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项目二 元素及其重要化合物
常见金属元素及其重要化合物；
常见非金属元素及其重要化合物。
常见有机化合物
学习内容
了解常见金属元素的共性，掌握常见金属的重要化合物的性质及在分析中的用途；
了解常见非金属元素的共性，掌握常见非金属的重要化合物的性质及在分析中的用途。
了解常见有同化合物的组成和结构，掌握其理化性质及用途。
学习目标
烃（碳氢化合物）：只由C、H两种元素组成的化合物。
烷烃——脂肪烃分子中只含有C－C单键和C－H键的烃。
一、烃
（一）烷烃
任务三 常见有机化合物
凡具有同一个通式，在组成上相差CH2及其整数倍的一系列化合物，称为同系列。同系列中的各化合物互为同系物。同系物具有相似的化学性质，物理性质则随着碳原子数目的增加而呈现规律性的变化。利用这一规律，可推测某一同系物的物理性质。
(1)烷烃的结构、通式
CnH2n+2，甲烷是最简单的烷烃。
甲烷 乙烷 丙烷 丁烷
1.烷烃的分子结构
简单的烷烃没有同分异构现象，从丁烷起有。
（2）烷烃的同分异构现象
b.支链异构（取代基位置异构） 如：
a.碳链异构
（1）碳原子的类别：
与伯、仲、叔碳相连的氢原子——伯、仲、叔氢原子。
2.烷烃的命名
伯(C1o)、仲(C2o) 、叔(C3o) 、季碳(C4o)原子
（2）烷基
从烷烃分子中去掉一个氢原子后所剩下的基团（CnH2n+1 - ，常用R-表示 ）。
亚某基：从烷烃分子中去掉两个氢原子后的基团
次某基：从烷烃分子中去掉三个氢原子后的基团
a.凡直链烷烃叫正某烷。如：CH3CH2CH2CH2CH3 正戊烷
b.只有(CH3)2CH- 端链的烷烃称为"异某烷"。
c.只有(CH3)3C- 端链的烷烃称为“新某烷”。
（3）烷烃的命名
A.普通命名法--习惯命名法
　　把烷烃称为“某烷”，“某”是指烷烃中碳原子的数目。由一到十用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。
十以上的用汉字数字表示碳原子数，用正、异、新表示同分异构体。
如：C11H24，叫十一烷。
B.系统命名法
中国化学学会根据IUPAC制定的有机化合物命名原则，结合我国汉字的特点而制定的；
直链烷烃命名和习惯命名法是基本相同的，仅不写 “正”字；
支链烷烃查看作是直链烷烃的烷基取代衍生物。
CH3CH2CH2CH2CH3
（正）戊烷；
b)对主链碳原子编号——最小定位
a)选取主链（母体）——最长碳链
从距离取代基的一端开始，将主链碳原子依次用1、2、3……编号；当取代基位置相同时，从连较简单的取代基一端开始编号；若在上述基础上，编号仍有选择性，则使各取代基位置和最小。
a.将取代基写在主链名称的前面；
b.取代基按“次序规则”小的基团优先列出：甲基<乙基<正丙基<正丁基<异丁基<异丙基。
c.相同基团合并写出，位置用2，3……标出, 取代基数目用二、三……标出；
d.表示位置的数字间要用“，”隔开，位次和取代基名称之间要用“－” 隔开。
最长碳链 最小定位
同基合并 由简到繁
c)名称书写方式：
例：用系统命名法命名下列烷烃
2,5-二甲基-3,4二乙基已烷
3-叔丁基-2-甲基己烷
2-甲基-4-乙基庚烷
2,2-二甲基-3-异丙基己烷
X
√
练习：
2，4-二甲基己烷
