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有机化学
第一章 绪论
学习目标
1.了解有机化合物和有机化学的含义。
2.熟悉有机化合物的特性。
3.了解碳原子的四价及其共价键的成键方式和碳原子之间的结合方式。
4.初步掌握有机化合物构造式的书写方法及其分类。
5.了解我国有机化学工业的发展简况和有机化学的学习方法。
有机化合物及有机化学
有机化合物及有机化学
我们的衣、食、住、行都离不开有机化学。有机化学与生活的关系。
有机化合物及有机化学
尿 素
氰酸铵
现在人们认为，有机化合物就是碳氢化合物（烃）及其衍生物 。
有机化合物的涵义
有机化学的涵义
有机化学就是研究碳氢化合物及其衍生物的化学。
尿 素
氰酸铵
有机化合物及有机化学
有机化合物——碳氢化合物及其衍生物。有机化合物中除C、H外还含有O、N、S、P、 卤素 等元素。
衍生物——碳氢化合物中的一个或几个氢原子被其他原子或原子团取代而得到的化合物。
有机化合物及有机化学
① CH3COOH、② Na2CO3、③ C2H5OH、④
这四种化合物中？哪些是有机化合物？哪些是无机化合物？
有机化合物及有机化学
有机化学——研究有机化合物的化学。它主要研究有机化合物的组成、结构、性质、来源、制法和相互间的转化关系及其在生产、生活中应用的科学。
有机化合物的特性
目前已发现的有机化合物（简称有机物）已达1000万种以上，它们与无机物相比一般有如下特点。
1.对热不稳定，容易燃烧。
2.熔点较低（一般在400℃以下）
有机物的熔点较低，一般在400℃以下，而无机物的熔点则较高，通常难熔化，纯有机物有固定的熔点。所以测定熔点是检验有机物纯度的简便方法
有机化合物的特性
3.大多数有机化合物难溶水，易溶于有机溶剂。
大多数有机物属非极性或弱极性分子，因此，大多数不溶于极性较强的水中，而易溶于非极性或弱极性的溶剂中，如苯、酒精、乙醚等。而无机物则易溶于水中。利用这一性质可将混在有机物中的无机盐类杂质用水洗去。
4. 反应速率较慢，反应产物复杂。
有机物的反应速率一般较小，通常需加热或加入催化剂，而且副反应较多，而无机物的反应则多数在瞬间完成。
必须指出，有机化合物的这些特性，与无机物相比，仅是相对的，并不是绝对的，例如，大多数有机物易燃烧，但四氯化碳不易燃烧，而且可以作为灭火剂；糖和酒精极易溶于水；三硝基甲苯（TNT）的反应速率很快，能以爆炸的方式进行。但这些是极少数的，有机物这样一些特性是由其化学结构所决定的，
有机化合物的特性
（选择题）有外观相似的两种白色粉末，已知它们分别为无机物和有机物。可用下列简便方法进行鉴别的是（ ）。
A.分别溶于水，不溶于水的为无机物
B.分别溶于有机溶剂，易溶的为有机物
C.分别测熔点，熔点低的为有机物
D.分别灼烧，能燃烧或炭化变黑的为有机物
D
有机化合物的特性
（判断题）
1、含碳元素的物质都是有机物。（ ）
2、有机物都能燃烧。（ ）
3、大多数有机物难溶于水，易溶于有机溶剂，是因为有机物都是分子晶体。（ ）
4、有机化学反应一般比较缓慢，往往需要加热和使用催化剂。（ ）
5、有机化学反应比较缓慢，常为可逆反应。（ ）
×
×
×
√
×
有机化合物的结构
一、碳原子的四价及其共价键的形成
1.碳原子最外层有四个价电子
2.碳原子是四价的 －C－
3.碳原子通过共用电子对的方式形成四个共价键
4.有机分子中的化学键——共价键
5.两个原子形成的共价键通常用“－”表示，有几个共价键就用几条短线表示
有机化合物的结构
一、碳原子的四价及其共价键的形成
6.甲烷分子式为CH4分子中是由一个碳原子和四个氢原子以四个共价键的方式结合而成。因此甲烷可用下式表示：
H—C—H
H
H
有机化合物的结构
二、碳原子之间的结合方式
碳原子之间可以共价键相互连接成链状或环状
—C—C—
—C C—
—C≡C—
单键
双键
叁键
碳原子之间相互连接成链状
C
C
C
C
C
C
环状
有机化合物的结构
二、碳原子之间的结合方式
单键——由一对共享电子形成的键
双键——由两对共享电子形成的键
叁键——由三对共享电子形成的键
—C—C—
—C C—
—C≡C—
.
.
.
C C
.
.
.
.
.
.
C C
.
.
.
.
.
.
.
.
C C
.
.
.
.
.
.
.
