHCHOHOCH2NH2→ 。
2．(1) 酰胺基 苯乙烯 HCl、H2O2
(2)6
(3) CH3CH2OH 取代反应
(4)
(5)
【分析】A分子式为C8H8，根据物质在反应过程中碳链结构不变可知A为苯乙烯；A与HCl在H2O2存在条件下发生加成反应生成B，B与NaCN发生取代反应然后酸性条件下发生水解生成C，C与SOCl2发生取代反应生成D，D与NaN3发生取代生成E，加热E反应生成F；G与CH3OH、Na发生反应后酸化可得H（CH3COCH2COOC2H5）以及CH3CH2OH，H与CH3CH2Br发生取代反应生成I，I与HCN发生加成生成J，J与H2发生反应生成K，K与F反应生成M；
【详解】（1）根据M结构简式可知含官能团为：酰胺基；根据分析推断A为苯乙烯；结合已知信息可知A与HCl在H2O2存在条件下发生加成反应生成B；
（2）要求C的同分异构体含有苯环且核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为1：1：2：6，说明苯环上有2个甲基对称，当剩余1个取代基为甲酸酯基，则有2种结构；当剩余1个取代基为羧基，则结构有2种；剩余2个取代基分别为醛基和羟基，结构有2种，共计6种；
（3）G与CH3OH、Na发生反应后酸化可得H（CH3COCH2COOC2H5）以及CH3CH2OH；
（4）J与H2先发生加成反应生成X ，X发生取代反应生成Y ，Y与浓硫酸共热发生消去反应生成K；
（5）甲苯在光照条件下先与氯气发生取代反应生成氯甲苯，参考已知信息ii反应生成苯乙酸，苯乙酸在浓硫酸加热条件下与甲醇发生酯化反应生成苯乙酸甲酯，最终参考已知信息iii反应生成，合成路线如下：；
3． 氯原子 取代反应 AC +→+HBr S=CHC(CH3)2-N(CH3)2、S=CHN(CH3)C(CH3)3、S=CN(CH3)2C(CH3)2
【分析】根据框图可知，A到B的条件是光照，所以A的结构简式为,B的结构简式为；根据框图B到C的条件可知发生了氯代烃的取代反应，所以C的结构简式为；根据框图C到D的条件可知发生了醇的催化氧化反应，所以D的结构简式为；根据框图和已知i.可知，E的结构简式为、F的结构简式为。由肉桂硫胺的结构简式为，已知ii.逆推可知，H的结构简式为：。由可知，G的结构简式为，G到H发生了取代反应，其反应方程式为+→+HBr。以此分析解答。
【详解】(1)根据上述分析可知：B的结构简式为，B中官能团的名称为氯原子。B到C发生了氯代烃的取代反应，故答案：氯原子；取代反应。
(2) A．根据上述分析可知：A的结构简式为，属于芳香烃，能被酸性高锰酸钾氧化，故A正确；
B．根据上述分析可知：B到C发生了氯代烃的取代反应，C到D发生了醇的催化氧化反应，故B错误；
C．肉桂硫胺的结构简式为，1mol肉桂硫胺含有两个氨基能和2molHCl发生中和反应，含有一个碳碳双键，能与1molHCl发生加成反应，所以1mol肉桂硫胺最多能与3molHCl发生反应，故C正确；
D．肉桂硫胺的结构简式为，肉桂硫胺的分子式为C20H20N2SO，故D错误；
故答案：AC。
(3) 根据上述分析可知：E的结构简式为，则E反式结构简式为，故答案：。
(4) 根据上述分析可知：H的结构简式为：，G的结构简式，G到H发生了取代反应，其反应方程式为+→+HBr。故答案：+→+HBr。
(5) 根据上述分析可知：G的结构简式为，在一定条件下与足量H2充分反应得到有机物J的结构简式为，其分子式为：C6H13S，符合①分子中含有碳硫双键，且硫原子满足8电子稳定结构，则硫原子在边碳上，且为链状结构；③不含氮氢键，说明氮原子在中间位置，②分子中有三种不同化学环境的H。所以条件的J的所有同分异构体的结构简式为：S=CHC(CH3)2N(CH3)2、S=CHN(CH3)C(CH3)3、S=CN(CH3)2C(CH3)2，故答案：S=CHC(CH3)2N(CH3)2、S=CHN(CH3)C(CH3)3、S=CN(CH3)2C(CH3)2。