3–甲基–3–乙基庚烷
2–甲基–3–乙基庚烷
2–甲基–3 –异丙基庚烷
2,2,3–三甲基丁烷
3.烷烃的物理性质
状态 C1~C4气态，C5~C16液态，>C16固态。
沸点 随着相对分子质量的增加，直链烷烃的沸点逐渐升高; 碳原子数相同的烷烃，支链越多，沸点越低。
熔点 随相对分子质量的增加而增大。
相对密度 <1，随分子相对支链的增加而升高，接近于0.8（20℃）。
溶解度 不溶于水及强极性溶剂，可溶于氯仿、乙醚、四氯化碳等溶剂中
折射率 相对分子质量的增加而缓慢增加。
很不活泼（常温下与强酸、强碱、强的氧化剂、强的还原剂不反应）；高温或光照下才能发生某些化学反应。
4. 烷烃的化学性质
(1)卤代反应
烷烃分子中氢原子卤素取代的反应
不同卤素与烷烃的反应活性不同，其顺序为： F2＞Cl2＞Br2＞I2
氯气过量-四氯化碳，甲烷过量-一氯甲烷。
氯仿
四氯化碳
有
机
溶
剂
（2）氧化反应
加氧去氢为氧化；加氢去氧为还原。
在空气中完全燃烧：
汽、柴油等作为动力燃料的依据。
燃烧不完全时，有游离碳生成，在动力车尾气中有黑烟冒出。
烷烃的部分氧化：
（3）裂化、裂解和脱氢
烷烃在高温下的热分解称为裂化；深度裂化叫裂解。目的是为了得到更多的低级烯烃。
5.重要的烷烃
甲烷——大量存在于自然界中（石油气、天然气和沼气主成分），无色无臭气体，易溶于酒精、乙醚等有机溶剂，微溶于水，易燃，燃烧不充分会产生浓厚的烟炱（炭的微细颗粒—炭黑），可做黑色颜料、墨汁以及橡胶的填料。
石油——各种烃类(烷、环烷烃芳香烃)的复杂混合物；
天然气——低级烷烃（ 75％甲烷，15％乙烷，5％丙烷）混合物。
烷烃的制法——烯烃加氢
甲烷的实验室法
烷烃的来源—石油和天然气
(二)烯烃
烯烃--碳碳双键(官能团)的不饱和烃，CnH2n。
1.乙烯分子的结构
平面构型，每个碳原子上的键角接近120°,含有一个中心的C—C键；
两个2p轨道在侧面重叠，形成一个正常的π键。
烯烃的同分异构造异构和顺反异构两种：
碳链异构: CH3-CH2-CH=CH2 CH2=C (CH3)2
官能团位置异构:
CH3-CH2-CH=CH2 CH3-CH=CH-CH3
2.烯烃的物理性质
常温下，C2-C4的烯烃为气体，C5-C16的为液体， C17以上为固体。沸点、熔点、密度都随碳原子数的增加而升高，密度均小于1，都是无色物质，溶于有机溶剂，不溶于水。
沸点： 3.7℃ 0.88℃
熔点： -138.9℃ -105.6℃
偶极矩差异
顺式异构体极性较大，沸点较反式高；对称性较低，较难填入晶格，熔点较低。
较活泼，加成、氧化、聚合等反应（发生在双键上）。
3.烯烃的化学性质
(1)加成反应
催化（Pt、Pd或雷内Ni)加氢生成烷烃。
烯烃双键中π键断裂，双键的两个碳原子上各加一个原子或原子团。
与卤素（氯、溴）加成生成多卤代烃
检验烯烃
与卤化氢的加成生成卤代烃
马氏规则 (马尔柯夫尼柯夫)]
a.稀、冷KMnO4 在碱（中）性条件下生成邻二醇 。
(2)氧化反应
--KMnO4氧化
b.在酸性溶液中或加热生成酸或酮。
利用不同结构的烯烃，可制备有机酸或酮。
可以鉴别烯烃。现象：高锰酸钾溶液的紫色褪去。
根据产物结构来推测烯烃的结构。
某烯烃经KMnO4氧化后得如下产物，试推断该烯烃的结构 ？
解得：
重铬酸钾氧化
臭氧氧化
空气氧化——催化氧化
银催化氧化；
PdCl2-CuCl2催化氧化