单键
双键
叁键
碳原子之间相互连接成链状
碳原子之间用一对、两对或三对电子结合，分别形成碳碳单键(C C)、碳碳双键(C C)和碳碳叁键(C C)
有机化合物的结构
三、分子的构造和性质的关系
同分异构体——分子式相同，构造不同，因而性质不同的化合物。
如：乙醇和二甲醚就是同分异构体。
沸点－23℃,不溶于水与Na不反应
H—C—O—C—H
H
H
H
H
二甲醚
沸点78,5℃，溶于水与Na反应放出氢气
H—C—C—OH
H
H
H
H
乙醇
分子的构造——分子中各原子之间互相结合的顺序和连接方式。
构造式——表示分子构造的式子。如：乙醇（CH3CH2OH）
有机化合物的结构
三、分子的构造和性质的关系
有机化学把这种分子式相同，构造不同，因而性质不同的化合物称为同分异构体，这种现象称为同分异构现象。这种同分异构体是因分子的构造不同而产生的，因此又可称为构造异构体。所以乙醇和二甲醚互为构造异构体。
有机化合物的结构
四、有机化合物构造式的表达方式
化合物 短 线 式 缩 简 式
丙烷
丙烯
丙醇
环戊烷
H—C—C—C—H
H
H
H
H
H
H
CH3—CH2—CH3 或 CH3CH2CH3
H—C—C—C—H
H
H
H
H
H—C—C—C—H
H
H
H
H
OH
H
H
H
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H2C
CH2
CH2
H2C
CH2
CH3—CH＝CH2 或 CH3CH＝CH2
CH3—CH—CH3 或 CH3CHCH2
OH OH
或
有机化合物的结构
四、有机化合物构造式的表达方式
由于有机化合物中同分异构现象普遍存在，因此，仅用分子式尚不能准确表示某一种有机化合物的构造，必须用构造式来表示，构造式是表示有机化合物分子构造的式子。通常使用的构造式有短线式、缩简式。
有机化合物的结构
四、有机化合物构造式的表达方式
构造式的短线表示法——将原子与原子间用短线相连代表键，一条短线代表一个键，当原子与原子之间以双键或三键相连时，则用两条或三条短线相连。
缩简式的表示法——是在短线式的基础上，不再写出碳或其他原子 与 氢原子之间的短线，并将二者合并；碳原子与碳原子之间的短线若为单键也可不写，但双键或叁键一定要写；碳原子与其他原子（氧原子除外）之间的短线要写。
有机化合物的分类
一、按碳架分类
有机化合物有两种分类方法
饱和链
H—C—C—H
H
H
H
H
CH3—CH3
乙烷
不饱和链
H—C＝C—C—H
H
H
H
H
CH2＝CH—CH3
丙烯
H—C—O—H
H
H
CH3—OH
甲醇
链状化合物
这类化合物分子中碳原子相互连接成链状，故称链状化合物，又由于这类化合物最初在脂肪中发现，因此又叫脂肪族化合物。例如：
有机化合物的分类
一、按碳架分类
脂环族化合物
环状化合物
CH2
CH2
CH2
H2C
H2C
C
CH2
CH2
CH2
H2C
H2C
O
O
环戊烷
环己酮
这类化合物分子中碳原子相互连接成环状，它们的碳架虽是环状，但性质却和脂肪族化合物相似，因此叫做脂环族化合物。
有机化合物的分类
一、按碳架分类
芳香族化合物
环状化合物
C
C—H
C—H
C
H—C
H—C
H
H
苯
C
C—H
C—H
C
C
C
H
H
C
C
H—C
H—C
H
H
萘
这类化合物的分子中，大都含有苯环并具有与脂肪族和脂环族化合物不同的性质。例如：
有机化合物的分类
一、按碳架分类
杂环化合物
环状化合物
O
CH
CH
HC
HC
呋喃
C
CH
CH
N
HC
HC
H
吡啶
N
这类化合物的分子具有由碳原子和其他元素的原子（如氧、硫、氮等）共同组成环状的结构，故叫杂环化合物。例如：
有机化合物的分类
二、按官能团分类
官能团是指分子中比较活泼而易发生反应的原子或基团，它决定化合物的主要性质。含有相同官能团的化合物具有相似的性质，因此按官能团将有机化合物分类，有利于学习和研究。一些重要的官能团及其结构如表1—1所示。
有机化合物的分类
二、按官能团分类
化合物类别 官 能 团 实 例
结 构 名 称 烯 烃 C C 双键 CH2 CH2 乙烯
炔 烃 —CC— 三键 CH≡CH 乙炔
卤代烃 —X（F，Cl，Br，I） 卤原子 CH3—CH2Cl 氯乙烷
醇 —OH 醇羟基 CH3—CH2OH 乙醇
酚 —OH 酚羟基 OH 苯酚
醚 —O— 醚键 CH3—O—CH3 甲醚