(6)根据信息ii可知，可以由和CH3COCl合成，CH3COCl可以由
CH3COOH发生信息i的反应生成；苯可以发生硝化反应生成，根据题目所给信息可可以在Fe、HCl的条件下被还原成，所以合成路线为，故答案：。
4． 浓硫酸/加热 C E 2+O2 2+2H2O C +2NaOH+HCOONa+H2O
【分析】有机物A发生催化氧化生成B；A在浓硫酸作用下发生消去反应生成C；A和甲酸发生酯化反应生成D；A发生分子内酯化反应生成E。
【详解】(1)A在浓硫酸作用下发生消去反应生成C，A→C的反应条件是浓硫酸/加热。故答案为：浓硫酸/加热；
(2)A的分子式是C9H10O3、B的分子式是C9H8O3、C的分子式是C9H8O2、D的分子式是C10H10O4、E的分子式是C9H8O2，在A-E五种物质中，互为同分异构体的是C E。故答案为：C E；
(3) 有机物在铜催化作用下发生氧化反应生成，A→B反应的化学方程式为2+O2 2+2H2O。故答案为：2+O2 2+2H2O；
(4) 含有苯环，能发生加成反应；含有羧基，能发生酯化反应；含有酯基，能发生水解反应；为甲酸酯，能发生银镜反应；不能发生消去反应，化合物 D 不能发生的反应是消去反应。故答案为：C；
(5)A分子中有羧基和羟基，分子间脱水，反应生成的聚酯的结构简式为。故答案为：；
(6)D中含有酯基能水解生成羧酸钠和醇，含有羧基能与NaOH反应生成羧酸盐和水，D与NaOH溶液共热反应的化学方程式为+2NaOH+HCOONa+H2O。故答案为：+2NaOH+HCOONa+H2O。
5． 碳碳双键 C2H4 CH3CH2OH 银氨溶液或新制氢氧化铜
【分析】A是相对分子质量为28的烃，其产量常作为衡量石油化工发展水平的标志，则A为CH2=CH2；乙烯通过反应生成B，B可以连续发生氧化反应生成D，故B为醇、D为羧酸，则反应①是乙烯与水发生加成反应生成B为CH3CH2OH，则C为CH3CHO，D为CH3COOH；有机物F（C9H10O2）是一种有茉莉花香味的酯，由芳香族化合物E与D反应得到，结合D、F的分子式可知，E的分子式为C7H8O，且苯环上只有一个侧链，故E为，F为，据此进行解答．
【详解】(1)A为CH2=CH2，分子式是C2H4，乙烯分子中含有碳碳双键，乙烯的结构简式为：CH2=CH2；
(2)由上述分析可知，B的结构简式是CH3CH2OH；
(3)C为CH3CHO含有官能团为醛基，可用新制氢氧化铜或银氨溶液检验醛基；
(4)反应④为乙酸与苯甲醇发生的酯化反应，反应的化学方程式为：。
6． (CH3)2CHCHO HOOC(CH2)4COOH 1:2:3(数字先后可调换)
【分析】由转化关系可知，一氯环己烷发生消去反应生成A为，结合信息可知，A发生氧化反应生成B为HOOCCH2CH2CH2CH2COOH，C能发生银镜反应，且分子中有支链，则C为，结合信息可知C与甲醛发生加成反应生成D为，D与氢气发生加成反应生成E为，B、E通过酯化反应进行的缩聚反应生成F为，D发生银镜反应并酸化生成G为，G发生取代反应-OH被-Br取代，相对分子质量相差63，则H为。
【详解】(1)C的结构简式，B的结构简式HOOCCH2CH2CH2CH2COOH；
（2）E为，由对称可知，存在3种化学环境不同的H原子，原子数目之比为1：2：3；
(3) 一氯环己烷发生消去反应生成A，该反应方程式为：；
（4）D为，其同分异构体与D具有相同的官能团、分子中具有两个手性碳原子，则该同分异构体的结构简式为：；
(5)H的结构简式是；
（6）B与E在一定条件下生成F的反应为： 。
7．Ⅰ． ；
Ⅱ．（1）碳碳双键、羟基；
（2）C9H8O2；
（3） 、 ；
（4） ；
（5）B
