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(共18张PPT)
项目三 芳香烃
《有机化学》
Organic Chemistry
教学目标具有各芳香烃的结构识别能力。具有根据芳香烃的结构判断其物理参数的能力。具有根据芳香烃的化学性质进行鉴别和合成路线设计能力。能力目标掌握芳香烃类物质的结构、命名以及同分异构等。掌握芳香烃烃的物理性质。掌握芳香烃的化学性质及应用。知识目标培养诚实守信、团结协作、爱岗敬业精神；培养安全、环保、健康生产意识；培养分析问题和解决问题的能力；创新能力培养等。素质目标
目录
contents
3.1
单环芳烃的结构、异构和命名
3.2
单环芳烃的物理性质
3.3
单环芳烃的化学性质
3.4
稠环芳烃
3.5
苯环上取代反应的定位规律
3.6
芳烃的来源和重要的芳烃
3.5
稠环芳烃
由两个或多个苯环共用相邻的两个碳原子稠合在一起的芳烃叫做稠环芳烃。在稠环芳烃中，由两个苯环稠合而成的化合物叫做萘。稠环芳烃中主要研究萘的结构与性质。
3.5
稠环芳烃
1．萘的结构
(1)闭合共轭体系
萘的分子式为C10H8，由两个苯环共用两个相邻的碳原子稠合而成。与苯相似，萘分子中的两个苯环在同一平面内，碳原子以SP2杂化轨道彼此之间或与氢原子之间形成σ键，每个碳原子没有参加杂化的P轨道都垂直于萘环所在的平面，它们彼此平行重叠形成了一个包括十个碳原子在内的闭合共轭大π键。
由于萘分子中十个碳原子的结构不完全相同，所以萘的对称性比苯差，也不如苯稳定。
3.5
稠环芳烃
碳原子以SP2杂化轨道彼此之间或与氢原子之间形成σ键，每个碳原子没有参加杂化的P轨道都垂直于萘环所在的平面，它们彼此平行重叠形成了一个闭合共轭大π键。
3.5
稠环芳烃
（2）两类C—H键
在萘分子中，两个苯环共用的两个碳原子上没有氢原子，其余的八个碳原子上各连有一个氢原子，共有八个C—H 键。根据其与共用碳原子的相对位置不同，可将萘环的八个C—H键分为两类，一类为α-位，另一类为β-位。萘环上碳原子的编号及C—H键位置的分类。
其中1，4，5，8四个C—H键的位置相同，叫做α-位；2，3，6，7四个C—H键的位置相同，叫做β-位。受共用碳原子的影响，α-位比较活泼。
3.5
稠环芳烃
2．萘的性质
萘是白色晶体，熔点80℃，不溶于水，易溶于热的乙醇或乙醚。具有特殊气味，可用作驱虫剂，衣物防虫蛀所用的卫生球就是由纯萘压制而成的。萘容易升华，这就是卫生球久置后会变小或消失的缘故。
α
8
α
1
2β
3β
4
α
5
α
β6
β7
1, 4, 5, 8 等同，α-位，电子云密度最高亲电取代也最高；
2, 3, 6, 7等同，β-位，电子云密度次之亲电取代也次之
9, 10 成桥的C原子，一般不反应。电荷密度α-位高于β-位。
3.5
稠环芳烃
(1)取代反应
与苯相似，萘环上的氢原子也可被其他原子或基团取代。萘环的取代反应比苯容易进行，而且由于α-位比较活泼，反应一般都发生在α-位上。
① 卤代 萘环的卤代反应比较容易进行。例如在没有催化剂存在的情况下，萘与溴共热，就可发生溴代反应，生成α-溴萘：
100℃
3.5
稠环芳烃
在三氯化铁作用下，将氯气通入熔融的萘中，可发生萘的氯代反应，生成α-氯萘。
FeCl3
100～110℃
3.5
稠环芳烃
②硝化 萘与混酸在较低温度下，就可发生硝化反应，生成α-硝基萘。
H2SO4
30～60℃
3.5
稠环芳烃
③磺化 萘与硫酸发生磺化反应时，随反应温度不同，产物也不相同。在较低温度时，主要生成α-位产物，在较高温度时，主要生成β-位产物。
60℃


165℃
3.5
稠环芳烃
④乙酸化 在催化剂存在下,萘可与氯乙酸发生取代反应,生成α-萘乙酸。
Fe2O3 –KBr
185～210℃
3.5
稠环芳烃
(2)加成反应
与苯相似，在催化剂作用下，萘也可以发生加氢反应，反应比苯容易进行。例如，在铂或钯催化作用下，萘与氢加成，生成四氢化萘或十氢化萘。
Ni
140～160℃，3MPa
3H2 ,Ni
200℃，10～30MPa
四氢化萘又叫萘满，十氢化萘又叫萘烷，它们都是优良的高沸点溶剂，可以溶解许多高分子化合物，如油脂、树脂、油漆等,也用作内燃机的燃料。
3.5
稠环芳烃
(3)氧化反应
萘比苯容易氧化。反应条件不同，氧化产物也不相同。例如在乙酸中，用铬酐作氧化剂，萘被氧化成1，4-萘醌。
3.5
稠环芳烃
如果用五氧化二钒作催化剂，在高温下用空气作氧化剂，萘可被氧化成邻苯二甲酸酐。
V2O5
450℃
（空气）
邻苯二甲酸酐俗称苯酐，是白色针状晶体，易升华。应用很广，主要用作染料、药物、塑料、涤纶以及聚酯树脂、醇酸树脂、增塑剂等的原料。
3.5
稠环芳烃
萘合成β萘胺
3.5
稠环芳烃
萘合成β萘胺

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