（3）聚合反应
烯烃在少量引发剂或催化剂作用下，键断裂而互相加成，形成高分子化合物的反应。
加聚反应
共聚反应
4.重要的烯烃——乙烯、丙烯和丁烯
烯烃的制法——石油炼制
有机合成中的重要基本原料，是合成树脂、合成纤维和合成橡胶等高分子化合物的最主要原料。乙烯是植物体内自己能够产生的一种激素，很多植物器官中含有微量乙烯,可促进果实成熟。
1.乙炔分子的结构
(三)炔烃
炔烃:分子中含有碳碳叁键的链烃。
官能团:—C≡C— ；通式：CnH2n-2
2. 炔烃的物理性质
　　与烯烃相似，沸点、相对密度等都比相应的烯烃略高。常温常压下，3. 炔烃的化学性质
丙烯腈
人造纤维单体
（1）和卤素、氢、卤化氢、水、HCN发生加成反应
（2）被高锰酸钾氧化，产物为羧酸
（4）金属炔化物的生成
乙炔亚铜（棕红色）
鉴别
（3）聚合反应
高压的、液态或固态的乙炔受到敲打或碰击时容易爆炸；
易溶于丙酮（乙炔的丙酮溶液是安全的），可避免爆炸的危险；
为运输和使用安全，常把乙炔在1.2MPa下压入盛满丙酮浸润饱和的多孔性物质（硅藻土、软木屑或石棉）的钢筒中。
有多种用途，如：合成氯丁橡胶。
4.重要的炔烃——乙炔
A.碳化钙法
B.烃的裂解法
乙炔的工业制法
“芳香”源自从然树脂（香精油）中提取的芳香气的物质，现代芳烃不一定有香味和苯结构，但具有其特征性质—芳香性（易取代，难加成，难氧化）。
最简单的芳香烃（含苯环结构的碳氢化合物）。
(四) 苯
6中心6电子的环状共轭大π键，使π电子高度离域，
电子云完全平均化，故无单双键之分。
1.苯的结构
凯库勒结构式不能解释：
苯特别稳定，不容易发生加成反应；
邻二取代产物只有一种；
碳碳（C-C）键长平均化，无单双键之分。
苯
2.苯的物理性质及用途
无色有甜味的液体，不溶于水，可溶于非极性溶剂，本身也可作为有机溶剂，重要的化工原料。
比重＜1，具有特殊芳香气味；
有毒，致癌物，损坏造血器官与神经系统
碳氢比较高，1:1，燃烧有黑烟。
3.苯的化学性质
稳定，不易破裂，不易氧化、加成，易被取代。
硝基苯
磺化反应
硝化反应
卤代反应
黄色油状液体，有苦杏仁味，有毒的化工原料
苯磺酸
加成反应
“六六六”，有机氯农药，残留毒性引起累积性中毒，我国禁止使用。
二、烃的衍生物
（一）溴乙烷
烃中氢原子被其它原子(或原子团)所取代的产物，卤代烃、醇酚醚、醛酮、羧酸及衍生物等。
1. 结构
结构简式：CH3CH2Br
2.物理性质
无色液体，沸点38.4℃，密度比水大，不溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂，蒸气有毒。
3.化学性质
水解反应
CH2—CH2 CH2=CH2↑+ HBr
Br
H
NaOH/醇
△
消去反应
（二）乙 醇
1.乙醇结构
结构式：
CH3CH2OH或C2H5OH
化学式：
C2H6O
结构简式：
醇--脂肪烃分子中的氢原子被羟基取代后的衍生物R－OH
2.物理性质
俗称酒精，无色透明有特殊香味的液体，易挥发；20℃时密度是0.7893g/cm3，与水以任意比互溶能够溶解多种无机物和有机物。
3.乙醇的化学性质
反应部位
酸碱反应
卤化反应
H
H
氧化反应
消除反应
（1）与活泼金属的反应
Na与乙醇的反应比与水反应缓慢得多，生成的热量不足以使氢气自然，常用来销毁残余的金属钠而不发生燃烧和爆炸。
（2）氧化反应