【详解】试题分析：Ⅰ．有机物A的分子式为C10H10O2，其不饱和度为×（2×10+2 10）=6，由于A分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基，由红外光谱可知还含有1个碳碳双键，它的核磁共振氢谱图上有6个峰，峰面积之比为1：2：2：1：1：3，结合它的红外光谱图，可知A的结构简式为： ，故答案为 ；
Ⅱ．A发生信息中反应生成B为 ，B发生催化氧化生成C为 ，C与银氨溶液发生氧化反应生成D为 ，D与氢气发生加成反应生成E为 ，E在Br2/PBr3作用下得到F为 ，F发生水解反应并酸化得到G为 ，G发生缩聚反应得到H为 。
（1）B为 ，其含有的官能团为碳碳双键和羟基，故答案为碳碳双键、羟基；
（2）D的结构简式为： ，分子式为：C9H8O2，故答案为C9H8O2；
（3）同时满足下列条件下C（ ）的所有同分异构体：①分子中不含羰基和羟基；②是苯的对位二元取代物；③除苯环外，不含其他环状结构，含有碳碳双键与醚键，符合条件的结构简式为： 、 ，故答案为 、 ；
（4）G生成H的化学方程式为： ，故答案为 ；
（5）溴苯与丙烯酸甲酯在氯化钯催化下可直接合成A，同时还生成HBr，为了促进反应的进行，应加入弱碱性物质中和HBr，有利于A的生成，而强碱可能导致酯发生水解反应，所以B正确，故答案为B。
考点：考查了有机物的合成的相关知识。
8．4-溴甲苯或对溴甲苯 9．168g/mol 10．①②③⑤⑥ 11． 12． 3 13．
【分析】对比甲苯与对甲基苯酚的结构可知，甲苯与溴发生甲基对位取代反应生成，在一定条件下发生水解反应生成，对比反应③的反应物、产物结构，可知反应③为取代反应，对比反应④中反应物、产物的结构可知，苯环连接的甲基被氧化为-COOH，对比反应⑤中反应物、产物的结构可知发生取代反应，反应⑥为羧基与醇发生的酯化反应，反应中羧酸提供羟基，醇提供羟基H原子，故产物的结构简式为。
8．通过以上分析知，有机物C7H7Br的名称为4-溴甲苯或对溴甲苯，故答案为4-溴甲苯或对溴甲苯；
9．通过以上分析知，产物的结构简式为，其摩尔质量为168g mol-1，故答案为168g mol-1；
10．通过以上分析知，在①～⑥的反应中属于取代反应的有①②③⑤⑥，故答案为①②③⑤⑥；
11．中含有羧基、羟基，发生缩聚反应生成，反应方程式为，故答案为；
12．的同分异构体符合：遇到FeCl3溶液出现显色现象，说明含有酚羟基；能发生水解反应，能发生银镜反应，结合结构简式可知，应含有甲酸形成的酯基，且无-CH3结构，只能含有2个取代基为-OH、-CH2OOCH，则苯环上有2种H原子，则2个不同的取代基处于邻、间、对位，所以有3种同分异构体，上述同分异构体中核磁共振氢谱显示其有5种峰的结构简式为，故答案为3；；
13．高聚物的单体为，则由甲苯与溴发生取代反应生成，再与氢气发生加成反应生成，再发生消去反应得到，最后发生加聚反应得到高聚物，所以其合成路线为，故答案为。
【点睛】本题以甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯为载体考查官能团性质、同分异构体、有机合成、有机物推断等，涉及苯的同系物、卤代烃、醇、酚、羧酸等性质与转化，旨在考查学生对知识的掌握与迁移运用、思维分析等能力，难点是合成路线设计，要熟练掌握有机物中各种官能团的转化关系。
14． C
【详解】试题分析：1mol B经上述反应可生成2mol C，且C不能发生银镜反应，说明B分子中碳碳双键对称，根据A的分子式可知B的结构简式为(CH3)2C＝C(CH3)2，则A的结构简式为(CH3)2CHCCl(CH3)2，C的结构简式为(CH3)2C＝O；根据W的结构简式可知D的结构简式为，与C发生加成反应生成W。根据E的氧化生成物结构简式可知E的结构简式为 。F水解生成Z，则F的结构简式为 ，据此分析解答。
解析：（1）化合物A的结构简式(CH3)2CHCCl(CH3)2。
