2.1烷烃的结构和同分异构 课件(共24张PPT)-《有机化学》同步教学(化学工业出版社)

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2.1烷烃的结构和同分异构 课件(共24张PPT)-《有机化学》同步教学(化学工业出版社)

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(共24张PPT)
烷烃的结构和同分异构
一、
烷烃的结构
二、
烷烃的同分异构现象
目录
烷烃的结构
一、
烷烃的结构
烷烃是分子中的碳原子都以碳碳单键相连,其余的价键都与氢结合而成的化合物。
碳碳单键
C — C
烷烃的结构
最简单的烷烃化合物:甲烷
甲烷
烷烃的结构
最简单的烷烃化合物:甲烷
甲烷
烷烃的结构
最简单的烷烃化合物:甲烷
甲烷
图1 甲烷的正四面体构型
烷烃的结构
109.5°C
杂化理论认为,碳原子在形成甲烷分子时发生了杂化,甲烷分子是正四面体结构。
烷烃的结构
四个杂化轨道以碳原子为中心,分别指向正四面体的四个顶点。
图2 碳原子轨道sp3杂化
109.5°C
109.5°C
109.5°C
109.5°C
成键电子之间排斥力最小、最稳定。
烷烃的结构
碳原子的四个杂化轨道与氢原子的1s轨道,在对称轴方向交叠形成四个σ键。
图3 甲烷分子的形成与σ键
烷烃结构的特点:
四个C—H键是等同的;
四个C—H键键轴之间的夹角(键角)是正四面体角109.5°。
烷烃的结构
烷烃分子中的碳原子是正四面体结构。除乙烷外,烷烃分子中的碳原子并不排布在一条直线上,而是以锯齿形或其他可能的形式存在。
甲烷
乙烷
图2-3 烷烃分子的立体模型
(a)球棒模型
烷烃的结构
“直链烷烃”仅指不带支链的烷烃。其它烷烃的结构与甲烷相似,分子中的每—个碳原子也都是杂化。
甲烷
乙烷
图2-3 烷烃分子的立体模型
(b)比例模型
两个碳原子各以一个杂化轨道“头对头”地相互重叠。
烷烃的结构
C
C
烷烃的结构
“两个碳原子形成C—Cσ键,每个碳原子剩余的三个杂化轨道,分别与三个H原子的1s轨道重叠,形成六个C—Hσ键。三个碳原子以上的烷烃分子中的C — C — C键角也是接近109.5°。
乙烷
(b)比例模型
109.5°C
烷烃的同分异构现象
二、
由于分子中碳原子的排列方式不同,所以烷烃的同分异构有称为构造异构。
烷烃的同分异构现象
烷烃的同分异构现象
甲烷、乙烷、丙烷没有异构体,从丁烷开始出现同分异构现象。例如,丁烷有两种同分异构体:
正丁烷——直链
异丁—— 带有支链
烷烃的同分异构现象
CH3CH2CH2CH3
CH3
|
CH3CHCH3
正戊烷
异戊烷
新戊烷
烷烃的同分异构现象
戊烷有三种同分异构体:
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH3
|
CH3
CH3
|
CH3 — C — CH3
|
CH3
烷烃的同分异构现象
随着碳原子数的增加,同分异构体的数目也迅速增加。C3H14有5个异构体。
烷烃的同分异构现象
(一)先写最长的碳直链。
烷烃的异构体推导步骤
(二)写少一个碳原子的直链,把这个直链作为主链,剩余的一个碳原子作为 支链连接在主链中可能的位置上。
(三)写少两个碳原子的直链,把这个直链作为主链,剩余的两个碳原子作为支链连接在主链中可能的位置上。
(四)依次减少直链碳的原子,主链碳原子最多减少到2n/2或(2n+1)/2。
第一种
戊烷
烷烃的同分异构现象
1 2 3 4 5
最长的碳链
第二种
戊烷
烷烃的同分异构现象
1 2 3 4
1 2 3 4
第三种
戊烷
烷烃的同分异构现象
课后思考
试写出已烷的几种同分异构体。

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