内燃机的燃料，酒精灯燃料。
2CO2 +3H2O＋Q
C2H5 OH + 3 O2
点燃
2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O
催化剂
工业上用乙醇制造乙醛。
酒驾吹气仪器：装有酸化处理过的三氧化铬（橙红色）硅胶，若呼出气体含有乙醇，遇三氧化铬被氧化成乙醛，三氧化铬被还原成的三价铬（绿色）。
还原性
（3）脱水反应
浓H2SO4
1700C
H C C H CH2=CH2 +H2O
H
H
H
OH
分子内脱水
2CH3CH2OH CH3CH2OCH3CH2+H2O
浓H2SO4
1400C
分子间脱水
制备乙烯
有机物在适当条件下，由一个分子脱去一个小分子（如水、卤化氢等分子）而生成不饱和（双键或叁键）化合物的反应，叫做消去反应。
4.乙醇用途
用作燃料，如酒精灯用、汽车动力等；
制造饮料和香精，食品加工业；
一种重要的有机化工原料，如制造乙酸、乙醚等；
一种有机溶剂，用于溶解树脂，制造涂料；
医疗上用75％（体积分数）的酒精作消毒剂。
5.其它的醇
甲 醇：良好的有机溶剂，重要的化工原料，剧毒。
乙二醇：有机溶剂、工业原料，液体防冻剂的原料。
丙三醇：甘油，油脂的组成部分，制肥皂的副产品。
（三）乙 醚
1.乙醚结构
结构式：
CH3CH2OCH2CH3
化学式：
C4H10O
结构简式：
两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫作醚。
2.物理性质
无色液体，极易挥发，气味特殊；极易燃；凝固点-116.2℃，沸点34.5℃，相对密度0.7138（20／4℃）；能与乙醇、丙 酮、苯、氯仿等混溶，与10倍体积的氧混合遇火或电火花即可发生剧烈爆炸，长时间与氧接触和光照生成过氧化乙醚，后者为难挥发的粘稠液体，加热可爆炸。低毒物质，引起全身麻醉作用，对皮肤及呼吸道粘膜有轻微的刺激作用。
3.乙醚的化学性质
（1）与酸反应
比较稳定
(2)过氧化反应
过氧化物不稳定、不易挥发，蒸馏时残留在瓶底，继续加热时易分解而发生爆炸；尽量避免暴露在空气中，放在棕色瓶中避光保存。
检验方法：取少量醚，加碘化钾的醋酸溶液，如有过氧化物会有碘生成，遇淀粉溶液显蓝色；用硫酸亚铁和硫氢化钾混合物与醚振荡，如有过氧化物存在，会显红色。
加入5%的FeSO4或Na2SO3等还原剂于醚中振摇后蒸馏。
贮藏时在醚中加入少许金属钠或铁屑防止过氧化物的生成。
除去过氧化物的方法：
4.乙醚用途
古老的合成有机化合物之一。主要作为化学反应的溶剂，某些情况下作为麻醉剂。
油类、染料、生物碱、脂肪、天然树脂、合成树脂、硝化纤维、碳氢化合物、亚麻油、石油树脂，松香脂、香料、非硫化橡胶等的优良溶剂。医药工业用作药物生产的萃取剂和医疗上的麻醉剂。毛纺、棉纺工业用作油污洁净剂。火药工业用于制造无烟火药。
5.其它的醚——石油醚
主要用作溶剂及作为油脂的抽提剂。
用作有机溶剂及色谱分析溶剂;用作有机高效溶剂、医药萃取剂、精细化工合成助剂等;用于有机合成和化工原料。
（四）苯酚
1.苯酚结构
化学式：
C6H6O
结构简式：
苯环上的氢原子被羟基取代后的衍生物（Ar-OH）
2.物理性质
OH
或 C6H5OH
俗名石炭酸，无色有特殊气味的晶体，微溶于水，65℃以上能与水互溶；易溶于酒精、苯等有机溶剂；有毒、对皮肤有一定的腐蚀性。
结构式：