（2）A．碳碳双键是平面形结构，则化合物B中所有碳原子在同一个平面上，A错误；B．化合物W的分子式为C11H15N，B错误；C．由于氨基易被氧化，则化合物Z的合成过程中，D→E步骤为了保护氨基，C正确；D．F中含有羧基、氨基和溴原子，因此1 mol的 F最多可以和4 mol NaOH反应，D错误，答案选C。
（3）C+D→W的化学方程式是。
（4）①遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基；②红外光谱检测表明分子中含有肽键结构；③1HNMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。则符合条件的有机物结构简式为。
（5）根据已知信息结合物质的性质和逆推法可知合成路线图为 。
【点睛】高考化学试题中对有机化学基础的考查题型比较固定，它要求学生能够通过题给情境中适当迁移，运用所学知识分析、解决实际问题，这高考有机化学复习备考的方向。有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。同分异构体类型类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等，有时还存在空间异构，要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。物质的合成路线不同于反应过程，只需写出关键的物质及反应条件、使用的物质原料，然后进行逐步推断，从已知反应物到目标产物。
15．(1) 或或
(2)2，3二甲基戊烷
(3)9
(4)C(CH3)2=C(CH3)2
(5) CH3CH(OH)COOH 消去反应 取代反应或者酯化反应。
【分析】A在浓硫酸存在下既能和乙醇反应，又能和乙酸反应，说明A中既有羧基又有羟基．A催化氧化的产物不能发生银镜反应，说明羟基不在碳链的端点上，可判断A为CH3CH(OH)COOH，而A被氧化可得CH3COCHO，不能发生银镜反应，A与乙醇发生酯化反应生成B为CH3CH(OH)COOCH2CH3，A与乙酸发生酯化反应生成D为CH3COOCH(CH3)COOH，A在浓硫酸、加热条件下生成E，E可以溴水褪色，应发生消去反应，则E为CH2=CHCOOH，A在浓硫酸、加热条件下生成六原子环状化合物F，结合F的分子式可知，为2分子A发生酯化反应生成环状化合物，故F为，据此分析解答。
【详解】（1）第一种峰强度为3∶3，说明有2个-CH3，化合物的结构简式为；第二种峰强度为3∶2∶1，说明结构中含有3种不同性质的氢，其个数分别为3、2、1，化合物的结构简式为或或；
（2）有机物CH3CH(C2H5)CH(CH3)2是烷烃，按系统命名法命名，最长的碳链上有5个碳，其中在2、3号碳上有甲基，其名称是2，3二甲基戊烷；
（3）C 4 H 8 Cl 2 是饱和二氯代烷，其碳链异构只是碳原子骨架的异构：C—C—C—C和；在两种碳骨架上，两个氯原子的位置异构分别为：，氯原子可能位置是①①、②②、①②、①③、①④和②③共6种； 氯原子可能位置有①①、①②和①③共3种，则一共有9种同分异构体；
（4）碳碳双键两端的原子共面，分子式为的某烃的不饱和度为1，所有碳原子都在同一平面上则含有碳碳双键且碳原子均直接在碳碳双键两端，故该烃的结构简式为C(CH3)2=C(CH3)2；
（5）①由上述分析可知，A为CH3CH(OH)COOH；
②A→F是乳酸在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成环状化合物，反应方程式为：；
③E能使溴水褪色，说明E分子中含有碳碳双键，这说明A生成E的反应是醇的消去反应；由分析可知，，A与乙酸发生酯化反应生成D为CH3COOCH(CH3)COOH，则A生成D的反应是取代反应或者酯化反应。
16．(1) CH3COOH
(2)O2、催化剂、加热
(3) 氧化反应 加聚反应
