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(共33张PPT)
环己烷的构象
课前导入
环己烷的构象
课前导入
椅子
环己烷的构象
课前导入
环己烷的构象
船型
课前导入
环己烷的构象
环己烷的构象
它六个碳原子在空间上怎么排列呢？
环己烷的结构
环己烷：C6H12
如果环己烷的 6 个碳原子在同一平面上：
偏离109°
C-H 重叠
有角张力，键角为120°；
环己烷的结构
实际键角109°，有扭转张力。
结论：环己烷不是平面型分子
椅式构象 chair form
船式构象 boat form
最稳定的构象，含量最多。
稳定性较差的构象，含量少。
环己烷的结构
船式构象 boat form
椅式构象 chair form
互为构象异构体
C2, C3, C5, C6 这四个碳原子都是共平面的。
环己烷的结构
一、
环己烷—— 椅式
目录
二、
环己烷—— 船式构象
三、
a键和e键
四、
环己烷衍生物优势构象的判定
环己烷——椅式
一、
环己烷——椅式
椅式
纽曼式
环己烷——椅式
50pm
环己烷——椅式
两种不同类型的H键
平伏键『 e键 』
Cyclohexane (equatorial bonds)
直立键『 a键 』Cyclohexane(axial bonds)
环己烷——椅式
平伏键『 e键 』
Cyclohexane (equatorial bonds)
凡与垂直轴成109°28′的C－H键e键。
环己烷——椅式
直立键『 a键 』Cyclohexane(axial bonds)
0.25nm
凡与通过分子中心的假想垂直轴平行的C—H键。
环己烷——椅式
椅式构象中C-H键的顺反关系
相邻碳上的a键和e键为顺式。
两个相邻的a键（或e键）为反式。
环己烷——椅式
椅式构象中C-H键的顺反关系
环已烷的椅型构象的特点
碳碳单键的键长和碳的键角与正常的碳碳单键的键长，及碳的sp杂化的键角相符；
既无键长变形引起的内能升高，也无角张力。
环己烷——椅式
椅式构象
H～H之间距离均大于H的Van der Waal’s半径之和（240 pm ）。
a键
e键
椅型构象是环已烷的优势构象。
环己烷——船式构象
二、
环己烷——船式构象
锯架式
纽曼式
环己烷——船式构象
锯架式
1.84nm
2.27nm
2.27nm
H～H之间距离均小于H的Van der Waal’s半径之和（240 pm ）。
a键和e键
三、
a键和e键
直立键『 a键 』Cyclohexane(axial bonds)
平伏键『 e键 』
Cyclohexane (equatorial bonds)
a键和e键
a键和e键
相邻碳上的a键和e键为顺式；
两个相邻的a键与a键（或e键与e键）为反式。
翻转后，原来的a键和e键可以相互转换。
a键和e键的特点
通常来说e键比a键稳定。
环己烷衍生物优势构象的判定
四、
环己烷衍生物优势构象的判定
1、环己烷一取代物以取代基处于e-键上的最稳定。
3、环上有不同取代基时，大的取代基在e-键上的最稳定。
2、含相同取代基的环己烷多元取代物，最稳定的构象是e-取代基最多的构象。
不稳定
优势构象
室温：5%
室温：95%
环己烷衍生物优势构象的判定
课后小结
物质的性质由结构决定
一个原子的排列不同，可能就会使整个化合物的性质产生变化。
环己烷的构象
课后小结
重在细节
环己烷的构象
抓好工作中每件小事
课后思考
反－1， 2 － 二甲基环己烷的优势构象是？
CH3
CH3
CH3
CH3
aa型
ee型（优构）
椅式构象 chair form
船式构象 boat form
环己烷的结构

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