3.苯酚的化学性质
（1）苯酚的酸性
基团之间的相互影响
酚羟基酸性
苯环三元取代
与FeCl3显色
酚的酸性比碳酸的酸性弱，不与Na2CO3、NaHCO3作用放出CO2；
向酚钠溶液中通入二氧化碳，酚又可以游离出来。
鉴别和分离酚和醇。
（2）取代反应
a.卤代反应
反应灵敏，现象明显，很稀的苯酚溶液（10ug·g-1）就能与溴水生成沉淀。可用作苯酚的定性鉴别和定量测定。
与溴水反应非常快，在常温下立即生成2，4，6－三溴苯酚。
比苯易硝化，在室温下与稀硝酸反应，得到邻硝基苯酚和对硝基苯酚的混合物。反应产生大量焦油状的氧化副产物，产率相当低，无制备意义。
b.硝化
苯酚与混酸作用，可生成2,4,6-三硝基苯酚（俗称苦味酸，用于制备炸药）。
（3）与FeCl3的显色反应
——鉴别酚的反应
注意：具有烯醇式结构的化合物都能与FeCl3进行显色反应。
络合物颜色:
深绿色
兰色
化合物:
不同的酚和三氯化铁配合物的颜色
4.苯酚的用途
（五）乙醛和丙酮
碳原子以双键和氧原子相连接的基团称为羰基；
羰基碳原子上至少连有一个氢原子的叫醛；
羰基碳原子上同时连有两个烃基的叫酮；
1．乙醛和丙酮的结构
乙醛：分子式C2H4O；结构式
结构简式
CH3CHO
丙酮：分子式C3H6O；结构式
结构简式
CH3COCH3
或
或
2. 乙醛和丙酮的物理性质、用途
乙醛：无色液体、有刺激性气味、易挥发（沸点是 20.8 ℃），能与水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶密度比水小。具有醛类的典型性质，很容易聚合，是重要的工业原料，可用于制造乙酸、乙醇、乙酐和季戊四醇等。
丙酮：无色、易挥发、略带芳香气味的易燃液体，沸点6.2℃，密度0.7898g／mL，能与水、乙醇、乙醚等以任意比例互溶，还能溶解脂肪、树脂和橡胶等有机物。是一种很重要的、良好的有机溶剂和重要的有机合成材料，用来合成有机玻璃、环氧树脂、聚异戊二烯橡胶等产品，在医药工业上，常用丙酮来制备氯仿及碘仿。
3.乙醛、丙酮的化学性质
C
O
R（H）
C
H
δ
δ
+
-
酸和亲电试剂进攻富电子的氧：羰基还原生成醇－－加成反应
碱和亲核试剂进攻缺电子的碳：与氢氰酸、氨的衍生物等加成反应
涉及醛的反应：醇醛缩合，碘仿反应
α- 氢的反应
（1）还原反应——加成反应
强氧化剂－－高锰酸钾、热硝酸等。
（2）氧化反应
弱氧化剂－－醛的特性反应。
工业制乙酸
使酸性高锰酸钾溶液褪色
A.与银氨溶液反应(托伦试剂 )
应用：检验醛基的存在；在玻璃上镀银（制镜或者保温瓶胆）
CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4 + 3NH3 + 2Ag↓+ H2O
△
费林试剂：CuSO4（甲液)+酒石酸钾钠碱溶液（乙液）等量混合而成。
应用：既可鉴别脂肪醛和酮，又可区别脂肪醛和芳香醛。
B.与费林试剂反应（脂肪醛的特有反应）
（3） 碘仿反应
应用：碘仿为亮黄色晶体，现象明显，鉴定是否有CH3CO-, CH3CH(OH)-的结构。
4.其它重要的醛酮
（1）甲醛(HCHO)
又称蚁醛。有强烈刺激性气味的无色气体，易溶于水，有杀菌防腐能力，40%的甲醛水溶液称为福尔马林（Formalin）。
（2）苯甲醛( C6H5 – CHO )