(4) 银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液 醛基 溴水 碳碳双键
(5)+nNaOH+nCH3COONa
(6)、
【分析】采用逆推法，可确定C为，B为 ，A为 。由E的结构简式，参照CH≡CH的结构，可确定试剂X为CH3COOH，则F为 。
【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为 ；试剂X是CH3COOH。答案为： ；CH3COOH；
（2）B( )转化为C()，发生醛的催化氧化反应，试剂和条件是O2、催化剂、加热。答案为：O2、催化剂、加热；
（3）反应类型：B( )→C( )：氧化反应；E(CH2=CH-OOCCH3)→F( )：加聚反应。答案为：氧化反应；加聚反应；
（4）B为，检验B中含有的官能团时，因为醛基也能使溴水褪色，所以应先用银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，检验醛基，后再用溴水检验碳碳双键。答案为：银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液；醛基；溴水；碳碳双键；
（5）F( )→G( )，发生酯的水解反应，化学方程式为+nNaOH+nCH3COONa。答案为：+nNaOH+nCH3COONa；
（6）C为 ，满足下列条件：“①能发生银镜反应：②苯环上有两种化学环境不同的氢”的C的同分异构体，两取代基应位于对位，且为-CHO、-CH2CHO或HCOO-、-CH=CH2：所以结构简式为、。答案为：、。
【点睛】酯发生水解反应时，既可提供酸性条件，也可提供碱性条件，但碱性条件下水解程度大。
17．(1) 苯甲醛 铁粉和液溴（或溴化铁和液溴）
(2)取代反应
(3)
(4) + CH3OH +H2O
(5) 、 或 或
(6)
【分析】第一种合成路线中，A为 ，铁粉（或溴化铁）做催化剂条件下， 与液溴发生取代反应生成 ，则B为 ；乙醚作用下 与镁反应生成 ； 与环氧乙烷发生开环加成反应后，酸性条件下水解生成 ； 与三溴化磷发生取代反应生成 ，则E为 ； 与镁反应生成 ； 与 发生加成反应后，酸性条件下水解生成 ，则G为 ；第二种合成路线中，碱性条件下 与乙醛发生羟醛缩合反应生成 ；与新制氢氧化铜共热发生氧化反应后，酸化得到 ，则J为 ； 一定条件下与氢气发生加成反应生成 ，则K为 ；浓硫酸作用下 与甲醇共热发生酯化反应生成 ，则L为 ； 发生ii反应生成 ，则M为CH3MgBr。
【详解】（1）由结构简式可知，H的化学名称为苯甲醛；由分析可知，A→B的反应为铁粉（或溴化铁）做催化剂条件下 与液溴发生取代反应生成 和溴化氢；
（2）由分析可知，D→E的反应为 与三溴化磷发生取代反应生成；
（3）由分析可知，G的结构简式为 ，故答案为： ；
（4）由分析可知，K→L的反应为浓硫酸作用下 与甲醇共热发生酯化反应生成 和水，反应的化学方程式为 + CH3OH +H2O；
（5）K的芳香族同分异构体能发生银镜反应说明分子中含有醛基或甲酸酯基，核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1：1：2：6的结构简式为、、、；
（6）由题给信息可知，以乙烯为原料制备 的合成步骤为催化剂作用下乙烯与氧气共热发生催化氧化反应生成乙醛；乙烯与溴化氢发生加成反应生成溴乙烷，乙醚作用下溴乙烷与镁反应生成CH3CH2MgBr，CH3CH2MgBr与乙醛发生加成反应后，酸化得到 ，合成路线为 。
18． 醚键　羧基 同分异构体 ++CH3COOH　 加成(或还原)反应 消去反应
【详解】根据G的结构简式可以知道,G中含有的官能团为醚键和羧基,因此，本题正确答案是:醚键、羧基;
根据 结构知B、C两物质的关系是同分异构体。