醛 —C—H 醛基 CH3—C—H 乙醛
表1—1一些重要的官能团及其结构
O
O
有机化合物的分类
二、按官能团分类
化合物类别 官 能 团 实 例
结 构 名 称 酮 —C— 羰基 CH3—C—CH3 丙酮
羧酸 —C—OH 羧基 CH3—C—OH 乙酸
胺 —NH2 氨基 CH3—NH2 甲胺
硝基化合物 —NO2 硝基 CH3—NO2 硝基甲烷
腈 —CN 氰基 CH3—CN 乙腈
磺酸 —SO3H 磺酸基 C6H5—SO3H 苯磺酸
表1—1一些重要的官能团及其结构
续 表
O
O
O
O
有机化合物的分类
有机化合物的分类
有机化学和有机化学工业
生产有机化合物的工业叫有机化学工业
有机化学
理论基础
有机化学工业不仅生产化工原料
还涉及许多工业部门
石油化工、涂料、塑料、树脂、纤维、橡胶、食品、药物、农药、染料及表面活性剂等，
不仅与人们的衣、食、住、行有紧密关系，也与国家的经济建设和国防建设密切相关。
有机化学的成就和发展，对推动国民经济和科学技术的发展都起着十分重要的作用。
有机化学和有机化学工业
我国古代有机化学工业范畴的成就
西周时己能从淀粉制造饴糖。
火药是我国古代四大发明之一
油漆、染色和制药等工艺在我国古代历史上都有令人瞩目的成就
4000年前己利用酒曲使淀粉发酵酿酒
有机化学和有机化学工业
新中国成立后，有机化学和有机化学工业的快速发展
1965年，我国利用化学方法合成了具有生物活性的结晶牛胰岛素，为蛋白质的合成研究做出了贡献。
1990年11月，中国在世界上首次观察到DNA的变异结构——三链辫态缠绕片断。人类基因组图谱己正式绘就
进入21世纪后我国有机化学工作者与其他学科学者配合，在生命科学、材料科学、环境科学等领域进行了积极的研究。
在生命科学领域取得了重大进展
有机化学的学习方法
有机化学学什么？
化学性质
命名
结构
写出
写出
系统命名
平面结构和立体结构
说明
推测
反应历程
合成
鉴别
官能团
有机化学的学习方法
要在正确理解的基础上，掌握有机化学的基本概念、基本理论、基本知识、基本规律和化学术语。
应从本质上认识，有机化合物的性质和化学反应。
学会用化学的思维方法、眼光去看身边的物质世界及其变化规律。
有机化学是一门以实验为基础的科学。通过实验加深理解、巩固基础知识和 基本理论，提高实验操作能力、观察能力、分析和解决问题的能力。
反应
性质
结构
有规律的反应
特殊反应
官能团
主要性质
有机化学的学习方法
学好有机化学的几个重要环节
1.课前预习
2.认真听课，记笔记
3.课后整理，归纳总结
4.认真阅读教材，按质、按量、按时完成作业
5.重视实验课，实验前认真阅读所做实验的相关内容明确实验的目的要求、实验原理、清楚操作步骤及所需仪器药品，了解操作注意事项，做到实验前心中有数。
⒍遇到疑难问题，同学间相互讨论，仍解决不了再请教老师
阅读材料
碳的循环
植 物
糖
动 物
大气层
（含CO2、O2）
煤、石油
天然气
CO2
CO2
CO2
O2
H2O
O2
采食
腐烂
死亡，微生物分解
微生物分解
燃 烧
放 出
光合作用
呼 吸
习题
⒈你身边哪些物质是有机化合物？试举三例。有机化合物有哪些特性？
⒉有机化学的含义是什么？
⒊解释下列概念：
⑴共价键 ⑵化学构造 ⑶碳架 ⑷构造异构 ⑸官能团
⒋指出下列化合物所含官能团的名称，各属于哪类化合物？
习题
⒋指出下列化合物所含官能团的名称，各属于哪类化合物？
OH
CH3—CH—CH2OH
CH3
CH3—C—CH3
O
⑷
CH3—C—H
O
NO2
⑸
⑹
CH3—CH2—CH═CH2
⑴
⑶
⑵
CH3—CH2Cl
⑻
COOH
⑼
CH2NH2
⑺
⑽
CH3—C ═ CH
习题
5.下列化合物按碳架区分，哪些同属一族？如按官能团区分，哪些属于同一类化合物？
⑴
CH3—CH2OH
⑵
CH3—C—OH
O
⑶
OH
⑷
—C—OH
O
⑸
—C—OH
O
O
⑹
CH3 ═CH—CH2OH
⑺
CH3—CH2Cl
⑻
Cl
习题
6.根据电负性大小，将下列共价键按极性由弱至强排列成序。
⑴ H—C ，H—N ，H—F
⑵ C—F ，C—O ，C—Br ，C—N
几种元素电负性如下：
H C N O F Cl Br
2 1 2 3 3 0 3 3 4 0 3 0 2 8

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