最简单芳香醛，以结合态存在于桃、梅、杏等的核仁中。具有苦杏仁味的无色液体、有毒，又称苦杏仁油。沸点79℃，微溶于水，易溶于乙醇和乙醚中。
苯甲醛很容易被空气氧化成白色的苯甲酸晶体（苯甲酸钠是常用防腐剂）。保存苯甲醛时常要加入少量的对苯二酚作为抗氧剂。苯甲醛在工业上是一种重要的化工原料，用于制备药物、染料、香料等产品。
（六）乙 酸
1.乙酸结构
化学式：
C2H4O2
结构简式：
羧酸--分子中含有羧基（—COOH）官能团的化合物。RCOOH和ArCOOH。
2.乙酸的物理性质
俗名醋酸 ，强烈刺激性气味的液体，沸点117.9℃，熔点16.6℃，当温度低于16.6℃时，就凝结成似冰状的晶体，所以无水乙酸又成为冰醋酸，能与水按任何比例混溶，也可溶于乙醇、乙醚和其它有机溶剂。
CH3COOH
结构式：
3.乙酸的化学性质
（1）乙酸的酸性
弱酸，酸性比碳酸强，在水溶液中不完全离解：
具有酸的通性，能使石蕊变红，能与活泼金属、碱性氧化物、碱和某些盐发生反应。
羧酸的酸性
酯化反应
（2）酯化反应
催化剂、脱水剂
乙酸乙酯，果香味
饱和碳酸钠溶液的作用:
溶解乙醇； 吸收乙酸；降低乙酸乙酯的溶解度，便于酯的析出。
4.乙酸的用途
俗名醋酸——食醋的主要成分（含6～8%），广泛存在于自然界，常以盐的形式存在于植物果实和液汁中。乙酸是人类最早使用的食品调料，也是重要的工业原料，它可以用来合成乙酸酐、乙酸酯等，又可用于生产醋酸纤维、胶卷、喷漆、溶剂、香料等。
5.其它羧酸
（1）甲酸（蚁酸）
酸性大于其它饱和一元弱酸，能被托伦试剂和费林试剂氧化，也易被高锰酸钾氧化；与浓硫酸共热分解生成CO和H2O，实验室制备少量CO的方法之一。
　　在工业可用作还原剂和橡胶的凝聚剂，也可用作消毒剂和防腐剂。
（2）草酸（乙二酸）
草酸即乙二酸，最简单有机二元酸之一，人体中维生素C的一种代谢物。结构简式HOOC-COOH。无色透明结晶，对人体有害，会使人体内的酸碱度失去平衡，影响儿童的发育。具有还原性，能与多种金属离子形成配合物，在纺织、印染、服装工业中广泛用于除铁锈剂。
5H2C2O4+2KMnO4+3H2SO4＝K2SO4+2MnSO4+10CO2+8H2O
标定KMnO4的浓度。
（七）羟基酸
水扬酸
（邻羟基苯甲酸）
分子中同时含有羧基和羟基的有机物。
乳酸
（2-羟基丙酸）
存在于酸牛奶中，是肌肉中糖原的代谢产物。纯净的乳酸是无色粘稠液体，熔点18℃，有强的吸水性，溶于水、乙醇和乙醚。医药上可用于空气消毒，钙盐用作治疗佝偻病等缺钙症，钠盐用为解除酸中毒的药物。乳酸还大量用在食品、饮料及皮革工业中。
水杨酸是柳树皮提取物，是一种天然的消炎药。常用的感冒药阿司匹林就是水杨酸的衍生物乙酰水杨酸钠，而对氨基水杨酸钠（PAS）则是一种常用的抗结核药物。
柠檬酸
洒石酸
存在于各种水果中，葡萄中含量较多。从自然界得到的酒石酸是无色晶体，熔点170℃，易溶于水。其盐酒石酸锑钾　用于治疗血吸虫病，酒石酸钾钠用以配制费林溶液。
存在于柑桔类果实中，无色透明晶体，熔点137℃，易溶于水、乙醇和乙醚，是糖代谢的中间产物。常用于配制饮料，其钠盐为抗血凝药，铁铵盐可用于儿童缺铁性贫血。
重点内容回顾
常见金属元素的重要化合物的性质及用途；
常见非金属元素的重要化合物的性质及用途；
常见有机化合物的组成、特性及用途。

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