反应可以认为A中酚羟基上的H被取代,同时生成乙酸,该反应的方程式为:，
因此，本题正确答案是:；
(3)反应(4)为D中碳氧双键与氢气发生加成反应生成E,该反应也属于还原反应;
反应(5)生成F,F与氢气反应生成G,根据E和G的结构简式可以知道F的结构简式为:,所以反应(5)为醇羟基的消去反应,
因此，本题正确答案是:加成(或还原)反应;消去反应;
(4)C的结构简式为,Ⅰ.苯环上只有两种取代基,Ⅱ.分子中只有4种不同化学环境的氢,即含有4种等效H原子,Ⅲ.能与反应生成,分子中含有羧基,则满足条件的C的同分异构体的结构简式为:、，
因此，本题正确答案是:、；
(5)以和乙酸酐为原料制备 ,根据逆合成法可以知道,合成需要得到,结合题中反应原理及反应物为苯酚,则用苯酚与乙酸酐反应生成,在氯化铝存在条件下转化成，在催化剂存在条件下与氢气发生加成反应生成,反应消去反应得到,所以合成路线流程为:，
因此，本题正确答案是:
19． 消去反应 乙苯 19
【详解】1 molB经上述反应可生成2 molC，且C不能发生银镜反应，根据B中C原子数判断，C为丙酮，则B为2，3-二甲基丁烯，则A是2，3-二甲基-2-氯丁烷；根据F分子中的C原子数可知D中含有8个C原子，且D的相对分子质量是106，有一个侧链，以D为乙苯；F分子中的苯环上有2种H原子，所以D到E为乙苯的对位取代反应，所以E是对硝基乙苯，F是对氨基乙苯；（1）由A生成B即发生2，3-二甲基-2-氯丁烷的消去反应，化学方程式是(CH3)2CClCH(CH3)2+NaOH (CH3)2C＝C(CH3)2+NaCl+H2O；（2）D的化学名称是乙苯；（3）C与F发生反应，生成G和水，所以G的结构简式是；(4)符合条件的同分异构体有19种，①苯环上有3个取代基有6种情况：两个—CH3可邻位、间位和对位，－NH2可能的位置分别有2种、3种和1种，②苯环上有2个取代基有8种情况：—C2H5和—NH2可邻位和间位，—CH3和—CH2NH2可邻位、间位和对位，—CH3和—NHCH3可邻位、间位和对位，③苯环上有1个取代基有5种情况：分别为—CH2CH2NH2、—CH(CH3)NH2、—N(CH3)2、—NHCH2CH3和—CH2NHCH3。符合限定条件的同分异构体为。
点睛：考查有机物的推断，利用所给信息的能力，化学方程式、结构简式的书写。正确判断同分异构体的数目是解答本题的关键。
20． 加成反应 消去反应 氧化反应 避免在用酸性高锰酸钾溶液氧化醛基时，双键也被氧化 9 4
【详解】试题分析：A的分子式为C7H8O，核磁共振氢谱中四组峰，且不能与金属钠发生反应，因此是醚类，结构简式为；B的苯环上一氯代物有2种，则根据已知信息可知B的结构简式为。B与乙醛发生已知信息的反应，则C的结构简式为。C发生消去反应生成D，则D的结构简式为。D与溴发生加成反应生成E，则E的结构简式为。E被酸性高锰酸钾溶液氧化生成F，则F的结构简式为。F发生消去反应生成G，则G的结构简式为。G与甲醇发生酯化反应生成H，则H的结构简式为。
（1）根据以上分析可知A和D的结构简式分别是、。
（2）根据以上分析可知②、③、⑤的反应类型分别是加成反应、消去反应、氧化反应。
（3）由于碳碳双键和醛基均易被氧化，所以合成路线中加入④、⑥两步反应的意义是避免在用酸性高锰酸钾溶液氧化醛基时，双键也被氧化。
（4）根据以上分析可知⑦的反应方程式为
（5）a．属于芳香化合物，含有苯环；b．能发生酯化反应，含有羟基或羧基，有1个链为-CH（OH）CHO或-COCH2OH或-CH2COOH，含有2个侧链，为-CH2OH、-CHO，或为-CH3、-COOH，各有邻、间、对3种，故符合条件的同分异构体有9种，其中能发生银镜反应的同分异构体含有-CHO，共有4种。
考点：考查有机物推断、反应类型、同分异构体判断及方程式书写等
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